2023-2024学年高二化学下学期期末考点大串讲专题08有机合成与推断（考点清单）（讲练）
文档属性
| 名称 | 2023-2024学年高二化学下学期期末考点大串讲专题08有机合成与推断（考点清单）（讲练） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 5.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-06-14 12:33:46 | ||
图片预览
文档简介
清单08 有机合成与推断
01 碳骨架的构建、官能团的转化
一、构建碳骨架
1.碳链的增长
(1)炔烃与HCN加成
CH≡CHCH2=CHCOOH
(2)醛或酮与HCN加成
(物质的量之比为1∶2加成)
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(3)羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。
＋CαH3CHOCH2=CHαCHO＋H2O。
2.碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
(1)烯烃
＋HOOC—R。
(2)炔烃
RC≡CHRCOOH。
(3)芳香烃
。
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3.碳链的成环
(1)共轭二烯烃
共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。
(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。
(2)环酯
＋2H2O。
(3)环醚
HOCH2CH2OH＋H2O。
二、引入官能团
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
1.引入碳碳双键
(1)醇的消去反应
CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O。
(2)卤代烃的消去反应
CH3—CH2—Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。
(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应
CH≡CH＋HClCH2=CHCl。
2.引入碳卤键
(1)烷烃、芳香烃的取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
＋Br2；
＋Cl2。
(2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。
(3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；
CH3CH=CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)；
CH≡CH＋HClCH2=CHCl。
3.引入羟基
(1)烯烃与水的加成反应
CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。
(2)醛或酮的还原反应
CH3CHO＋H2CH3CH2OH；
＋H2。
(3)卤代烃、酯的水解反应
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr；
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH；
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
4.引入醛基
(1)醇的催化氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(2)炔烃与水的加成反应
CH≡CH＋H2OCH3—CHO。
5.引入羧基
(1)醛的氧化反应
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化
CH3CH=CHCH32CH3COOH；
。
(3)酯、酰胺的水解
＋H2O＋CH3OH；
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
三、官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1.羟基的保护
(1)醇羟基
①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除
R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH
②将醇羟基转化为酯基，再水解复原
(2)酚羟基
①用NaOH溶液保护
②用CH3I保护
2.氨基的保护
①用酸转化为盐保护
②用醋酸酐转化为酰胺保护
3.碳碳双键的保护
利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
CH2=CH2CH3CH2ClCH2=CH2
4.醛基(或酮羰基)的保护
用乙醇(或乙二醇)加成保护
①。
②O。
【例1】
(23-24高二·河南安阳·期末)
1．已知烃基为邻、对位取代定位基、—COOH、—SO3H为间位取代定位基。下列制备设计错误的是
A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，可向苯环上先引入酚羟基
B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H)
C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成
D．采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl2
02 有机合成路线的设计
1.正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH=CH2卤代烃醇醛酸酯
(2)双官能团合成
CH2=CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH→链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
①
②芳香酯
2.逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
3.合成路线的表示方法
有机合成路线用反应流程图表示。
示例：原料中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……→目标化合物
4.合成路线设计应遵循的原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
(4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
【例2】
(23-24高二·山东枣庄·期末)
2．由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
03 有机物的推断与合成
一、有机物推断的突破方法
1.根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、或苯环，其中—CHO、和苯环一般只与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
2.根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO～2Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：2—OH～H2、2—COOH～H2。
3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破
反应条件 常见结构及反应
浓H2SO4，加热 ①醇的消去反应(—OH)②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加热 卤代烃的消去反应()
NaOH水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应()②酯的水解反应()
Cu/Ag，O2，△ 醇的催化氧化反应()
光照 烷烃或苯环侧链的取代反应
Fe/FeX3 作催化剂 苯环与卤素单质的取代反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应
二、有机合成路线设计的思路
1.思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯→→→→。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇→乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
2.关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
【例3】
(23-24高二下·江苏南京·期中)
3．为一种治疗真菌感染的药物，合成路线如下：
已知：同一个碳上连接两个不稳定。
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)化合物中所含原子的杂化方式为 。
(3)的反应中生成的分子不含有手性碳原子，在加热条件下生成稳定产物的官能团名称为 。该反应除B分子外，还有副产物，的结构简式为 。
(4)F的水解产物为I，I的同分异构体中满足以下条件的结构简式为 (写出其中一种)
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
04 限定条件下同分异构体的书写与判断
一、官能团异构及书写步骤
1.常见的官能团异构
(1)烯烃——环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n-2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。
2.官能团异构的书写步骤
先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。
例如：写出C5H12O的所有的同分异构体，满足C5H12O分子式的有机物可能是醇或醚。
(1)若官能团为—OH时
在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。
(2)若官能团为(醚键)时，可采用插键法。
醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。
所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6=14种。
二、限定条件下同分异构体的书写及判断
1.常见的限制条件
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸某酯或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
与碳酸氢钠反应产生CO2 羧基
只有2个氧原子且能发生水解反应 (酯基)
既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度
不饱和度 思考方向
Ω=1 1个双键或1个环
Ω=2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键
Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
【特别提醒】有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
3.限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【例4】
(23-24·河南濮阳·期末)
4．下列关于有机化合物的说法正确的是
A． 的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连接在苯环有(不考虑立体异构)19种
B．分子式为C5H12O能被催化氧化为醛的同分异构体有8种
C．分子式为C7H8O的分子中有苯环的有机物共有4种
D．分子式为C8H8O2，且能与饱和NaHCO3溶液放出气体的芳香族化合物共有(不含立体异构)5种
(23-24高二上·湖北黄冈·期末)
5．洛伐他汀常用于治疗高胆固醇血症，其结构简式如图。下列有关洛伐他汀的说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．能发生氧化、加成和加聚反应
C．分子中含有3种官能团 D．分子中碳原子的杂化方式有3种
(23-24高二上·江苏泰州·期末)
6．精细化学品W是酸性条件下X与HCN发生取代反应的主产物，Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X→W的反应过程可表示为：
下列说法正确的是
A．X与互为同素异形体 B．该过程产生的中间体可能有
C．Z中C、O原子的杂化类型均为 D．W分子中含有1个手性碳原子
(23-24高三上·重庆渝北·期末)
7．羟甲香豆素(结构简式如图)对治疗“新冠”有一定的辅助作用。下列说法正确的
A．羟甲香豆素的分子式为C10H10O3
B．可用酸性KMnO4溶液检验羟甲香豆素分子中的碳碳双键
C．1mol羟甲香豆素最多消耗的H2和溴水中的Br2分别为4mol和3mol
D．1mol羟甲香豆素最多消耗氢氧化钠为2mol，且能与Na2CO3反应放出CO2
(23-24高二下·山东烟台·期末)
8．关于化合物 ，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．与酸或碱溶液反应都可生成盐
C．分子中含有1个手性碳原子
D．不能使酸性稀溶液褪色
(23-24高二上·河北石家庄·期末)
9．白藜芦醇结构简式如图，广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，具有抗癌作用，有关白藜芦醇的说法错误的是
A．分子式为C14H12O3，能够发生氧化、取代、还原和加聚反应
B．1mol该物质最多能和7molH2发生加成反应
C．1mol该物质与足量浓溴水发应最多消耗5molBr2
D．1mol该物质与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH
(23-24高二下·河北石家庄·期中)
10．抗坏血酸(即维生素C，结构如图所示)是水果罐头中常用的抗氧化剂，下列关于维生素C的说法错误的是
A．能发生加成反应
B．能与氢溴酸发生取代反应
C．一定条件下，自身能发生加聚反应
D．0.1mol维生素C与足量的金属钠反应，理论上最多可生成4.48LH2
(23-24高二下·江苏扬州·期中)
11．某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有
①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦中和反应
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥
C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦
(23-24高二下·安徽六安·期中)
12．1-乙基-2-氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是
A．X的分子式为C8H14，没有顺反异构
B．Z中含有醛基
C．反应①、②均为消去反应
D．若Y发生消去反应，有机产物有两种(不考虑立体异构)
(23-24高二上·云南昆明·期末)
13．药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图所示：
已知：①B的核磁共振氢谱只有1个峰；
②
回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为 ，B中官能团的名称为 。
(2)有机物D的结构简式为 。
(3)有机物E→F的反应类型为 。
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)有机物M中碳原子的杂化方式为 。
(6)G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。
①不存在顺反异构②结构中含有酚羟基③苯环上有两个取代基且位于邻位
(7)已知：，请以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线 。
(23-24高二上·江苏盐城·期末)
14．合成某药物中间体G的流程如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称为 (系统命名法)；F的分子式为 ；反应④的反应类型是 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)已知一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐，写出该反应的化学方程式： 。
(4)写出满足下列条件的的任意一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；③该物质与足量溶液反应生成。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的流程图： (无机试剂任选)。
(23-24高二上·江苏泰州·期末)
15．丙烯是重要的有机化合物，具有广泛应用。
Ⅰ．工业上以苯和丙烯为原料合成聚碳酸酯的生产原理如下。
(1)丙酮与水互溶的原因是 。
(2)反应②的原子利用率为100％，加入的氧化剂是 （填分子式）。
(3)蒸馏分离丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最适宜选择 （选填序号）。
A．NaOH B． C．
(4)E的分子式为，则其结构简式为 。
Ⅱ．开发新型高效、无毒的催化剂，以丙烯为还原剂脱硝除去NO。
(5)对Mn基催化剂分别添加Ce、Co助剂进行催化剂性能测试后，得到NO的转化率、的选择性随温度变化曲线分别如图-1、图-2所示。
添加助剂 （选填“Ce”、“Co”）改善催化剂的催化活性效果更加显著。
(6)研究表明催化剂添加助剂后催化活性提高的原因是形成活性参与反应，图-3为丙烯脱硝机理。
①图中，甲为 ，乙为 。（用化学式表示）
②若参加反应的丙烯与NO物质的量之比为，则反应的化学方程式为 。
(23-24高二上·上海·期末)
16．布洛芬是生活中常用的退烧药，它除了具有降温作用、缓解疼痛外，还有抑制肺部炎症的作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)A转化为B所需要的试剂和条件为 。
(3)有机物X与CH3COCH3分子式相同且能发生银镜反应，写出X发生银镜反应的化学方程式 。
(4)E分子中含有2个甲基，则E的结构简式为 。
(5)有机物Y是布洛芬的同分异构体，满足下列条件的Y有 种。
①苯环上有三个取代基，其中之一为；
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)写出以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH3MgCl为原料制备的合成路线 (无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(23-24高三上·江苏徐州·期末)
17．化合物G是一种药物中间体，其一种合成路线如下：
(1)G分子中采取 sp3杂化的碳原子数目是 。
(2)C→D 需经历 C→X→D的过程，中间体X的分子式为 C10H12O3， 则 X 的结构简式为 。
(3)E→F中加入 K2CO3的目的是 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应。 1mol另一种产物最多能与2mol金属Na发生反应。
(5)写出以CH3OH、CH3CH2Br、为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
(23-24高二下·河北张家口·期末)
18．Zavyalov吡咯(N)是一种重要的药物合成中间体，N的一种合成路线如下，
已知：(R为烃基、氨基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ；G中含氧官能团的名称为羧基和 。
(2)B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)和的反应类型分别为 、 。
(4)的化学方程式为 。
(5)X与N互为同系物，其中X比N少4个碳原子。符合下列条件的X的同分异构体有 种(不含立体异构)。
a．苯环上有2个取代基，其中1个为“”
b．能发生银镜反应
(6)结合上述流程，以乙醛、和为原料制备的合成路线为(无机试剂任选) 。
(23-24高二下·北京·期中)
19．有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。
已知：
i．R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5+C2H5OH
ii．
(1)由A制备的化学方程式是 。
(2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有 种。
(3)B+C→D的化学方程式是 。
(4)官能团转化是有机反应的核心。D中 （填官能团名称，下同）和E中 相互反应生成F。
(5)G的结构简式是 。
(6)J的结构简式是 。
(23-24高二下·上海·期中)
20．苯乙烯(A)是一种重要化工原料。以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。
(1)A 中所含官能团的名称是 ，A→B的反应类型是 。
(2)在溴水、溴的四氯化碳溶液中分别加入过量的A，观察到的现象是 。
(3)D→E的副产物是NaBr， 生成1molE至少需要 g NaOH。
(4)已知—C=C=C—的结构不稳定，写出D与足量的NaOH发生消去反应时的化学方程式 。
(5)已知与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子被称为“手性碳原子”。C中有 个“手性碳原子” 。
(6)F的同分异构体中，含六元环的结构有 种 (不包括立体异构体和F本身)。
(23-24高二下·北京·期中)
21．铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知：ⅰ．+H2O
ⅱ．+HCl
请回答：
(1)由A生成B的反应类型是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)生成的化学方程式是 。
(4)能发生银镜反应，写出发生银镜反应的方程式 。
(5)下列有关的叙述中，不正确的是 。
分子中有4种不同化学环境的氢原子
能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
最多能与发生加成反应
(6)由生成铃兰醛的化学方程式是 。
(7)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂，请画出合成路线图 。(示例：)
(23-24高二下·河北石家庄·期中)
22．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：
已知①RCHO；
②(苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。①和⑧的反应类型分别是 、 。
(2)D中含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1molD与1molH2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)
(23-24高二下·广东茂名·期中)
23．已知一个碳原子连两个—OH的结构不稳定，会很快脱去一分子水，其变化如下：
→+ H2O
下图中B和、等都是A和Cl2发生反应生成的产物，E是一种高分子化合物，透光性能好，常用作一些灯饰外壳。过程中一些小分子都已经略去。
(1)A的化学名称为 。
(2)第④步的化学方程式为 ，该反应类型为 。
(3)第⑤步的化学方程式为 ，该反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢的C的同分异构体的结构简式分别是 、 、 。
(23-24高二下·黑龙江大庆·期中)
24．A是石油裂解气的主要成分之一，以A为原料合成药物中间体X的路线如图所示：
已知：①醛类(含—CHO)物质能发生银镜反应
②
③R-XR-OH
请回答下列问题：
(1)化合物B中官能团的名称 。
(2)写出A生成B的化学方程式 。
(3)化合物C的名称是 。
(4)写出G在催化剂条件下发生加聚反应的方程式 。
(5)有机物H的结构简式 。反应I→X的反应类型是 。
(6)符合下列条件的X的同分异构体有 种。(不考虑立体异构)
a．含有六元环结构b．六元环上有两个取代基c．能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4∶4∶3∶2∶2∶1的有机物结构简式为 (任写一种)。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基，这样才利于在酚羟基的邻位上引入甲基，故A正确；
B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H)，故B错误；
C．一定条件下，苯环上的H原子可以与1-十二烯双键断开后的2号位的碳原子结合，1号位的碳直接与苯环相连，反应为加成反应，制得十二烷基苯，C正确；
D．氯化镁晶体脱水过程中镁离子易水解生成氢氧化镁沉淀，在氯化氢气体中脱水可以抑制镁离子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛围中加热脱水制得无水MgCl2，故D正确。
2．B
【详解】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应；
故选B。
3．(1)消去反应
(2)sp2、sp3
(3) 醛基
(4)
(5)CH2ClCH2Cl
【分析】
(A)与在AlCl3、加热条件下反应生成(B)或()，其中在KOH、DMSO、加热条件下反应生成(C)，与发生加成反应生成(D)，在TsOH、Et3N作用下转化成(E)；（F）与CH3NH2反应生成(G)，与反应生成(H)。
【详解】（1）
A的结构简式为、分子式为C2H3Cl，的分子式为C4H9Cl，B的分子式为C6H12Cl2，所以A与发生加成反应生成B，B的结构简式为，B的分子式为C6H12Cl2、C的分子式为C6H10，所以发生的是氯代烃的消去反应，则C的结构简式为；
（2）
G的结构简式为，其分子中苯环上的C原子采取sp2杂化，环外饱和C原子采取sp3杂化，即分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3；
（3）
的反应中生成的分子不含有手性碳原子，则为，其在加热条件下发生水解，由于同一个碳上连接两个不稳定，所以生成的稳定产物为，的官能团名称为醛基；A与发生加成反应时，除B分子外，还有副产物，的结构简式为；
（4）
对比E、H的结构简式，结合F的分子式可知，F的结构简式为，F的水解产物为I，I的结构简式为，其同分异构体中满足题目条件的结构简式为或；
（5）
以和为原料制备的合成路线流程图为：CH2ClCH2Cl。
4．A
【详解】A． 有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为-Cl、-OOCCH3，-Cl、-CH2OOCH或-Cl、-COOCH3，2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为-Cl、-OOCH、-CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种，故A正确；
B． 羟基连接在CH2原子团上，能被氧化为醛基，即存在结构-CH2OH，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)CHCH2CH3、C(CH3)4、共3种同分异构体，其中羟基取代一个氢原子变为-CH2OH的醇有4种，故分子式为C5H12O能被催化氧化为醛的同分异构体有4种，故B错误；
C． C7H8O的不饱和度为4，有一个侧链时，可以是-OCH3、或CH2OH，有两个侧链时，为-OH和-CH3，有邻、间、对三种，故共有5种，故C错误；
D． C8H8O2的不饱和度为5，能与饱和NaHCO3溶液放出气体，则含有一个羧基，有一个侧链时，可以是-CH2COOH，有两个侧链时，为-COOH和-CH3，有邻、间、对三种，故共有4种，故D错误；
故选A。
5．B
【详解】A．该物质有O元素，不属于烃类，故A错误；
B．分子中存在的碳碳双键，能够发生氧化、加成和加聚反应，故B正确；
C．分子中含有官能团：酯基、碳碳双键，共2种，故C错误；
D．分子中饱和的C原子为sp3杂化，碳碳双键和碳氧双键的C原子为sp2杂化，碳原子的杂化方式有2种，故D错误；
故选B。
6．D
【分析】由题意可知，W为CH3CHCNCH2OH。
【详解】
A．X与互为同系物，错误；
B．该过程产生的中间体不可能，错误；
C．Z中带正电荷的C原子的杂化类型均为sp2，错误；
D．W分子中含有1个手性碳原子，正确。
故选D。
7．C
【详解】A．由羟甲香豆素结构简式可知，其分子式为C10H8O3，A错误；
B．碳碳双键、酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检验羟甲香豆素分子中的碳碳双键，B错误；
C．碳碳双键、苯环均能和H2发生加成反应，碳碳双键还能和Br2发生加成反应，酚羟基的邻位和对位能和Br2发生取代反应，故1mol羟甲香豆素最多消耗的H2和Br2分别为4mol和3mol，C正确；
D．该分子中含有酯基和酚羟基，且酯基水解后又生成1个酚羟基，则1mol羟甲香豆素最多消耗氢氧化钠为3mol，另外分子中含有酚羟基，其酸性弱于碳酸，故羟甲香豆素不能与Na2CO3溶液反应放出CO2，D错误；
故选C。
8．B
【详解】A．碳碳叁键两端的原子共线，苯环对位的原子共线，故分子中至少有5个碳原子共直线，故A错误；
B．分子中含有氨基，能和酸生成盐；分子中含有酯基能和碱发生碱性水解生成盐，故B正确；
C． 分子中含有2个手性碳原子，故C错误；
D．分子中含有碳碳叁键，能使酸性稀溶液褪色，故D错误；
故选B。
9．C
【详解】A．分子式为C14H12O3，碳碳双键能发生氧化反应、还原反应、加聚反应，酚羟基能发生取代反应，故A正确；
B．苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol该物质最多能和7molH2发生加成反应，故B正确；
C．酚羟基的邻对位和溴水发生取代反应，碳碳双键和溴水发生加成反应，故1mol该物质与足量浓溴水发应最多消耗6molBr2，故C错误；
D．1mol酚羟基和1molNaOH发生反应，故1mol该物质与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH，故D正确；
故选C。
10．D
【详解】A．维生素C中含碳碳双键和羰基，能发生加成反应，A正确；
B．维生素C中含羟基，能与氢溴酸发生取代反应，B正确；
C．维生素C中含碳碳双键，能发生加聚反应，C正确；
D．未指明标准状况，生成氢气的体积不能计算，D错误；
故选D。
11．D
【详解】分子中含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应；含有酯基，可发生水解、取代反应；含有羧基，具有酸性，可发生中和反应和酯化反应； 含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应；故D符合题意；
12．D
【分析】
在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成X或；在氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成Y；Y经催化氧化生成，据此分析解答.
【详解】
A．X或的分子式为C8H14，存在顺反异构，A错误；
B．Z为2-乙基环己酮，含有羰基，不含有醛基，B错误；
C．反应①、②分别为消去反应、取代反应，C错误；
D．若Y发生消去反应，有机产物有或两种，D正确；
故选D。
13．(1) CH3CH2OHCH3 酮羰基
(2)
(3)取代反应
(4)+2Cl2+2HCl
(5)sp2、sp3
(6)
(7)。
【分析】由流程结合化学式可知，B的核磁共振氢谱只有1个峰，则B为CH3COCH3，A为CH3CH2OHCH3；E为苯，E发生信息②反应生成F为；根据小问(7)已知信息可知，F和氯气发生取代反应生成G为，G转化为I 为；D、I发生酯化反应生成M，则D为，C为3个B生成的，C和氢气加成生成D。
【详解】（1）由分析可知，有机物A的结构简式为CH3CH2OHCH3；B中官能团的名称为酮羰基。
（2）M中含有酯基，则D和I发生酯化反应生成M，且有机物C中含有9个碳原子，由此可推知有机物D的结构简式为。
（3）有机物E→F的反应为苯环氢被取代的反应，类型为取代反应。
（4）反应④为F和氯气发生取代反应生成G，化学方程式为+2Cl2+2HCl。
（5）有机物M中苯环碳、酯基碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化。
（6）G的同分异构体有多种，满足条件：①不存在顺反异构，则碳碳双键一端碳所连基团相同；②结构中含有酚羟基，-OH；③苯环上有两个取代基且位于邻位，则可以为。
（7）G首先和氢氧化钠水溶液发生已知反应生成，然后氧化醛基为羧基得到，再和氢气加成得，则可设计合成路线为：。
14．(1) 4-氟苯酚 加成反应
(2)酮羰基、(酚)羟基
(3)
(4)(或)
(5)
【分析】
A中的酚羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B与氯化铝发生取代反应生成C；C与乙二酸二乙酯生成D；D与氢气发生加成反应（还原反应）生成E；比较E和G的结构简式可知F为，则E中羟基发生消去反应生成F；F与氢气发生加成反应（还原反应）生成G。
【详解】（1）
根据A的结构简式可知A的名称为4-氟苯酚，比较E和G的结构简式可知F为，则E的分子式为C10H7O3F，E发生消去反应得F，由题干合成流程图可知，反应④为有机物D中的碳碳双键和酮羰基与H2发生加成反应，即该反应类型是加成反应，故答案为：4-氟苯酚；C10H7O3F；加成反应；
（2）根据C的结构简式可知C中含氧官能团的名称酮羰基和(酚)羟基，故答案为：酮羰基和(酚)羟基；
（3）2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐，反应的化学方程式为：2CH3COOHCH3COOOCCH3+H2O，故答案为：2CH3COOHCH3COOOCCH3+H2O；
（4）
根据条件①苯环上只有三个取代基；核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，即有四种位置的氢；③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2，说明该分子中有两个羧基，则符合条件的E的同分异构体为(或)，故答案为：(或)；
（5）
模仿反应②，用生成，再模仿反应④，将生成，再用与浓溴水发生取代可得，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。
15．(1)丙酮与水之间形成氢键，丙酮与水都是极性分子
(2)
(3)C
(4)
(5)Ce
(6) 2
【分析】
丙烯和苯生成异丙苯，异丙苯氧化为，再和浓硫酸反应转化为苯酚和丙酮，两者反应生成E为：；E和COCl2合成聚碳酸酯；
【详解】（1）丙酮分子含有羰基能与水形成氢键，且丙酮与水都是极性分子，导致丙酮与水互溶；
（2）比较反应②前后物质的结构可知，分子中增加了2个氧原子，原子利用率为100％，则加入的氧化剂是；
（3）苯酚具有一定的酸性，能和氢氧化钠、碳酸钠反应，但是不和碳酸氢钠反应，碳酸氢钠能和稀硫酸反应，故选C；
（4）
苯酚和丙酮生成E，E合成聚碳酸酯，结合E的分子式为、聚碳酸酯结构可知，2分子苯酚酚羟基对位的氢与丙酮中羰基反应生成E，E为；
（5）由图可知，添加助剂Ce后，在225℃左右时，NO的转化率最大，且此时氮气的选择性为100%，能有效脱硝除去NO，故Ce对改善催化剂的催化活性效果更加显著；
（6）①由图可知，氧气、二氧化氮、氧离子三者反应生成甲，氧气具有氧化性，结合质量守恒可知，生成甲为二氧化氮被氧化生成的硝酸根离子：；丙烯被氧气、硝酸根离子氧化为-COOH、-COO-，则氮被还原为无毒的乙物质氮气：；
②若参加反应的丙烯与NO物质的量之比为，若1分子丙烯参与反应，碳元素化合价由-2变为+4，失去6×3=18个电子，2分子NO生成氮气，得到2×2=4个电子，根据电子守恒可知，参与反应氧化剂氧气分子数为（18-4）÷4=3.5个，则参与反应丙烯、NO、氧气分子个数比为2:4:7，结合质量守恒可知，反应为2。
16．(1)甲苯
(2)光照、氯气
(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
(4)
(5)4
(6)
【分析】甲苯在光照下和氯气发生取代反应生成一氯甲苯，和镁在乙醚催化下发生加成反应生成C，在酸性条件下和丙酮进行反应生成D，D在浓硫酸作用下，发生分子内消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成F，F在氯化铝催化下发生取代反应生成G，G经过一系列反应生成布洛芬。
【详解】（1）A为甲苯；
（2）甲苯转化成一氯甲苯需要光照条件下与氯气发生取代反应，故；
（3）有机物X与CH3COCH3分子式相同且能发生银镜反应，说明X中含有醛基，X为丙醛，X发生银镜反应的化学方程式：CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3；
（4）
E分子中含有两个甲基，又有碳碳双键，故E为；
（5）苯环上有三个取代基，并且只有两种环境的氢，说明出甲酯基外另外两个取代基均为丙基或异丙基且在苯环上对称，甲酯基只能取两个取代基的间位或者邻位，故为4种。
（6）
乙苯、CH3CH2COCl可以在氯化铝催化下合成，在酸性条件下可以和CH3CH2MgCl反应生成，在浓硫酸加热情况下即生成目标产物，故答案为：。
17．(1)7
(2)
(3)K2CO3可与HBr反应，有利于反应进行
(4)
(5)
【分析】
C→D过程中先发生和甲醛的加成反应生成，然后再发生取代反应生成D，E→F的反应方程式为：。
【详解】（1）G分子中形成4个键，即连接四个单键的C原子有7个，因此sp3杂化的碳原子数目是7，故答案为：7；
（2）
根据分析X为，故答案为：；
（3）据分析，E→F的过程中有HBr生成，加入碳酸钾可以消耗HBr，使反应平衡正向移动，有利于反应进行，故答案为：K2CO3可与HBr反应，有利于反应进行
（4）
分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明有四种等效位置；碱性水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应则该同分异构体为酚酯，1mol另一种产物最多能与2mol金属Na发生反应则在剩余结构中只能是水解之后有一个羧基、一个羟基，羧基来源于酯的水解，羟基来源于卤代烃的水解。有以下结构符合要求：，则答案为：；
（5）
被催化氧化生成，进一步被氧化生成，通过酯化反应得到，利用E→F的反应机理可以得到：，最终利用F→G的机理得到目标产物：，故答案为：。
18．(1) 酮羰基、酰胺基
(2)4
(3) 加成反应 消去反应
(4)++H2O
(5)15
(6)OHCNHCH2COOHOHCCH=CHNHCH2COOH
【分析】
由流程图可知，B和C发生已知提示的原理生成D，结合B的分子式及D的结构简式可知B的结构简式为，C的结构简式为，由A的分子式可知，A发生氧化反应生成B，则A的结构简式为，D和H2NCH2COOH发生取代反应生成E，结合E和F的结构简式可知，E发生消去反应生成F，F再发生一系列反应最终得到Zavyalov吡咯(N)，以此解答。
【详解】（1）
由A的分子式及D的结构简式可知A的结构简式为；由G的结构简式可知其中含氧官能团的名称为羧基和酮羰基、酰胺基。
（2）
B的结构简式为，核磁共振氢谱有 4组峰。
（3）从D、E、F的结构可推知，D→E和E→F的反应类型分别为加成反应和消去反应。
（4）
B+C→D的化学方程式为++H2O。
（5）
X与N互为同系物，其中X比N少4个碳原子，分析可得X中含10个碳原子、1个氮原子、1个氧原子和5个不饱和度。要求苯环上只有2个取代基，且其中-一个为氨基，则醛基位于碳链上，所以苯环上4碳取代基分别为(箭头位置连接醛基)：、，每种再与氨基成邻、间、对位，共有15种。
（6）
先和乙醛发生已知提示的反应原理得到OHCCH=CHNHCH2COOH，OHCCH=CHNHCH2COOH和发生取代反应得到，和H2发生加成反应即可得到，以乙醛、和为原料制备的合成路线为：OHCNHCH2COOHOHCCH=CHNHCH2COOH。
19．(1)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
(2)3
(3)CH3COOC2H5+ + C2H5OH
(4) 羰基 氨基
(5)或
(6)
【分析】
根据B和C反应生成D的反应条件可知该反应与信息i类似，所以B和C均为乙醇和某羧酸酯化生成的酯类，A的分子式为C2H6O，则A为C2H5OH，与C2H4O2发生酯化生成B，则C2H4O2为CH3COOH，B为CH3COOC2H5；C2H2O4中含有羧基，则其结构简式为HOOCCOOH，与乙醇发生酯化得到C为，B与C发生类型信息i的反应得到D为；F的分子式为C17H23O7N，F生成的G含有两个六元环，同时减少1个O原子、2个C原子和6个H原子，应是F中某个酯基脱去-OC2H5，结合苯环上脱去的氢原子形成乙醇，同时形成一个六元环，则G的结构简式为或；根据I和J生成K的反应条件可知该过程中发生类似信息ii的反应和与D+E生成F的反应，根据D、E、F的结构简式可知氨基和羰基反应可以得到N=C结构，根据信息ii和可知两个羟基之间脱水可以形成醚键，再结合I生成K的结构变化可知J为。
【详解】（1）A为C2H5OH，与钠单质反应可以得到乙醇钠，化学方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑；
（2）B为CH3COOC2H5，含有酯基的同分异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共3种；
（3）
B为CH3COOC2H5，C为，参考题目所给信息i可知B+C→D的化学方程式为CH3COOC2H5+ + C2H5OH；
（4）对比D、E、F的结构简式可知D中羰基和E中氨基反应可以得到N=C结构，生成F；
（5）
根据分析可知G为或；
（6）
根据分析可知J为。
20．(1) 碳碳双键 加成反应
(2)在溴水中加入过量的A，溴水褪色，溶液分层，有机层在下层；在溴的四氯化碳溶液中加入过量的A，溶液褪色但是不分层
(3)120
(4)+3NaOH+3NaBr+3H2O
(5)1
(6)4
【分析】A到F发生的是加成反应，A与Br2发生加成反应生成B，B与液溴在催化剂条件下反应生成C，为取代反应；C与氢气加成得到D，D发生水解反应生成E。
【详解】（1）由A的结构简式，可知含有的官能团是碳碳双键，A→B的反应类型是加成反应；
（2）水的密度比四氯化碳小；A中含有碳碳双键，与溴发生加成反应，产物难溶于水且密度比水大，易溶于四氯化碳；在溴水中加入过量的A，溴水褪色，溶液分层，有机层在下层；在溴的四氯化碳溶液中加入过量的A，溶液褪色但是不分层；
（3）D→E是卤代烃发生的水解反应，1mol D中含有3mol Br原子，水解消耗3mol的NaOH，质量为120g；
（4）
D与足量的NaOH发生消去反应时的化学方程式为：+3NaOH+3NaBr+3H2O；
（5）与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，则C中有1个手性碳原子；
（6）
F的同分异构体中，含六元环的结构有，共4种。
21．(1)加成反应
(2)
(3)
(4)
(5)ac
(6)
(7)
【分析】
根据A、B分子式推测A到B的反应是加成反应，由B和D的分子式可知，发生反应类似已知ii中取代反应，由D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构，所以D的结构简式，可推知C4H8为CH2=C(CH3)2，C4H9Cl为(CH3)3CCl；生成E的反应是酯化反应，则E的结构简式，F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基，比较E和F的分子式，判断F的结构简式，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构可知G的结构简式，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛。
【详解】（1）根据分析可知，由A生成B的反应类型为加成反应；
（2）
根据分析可知，D结构简式：；
（3）
生成E的反应是酯化反应，化学方程式：；
（4）
F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基，比较E和F的分子式，判断F的结构简式，发生银镜反应的方程式：；
（5）
根据分析，G的结构简式，其分子中有6种不同化学环境的氢原子，存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1molG最多能与5molH2发生加成反应；
（6）
H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式：；
（7）
根据目标物的结构可知，应是HCHO与发生缩聚反应，A为2-甲基丙烯，与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷，与苯酚发生类似已知ii的反应，其产物再与甲醛发生缩聚反应即可，具体合成路线如下：。
22．(1) 甲苯 取代反应 氧化反应
(2) (酮)羰基
(3)+2NaOH+2NaCl+H2O
(4)保护氨基
(5)16
(6)
【分析】
A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E；甲苯发生硝化反应生成F，则F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。
【详解】（1）根据分析知，A的化学名称是甲苯。①和⑧的反应类型分别是取代反应、氧化反应；
（2）
D中含氧官能团名称是(酮)羰基，D发生加聚反应生成高分子化合物E ，则E的结构简式为；
（3）
结合卤代烃的水解以及已知信息①，反应②的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O；
（4）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化；
（5）
D的结构简式为，D的分子式为C10H10O，1molD与1molH2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O，该加成产物的同分异构体的不饱和度为5，该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，该加成产物的同分异构体中含酚羟基，分子中只存在一个环不含其它环状结构，因为苯环上有四种不同化学环境的H原子，所以苯环上有两个取代基，且两个取代在邻位或间位，两个取代基有下列情况：①-OH和-CH=CHCH2CH3、②-OH和-CH2CH=CHCH3、③-OH和-CH2CH2CH=CH2、④-OH和、⑤-OH和、⑥-OH和、⑦-OH和、⑧-OH和，符合条件的同分异构体共28=16种；
（6）
可由二卤代烃水解得到，二卤代烃可由烯烃加成生成，氯代烃发生消去反应得到烯烃，因此以为原料合成，可先将与氢气加成生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，与溴加成得到，在NaOH水溶液中发生水解反应得到，则合成路线为：，故答案为：。
23．(1)乙(基)苯
(2) 2+ O22 +2H2O 氧化反应
(3) +NaOH+NaCl+H2O 消去反应
(4)
(5)
【分析】
A和氯气发生取代反应生成，所以A是乙苯，B与氢氧化钠水溶液反应生成，推知B为，是卤代烃，可以发生水解反应，所以C的结构简式为，C脱水生成D为，发生聚合反应生成E为；
【详解】（1）
A和氯气发生取代反应生成，所以A是乙苯，结构简式为；
（2）
是卤代烃，可以发生水解反应，所以C的结构简式为。C中含有羟基，能发生催化氧化，方程式为： 2+ O22 +2H2O；
（3）
C中含有羟基，能发生消去反应，生成D，D的结构简式为，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O
（4）
D中含有碳碳双键，能发生加聚反应，生成高分子化合物E，所以E的结构简式为：；
（5）
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基是对位的，所以根据C的分子式可知，如果取代基其中之一是乙基，则对位就是酚羟基；如果是甲基，则对位就是-CH2OH或-OCH3，所以可能的结构简式为，，。
24．(1)碳碳双键、碳氯键
(2)CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl
(3)1,3—丁二烯
(4)
(5) 氧化反应
(6) 8 、
【分析】
根据B的结构可知，A在高温下与氯气发生取代反应生成，B的分子式为C3H5Cl且含有碳碳双键，推测A为丙烯，B和C反应生成D，结合已知②，可知C为1,3—丁二烯，D和氢气发生加成反应生成E，E为，F和氢气发生加成反应生成G ，G含有碳碳双键，和氯化氢发生加成生成H，在与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成醇I，再被氧气氧化生成羰基，据此作答。
【详解】（1）B的结构为CH2=CHCH2Cl，官能团的名称为碳碳双键、碳氯键，故答案为：碳碳双键、碳氯键。
（2）由A生成B的化学方程式为丙烯和氯气发生的取代反应，方程式为：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl，故答案为：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl。
（3）根据分析可知C为1,3—丁二烯，故答案为：1,3—丁二烯。
（4）
G中含有碳碳双键，在催化剂条件下发生加聚反应的方程式：，故答案为：。
（5）
根据分析可知有机物H的结构简式为，醇I，再被氧气氧化生成羰基，因此反应I→X的反应类型是氧化反应，故答案为：；氧化反应。
（6）
X的同分异构体满足以下条件i.能发生银镜反应，说明含有醛基；ii.含有六元环结构；iii.六元环上有2个取代基，六元环上可以连接一个醛基和一个乙基，可以在一个碳原子上，或有邻间对三种位置关系， 也可以是甲基和-CH2CHO，可以在一个碳原子上或有邻间对三种位置关系，共8种。其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4：4：3：2：2：1，说明一个醛基，和一个甲基，结构有对称性，即两个取代基在一个碳原子，结构简式为： 、，故答案为：8； 、。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页
01 碳骨架的构建、官能团的转化
一、构建碳骨架
1.碳链的增长
(1)炔烃与HCN加成
CH≡CHCH2=CHCOOH
(2)醛或酮与HCN加成
(物质的量之比为1∶2加成)
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(3)羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。
＋CαH3CHOCH2=CHαCHO＋H2O。
2.碳链的缩短
氧化反应可以使烃分子链缩短。
(1)烯烃
＋HOOC—R。
(2)炔烃
RC≡CHRCOOH。
(3)芳香烃
。
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3.碳链的成环
(1)共轭二烯烃
共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。
(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。
(2)环酯
＋2H2O。
(3)环醚
HOCH2CH2OH＋H2O。
二、引入官能团
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
1.引入碳碳双键
(1)醇的消去反应
CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O。
(2)卤代烃的消去反应
CH3—CH2—Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。
(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应
CH≡CH＋HClCH2=CHCl。
2.引入碳卤键
(1)烷烃、芳香烃的取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
＋Br2；
＋Cl2。
(2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。
(3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；
CH3CH=CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)；
CH≡CH＋HClCH2=CHCl。
3.引入羟基
(1)烯烃与水的加成反应
CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH。
(2)醛或酮的还原反应
CH3CHO＋H2CH3CH2OH；
＋H2。
(3)卤代烃、酯的水解反应
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr；
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH；
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
4.引入醛基
(1)醇的催化氧化反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(2)炔烃与水的加成反应
CH≡CH＋H2OCH3—CHO。
5.引入羧基
(1)醛的氧化反应
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化
CH3CH=CHCH32CH3COOH；
。
(3)酯、酰胺的水解
＋H2O＋CH3OH；
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
三、官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1.羟基的保护
(1)醇羟基
①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除
R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH
②将醇羟基转化为酯基，再水解复原
(2)酚羟基
①用NaOH溶液保护
②用CH3I保护
2.氨基的保护
①用酸转化为盐保护
②用醋酸酐转化为酰胺保护
3.碳碳双键的保护
利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
CH2=CH2CH3CH2ClCH2=CH2
4.醛基(或酮羰基)的保护
用乙醇(或乙二醇)加成保护
①。
②O。
【例1】
(23-24高二·河南安阳·期末)
1．已知烃基为邻、对位取代定位基、—COOH、—SO3H为间位取代定位基。下列制备设计错误的是
A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，可向苯环上先引入酚羟基
B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H)
C．制备十二烷基苯可以采用1-十二烯在一定条件下与苯加成
D．采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl2
02 有机合成路线的设计
1.正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH=CH2卤代烃醇醛酸酯
(2)双官能团合成
CH2=CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH→链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
①
②芳香酯
2.逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
3.合成路线的表示方法
有机合成路线用反应流程图表示。
示例：原料中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……→目标化合物
4.合成路线设计应遵循的原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
(4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。
【例2】
(23-24高二·山东枣庄·期末)
2．由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
03 有机物的推断与合成
一、有机物推断的突破方法
1.根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、或苯环，其中—CHO、和苯环一般只与H2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。
(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。
(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。
(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。
2.根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。
(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO～2Ag。
(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：2—OH～H2、2—COOH～H2。
3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破
反应条件 常见结构及反应
浓H2SO4，加热 ①醇的消去反应(—OH)②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH)
NaOH的乙醇溶液，加热 卤代烃的消去反应()
NaOH水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应()②酯的水解反应()
Cu/Ag，O2，△ 醇的催化氧化反应()
光照 烷烃或苯环侧链的取代反应
Fe/FeX3 作催化剂 苯环与卤素单质的取代反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应
二、有机合成路线设计的思路
1.思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯→→→→。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇→乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
2.关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
【例3】
(23-24高二下·江苏南京·期中)
3．为一种治疗真菌感染的药物，合成路线如下：
已知：同一个碳上连接两个不稳定。
回答下列问题：
(1)的反应类型为 。
(2)化合物中所含原子的杂化方式为 。
(3)的反应中生成的分子不含有手性碳原子，在加热条件下生成稳定产物的官能团名称为 。该反应除B分子外，还有副产物，的结构简式为 。
(4)F的水解产物为I，I的同分异构体中满足以下条件的结构简式为 (写出其中一种)
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
04 限定条件下同分异构体的书写与判断
一、官能团异构及书写步骤
1.常见的官能团异构
(1)烯烃——环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n-2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。
2.官能团异构的书写步骤
先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。
例如：写出C5H12O的所有的同分异构体，满足C5H12O分子式的有机物可能是醇或醚。
(1)若官能团为—OH时
在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。
(2)若官能团为(醚键)时，可采用插键法。
醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：，，，共6种结构。
所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8＋6=14种。
二、限定条件下同分异构体的书写及判断
1.常见的限制条件
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸某酯或甲酸
与钠反应产生H2 羟基或羧基
与碳酸氢钠反应产生CO2 羧基
只有2个氧原子且能发生水解反应 (酯基)
既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2.隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度
不饱和度 思考方向
Ω=1 1个双键或1个环
Ω=2 1个三键或2个双键或1个环和1个双键
Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等
Ω≥4 考虑可能含有苯环
【特别提醒】有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。
3.限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【例4】
(23-24·河南濮阳·期末)
4．下列关于有机化合物的说法正确的是
A． 的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连接在苯环有(不考虑立体异构)19种
B．分子式为C5H12O能被催化氧化为醛的同分异构体有8种
C．分子式为C7H8O的分子中有苯环的有机物共有4种
D．分子式为C8H8O2，且能与饱和NaHCO3溶液放出气体的芳香族化合物共有(不含立体异构)5种
(23-24高二上·湖北黄冈·期末)
5．洛伐他汀常用于治疗高胆固醇血症，其结构简式如图。下列有关洛伐他汀的说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．能发生氧化、加成和加聚反应
C．分子中含有3种官能团 D．分子中碳原子的杂化方式有3种
(23-24高二上·江苏泰州·期末)
6．精细化学品W是酸性条件下X与HCN发生取代反应的主产物，Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X→W的反应过程可表示为：
下列说法正确的是
A．X与互为同素异形体 B．该过程产生的中间体可能有
C．Z中C、O原子的杂化类型均为 D．W分子中含有1个手性碳原子
(23-24高三上·重庆渝北·期末)
7．羟甲香豆素(结构简式如图)对治疗“新冠”有一定的辅助作用。下列说法正确的
A．羟甲香豆素的分子式为C10H10O3
B．可用酸性KMnO4溶液检验羟甲香豆素分子中的碳碳双键
C．1mol羟甲香豆素最多消耗的H2和溴水中的Br2分别为4mol和3mol
D．1mol羟甲香豆素最多消耗氢氧化钠为2mol，且能与Na2CO3反应放出CO2
(23-24高二下·山东烟台·期末)
8．关于化合物 ，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．与酸或碱溶液反应都可生成盐
C．分子中含有1个手性碳原子
D．不能使酸性稀溶液褪色
(23-24高二上·河北石家庄·期末)
9．白藜芦醇结构简式如图，广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，具有抗癌作用，有关白藜芦醇的说法错误的是
A．分子式为C14H12O3，能够发生氧化、取代、还原和加聚反应
B．1mol该物质最多能和7molH2发生加成反应
C．1mol该物质与足量浓溴水发应最多消耗5molBr2
D．1mol该物质与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH
(23-24高二下·河北石家庄·期中)
10．抗坏血酸(即维生素C，结构如图所示)是水果罐头中常用的抗氧化剂，下列关于维生素C的说法错误的是
A．能发生加成反应
B．能与氢溴酸发生取代反应
C．一定条件下，自身能发生加聚反应
D．0.1mol维生素C与足量的金属钠反应，理论上最多可生成4.48LH2
(23-24高二下·江苏扬州·期中)
11．某有机物结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有
①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦中和反应
A．①②③⑤⑥ B．②③④⑤⑥
C．①②③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥⑦
(23-24高二下·安徽六安·期中)
12．1-乙基-2-氯环己烷()存在如图转化关系(X、Y、Z均为有机化合物)。下列说法正确的是
A．X的分子式为C8H14，没有顺反异构
B．Z中含有醛基
C．反应①、②均为消去反应
D．若Y发生消去反应，有机产物有两种(不考虑立体异构)
(23-24高二上·云南昆明·期末)
13．药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图所示：
已知：①B的核磁共振氢谱只有1个峰；
②
回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为 ，B中官能团的名称为 。
(2)有机物D的结构简式为 。
(3)有机物E→F的反应类型为 。
(4)反应④的化学方程式为 。
(5)有机物M中碳原子的杂化方式为 。
(6)G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。
①不存在顺反异构②结构中含有酚羟基③苯环上有两个取代基且位于邻位
(7)已知：，请以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线 。
(23-24高二上·江苏盐城·期末)
14．合成某药物中间体G的流程如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称为 (系统命名法)；F的分子式为 ；反应④的反应类型是 。
(2)C中含氧官能团的名称为 。
(3)已知一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐，写出该反应的化学方程式： 。
(4)写出满足下列条件的的任意一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；③该物质与足量溶液反应生成。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的流程图： (无机试剂任选)。
(23-24高二上·江苏泰州·期末)
15．丙烯是重要的有机化合物，具有广泛应用。
Ⅰ．工业上以苯和丙烯为原料合成聚碳酸酯的生产原理如下。
(1)丙酮与水互溶的原因是 。
(2)反应②的原子利用率为100％，加入的氧化剂是 （填分子式）。
(3)蒸馏分离丙酮、苯酚前，需要除去剩余硫酸，最适宜选择 （选填序号）。
A．NaOH B． C．
(4)E的分子式为，则其结构简式为 。
Ⅱ．开发新型高效、无毒的催化剂，以丙烯为还原剂脱硝除去NO。
(5)对Mn基催化剂分别添加Ce、Co助剂进行催化剂性能测试后，得到NO的转化率、的选择性随温度变化曲线分别如图-1、图-2所示。
添加助剂 （选填“Ce”、“Co”）改善催化剂的催化活性效果更加显著。
(6)研究表明催化剂添加助剂后催化活性提高的原因是形成活性参与反应，图-3为丙烯脱硝机理。
①图中，甲为 ，乙为 。（用化学式表示）
②若参加反应的丙烯与NO物质的量之比为，则反应的化学方程式为 。
(23-24高二上·上海·期末)
16．布洛芬是生活中常用的退烧药，它除了具有降温作用、缓解疼痛外，还有抑制肺部炎症的作用。一种制备布洛芬的合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)A转化为B所需要的试剂和条件为 。
(3)有机物X与CH3COCH3分子式相同且能发生银镜反应，写出X发生银镜反应的化学方程式 。
(4)E分子中含有2个甲基，则E的结构简式为 。
(5)有机物Y是布洛芬的同分异构体，满足下列条件的Y有 种。
①苯环上有三个取代基，其中之一为；
②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)写出以乙苯、CH3CH2COCl、CH3CH3MgCl为原料制备的合成路线 (无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
(23-24高三上·江苏徐州·期末)
17．化合物G是一种药物中间体，其一种合成路线如下：
(1)G分子中采取 sp3杂化的碳原子数目是 。
(2)C→D 需经历 C→X→D的过程，中间体X的分子式为 C10H12O3， 则 X 的结构简式为 。
(3)E→F中加入 K2CO3的目的是 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应。 1mol另一种产物最多能与2mol金属Na发生反应。
(5)写出以CH3OH、CH3CH2Br、为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
(23-24高二下·河北张家口·期末)
18．Zavyalov吡咯(N)是一种重要的药物合成中间体，N的一种合成路线如下，
已知：(R为烃基、氨基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ；G中含氧官能团的名称为羧基和 。
(2)B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)和的反应类型分别为 、 。
(4)的化学方程式为 。
(5)X与N互为同系物，其中X比N少4个碳原子。符合下列条件的X的同分异构体有 种(不含立体异构)。
a．苯环上有2个取代基，其中1个为“”
b．能发生银镜反应
(6)结合上述流程，以乙醛、和为原料制备的合成路线为(无机试剂任选) 。
(23-24高二下·北京·期中)
19．有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。
已知：
i．R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5+C2H5OH
ii．
(1)由A制备的化学方程式是 。
(2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有 种。
(3)B+C→D的化学方程式是 。
(4)官能团转化是有机反应的核心。D中 （填官能团名称，下同）和E中 相互反应生成F。
(5)G的结构简式是 。
(6)J的结构简式是 。
(23-24高二下·上海·期中)
20．苯乙烯(A)是一种重要化工原料。以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。
(1)A 中所含官能团的名称是 ，A→B的反应类型是 。
(2)在溴水、溴的四氯化碳溶液中分别加入过量的A，观察到的现象是 。
(3)D→E的副产物是NaBr， 生成1molE至少需要 g NaOH。
(4)已知—C=C=C—的结构不稳定，写出D与足量的NaOH发生消去反应时的化学方程式 。
(5)已知与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子被称为“手性碳原子”。C中有 个“手性碳原子” 。
(6)F的同分异构体中，含六元环的结构有 种 (不包括立体异构体和F本身)。
(23-24高二下·北京·期中)
21．铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知：ⅰ．+H2O
ⅱ．+HCl
请回答：
(1)由A生成B的反应类型是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)生成的化学方程式是 。
(4)能发生银镜反应，写出发生银镜反应的方程式 。
(5)下列有关的叙述中，不正确的是 。
分子中有4种不同化学环境的氢原子
能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
最多能与发生加成反应
(6)由生成铃兰醛的化学方程式是 。
(7)以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂，请画出合成路线图 。(示例：)
(23-24高二下·河北石家庄·期中)
22．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示：
已知①RCHO；
②(苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。①和⑧的反应类型分别是 、 。
(2)D中含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应⑦的作用是 。
(5)1molD与1molH2的加成产物同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①苯环上只有四种不同化学环境的氢原子；
②能与FeCl3发生显色反应；
③分子中只存在一个环不含其它环状结构。
(6)设计以为起始原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干)
(23-24高二下·广东茂名·期中)
23．已知一个碳原子连两个—OH的结构不稳定，会很快脱去一分子水，其变化如下：
→+ H2O
下图中B和、等都是A和Cl2发生反应生成的产物，E是一种高分子化合物，透光性能好，常用作一些灯饰外壳。过程中一些小分子都已经略去。
(1)A的化学名称为 。
(2)第④步的化学方程式为 ，该反应类型为 。
(3)第⑤步的化学方程式为 ，该反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢的C的同分异构体的结构简式分别是 、 、 。
(23-24高二下·黑龙江大庆·期中)
24．A是石油裂解气的主要成分之一，以A为原料合成药物中间体X的路线如图所示：
已知：①醛类(含—CHO)物质能发生银镜反应
②
③R-XR-OH
请回答下列问题：
(1)化合物B中官能团的名称 。
(2)写出A生成B的化学方程式 。
(3)化合物C的名称是 。
(4)写出G在催化剂条件下发生加聚反应的方程式 。
(5)有机物H的结构简式 。反应I→X的反应类型是 。
(6)符合下列条件的X的同分异构体有 种。(不考虑立体异构)
a．含有六元环结构b．六元环上有两个取代基c．能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4∶4∶3∶2∶2∶1的有机物结构简式为 (任写一种)。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．B
【详解】A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基，这样才利于在酚羟基的邻位上引入甲基，故A正确；
B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H)，故B错误；
C．一定条件下，苯环上的H原子可以与1-十二烯双键断开后的2号位的碳原子结合，1号位的碳直接与苯环相连，反应为加成反应，制得十二烷基苯，C正确；
D．氯化镁晶体脱水过程中镁离子易水解生成氢氧化镁沉淀，在氯化氢气体中脱水可以抑制镁离子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛围中加热脱水制得无水MgCl2，故D正确。
2．B
【详解】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应；
故选B。
3．(1)消去反应
(2)sp2、sp3
(3) 醛基
(4)
(5)CH2ClCH2Cl
【分析】
(A)与在AlCl3、加热条件下反应生成(B)或()，其中在KOH、DMSO、加热条件下反应生成(C)，与发生加成反应生成(D)，在TsOH、Et3N作用下转化成(E)；（F）与CH3NH2反应生成(G)，与反应生成(H)。
【详解】（1）
A的结构简式为、分子式为C2H3Cl，的分子式为C4H9Cl，B的分子式为C6H12Cl2，所以A与发生加成反应生成B，B的结构简式为，B的分子式为C6H12Cl2、C的分子式为C6H10，所以发生的是氯代烃的消去反应，则C的结构简式为；
（2）
G的结构简式为，其分子中苯环上的C原子采取sp2杂化，环外饱和C原子采取sp3杂化，即分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3；
（3）
的反应中生成的分子不含有手性碳原子，则为，其在加热条件下发生水解，由于同一个碳上连接两个不稳定，所以生成的稳定产物为，的官能团名称为醛基；A与发生加成反应时，除B分子外，还有副产物，的结构简式为；
（4）
对比E、H的结构简式，结合F的分子式可知，F的结构简式为，F的水解产物为I，I的结构简式为，其同分异构体中满足题目条件的结构简式为或；
（5）
以和为原料制备的合成路线流程图为：CH2ClCH2Cl。
4．A
【详解】A． 有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为-Cl、-OOCCH3，-Cl、-CH2OOCH或-Cl、-COOCH3，2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为-Cl、-OOCH、-CH3，三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种，故A正确；
B． 羟基连接在CH2原子团上，能被氧化为醛基，即存在结构-CH2OH，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)CHCH2CH3、C(CH3)4、共3种同分异构体，其中羟基取代一个氢原子变为-CH2OH的醇有4种，故分子式为C5H12O能被催化氧化为醛的同分异构体有4种，故B错误；
C． C7H8O的不饱和度为4，有一个侧链时，可以是-OCH3、或CH2OH，有两个侧链时，为-OH和-CH3，有邻、间、对三种，故共有5种，故C错误；
D． C8H8O2的不饱和度为5，能与饱和NaHCO3溶液放出气体，则含有一个羧基，有一个侧链时，可以是-CH2COOH，有两个侧链时，为-COOH和-CH3，有邻、间、对三种，故共有4种，故D错误；
故选A。
5．B
【详解】A．该物质有O元素，不属于烃类，故A错误；
B．分子中存在的碳碳双键，能够发生氧化、加成和加聚反应，故B正确；
C．分子中含有官能团：酯基、碳碳双键，共2种，故C错误；
D．分子中饱和的C原子为sp3杂化，碳碳双键和碳氧双键的C原子为sp2杂化，碳原子的杂化方式有2种，故D错误；
故选B。
6．D
【分析】由题意可知，W为CH3CHCNCH2OH。
【详解】
A．X与互为同系物，错误；
B．该过程产生的中间体不可能，错误；
C．Z中带正电荷的C原子的杂化类型均为sp2，错误；
D．W分子中含有1个手性碳原子，正确。
故选D。
7．C
【详解】A．由羟甲香豆素结构简式可知，其分子式为C10H8O3，A错误；
B．碳碳双键、酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检验羟甲香豆素分子中的碳碳双键，B错误；
C．碳碳双键、苯环均能和H2发生加成反应，碳碳双键还能和Br2发生加成反应，酚羟基的邻位和对位能和Br2发生取代反应，故1mol羟甲香豆素最多消耗的H2和Br2分别为4mol和3mol，C正确；
D．该分子中含有酯基和酚羟基，且酯基水解后又生成1个酚羟基，则1mol羟甲香豆素最多消耗氢氧化钠为3mol，另外分子中含有酚羟基，其酸性弱于碳酸，故羟甲香豆素不能与Na2CO3溶液反应放出CO2，D错误；
故选C。
8．B
【详解】A．碳碳叁键两端的原子共线，苯环对位的原子共线，故分子中至少有5个碳原子共直线，故A错误；
B．分子中含有氨基，能和酸生成盐；分子中含有酯基能和碱发生碱性水解生成盐，故B正确；
C． 分子中含有2个手性碳原子，故C错误；
D．分子中含有碳碳叁键，能使酸性稀溶液褪色，故D错误；
故选B。
9．C
【详解】A．分子式为C14H12O3，碳碳双键能发生氧化反应、还原反应、加聚反应，酚羟基能发生取代反应，故A正确；
B．苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故1mol该物质最多能和7molH2发生加成反应，故B正确；
C．酚羟基的邻对位和溴水发生取代反应，碳碳双键和溴水发生加成反应，故1mol该物质与足量浓溴水发应最多消耗6molBr2，故C错误；
D．1mol酚羟基和1molNaOH发生反应，故1mol该物质与NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH，故D正确；
故选C。
10．D
【详解】A．维生素C中含碳碳双键和羰基，能发生加成反应，A正确；
B．维生素C中含羟基，能与氢溴酸发生取代反应，B正确；
C．维生素C中含碳碳双键，能发生加聚反应，C正确；
D．未指明标准状况，生成氢气的体积不能计算，D错误；
故选D。
11．D
【详解】分子中含有碳碳双键，可发生加成反应和氧化反应；含有酯基，可发生水解、取代反应；含有羧基，具有酸性，可发生中和反应和酯化反应； 含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应；故D符合题意；
12．D
【分析】
在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成X或；在氢氧化钠水溶液加热条件下反应生成Y；Y经催化氧化生成，据此分析解答.
【详解】
A．X或的分子式为C8H14，存在顺反异构，A错误；
B．Z为2-乙基环己酮，含有羰基，不含有醛基，B错误；
C．反应①、②分别为消去反应、取代反应，C错误；
D．若Y发生消去反应，有机产物有或两种，D正确；
故选D。
13．(1) CH3CH2OHCH3 酮羰基
(2)
(3)取代反应
(4)+2Cl2+2HCl
(5)sp2、sp3
(6)
(7)。
【分析】由流程结合化学式可知，B的核磁共振氢谱只有1个峰，则B为CH3COCH3，A为CH3CH2OHCH3；E为苯，E发生信息②反应生成F为；根据小问(7)已知信息可知，F和氯气发生取代反应生成G为，G转化为I 为；D、I发生酯化反应生成M，则D为，C为3个B生成的，C和氢气加成生成D。
【详解】（1）由分析可知，有机物A的结构简式为CH3CH2OHCH3；B中官能团的名称为酮羰基。
（2）M中含有酯基，则D和I发生酯化反应生成M，且有机物C中含有9个碳原子，由此可推知有机物D的结构简式为。
（3）有机物E→F的反应为苯环氢被取代的反应，类型为取代反应。
（4）反应④为F和氯气发生取代反应生成G，化学方程式为+2Cl2+2HCl。
（5）有机物M中苯环碳、酯基碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化。
（6）G的同分异构体有多种，满足条件：①不存在顺反异构，则碳碳双键一端碳所连基团相同；②结构中含有酚羟基，-OH；③苯环上有两个取代基且位于邻位，则可以为。
（7）G首先和氢氧化钠水溶液发生已知反应生成，然后氧化醛基为羧基得到，再和氢气加成得，则可设计合成路线为：。
14．(1) 4-氟苯酚 加成反应
(2)酮羰基、(酚)羟基
(3)
(4)(或)
(5)
【分析】
A中的酚羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B与氯化铝发生取代反应生成C；C与乙二酸二乙酯生成D；D与氢气发生加成反应（还原反应）生成E；比较E和G的结构简式可知F为，则E中羟基发生消去反应生成F；F与氢气发生加成反应（还原反应）生成G。
【详解】（1）
根据A的结构简式可知A的名称为4-氟苯酚，比较E和G的结构简式可知F为，则E的分子式为C10H7O3F，E发生消去反应得F，由题干合成流程图可知，反应④为有机物D中的碳碳双键和酮羰基与H2发生加成反应，即该反应类型是加成反应，故答案为：4-氟苯酚；C10H7O3F；加成反应；
（2）根据C的结构简式可知C中含氧官能团的名称酮羰基和(酚)羟基，故答案为：酮羰基和(酚)羟基；
（3）2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐，反应的化学方程式为：2CH3COOHCH3COOOCCH3+H2O，故答案为：2CH3COOHCH3COOOCCH3+H2O；
（4）
根据条件①苯环上只有三个取代基；核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，即有四种位置的氢；③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2mol CO2，说明该分子中有两个羧基，则符合条件的E的同分异构体为(或)，故答案为：(或)；
（5）
模仿反应②，用生成，再模仿反应④，将生成，再用与浓溴水发生取代可得，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。
15．(1)丙酮与水之间形成氢键，丙酮与水都是极性分子
(2)
(3)C
(4)
(5)Ce
(6) 2
【分析】
丙烯和苯生成异丙苯，异丙苯氧化为，再和浓硫酸反应转化为苯酚和丙酮，两者反应生成E为：；E和COCl2合成聚碳酸酯；
【详解】（1）丙酮分子含有羰基能与水形成氢键，且丙酮与水都是极性分子，导致丙酮与水互溶；
（2）比较反应②前后物质的结构可知，分子中增加了2个氧原子，原子利用率为100％，则加入的氧化剂是；
（3）苯酚具有一定的酸性，能和氢氧化钠、碳酸钠反应，但是不和碳酸氢钠反应，碳酸氢钠能和稀硫酸反应，故选C；
（4）
苯酚和丙酮生成E，E合成聚碳酸酯，结合E的分子式为、聚碳酸酯结构可知，2分子苯酚酚羟基对位的氢与丙酮中羰基反应生成E，E为；
（5）由图可知，添加助剂Ce后，在225℃左右时，NO的转化率最大，且此时氮气的选择性为100%，能有效脱硝除去NO，故Ce对改善催化剂的催化活性效果更加显著；
（6）①由图可知，氧气、二氧化氮、氧离子三者反应生成甲，氧气具有氧化性，结合质量守恒可知，生成甲为二氧化氮被氧化生成的硝酸根离子：；丙烯被氧气、硝酸根离子氧化为-COOH、-COO-，则氮被还原为无毒的乙物质氮气：；
②若参加反应的丙烯与NO物质的量之比为，若1分子丙烯参与反应，碳元素化合价由-2变为+4，失去6×3=18个电子，2分子NO生成氮气，得到2×2=4个电子，根据电子守恒可知，参与反应氧化剂氧气分子数为（18-4）÷4=3.5个，则参与反应丙烯、NO、氧气分子个数比为2:4:7，结合质量守恒可知，反应为2。
16．(1)甲苯
(2)光照、氯气
(3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
(4)
(5)4
(6)
【分析】甲苯在光照下和氯气发生取代反应生成一氯甲苯，和镁在乙醚催化下发生加成反应生成C，在酸性条件下和丙酮进行反应生成D，D在浓硫酸作用下，发生分子内消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成F，F在氯化铝催化下发生取代反应生成G，G经过一系列反应生成布洛芬。
【详解】（1）A为甲苯；
（2）甲苯转化成一氯甲苯需要光照条件下与氯气发生取代反应，故；
（3）有机物X与CH3COCH3分子式相同且能发生银镜反应，说明X中含有醛基，X为丙醛，X发生银镜反应的化学方程式：CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3；
（4）
E分子中含有两个甲基，又有碳碳双键，故E为；
（5）苯环上有三个取代基，并且只有两种环境的氢，说明出甲酯基外另外两个取代基均为丙基或异丙基且在苯环上对称，甲酯基只能取两个取代基的间位或者邻位，故为4种。
（6）
乙苯、CH3CH2COCl可以在氯化铝催化下合成，在酸性条件下可以和CH3CH2MgCl反应生成，在浓硫酸加热情况下即生成目标产物，故答案为：。
17．(1)7
(2)
(3)K2CO3可与HBr反应，有利于反应进行
(4)
(5)
【分析】
C→D过程中先发生和甲醛的加成反应生成，然后再发生取代反应生成D，E→F的反应方程式为：。
【详解】（1）G分子中形成4个键，即连接四个单键的C原子有7个，因此sp3杂化的碳原子数目是7，故答案为：7；
（2）
根据分析X为，故答案为：；
（3）据分析，E→F的过程中有HBr生成，加入碳酸钾可以消耗HBr，使反应平衡正向移动，有利于反应进行，故答案为：K2CO3可与HBr反应，有利于反应进行
（4）
分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明有四种等效位置；碱性水解后酸化，得到两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应则该同分异构体为酚酯，1mol另一种产物最多能与2mol金属Na发生反应则在剩余结构中只能是水解之后有一个羧基、一个羟基，羧基来源于酯的水解，羟基来源于卤代烃的水解。有以下结构符合要求：，则答案为：；
（5）
被催化氧化生成，进一步被氧化生成，通过酯化反应得到，利用E→F的反应机理可以得到：，最终利用F→G的机理得到目标产物：，故答案为：。
18．(1) 酮羰基、酰胺基
(2)4
(3) 加成反应 消去反应
(4)++H2O
(5)15
(6)OHCNHCH2COOHOHCCH=CHNHCH2COOH
【分析】
由流程图可知，B和C发生已知提示的原理生成D，结合B的分子式及D的结构简式可知B的结构简式为，C的结构简式为，由A的分子式可知，A发生氧化反应生成B，则A的结构简式为，D和H2NCH2COOH发生取代反应生成E，结合E和F的结构简式可知，E发生消去反应生成F，F再发生一系列反应最终得到Zavyalov吡咯(N)，以此解答。
【详解】（1）
由A的分子式及D的结构简式可知A的结构简式为；由G的结构简式可知其中含氧官能团的名称为羧基和酮羰基、酰胺基。
（2）
B的结构简式为，核磁共振氢谱有 4组峰。
（3）从D、E、F的结构可推知，D→E和E→F的反应类型分别为加成反应和消去反应。
（4）
B+C→D的化学方程式为++H2O。
（5）
X与N互为同系物，其中X比N少4个碳原子，分析可得X中含10个碳原子、1个氮原子、1个氧原子和5个不饱和度。要求苯环上只有2个取代基，且其中-一个为氨基，则醛基位于碳链上，所以苯环上4碳取代基分别为(箭头位置连接醛基)：、，每种再与氨基成邻、间、对位，共有15种。
（6）
先和乙醛发生已知提示的反应原理得到OHCCH=CHNHCH2COOH，OHCCH=CHNHCH2COOH和发生取代反应得到，和H2发生加成反应即可得到，以乙醛、和为原料制备的合成路线为：OHCNHCH2COOHOHCCH=CHNHCH2COOH。
19．(1)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
(2)3
(3)CH3COOC2H5+ + C2H5OH
(4) 羰基 氨基
(5)或
(6)
【分析】
根据B和C反应生成D的反应条件可知该反应与信息i类似，所以B和C均为乙醇和某羧酸酯化生成的酯类，A的分子式为C2H6O，则A为C2H5OH，与C2H4O2发生酯化生成B，则C2H4O2为CH3COOH，B为CH3COOC2H5；C2H2O4中含有羧基，则其结构简式为HOOCCOOH，与乙醇发生酯化得到C为，B与C发生类型信息i的反应得到D为；F的分子式为C17H23O7N，F生成的G含有两个六元环，同时减少1个O原子、2个C原子和6个H原子，应是F中某个酯基脱去-OC2H5，结合苯环上脱去的氢原子形成乙醇，同时形成一个六元环，则G的结构简式为或；根据I和J生成K的反应条件可知该过程中发生类似信息ii的反应和与D+E生成F的反应，根据D、E、F的结构简式可知氨基和羰基反应可以得到N=C结构，根据信息ii和可知两个羟基之间脱水可以形成醚键，再结合I生成K的结构变化可知J为。
【详解】（1）A为C2H5OH，与钠单质反应可以得到乙醇钠，化学方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑；
（2）B为CH3COOC2H5，含有酯基的同分异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共3种；
（3）
B为CH3COOC2H5，C为，参考题目所给信息i可知B+C→D的化学方程式为CH3COOC2H5+ + C2H5OH；
（4）对比D、E、F的结构简式可知D中羰基和E中氨基反应可以得到N=C结构，生成F；
（5）
根据分析可知G为或；
（6）
根据分析可知J为。
20．(1) 碳碳双键 加成反应
(2)在溴水中加入过量的A，溴水褪色，溶液分层，有机层在下层；在溴的四氯化碳溶液中加入过量的A，溶液褪色但是不分层
(3)120
(4)+3NaOH+3NaBr+3H2O
(5)1
(6)4
【分析】A到F发生的是加成反应，A与Br2发生加成反应生成B，B与液溴在催化剂条件下反应生成C，为取代反应；C与氢气加成得到D，D发生水解反应生成E。
【详解】（1）由A的结构简式，可知含有的官能团是碳碳双键，A→B的反应类型是加成反应；
（2）水的密度比四氯化碳小；A中含有碳碳双键，与溴发生加成反应，产物难溶于水且密度比水大，易溶于四氯化碳；在溴水中加入过量的A，溴水褪色，溶液分层，有机层在下层；在溴的四氯化碳溶液中加入过量的A，溶液褪色但是不分层；
（3）D→E是卤代烃发生的水解反应，1mol D中含有3mol Br原子，水解消耗3mol的NaOH，质量为120g；
（4）
D与足量的NaOH发生消去反应时的化学方程式为：+3NaOH+3NaBr+3H2O；
（5）与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子，则C中有1个手性碳原子；
（6）
F的同分异构体中，含六元环的结构有，共4种。
21．(1)加成反应
(2)
(3)
(4)
(5)ac
(6)
(7)
【分析】
根据A、B分子式推测A到B的反应是加成反应，由B和D的分子式可知，发生反应类似已知ii中取代反应，由D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构，所以D的结构简式，可推知C4H8为CH2=C(CH3)2，C4H9Cl为(CH3)3CCl；生成E的反应是酯化反应，则E的结构简式，F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基，比较E和F的分子式，判断F的结构简式，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构可知G的结构简式，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛。
【详解】（1）根据分析可知，由A生成B的反应类型为加成反应；
（2）
根据分析可知，D结构简式：；
（3）
生成E的反应是酯化反应，化学方程式：；
（4）
F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基，比较E和F的分子式，判断F的结构简式，发生银镜反应的方程式：；
（5）
根据分析，G的结构简式，其分子中有6种不同化学环境的氢原子，存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1molG最多能与5molH2发生加成反应；
（6）
H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式：；
（7）
根据目标物的结构可知，应是HCHO与发生缩聚反应，A为2-甲基丙烯，与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷，与苯酚发生类似已知ii的反应，其产物再与甲醛发生缩聚反应即可，具体合成路线如下：。
22．(1) 甲苯 取代反应 氧化反应
(2) (酮)羰基
(3)+2NaOH+2NaCl+H2O
(4)保护氨基
(5)16
(6)
【分析】
A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E；甲苯发生硝化反应生成F，则F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。
【详解】（1）根据分析知，A的化学名称是甲苯。①和⑧的反应类型分别是取代反应、氧化反应；
（2）
D中含氧官能团名称是(酮)羰基，D发生加聚反应生成高分子化合物E ，则E的结构简式为；
（3）
结合卤代烃的水解以及已知信息①，反应②的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O；
（4）反应⑦的作用是保护氨基，防止被氧化；
（5）
D的结构简式为，D的分子式为C10H10O，1molD与1molH2发生加成反应所得产物的分子式为C10H12O，该加成产物的同分异构体的不饱和度为5，该加成产物的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，该加成产物的同分异构体中含酚羟基，分子中只存在一个环不含其它环状结构，因为苯环上有四种不同化学环境的H原子，所以苯环上有两个取代基，且两个取代在邻位或间位，两个取代基有下列情况：①-OH和-CH=CHCH2CH3、②-OH和-CH2CH=CHCH3、③-OH和-CH2CH2CH=CH2、④-OH和、⑤-OH和、⑥-OH和、⑦-OH和、⑧-OH和，符合条件的同分异构体共28=16种；
（6）
可由二卤代烃水解得到，二卤代烃可由烯烃加成生成，氯代烃发生消去反应得到烯烃，因此以为原料合成，可先将与氢气加成生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，与溴加成得到，在NaOH水溶液中发生水解反应得到，则合成路线为：，故答案为：。
23．(1)乙(基)苯
(2) 2+ O22 +2H2O 氧化反应
(3) +NaOH+NaCl+H2O 消去反应
(4)
(5)
【分析】
A和氯气发生取代反应生成，所以A是乙苯，B与氢氧化钠水溶液反应生成，推知B为，是卤代烃，可以发生水解反应，所以C的结构简式为，C脱水生成D为，发生聚合反应生成E为；
【详解】（1）
A和氯气发生取代反应生成，所以A是乙苯，结构简式为；
（2）
是卤代烃，可以发生水解反应，所以C的结构简式为。C中含有羟基，能发生催化氧化，方程式为： 2+ O22 +2H2O；
（3）
C中含有羟基，能发生消去反应，生成D，D的结构简式为，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O
（4）
D中含有碳碳双键，能发生加聚反应，生成高分子化合物E，所以E的结构简式为：；
（5）
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基是对位的，所以根据C的分子式可知，如果取代基其中之一是乙基，则对位就是酚羟基；如果是甲基，则对位就是-CH2OH或-OCH3，所以可能的结构简式为，，。
24．(1)碳碳双键、碳氯键
(2)CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl
(3)1,3—丁二烯
(4)
(5) 氧化反应
(6) 8 、
【分析】
根据B的结构可知，A在高温下与氯气发生取代反应生成，B的分子式为C3H5Cl且含有碳碳双键，推测A为丙烯，B和C反应生成D，结合已知②，可知C为1,3—丁二烯，D和氢气发生加成反应生成E，E为，F和氢气发生加成反应生成G ，G含有碳碳双键，和氯化氢发生加成生成H，在与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成醇I，再被氧气氧化生成羰基，据此作答。
【详解】（1）B的结构为CH2=CHCH2Cl，官能团的名称为碳碳双键、碳氯键，故答案为：碳碳双键、碳氯键。
（2）由A生成B的化学方程式为丙烯和氯气发生的取代反应，方程式为：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl，故答案为：CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl。
（3）根据分析可知C为1,3—丁二烯，故答案为：1,3—丁二烯。
（4）
G中含有碳碳双键，在催化剂条件下发生加聚反应的方程式：，故答案为：。
（5）
根据分析可知有机物H的结构简式为，醇I，再被氧气氧化生成羰基，因此反应I→X的反应类型是氧化反应，故答案为：；氧化反应。
（6）
X的同分异构体满足以下条件i.能发生银镜反应，说明含有醛基；ii.含有六元环结构；iii.六元环上有2个取代基，六元环上可以连接一个醛基和一个乙基，可以在一个碳原子上，或有邻间对三种位置关系， 也可以是甲基和-CH2CHO，可以在一个碳原子上或有邻间对三种位置关系，共8种。其中核磁共振氢谱中有6组峰，且峰面积之比为4：4：3：2：2：1，说明一个醛基，和一个甲基，结构有对称性，即两个取代基在一个碳原子，结构简式为： 、，故答案为：8； 、。
答案第1页，共2页
答案第1页，共2页