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专题8
有机化合物的获得与应用
第二单元
食品中的有机化合物
有机化合物是生命活动的物质基础,人类日常食物的主要成分大多是有机化合物,如我们熟知的葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素、油脂和蛋白质等人体重要的营养物质。人体摄入富含这些物质的食物,它们在体内发生复杂的变化,经消化、吸收,转化为能量,构成人体的组织。人们还通过一定的加工手段从各种农作物或动物体内获取淀粉、蔗糖、油脂和蛋白质等,供食用或作为工业原料。
乙醇
乙醇是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,分子式是C2H6O。乙醇分子中含有羟基(—OH),其结构式如下图所示,结构简式可表示为C2H5OH或C2H5—OH。酒类饮料中含有浓度不等的乙醇,医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液进行消毒。
乙醇的结构式和空间填充模型
基础实验
乙醇的性质
[实验1] 取一小块钠,用滤纸吸干钠表面的煤油,并用小刀切去钠的表层,然后投入到盛有1~2 mL无水乙醇的试管中,观察实验现象。
[实验2] 向一支洁净的小试管中加入3~4 mL无水乙醇,将该试管浸入50℃左右的热水中。另取一根一端已经卷曲好的铜丝,将铜丝在酒精灯上烧至红热状态,迅速插入乙醇中,反复多次,观察铜丝颜色的变化,并感受整个实验过程中乙醇气味的变化。
乙醇的催化氧化实验
思考下列问题:
1.实验1中金属钠与煤油、无水乙醇是否发生反应? 从实验中你能得到什么启示?
2.在进行实验2的过程中,铜丝的颜色先后发生什么变化?乙醇在实验中是被氧化还是被还原?综合整个反应过程,说明铜丝所起的作用。
煤油是多种烃的混合物,实验表明烷烃分子中与碳原子相连的氢不能被金属钠置换。而乙醇分子中羟基(—OH)上的氢原子能被金属钠置换生成氢气,但反应比钠与水要缓慢得多。
乙醇与金属钠反应的化学方程式为:
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa +H2
乙醇与水的分子结构比较
乙醇在铜、银等催化剂的作用下可以被氧气氧化,生成具有特殊气味的乙醛。乙醛的结HO构式为 结构简式为CH3CHO或 。乙醛分子中含有醛基 。
乙醛有较强的还原性。在适当条件下,乙醛可以进一步被氧气氧化生成乙酸。
乙醇分子中含有的羟基(—OH),乙醛分子中含有的醛基(—CHO),这些基团对乙醇、乙醛的性质起着决定性作用,这样的基团叫作官能团。
生活导向
甲醛的危害和去除
甲醛是最简单的醛类化合物。甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体。甲醛的水溶液 ( 俗称福尔马林 ) 常用于种子的杀菌消毒和标本的防腐等。甲醛对人体有害,不能用甲醛溶液浸泡食品,也要注意防止装修材料中挥发出的甲醛气体污染居室空气。
去除新居装饰材料中的甲醛污染主要有“通风”和“吸附”两种方法。大叶面或香草类的植物、活性炭、甲醛清除剂等对去除室内甲醛都有一定的效果。
乙酸
食醋是一种生活中常见的调味品,食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸又称醋酸,纯净的乙酸在16.6℃以下呈冰状固体,故又称冰醋酸。
乙酸的结构式和空间填充模型
乙酸的分子式是C2H4O2,结构式如下图所示,结构简式是CH3COOH或 。乙酸分子中含有羧基(—COOH),羧基是乙酸的官能团。
基础实验
乙酸的性质
[实验1] 向两支试管中各加入3 mL稀醋酸溶液,分别滴加石蕊试液和碳酸钠溶液。
[实验2] 向一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管,边慢慢加入2 mL98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸,按图所示连接好装置。用酒精灯小心加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。
乙酸在水溶液中可部分电离生成H+和CH3COO-,因而具有一定的酸性,能使石蕊试液变红。
醋酸的酸性比碳酸强,能与碳酸盐溶液反应放出CO2气体。
实验表明,乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下可以反应生成有浓郁香味、不易溶于水的油状液体——乙酸乙醋。
乙酸乙酷是乙醇分子中的乙氧基(CH3CH2O—)取代了乙酸分子中基上的基(—OH)的生成物,即乙酸分子和乙醇分子反应脱去一个水分子的产物。化学方程式可表示为:
我们把这种醇和某些酸作用生成酯和水的反应叫作酯化反应。
酯 油脂
许多水果、花卉有芳香气味,这些芳香气味是水果、花卉中含有的有机化合物—酯的气味。乙酸和乙醇发生酯化反应生成的乙酸乙酯就是一种酯。酯类物质含有酯基。
乙酸乙酯在酸或碱存在的条件下能与水发生水解反应,生成乙醇和乙酸(或乙酸盐)。
酯基的结构
植物油、动物脂肪的主要成分是油脂。油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即把它看成是高级脂肪酸(RCOOH,R表示烃基,其中的碳原子数一般多达十几个 )和甘油( 丙三醇) 发生酯化反应的产物。
油脂是热值最高的营养物质。花生油、豆油或菜籽油是从植物果实中榨取出来的,通常呈液态;牛油、羊油是动物体内含有的脂肪,通常呈固态。油脂也是一种重要的工业原料,可以用来制造肥皂和油漆等。
实验探究
通过下列实验了解怎样从油脂制得肥皂。
(1)在小烧杯中加入约5 g新鲜动物脂肪(如牛油) 和6mL95%的乙醇,微热使脂肪完全溶解。
(2)在 (1) 的反应液中加入6mL 40%的氢氧化钠溶液,边搅拌,边小心加热,直至反应液变成黄棕色黏稠状。用玻璃棒蘸取反应液,滴入装有热水的试管中,振荡,若无油脂滴浮在液面上,说明反应液中的油脂已完全反应,否则要继续加热。
(3)在(2)的反应液中加入60mL热的饱和食盐水,搅拌,观察浮在液面上的固体物质。用药匙将固体物质取出,用滤纸或纱布沥干,挤压成块,观察,并与日常使用的肥皂作比较。
油脂的水解
实验表明,油脂在酸或碱存在的条件下,可以加快发生水解反应。将以硬脂酸甘油酯为主要成分的油脂和烧碱溶液混合加热,水解生成的硬脂酸钠就是肥皂的主要成分,所发生的化学反应可表示为:
油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应。油脂水解的另一种产物——甘油是一种重要的工业原料。
拓宽视野
肥皂的去污作用
硬脂酸钠在水溶液中电离生成钠离子和硬脂酸根离子( C17H35COO-)。
硬脂酸根离子由两部分组成:一部分[CH3(CH2)16—]与油脂的亲和力大,是亲油基团;另一部分(—COO-) 与水的亲和力大,是亲水基团。将沾了油污的衣物擦上肥皂搓洗时,硬脂酸根离子一头“拉着油”,另一头“拉着水”,将油污“拖下水”,从而将衣物洗净。合成洗涤剂的分子也由亲水基团和亲油基团两部分组成,它的去污原理与肥皂相似。
肥皂的去污作用示意图
肥皂的制取:
油脂与NaOH溶液
肥皂,甘油等混合液
用蒸气加热搅拌
上层:肥皂
下层:甘油等
加热、搅拌、加入食盐细粒,静置分层
成品肥皂
取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型
分析乙醇、乙酸、乙醛、乙酸、乙酯的结构,不难发现这些物质可以看成是饱和烃中的氢原子被某些具有特殊结构的官能团取代后形成的。这些官能团的存在,往往决定了有机化合物的性质和特征反应。
学科提炼
有机化合物官能团的特征反应
有机化合物中,官能团决定该物质的主要化学性质和特征反应。我们可以根据其特征反应来鉴别物质或预测物质可能的性质。
有机物中的官能团及特征反应
在化学研究中,可以通过仪器分析方法获得有关信息,确定有机化合物中所含的官能团,从而解析该有机物可能的结构和性质。
糖类
在人体所需的基本营养物质中,除了脂肪以外,糖类是另一种重要的人体供能物质。在有机化学中,葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素都属于糖类。糖类的组成及其在自然界的存在见下表。
常见糖类化合物的组成与存在
葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的形态不同,在水中的溶解性也不同。淀粉、纤维素没有甜味,它们都是天然高分子化合物,组成与结构比葡萄糖复杂得多。
人们从食物中摄入淀粉,淀粉在淀粉酶的作用下发生复杂的变化,水解生成葡萄糖。
葡萄糖在人体组织中发生缓慢氧化,放出热,提供生命活动所需要的能量。
工业上可以用淀粉、纤维素为原料生产葡萄糖。
实验探究
观察下列实验,思考并回答有关问题。
[实验1] 观察葡萄糖、蔗糖、淀粉( 用可溶性淀粉作样品)、纤维素 (用脱脂棉作样品) 的颜色、状态以及它们在水中的溶解性。
葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素
颜色、状态 白色粉末 无色晶体 白色粉末 白色粉末
水溶性 易溶 易溶 难溶 难溶
常见糖类的颜色、状态和水溶性
[实验2] 在洁净的试管中加入2 mL 2%的硝酸银溶液,边振荡试管,边滴加2%的稀氨水,直到析出的沉淀恰好溶解为止(制得澄清的银氨溶液 ),再加入1 L 10%的葡萄糖溶液,将试管在温水浴里加热3~5 min,观察并记录实验现象。
现象: 。
结论: 。
热水浴后,在试管壁上有光亮的银镜生成
葡萄糖能与银氨溶液在热水浴条件下,反应生成银镜
[实验3] 在试管中加入2 mL 10%的氢氧化钠溶液,滴加4~5滴5%的硫酸铜溶液,得到含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液。再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液,加热至沸腾,观察并记录实验现象。
现象: 。
结论: 。
试管中生成了砖红色沉淀
葡萄糖能与新制氢氧化铜在加热条件下生成砖红色Cu2O
[实验4]向两支试管中分别加入4 mL淀粉溶液。①向一支试管中滴加碘水,观察溶液颜色的变化。②向另一支试管中加入少量20%的硫酸溶液,加热4~5 min,待溶液冷却后分装在其他两支试管中。向其中一支试管中滴加碘水;将另一支试管中的水解液用氢氧化钠溶液中和,然后加入新制的氢氧化铜碱性悬浊液,加热至沸腾。
用新制的氢氧化铜碱性悬液检验葡萄糖
①现象: 。
结论: 。
加入稀硫酸的试管加热后试管中的蓝色褪去
淀粉在酸性条件并加热的条件下发生了水解反应
②现象: 。
结论: 。
先有蓝色的氢氧化铜沉淀生成,酒精灯加热煮沸后有红色沉淀生成
淀粉在酸的催化作用下,能发生水解
1.你认为酸在淀粉水解中起到什么作用?
2.为什么检验淀粉水解生成的葡萄糖时,要先用氢氧化钠溶液中和水解混合液?
酸是催化剂
因为对淀粉水解的溶液是稀硫酸,会使水解溶液显酸性,而新制氢氧化铜要在碱性环境内发挥作用,所以要用氢氧化钠溶液中和水解溶液,使其为碱性。
葡萄糖可以与银氨溶液反应生成光亮的“银镜”,也可以与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀,这两个反应均可用于检验葡萄糖的存在。医学上曾用类似的反应来检验病人尿液中葡萄糖的含量是否偏高。
含淀粉的物质可以用来酿酒,植物秸秆 (主要成分是纤维素) 可以用来制造工业用途的酒精。这是因为淀粉、纤维素在一定条件下能够水解成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精。葡萄糖转化为酒精的反应可简略地表示为:
产生的酒精在某些微生物的作用下能进一步发生反应得到醋酸。
与酒化酶作用生成酒精:
催化剂
水解
葡萄糖
C6H12O6
酒化酶
分解
乙醇
C2H5OH
微生物
醋酸
CH3COOH
淀粉、纤维素
(C6H10O5)n
蛋白质和氨基酸
蛋白质是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、毛皮以及在人体新陈代谢中起催化作用的酶、运输氧气的血红蛋白、引起疾病的细菌和病毒、抵抗疾病的抗体中都含有蛋白质。一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质密切相关,不同结构的蛋白质发挥着不同的生理功能,可以说没有蛋白质就没有生命。
血红蛋白中血红素的结构
组成蛋白质的元素有碳、氢、氧、氮、硫等,蛋白质是结构非常复杂的高分子化合物,相对分子质量从几万到几千万不等。
观察思考
观察下列实验,思考并回答有关问题。
[实验1] 向鸡蛋清溶液中分别加入饱和硫酸铵溶液、稀硫酸、硫酸铜溶液、甲醛溶液,观察现象。再加入蒸馏水,振荡,观察生成物是否发生变化。
[实验2]加热鸡蛋清溶液,再加入蒸馏水,观察发生的现象。
蛋白质的性质实验
实验操作 实验现象
蛋白质溶液 加饱和硫酸铵溶液,再加蒸馏水 溶解
加稀硫酸,再加蒸馏水 不溶解
加硫酸铜溶液,再加蒸馏水 不溶解
加甲醛溶液,再加蒸馏水 不溶解
加热,再加蒸馏水 不溶解
大豆蛋白、鸡蛋清中所含的蛋白质可溶于水,在这些蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液[如(NH4)2SO4溶液、Na2SO4溶液等],可使蛋白质的溶解度降低而析出。我们把这一过程称为盐析。盐析的过程中,蛋白质的化学组成和空间结构没有发生改变。
在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林(36% ~ 40%)甲醛溶液)的作用下,蛋白质原有的化学组成或空间结构会发生改变,其生理功能也会随之改变,我们把这种变化称为蛋白质的变性。变性后的蛋白质不能再恢复,变性是不可逆过程。
蛋白质是一种很大的分子,它们在一定条件下能发生水解反应,最终转化为各种小分子的氨基酸。
交流讨论
请观察以下三种氨基酸的结构,说明氨基酸在结构上的共同点。
氨基酸分子中均含有羧基(—COOH) 和氨基(—NH)。氨基酸的种类较多,α-氨基酸分子中氨基连接在离羧基最近的碳原子上。在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,生成较为复杂的化合物——多肽,多脑再经过一系列复杂的变化,从而构成结构更为复杂的蛋白质。
我们从食物中摄取的蛋白质,在体内先水解成各种氨基酸,生成的不同种类氨基酸能以不同的数目和顺序彼此重新结合,构成人体组织所需的蛋白质。
盐析与变性
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在热、酸、碱等条件下性质发生改变而凝结
特征 可逆过程 不可逆过程
实质 溶解度降低,物理变化 结构、性质变化,化学变化
条件 轻金属的浓溶液 在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林、强氧化剂、苯酚等
用途 提纯蛋白质 杀菌消毒
拓展视野
酶
酶是一种具有催化作用的物质,它是一种最有效的天然生物催化剂。绝大多数酶是蛋白质。生命活动中的新陈代谢,与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的。
酶的催化作用具有很强的专一性和高效性。人的唾液中有催化淀粉水解的淀粉酶,胃液中有催化蛋白质水解的胃蛋白酶,血液和新鲜的动物肝脏中有过氧化氢酶(能催化双氧水的分解)。酶的催化反应速率比一般的催化反应速率大1010~1014倍。到目前为止,人们还没有找到一种无机催化剂,能够像酶这样在很温和的条件下就具有如此强的催化效能,因此,酶在催化剂的研究领域中具有很广阔的前景。
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