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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点(第 3 课时) ——有机化合物的同分异构现象
C
Cl
H
Cl
H
C
Cl
Cl
H
H
范托夫
勒贝尔
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
CH3
C4H10
熔点/0C 沸点/0C 相对密度
-138.4 -0.5 0.5788
熔点/0C 沸点/0C 相对密度
-159.6 -11.7 0.557
教学任务一:认识有机物的同分异构现象
正丁烷
异丁烷
教学任务一:认识有机物的同分异构现象
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示,回忆同分异构体的知识,完成下表。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 不同点
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH2CH3
分子式相同,化学性质相似
碳架异构
CH3C(CH3)2CH3
物理性质不同,支链越多,沸点越低
1、同分异构现象及同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
教学任务一:认识有机物的同分异构现象
15 20
4347 366319
教学任务一:认识有机物的同分异构现象
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2=CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH=CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团种类不同
教学任务一:认识有机物的同分异构现象
与
例如:
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
顺反异构
顺式异构体
反式异构体
丙氨酸的一对对映异构体模型
对映异构
同分异构现象
构造异构
立体异构
顺反异构
对映异构
·······
碳架异构
位置异构
官能团异构
碳骨架不同(直链、支链、环)
官能团的位置不同
官能团种类不同
本节学习重点
教学任务一:认识有机物的同分异构现象
2、同分异构体分类
教学任务一:认识有机物的同分异构现象
下列异构属于何种异构?
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
1、烷烃 写出分子式为C6H14的同分异构体
(2)主链减少1个碳:主链为5个碳原子,支链有1个甲基
(1)一条直链:
(3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子,支链有1个乙基或2个甲基
教学任务二:书写同分异构体
碳架异构
1、碳架异构
主链由长到短,
支链由整到散,
位置由心到边,
排布由邻到间。
降碳对称法
教学任务二:书写同分异构体
教学任务二:书写同分异构体
练习:写出分子式为C7H16的同分异构体
教学任务二:书写同分异构体
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
2、烃的一元取代产物同分异构体数目的判断---等效氢法
-C-
H
H
H
H
同一个碳原子上的氢是等效氢
-C-
CH3
CH3
CH3
CH3
同一个碳原子上的甲基上的氢是等效氢
C
-C-
H
H
H
H
H
H
处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢
教学任务二:书写同分异构体
教学任务二:书写同分异构体
练习:判断下列有机物的等效氢种数
3种
5种
3种
1种
3种
4种
2种
教学任务二:书写同分异构体
方法:找出有多少种不同的氢原子
关键:对称氢原子的确定
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中,等效氢原子种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。
判断某种烃的一元代物种类
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
1
4
4
2 3
教学任务二:书写同分异构体
3、位置异构——“先链后位”
书写规律
先写出可能有的碳链异构,
然后再移动官能团的位置。
①插入法(适用于烯烃、炔烃等)
C5H10的烯烃
教学任务二:书写同分异构体
练习:C5H11Cl的同分异构体:
教学任务二:书写同分异构体
②取代法(适用于醇、卤代烃等)
先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
3、位置异构
教学任务二:书写同分异构体
写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
教学任务二:书写同分异构体
3、书写官能团异构——“饱和度相同”
不饱和度:相对于链状烷烃每少2个氢,为一个不饱和度,用符号Ω表示。
教学任务二:书写同分异构体
①烯烃、环烷烃异构:Ω=1
如 C4H8:
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构:Ω=2
如 C4H6:
③醇、醚异构: Ω=0
如C4H10O:
醇:四种
醚:三种
教学任务二:书写同分异构体
④ 酚、芳香醇、芳香醚异构:Ω=4如C7H8O:
⑤ 醛、酮异构:Ω=1
如C3H6O:
教学任务二:书写同分异构体
⑥羧酸、酯、羟基醛异构:Ω=1
如C2H4O2:
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构:Ω=5
如:C7H6O2
教学任务二:书写同分异构体
小结:基本顺序:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
请写出分子式为C4H10O的同分异构体
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C