第三章 烃的衍生物 单元测试 （含解析） 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》单元测试
一、单选题
1．下列说法不正确的是
A．分子中羟基上氢的活泼性：苯甲酸>苯酚>苯甲醇
B．乙醛和乙酸都可以与新制氢氧化铜悬浊液反应，且实验现象相同
C．等物质的量的乙烯和乙醇充分燃烧，所消耗的O2的质量相同
D．可以用溴水来鉴别直馏汽油与裂化汽油
2．化学与生活、生产实际密切相关。下列有关说法不正确的是
A．光导纤维应避免在强碱环境中使用
B．船体镀锌或镀锡均可保护船体，镀层破损后将立即失去保护作用
C．部分卤代烃可用作灭火剂
D．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分
3．合成治疗银屑病药物的一种中间体的结构简式如图所示．下列有关该中间体说法正确的是

A．分子式为
B．含酯基和酮羰基两种官能团
C．分子中存在手性碳原子
D．1mol该中间体最多可以与4mol发生加成反应
4．紫草在我国有悠久的药用历史，主要用于治疗湿性斑疹、紫癜、热结便秘、烧伤、湿疹、丹毒等。其主要成分紫草素的结构如图。下列关于紫草素的说法错误的是
A．分子式为C16H16O5 B．分子中所有碳原子可能共平面
C．能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 D．既能与酸又能与醇发生酯化反应
5．下列是关于一些有机物的性质的比较，错误的是
A．密度：溴苯＞水＞乙苯
B．沸点：2-丁醇＞正戊烷＞新戊烷
C．水溶性：丙三醇＞丙醇＞苯甲醇
D．-OH上H的活泼性：苯酚＞乙醇＞水
6．3-O-咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列说法正确的是
A．能发生取代反应和消去反应
B．分子中所有碳原子有可能在同一平面内
C．含有6种官能团
D．1mol3-O-咖啡酰奎尼酸能消耗
7．CalanolideA是一种抗HTV药物，其结构简式如图所示。下列关于CalanolideA的说法错误的是
A．该分子中含有22个C原子
B．分子中有3种含氧官能团
C．该物质遇FeCl3溶液显紫色
D．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应
8．下列化学方程式正确的是
A．甲苯与浓硝酸反应
B．乙酸乙酯在酸性条件下水解
C．乙醛与新制氢氧化铜反应
D．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳
9．下列化学方程式及对应的反应类型均正确的是
选项 化学方程式 反应类型
A +Br2+HBr 取代反应
B CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应
C n 加聚反应
D CH≡CH+H2OCH3CHO 取代反应
A．A B．B C．C D．D
10．金刚烷是一种重要的化工原料，分子式为C10H16，结构为：，用一个氯原子与一个溴原子取代后形成的二元取代物数目为
A．8 B．7 C．6 D．5
11．莽草酸易溶于水，可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成、取代和氧化反应
D．相同物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比4：4：1
12．下列方程式与所给事实相符的是
A．铝溶于NaOH溶液：
B．明矾净水：
C．红热的Fe粉和水蒸气反应生成黑色固体：
D．苯酚钠溶液中通入后变浑浊：+H2O+CO22+Na2CO3
13．下列化合物中，能与FeCl3溶液发生颜色反应的是
A． B． C． D．
14．某有机物的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是

A．该物质的分子式为 B．该物质分子结构中含有3种含氧官能团
C．该物质不能与酸性重铬酸钾溶液反应 D．该物质每个环结构中有5个手性碳原子
二、填空题
15．乙醇和乙酸在生活和工业生产中用途广泛。请完成以下关于乙醇和乙酸的相关问题：
（1）乙醇是重要的燃料，已知在25℃、101kPa下，1kg乙醇充分燃烧能放出29713.04kJ热量，写出表示乙醇燃烧热的热化学方程式： 。
（2）乙醇燃料电池应用前景乐观，以稀硫酸为电解质溶液，燃料电池的正极电极反应式为： 。在负极除生成CO2外，还生成了极少量的乙酸，写出生成乙酸的电极反应式： 。
（3）乙醇和乙酸反应可生成乙酸乙酯，反应方程式为： 。在密闭容器中，利用该反应制备乙酸乙酯，实验中若起始时在容器中加入3mol乙醇、1mol乙酸和一定量的浓硫酸，充分反应后容器中残留的乙醇可能为 。
A．2mol B．2.6mol C．2.8mol D．3mol
（4）反应后可向反应混合物中加入 溶液，再用分液漏斗分离出乙酸乙酯。
16．白藜芦醇的结构简式为。根据要求回答下列问题：
(1)白藜芦醇的分子式为 。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为 。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是 （填序号）。
A．它属于链状烯烃 B．它属于脂环化合物
C．它属于芳香化合物 D．它属于烃的衍生物
(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
①碳骨架和官能团种类不变 ②两个苯环上都有官能团
(5)乙醇（）、苯酚（）与白藜芦醇都含有，下列说法正确的是 （填序号）。
A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B．苯酚与白藜芦醇互为同系物
C．三者的组成元素相同
D．三者分子中碳、氧原子个数比相同
17．根据要求，回答下列问题：
(1)的系统命名是 。
(2)有机物的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为 。
(3)画出丁烯的顺式结构的结构简式 。
(4)某芳香烃的结构为，它的分子式为 ，一氯代物有 种。
(5)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的名称为 ，若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为 。
(6)对二甲苯的二氯代物有 种同分异构体。
(7)某卤代烃与氢氧化钠醇溶液加热反应，会生成 种有机产物；通常情况下该卤代烃与氢氧化钠水溶液加热反应，会消耗 。
(8)系统命名是 ；其分子内脱水的反应条件是 。
18．褪黑激素是一种神经系统激素，具有广泛的生理活性，有镇静镇痛的作用，一种以廉价易得的原料制备褪黑激素的合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)萘的一氯代物有 种。
(2)1mol邻苯二甲酸与碳酸钠反应最多可产生 mol二氧化碳。
(3)的官能团名称为 ，写出反应①的化学反应方程式 。
(4)反应②属于 反应(填有机反应类型)，写出在NaOH水溶液中水解的化学反应方程式 。
(5)1mol中间产物H最多能与 发生加成反应，1个加成产物分子中有 个手性碳原子。
(6)最后一步乙酰化反应可能会生成多种不同的乙酰化副产物，写出其中两种副产物的结构简式 。
19．丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如图：
已知：
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
20．阿托酸甲酯是一种治疗肠道疾病的药物，是由阿托酸()和甲醇反应制得，完成下列填空：
（1）写出阿托酸甲酯的结构简式： 。
（2）A是比多两个碳原子且苯环上只有一个取代基的一种同系物，且A的所有碳原子可以处于同一平面上，写出A的结构简式 。
（3）是阿托酸甲酯的某种同分异构体的一氯代物，其与足量氢氧化钠溶液共热，生成的有机产物的结构简式为 、 。
（4）工业上由 经过四步不同类型的反应制得阿托酸。
①请按实际进行的反应顺序写出指定反应步骤中所需要的试剂和反应条件：
第一步 ；第二步 。
②写出第四步反应的化学方程式： 。
21．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学化学反应分别制得B、C、D和E四种物质：
请回答下列问题：
(1)化合物 E 的分子式 ，不饱和度为 ；
(2)在 A-E 五种物质中，互为同分异构体的是 (填字母)；
(3)写出下列反应的化学方程式：A→B： ； A→D： ；
(4)化合物 D 不能发生的反应是 (填字母)
A．加成反应 B．酯化反应 C．消去反应 D．水解反应 E．银镜反应
(5) C 通过加聚反应能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 。
三、解答题
22．布洛芬有解热镇痛、抗炎作用。布洛芬缓释片既可以减少对胃的刺激，又可以增加药物的释放时间。其中一种缓释布洛芬的合成路线如图：

(1)有机物A中的官能团名称为 ，E的化学名称为 。
(2)反应①的化学方程式为 。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)写出J(布洛芬)的结构简式 。
(5)满足下列条件的J(布洛芬)的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:12的结构简式为 (写出一种即可)。
①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
23．烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应
已知：①D为 ，F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。
②CH3CH2BrCH2=CH2
请填空：
(1)Ａ的结构简式是 。
(2)框图中属于取代反应的是(填数字代号) ，框图中属于加成反应的是
(3)写出D→E的方程式 。
(4)G1的结构简式是 。
(5)新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：其单体为 (有几种写几种)
(6)用乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：
①有机物A可以经氧化反应生成含有醛基的物质，该反应的化学方程式为 。
②有机物A和有机物B合成丙烯酸乙酯反应的化学方程式为 。
③丙烯酸乙酯形成聚丙烯酸乙酯反应的化学方程式为
(7)某课外小组设计实验室制取乙酸乙酯的装置如下：
①试管Ⅱ中加有饱和Na2CO3溶液，其作用 。
②反应加入浓硫酸的作用为 。
24．．阿明洛芬属于苯甲酸类抗炎药，其镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成线线。
(1)写出下列反应类型：① ，④ 。
(2)写出下列物质的结构简式：
E： F：
(3)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是-CN的完全水解反应形成-COOH，请写出第二步反应的方程式。
(4)在上述反应步骤中涉及到的有机物A~G中没有手性碳原子的是 (填化合物的序号)
(5)化合物E的满足下列要求的同分异构体共有 个。(1含有基团， 2含有对位二取代苯环)
(6)为了促使反应进行，反应⑤要在 条件下进行。(填“酸性”或“碱性”)
参考答案：
1．B
【详解】A．苯甲酸、苯酚、苯甲醇的官能团分别为羧基、酚羟基、醇羟基，则分子中羟基上氢的活泼性：苯甲酸＞苯酚＞苯甲醇，A正确；
B．乙醛中含有醛基与新制氢氧化铜悬浊液会生成砖红色沉淀，乙酸中含有羧基会与氢氧化铜悬浊液发生中和反应砖红色沉淀溶解，B错误；
C．乙烯充分燃烧的化学反应式为：，乙醇充分燃烧的化学反应式为： 等物质的量乙烯和乙醇充分燃烧所消耗的氧气的质量是相同的，C正确；
D．直馏汽油中主要含有烷烃、环烷烃，直馏汽油不能使溴水褪色，裂化汽油中含有不饱和烃能使溴水褪色，能用溴水鉴别直馏汽油和裂化汽油，D正确；
答案选B。
2．B
【详解】A．光导纤维成分为二氧化硅，二氧化硅是酸性氧化物，和碱溶液反应生成盐和水，光导纤维应避免在强碱环境中使用，故A正确；
B．镀锌或镀锡，镀层破损后形成原电池反应，镀锌船体形成原电池，锌做负极保护铁，镀锡形成原电池，铁做负极被腐蚀，镀层破损后将立即失去保护作用的是镀锡船体，故B错误；
C．四氯化碳是卤代烃，可做灭火剂，故C正确；
D．油脂在NaOH溶液中发生皂化反应生成硬脂酸钠，硬脂酸钠用于制造肥皂，所以肥皂的主要成分是硬脂酸钠，故D正确；
故选B。
3．D
【详解】A．根据有机物结构简式得到分子式为，故A错误；
B．含酯基和醛基两种官能团，故B错误；
C．分子中不存在手性碳原子，故C错误；
D．酯基不与氢气发生加成反应，醛基、苯环和氢气发生加成反应，因此1mol该中间体最多可以与4mol发生加成反应，故D正确。
综上所述，答案为D。
4．D
【分析】由结构简式可知分子式，分子中含有酚羟基、羰基、碳碳双键、醇羟基，结合相应官能团的性质解答。
【详解】A．由结构简式可以确定其分子式为：C16H16O5，故A正确；
B．该有机物结构中苯环是平面结构、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，且平面间以单键相连，单键可旋转，因此碳可能在同一个平面上，故B正确；
C．碳碳双键和酚羟基均易被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，碳碳双键能与溴水发生加成使溴水褪色，故C正确；
D．该有机物中不存在羧基，不能与醇发生酯化反应，故D错误；
故选：D。
5．D
【详解】A. 溴苯的密度大于水，水的密度大于乙苯，密度：溴苯＞水＞乙苯，故A正确；
B. 烷烃的同分异构体沸点的关系：正>异>新，醇的沸点比烷烃的高，沸点：2-丁醇＞正戊烷＞新戊烷，故B正确；
C. 水溶性随着羟基数的增多而增大， 苯环是疏水基团，水溶性：丙三醇＞丙醇＞苯甲醇，故C正确；
D. 苯酚、水、乙醇参与与钠的化学反应中断键的能力依次减弱，羟基上氢原子的活泼性依次减弱，-OH上H的活泼性：苯酚＞水＞乙醇，故D错误；
故选D。
6．A
【详解】A．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有醇羟基、酯基和酚羟基，能表现醇、酯和酚的性质，所以一定条件下能发生取代反应和消去反应，A正确；
B．由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子中的苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，六元环不是平面结构，B错误；
C．分子中官能团共4种分别为酮羰基、羟基、酯基、碳碳双键，C错误；
D由结构简式可知，3－O－咖啡酰奎尼酸分子含有的酯基和酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol3－O－咖啡酰奎尼酸能与3mol氢氧化钠恰好完全反应，D错误；
故选A。
7．C
【详解】A．根据可知，该分子中含有22个C原子，故A正确；
B．分子中有醚键、酯基、羟基，共3种含氧官能团，故B正确；
C．不含酚羟基，遇FeCl3溶液不发生显色反应，故C错误；
D．含有醇羟基和碳碳双键，既可发生消去反应又可发生加成反应，故D正确；
选C。
8．C
【详解】A．写法错误，应该是 ，A不正确；
B．乙酸乙酯在酸性条件下水解是可逆反应，应该用可逆号表示，B不正确；
C．乙醛与新制氢氧化铜反应，C正确；
D．碳酸的酸性强于苯酚的，苯酚的酸性强于碳酸氢钠的，则苯酚钠和CO2反应生成的应该是苯酚和碳酸氢钠，D不正确；
答案选C。
9．B
【详解】A．在FeBr3的催化作用下，溴原子取代甲苯苯环上的氢原子，A错误；
B．乙醇和乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应也是取代反应，B正确；
C．苯乙烯加聚后的产物应为，C错误；
D．乙炔和水的反应是加成反应，D错误；
答案选B。
10．AA
【详解】由金刚烷的结构简式可知，金刚烷中只含有两种氢原子，金刚烷中用一个氯原子与一个溴原子取代后形成的二元取代物数目有（●为溴原子可能的位置，下同），共8种，故选A。
11．C
【详解】A．由结构简式可知，分子式为C7H10O5，故A错误；
B．分子中含有羟基、碳碳双键、羧基3种官能团，故B错误；
C．碳碳双键可发生加成，羟基、羧基可发生取代，羟基、碳碳双键可发生氧化反应，故C正确；
D．羟基只能和钠反应、羧基能和钠、氢氧化钠、碳酸氢钠反应；相同物质的量的该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比4：1：1，故D错误。
故选C。
12．B
【详解】A．得失电子不守恒，元素不守恒，正确的化学方程式为：，故A错误；
B．明矾净水是由于铝离子水解生成氢氧化铝胶体，氢氧化铝胶体能吸附水中的难溶性杂质沉降净水，离子方程式正确，故B正确；
C．红热的Fe粉和水蒸气反应生成黑色固体Fe3O4，正确的化学方程式为：，故C错误；
D．由于酸性：H2CO3＞ ＞，故苯酚钠溶液中通入后变浑浊生成NaHCO3：+H2O+CO2↓+NaHCO3，故D错误；
故选B。
13．C
【分析】只要具有烯醇结构的物质都能够和三氯化铁显色反应，常见的酚类物质实际是烯醇结构中的一种，依此解答。
【详解】A．该有机物属于芳香醚类，无烯醇结构，故A不选；
B．该有机物官能团为硝基，无烯醇结构，故B不选；
C．乙酰乙酸甲酯为β-酮酸酯结构，可以发生酮-烯醇互变异构，因此会与铁(III)生成紫色的配合物，故C选；
D．甲苯没有烯醇结构，故D不选；
故答案为：C。
14．D
【详解】A．该物质的分子式为，A错误；
B．该物质分子结构中含有4种含氧官能团：羧基、羟基、醚键和酰胺基，B错误；
C．羟基可以被酸性重铬酸钾溶液氧化使其褪色，C错误；
D．由图可知该物质每个环结构中有5个手性碳原子，D正确；
故选D。
15． C2H5OH(l)+3O2(g)=2CO2+3H2O(l) ΔH=-1366.8kJ/mol O2+4e-+4H+=2H2O CH3CH2OH -4e- +H2O = CH3COOH + 4H+ CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O BC Na2CO3
【详解】分析：本题考查的是热化学方程式和燃料电池的电子反应的书写以及酯化反应的书写和计算，注意燃烧热的定义。
详解：(1)燃烧热指1mol可燃物完全燃烧生成稳定的氧化物时放出的热量，所以要计算1mol乙醇反应时的热量，1kg乙醇的物质的量为1000/46mol，则1mol乙醇燃烧放出的热量为 kJ，则乙醇燃烧热的热化学方程式为：C2H5OH(l)+3O2(g)=2CO2+3H2O(l) ΔH=-1366.8kJ/mol。(2)乙醇燃料电池中氧气在正极反应，因为溶液为酸性，氧气得到电子结合氢离子生成水，电极反应为：O2+4e-+4H+=2H2O。乙醇失去电子生成乙酸，电极反应为：CH3CH2OH -4e- +H2O = CH3COOH + 4H+。(3)乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水，方程式为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O，因为酯化反应是可逆反应，所以反应物不能完全反应，假设1mol乙酸完全反应消耗1mol乙醇，所以残留的乙醇的物质的量应在2mol-3mol，故选BC。(6)反应后的混合物中有乙酸乙酯和乙酸和乙醇，可以加入碳酸钠进行分离，碳酸钠溶液能溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。
16． 碳碳双键、（酚）羟基 CD 17 C
【分析】白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。
【详解】(1)根据白藜芦醇的结构，分子式为。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、（酚）羟基。
(3)白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。
(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进行分析，白藜芦醇中苯环的位置如图所示：，左侧苯环的羟基有1、2、3不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；5、7等6种不同的相对位置，则共有3×6=18种同分异构体，可能的结构有17种；其中一种为。
(5) A．乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不属于同一类别的有机物，A错误；
B．同系物指结构相似，分子式差n个CH2的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差C8H6O2，不互为同系物，B错误；
C．三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素相同，C正确；
D．乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：1，白藜芦醇分子的碳、氧原子个数之比为14：3，D错误；
答案为C。
【点睛】注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，官能团数量和结构要一致。
17．(1)3-甲基-1-丁炔
(2)3：2(或2：3)
(3)
(4) C18H14 4
(5) 2，3-二甲基-2-丁烯 CH3C≡CCH3
(6)7
(7) 2 3
(8) 2，3-二甲基-3-戊醇 浓硫酸，加热
【详解】（1）
由结构简式可知，是含有碳碳三键的炔烃，分子中含有碳碳三键的最长碳链含有4个碳原子，侧链为1个甲基，名称为3-甲基-1-丁炔，故答案为：3-甲基-1-丁炔；
（2）
由结构简式可知，分子中含有2类氢原子，核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为3：2(或2：3)，故答案为：3：2(或2：3)；
（3）
2—丁烯分子存在顺反异构，其中顺式结构的结构简式为，故答案为：；
（4）
由结构简式可知，芳香烃的分子式为C18H14，分子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，故答案为：C18H14；4；
（5）
分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，说明该烃为含有碳碳三键的烯烃，结构简式为，名称为2，3-二甲基-2-丁烯；分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，说明该烃为含有碳碳三键的炔烃，结构简式为CH3C≡CCH3，故答案为：2，3-二甲基-2-丁烯；CH3C≡CCH3；
（6）
对二甲苯分子中含有2类氢原子，一氯代物有2种，分别为、，其中分子中氢原子被氯原子取代所得结构有4种、分子中苯环上氢原子被氯原子取代所得结构有3种，共有7种，故答案为：7；
（7）
由消去反应规律可知，分子在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应可能生成或，共有2种；在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成，则1mol该卤代烃完全反应时，最多消耗3mol氢氧化钠，故答案为：2；3；
（8）
的官能团为羟基，属于醇，分子中含有羟基的最长碳链含有5个碳原子，侧链为2个甲基，名称为2，3-二甲基-3-戊醇，在浓硫酸作用下2，3-二甲基-3-戊醇共热发生消去反应生成对应烯烃，故答案为：2，3-二甲基-3-戊醇；浓硫酸、加热。
18．(1)2
(2)1
(3) 溴原子
(4) 取代 CH3COCH2COOC2H5+NaOH→CH3COCH2COONa+C2H5OH
(5) 4 4
(6)
(任写两种)
【详解】（1）
萘有两种等效氢，一氯代物有2种。
（2）邻苯二甲酸中含有2个羧基，1mol邻苯二甲酸与碳酸钠反应最多可产生1mol二氧化碳。
（3）
的官能团名称为碳溴键，反应①是与发生取代反应，反应的化学反应方程式。
（4）
反应②是被代替，属于取代反应， 含有酯基，在NaOH水溶液中水解生成、，反应的化学反应方程式为CH3COCH2COOC2H5+NaOH→CH3COCH2COONa+C2H5OH。
（5）
H中苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1mol中间产物A最多能与4发生加成反应，1个加成产物分子中有4个手性碳原子（*标出）。
（6）
最后一步乙酰化反应，氨基上H被乙酰基取代，亚氨基上H也可以被乙酰基取代，则可能会生成多种不同的乙酰化副产物，写出其中两种副产物的结构简式。
19．
【详解】对比与和的结构简式并根据题给信息可知，需要由合成，官能团的变化为由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。
20． CH2=CH-COONa 溴水或溴的四氯化碳溶液 氢氧化钠水溶液、加热 +H2O
【分析】(1)阿托酸与甲醇发生酯化反应生成阿托酸甲酯，据此书写阿托酸甲酯的结构简式；
(2)A是比多两个碳原子且苯环上只有一个取代基的一种同系物，则A中有苯环和碳碳双键且有11个碳原子，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，据此可写出所有碳原子可以处于同一平面上的A的结构简式；
(3) 与足量氢氧化钠溶液共热，氯原子可被取代生成醇，同时酯基可以水解生成的酚羟基也可与氢氧化钠反应，据此书写生成物的结构简式；
(4)工业上通过与溴发生加成反应生成，再碱性水解得，氧化得，再发生醇的消去反应得，据此分析解答。
【详解】(1)阿托酸()与甲醇发生酯化反应生成阿托酸甲酯，阿托酸甲酯的结构简式为，故答案为；
(2)A是比多两个碳原子且苯环上只有一个取代基的一种同系物，则A中有苯环和碳碳双键且有11个碳原子，苯环上所有原子、碳碳双键上所有原子都可以共面，单键可以转动，所以所有碳原子可以处于同一平面上的A的结构简式为，故答案为；
(3) 与足量氢氧化钠溶液共热，氯原子可被取代生成醇，同时酯基可以水解生成的酚羟基也可与氢氧化钠反应，所以生成的有机物的结构简式为、CH2=CH-COONa，故答案为、CH2=CH-COONa；
(4)工业上通过与溴发生加成反应生成，再碱性水解得，氧化得，再发生羟基的消去反应得。
①根据上面的分析可知，第一步为加成反应，所以所需要的试剂和反应条件为溴水或溴的四氯化碳溶液，第二步为卤代烃的碱性水解，所以所需要的试剂和反应条件为氢氧化钠水溶液、加热，故答案为溴水或溴的四氯化碳溶液；氢氧化钠水溶液、加热；
②根据上面的分析可知，第四步反应为的消去反应，反应的化学方程式为+H2O，故答案为+H2O。
21． C9H8O2 6 C E 2+O22+2H2O +HCOOH +H2O C
【分析】有机物A发生催化氧化生成B；A在浓硫酸作用下发生消去反应生成C；A和甲酸发生酯化反应生成D；A发生分子内酯化反应生成E。
【详解】(1)根据化合物 E 的结构简式，可知E的分子式是C9H8O2，E分子中含有1个苯环、1个酯环、1个碳氧双键，不饱和度为6；
(2) A的分子式是C9H10O3、B的分子式是C9H8O3、C的分子式是C9H8O2、D的分子式是C10H10O4、E的分子式是C9H8O2，互为同分异构体的是C和E；
(3) 有机物在铜催化作用下发生氧化反应生成，反应方程式是2 +O22+2H2O；
有机物和甲酸发生酯化反应生成，反应方程式是+HCOOH +H2O；
(4) 含有苯环，能发生加成反应；含有羧基，能发生酯化反应；含有酯基，能发生水解反应； 为甲酸酯，含有醛基能发生银镜反应；不能发生消去反应，选C；
(5) 通过加聚反应生成高聚物的结构简式为。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，明确有机物中的官能团的变化是解题关键，熟悉常见官能团羟基、羧基的性质，注意通过官能团的变化分析有机反应的条件和反应类型；
22．(1) 羧基 乙二醇
(2)
(3)取代反应
(4)
(5) 12 或
【分析】A与PCl3反应生成B，则A的结构式为 ；根据G和I的结构式推出H的结构式为 ；根据布洛芬的结构式推出K的结构式为 ；结合I和K结构式推出F结构式为 ，J结构式为 ；结合F和B的结构式推出C为 ，D为 。
【详解】（1）A的结构式为 ，官能团为羧基；根据D和F可知E的结构式为 ，名称为乙二醇；
故答案为：羧基；乙二醇。
（2）根据B和C的结构式分析可知，反应①的化学方程式为 ；
故答案为： 。
（3）根据G和H的结构式可知G→H的反应类型为取代反应；
故答案为：取代反应。
（4）J(布洛芬)的结构式 ，结构简式为 ；
故答案为： 。
（5）①苯环上有三个取代基，其中的两个烷基完全相同；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酯基，并且水解产物的苯环上有-OH；
③能发生银镜反应说明分子中含有HCOO-或-CHO；
综上所述分子中含有苯环，苯环上有HCOO-，还含有两个相同的 或 ；当分子中含有2个 时， ，第2个 位置有4种情况， ，第2个 位置有2种情况；当分子中含有2个 时， 第2个 位置有4种情况， ，第2个 位置有2种情况；
综上所述一共有12种情况，故有12种同分异构体；其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:12的结构简式为 或 ；
故答案为：12； 或 。
23．(1)(CH3)2C=C(CH3)2
(2) ② ①③④⑥⑦⑧
(3)+2NaOH CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O
(4)
(5)CH2=CH-CH=CH2、、
(6) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+H2O CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O CH2=CHCOOCH2CH3
(7) 溶解挥发出的乙醇、中和挥发出的乙酸、使生成物分层析出 催化剂和吸水剂
【分析】烯烃A和溴发生加成反应生成D，D是，则A的结构简式为：(CH3)2C=C(CH3)2；D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成E，则E为CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2；A与氢气发生加成反应生成B，则B为(CH3)2CHCH(CH3)2；A与HBr加成生成C，则C为(CH3)2CHCBr(CH3)2；CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2可与溴发生1，2加成或1，4加成，F1与HBr发生加成反应得到G1、G2，且F2与HBr发生加成反应只得到G1，则F2为对称结构，故F1为CH2BrCBr(CH3)C(CH3)=CH2，F2为CH2BrC(CH3)=C(CH3)CH2Br，G1为，G2为CH2BrCBr(CH3)CBr(CH3)CH3。
【详解】（1）Ａ的结构简式是(CH3)2C=C(CH3)2。故答案为：(CH3)2C=C(CH3)2；结合丙烯酸乙酯的结构简式可知，CH2=CH2和水发生加成反应生成A为CH3CH2OH，丙烯发生氧化反应生成丙烯醛，CH2=CHCHO发生氧化反应生成B为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成丙烯酸乙酯CH2=CHCOOCH2CH3；
（2）反应①为加成反应，②为取代反应，③为加成反应，④为加成反应，⑤为消去反应，⑥为加成反应，⑦为加成反应，⑧为加成反应，所以属于取代反应为②，①③④⑥⑦⑧属于加成反应，故答案为：②；①③④⑥⑦⑧；
（3）D是，D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成E，则E为CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2，D→E的方程式+2NaOH CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O ；故答案为：+2NaOH CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2+2NaBr+2H2O；
（4）G1的结构简式是。故答案为：；
（5）新型弹性材料“丁苯吡橡胶”的单体为CH2=CH-CH=CH2、、(有几种写几种) 故答案为：CH2=CH-CH=CH2、、；
（6）①有机物A为CH3CH2OH，可以经氧化反应生成含有醛基的物质，乙醇催化氧化生成乙醛，该反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+H2O 。故答案为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+H2O；
②A与B发生酯化反应合成丙烯酸乙酯，化学反应方程式是CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O，故答案为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O；
③丙烯酸乙酯形成聚丙烯酸乙酯反应的化学方程式为CH2=CHCOOCH2CH3 ，故答案为：CH2=CHCOOCH2CH3 ；
（7）①制备的乙酸乙酯含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，反应掉挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味，溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，试管Ⅱ中加有饱和Na2CO3溶液，其作用溶解挥发出的乙醇、中和挥发出的乙酸、使生成物分层析出。故答案为：溶解挥发出的乙醇、中和挥发出的乙酸、使生成物分层析出；
②反应加入浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂，促进酯化反应向生成酯和水的方向移动。故答案为：催化剂和吸水剂。
24． 取代反应 还原反应 A 5 碱性
【分析】由合成图可知，A转化成B，A中亚甲基的1个H被甲基取代，则Me为甲基，该反应为取代反应；D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，则E的结构简式为；E→F发生取代反应，-NH2中的-H被CH2=C(CH3)CH2-取代，则F的结构简式为，据此解答。
【详解】(1)根据分析可知，反应①为取代反应；反应④中，硝基与氢气发生还原反应生成氨基；
(2)E的结构简式为：；F的结构简式为：；
(3)第二步为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应的化学方程式为：；
(4)手性碳原子上必须连接4个不同的原子或原子团，A中苯环及侧链碳都没有手性碳原子；B中直接与苯环相连的C为手性碳原子；C中直接与苯环相连的C为手性碳原子；D中直接与苯环相连的C为手性碳原子；E为，直接与苯环相连的C为手性碳原子；F中直接与苯环相连的C为手性碳原子；G中直接与苯环相连的碳原子为手性碳原子，所以没有手性碳原子的为A；
(5)由合成图可知，D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，E为，含有基团，其它基团可为-CH3、-CH2CH3(对应另一基团有2种结构)、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2，共5种同分异构体；
(6)反应⑤是E→F的转化，发生取代反应，E中-NH2显碱性，能与酸反应，则要在碱性条件下进行。