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第一节 分子的空间结构
课时3 分子的极性 手性分子
第四章 分子空间结构与物质性质
授课人：
学习目标
1．能依据分子的空间结构和键的极性判断分子的极性。了解极性分子、非极性分子、手性分子的概念，能从微观角度理解分子具有极性(或非极性)、手性的原因。
2．会判断分子的极性，了解分子的极性对分子性质的影响。
3．能描述手性分子的结构特征和性质特点。
4．认识手性分子在药物研究中的重要作用。
微波炉加热的原理是什么
一、分子的极性
水分子的表面静电势图
电子云
密度大
电子云
密度小
颜色表示静电势的数值
越接近红色，代表电子云密度越大
越接近蓝色，代表电子云密度越小
水分子的正电荷重心和负电荷重心不重合,在电场作用下可以定向转动。
一、分子的极性
分子是电中性的，但任何分子都有一个正电荷重心和一个负电荷重心。
正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子
正电荷重心和负电荷重心相重合的分子
非极性分子
极性分子
一、分子的极性
非极性共价键
由同种原子形成的共价键
极性共价键
电子对发生偏移
电子对不发生偏移
H2
HF
H—H
H—F
H F
H H
：
：
：
：
：
δ-
δ+
由不同原子形成的共价键
极性分子
非极性分子
一、分子的极性
分子的极性判断方法
（1）单原子分子
（稀有气体）——非极性分子
（2）双原子分子
化合物——极性分子
单 质——非极性分子
取决于原子间的共价键是否有极性
以极性键结合
以非极性键结合
HCl、CO、NO
H2、O2、N2
一、分子的极性
(3)多原子分子(ABn型)
180
F1
F2
F合=0
O
O
C
C=O键是极性键，CO2是直线形、对称分子，两个C=O的极性互相抵消，（ F合=0），∴整个分子没有极性，电荷分布均匀，是非极性分子。
一、分子的极性
根据元素化合价判断
ABm型分子中，
中心原子的化合价的绝对值等于该元素的价电子数时，该分子为非极性分子，此时分子的空间结构对称；
若中心原子的化合价的绝对值不等于其价电子数，则分子的空间结构不对称，其分子为极性分子。
一、分子的极性
分子 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2
中心原子化 合价绝对值 3 4 5 6 2 3 4
中心原子 价电子数 3 4 5 6 6 5 6
分子极性
非极性
极性
非极性
非极性
非极性
极性
极性
中心原子即其他原子围绕它成键的原子。
分子中的中心原子最外层电子若全部成键不存在孤电子对，此分子一般为非极性分子；CH4、BF3、CO2等分子中的中心原子的最外层电子均全部成键，它们都是非极性分子。
分子中的中心原子最外层电子若未全部成键，存在孤电子对，此分子一般为极性分子。H2O、NH3、NF3等分子中的中心原子的最外层电子均未全部成键，它们都是极性分子。
根据中心原子最外层电子是否全部成键判断
一、分子的极性
一、分子的极性
ABn分子极性的判断方法
①物理模型法（从力的角度分析）
在ABn分子中，A-B键看作相互作用力，根据中心原子A所受合力是否为零来判断，F合=0，为非极性分子（极性抵消），F合≠0，为极性分子（极性不抵消）
共价键和简单分子极性的力学分析示意图
一、分子的极性
H
O
H
105
F1
F2
F合≠0
O-H键是极性键，分子是V形
不对称分子，两个O-H键的极性不能抵消（ F合≠0），∴整个分子电荷分布不均匀，是极性分子
一、分子的极性
C
H
H
H
H
109 28'
正四面体形 ，对称分子，C-H键的极性互相抵消（ F合=0） ，是非极性分子
一、分子的极性
H
H
H
N
NH3：
107
三角锥形, 不对称分子，键的极性不能抵消，是极性分子
一、分子的极性
BF3：
120
F1
F2
F3
F’
平面三角形，对称分子，键的极性互相抵消（ F合=0） ，是非极性分子
一、分子的极性
②根据所含共价键的类型及分子的空间结构判断
分子类型 键的极性 分子空间结构 分子极性 举例
双原子 分子 A2 非极性键 直线形(对称) 非极性 H2、O2、
Cl2、N2等
AB 极性键 直线形(不对称) 极性 HF、HCl、CO、NO等
三原子 分子 A2B(或 AB2) 极性键 直线形(对称) 非极性 CO2、CS2
等(键角180°)
极性键 V形(不对称) 极性 H2O(键角105°)等
一、分子的极性
分子类型 键的极性 分子空间结构 分子极性 举例
四原子 分子 AB3 极性键 平面三角形 (对称) 非极性 BF3、BCl3等
极性键 三角锥形 (不对称) 极性 NH3(键角107°)等
五原子 分子 AB4 极性键 正四面体形 (对称) 非极性 CH4、CCl4(键角
109°28')等
ABnC4-n (n<4且为整数) 极性键 四面体形 (不对称) 极性 CHCl3、CH2Cl2等
一、分子的极性
共价键
极性键
非极性键
空间不对称
极性分子
双原子分子：HCl、NO、CO
V型分子：H2O、H2S、SO2
三角锥形分子：NH3、PH3
非正四面体：CHCl3
特别地：H2O2、O3
非极性分子
单质分子：Cl2、N2、P4、O2
直线形分子：CO2、CS2、C2H2
正三角形：SO3、BF3
平面形：苯、乙烯
正四面体：CH4、CCl4、SiF4
空间对称
一、分子的极性
H2O2
O3
一、分子的极性
分子的极性对物质的熔点、沸点、溶解性等物理性质有显著的影响。
蔗糖和硼酸易溶于H2O，难溶于CCl4；
萘和碘却易溶于CCl4，难溶于H2O。
蔗糖
硼酸
I2
萘
H2O
CCl4
蔗糖
硼酸
I2
萘
一、分子的极性
“相似相溶”规则
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，
而极性溶质一般能溶于极性溶剂。
极性分子
蔗糖
硼酸
H2O
萘
碘
CCl4
非极性分子
溶质
溶剂
一、分子的极性
分子结构的相似性
“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。
如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近，因而乙醇能与水互溶。当然，乙醇分子由于—OH的极性较强，易与H2O形成氢键也是其互溶的原因。而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中的烃基较大，烃基是非极性基团，是疏水亲油基团。戊醇在水中的溶解度明显小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小，羧酸也是如此。
一、分子的极性
氢键的影响
溶剂与溶质之间存在氢键，溶解性好，溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就比较小。如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。
发生化学反应
如果溶质与水能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此，SO2的溶解度较大。
典例解析
例1 在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中：
(1)以非极性键结合的非极性分子是_____。
(2)以极性键相结合，具有直线形结构的非极性分子是_______。
(3)以极性键相结合，具有正四面体结构的非极性分子是_______。
(4)以极性键相结合，具有三角锥形结构的极性分子是_______。
(5)以极性键相结合，具有折线形结构的极性分子是_______。
(6)以极性键相结合，而且分子极性最大的是______。
N2
CS2
CH4
NH3
H2O
HF
二、手性分子
左手和右手互为镜像，但不能相互叠合。
如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像（对映异构），在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体。
有手性异构体的分子称为手性分子。
二、手性分子
同一个碳原子上连有四个不同的原子（基团）
互为镜像的分子在三维空间里不能叠合
互为手性异构体
手性分子形成的条件
乳酸分子的对映异构
二、手性分子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。其中，连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
每个手性碳原子所连接的原子或基团在空间的排布就像左右手关系（或实物与其镜像关系）那样，相似但不能重叠。
手性碳原子
二、手性分子
一对手性异构体的物理性质（如沸点、熔点、密度等）基本相同，但它们的旋光性和生理作用往往不同。
苧烯分子手性异构体的结构与存在
例如，苧烯的一对手性异构体的气味就完全不同，其中一种异构体存在于云杉的球果中，具有松节油的气味；而另一种存在于橙子中，具有橙子的气味。
二、手性分子
手性药物的研究
20世纪60年代，欧洲发生的“反应停”药物事件引起了科学家的高度重视，这也引发了手性药物研究和开发的课题。
人们把含有手性分子的药物称为手性药物。一种药物分子必须包含适宜的官能团，这些官能团还必须以具有生物活性的构型排列。因此，在药物的合成过程中，“左”旋和“右”旋的药物手性异构体往往会被同时制造出来。
二、手性分子
目前所用的很多药物都具有手性，它们主要通过与体内的酶、核苷酸等大分子作用，抑制（或激发）该大分子的生理活性，达到治疗疾病的目的。常用的手性药物有维生素E制剂、止痛药布洛芬等。药品布洛芬是D-异构体和L-异构体的外消旋混合物。L-布洛芬是止痛药，而D-布洛芬不是。但在人体内D-布洛芬可被转化为L-布洛芬。因此，人们直接服用外消旋混合物即可达到同样的治疗效果，而不需要服用更昂贵的L-布洛芬。
二、手性分子
手性分子的应用
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。
二、手性分子
用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成为药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。
典例解析
例2．下列对分子性质的解释中，不正确的是( )A．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶规则”解释B．过氧化氢是含有极性键和非极性键的极性分子C．水很稳定(1 000 ℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键D．青蒿素的分子式为C15H22O5，结构如图所示，该分子中包含7个手性碳原子
C
课堂小结
分子的极性
手性分子
不良反应
分子的极性
分子的极性判断方法
分子的极性对分子性质的影响
手性分子
手性碳原子
手性分子应用
随堂练习
1、下列现象中，不能用“相似相溶规则”解释的是( )
A．乙醇与水以任意比例互溶
B．用纯碱洗涤油脂
C．氨易溶于水
D．用苯将溴水中的溴萃取出来
B
随堂练习
2．下列分子中含有手性碳原子的是( )
A．CBr2FCl
B．CH3CH2CH2OH
C．CH3CH2CH3
D．CH3CH(NO2)COOH
D
谢谢观看
THANKS
