《有机合成》教学设计 高中化学人教版（2019）选择性必修三第三章第五节

《有机合成》教学设计
一、设计理念
针对本节教材内容与学生学习能力起点、教学目标（终点）等进行任务分析，通过创设 任务情境，复习再现各类有机物之间的转化关系，建构转化关系网络，运用逆合成法等策略， 帮助学生建构有机合成的一般原理和策略。
在教学策略上采用学案预学导学，课堂上充分发挥小组合作探究的作用。在选题和难度 上根据学生基础比较薄弱的实际情况，降低难度和课堂容量，从而确保课堂的参与性和活跃 性，确保教学的效果。
二、教材分析
有机合成安排在人教版《有机化学基础》第三章第四节体现了设计者的匠心，因为在前 面的学习中，学生已经学习了有机物的分类、结构、性质、转化等知识，但是缺乏对各物质 之间演变关系的梳理，非常有必要进行及时的复习和融会贯通，而有机合成正是达到这个目 标最好的方式。本课承载的价值有以下两个方面：一方面，有机合成承载了整合有机反应的 任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。另一方面，通过具体的事例 让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用，开阔学生的视野。
三、学情分析
经过半个学期的学习，学生已经掌握了高中常见有机物：脂肪烃、芳香烃、卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸和酯的性质，并对有机物官能团的性质有了全面的了解，学生已经具备了 一定的基础知识和分析问题、解决问题的能力。
但是由于所学有机物种类繁多，学习时间还比较短，客观上造成了对官能团性质掌握不 熟练，甚至混淆，各物质之间的转化途径不熟悉。因此需要教师及时引导学生对所学知识此 时进行归纳、梳理、整合。并且设计上要适当降低难度，注意思维的递进性；在讲解上要讲 究策略，要留足时间空间尽量让学生发挥自主合作探究的精神，避免教师的一言堂满堂灌才 能达到启发学生思维的效果。
四、教学目标
1 ．复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化关系网络。
2 ．熟练掌握几条常见的合成线路。
3 ．了解逆合成分析法的运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题。
五、教学的重点、难点
1 ．教学重点：
（1）建构各类有机物之间相互转化关系网络。
（2）逆合成分析法在有机合成过程中的应用。
2 ．教学难点：正逆合成分析法的综合使用。
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六、教学过程
环节 1 ：有机合成的影响意义，感受有机合成的神奇和伟大。
【引入】随着生活的不断丰富，完全依靠从自然界获取材料已经难以满足人们的要求，所以 我们必须采取人工合成的方法。
【展示图片】生活中的合成材料：合成橡胶、合成纤维、塑料、合成洗涤剂、合成药物。
【讲述】1828 年，德国化学家维勒发表了“论尿素的人工制成 ”一文，标志着第一次人工 合成有机物。
例如维生素 B12 的合成。这是一种复杂的有机物，合成该物质的原料却很简 单（展示结构）。是由美国科学家伍德沃德与来自 14 个国家的 110 位化学家，经过了 11 年的时间，完成了近 1000 个复杂的实验合成的。
【展示图片 】海葵毒素，其同分异构体数目为 271 个，目前最复杂的化合物，但已被科学 家全合成。1989 年经 8 年之久由哈佛大学的 Kishi 领导 24 名博士和博士后完成。
【讲述】有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。
【过渡】如果从化学的角度对有机合成进行简单定义的话，应该怎样定义呢？
【学生】有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结 构和功能的有机化合物。
【板书】一、有机合成
1.概念：有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结 构和功能的有机化合物。
环节 2 ：创设任务情境，初步体会有机合成的原则和任务。
【过渡】下面我们先通过简单的合成例子，体会合成的过程，下面我们来分析案例 1。
案例 1：乙酸乙酯(CH3COOC2H5) ，是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油 化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务 1。
任务 1 ：请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选），合成乙酸乙酯，写出合成线路图。 【学生活动】讨论、书写，学生代表发言、交流。
路线 1：
合成路线 2：
2
【拓展】结合课本 P66“学与问”，请你对比两条合成路线，归纳有机合成路线中的选择原 则。
【学生】请学生分析并计算，多步反应中总转化率的求算方法。
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【板书】
2. 遵循原则
①原料廉价易得
②步骤简单
③副产物少（绿色化学）
④条件温和
【教师点评】回顾刚才的合成线路，我们利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上 一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助 原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标产物的要求， 合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。这种方法称为正向合成法（又称顺推 法）如图所示：
【追问】从案例 1，用乙烯合成乙酸乙酯的过程中，需要解决的问题有哪些？ 【学生回答】官能团种类的转化，碳链的增长。
【板书】
过程任务
(
碳原子数增多
碳原子数减少
)①骨架构建 {
②官能团转化 {
③官能团位置的改变
【拓展】1.请将 CH3=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 2.请将 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3
【过渡】由上面的学习告诉我们有机合成的关键应该是能熟练地实现各物质之间演变。 【展示】各类有机物转化关系网络：
任务 2 ：根据上述有机物转化关系网络，请你找出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。
（1）引入碳碳双键的方法： （2）引入卤原子方法： （3）引入羟基的方法： 【学生】思考讨论、书写，学生代表发言、交流。
环节 3 ：逆合成分析思路的建构
【教师】你在解决案例 1 的时候，是怎么想到要把乙烯转变成乙酸乙酯的？你采用的是什么 样的思维方式？
【学生】分析目标产物是乙酸乙酯，只能由乙酸和乙醇酯化得到，因此，必须合成乙醇。采 用乙烯水化得到乙醇。
【教师】这也是有机合成常见的思维方式：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中 间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜 的基础原料和最终的合成路线（结合案例 1 的例子，展示逆合成分析过程）。书写合成线路 就可以反过来从原料到产物进行书写。
【介绍】现任哈佛大学教授，伊莱亚斯 ·詹姆斯 ·科里，于 1967 年提出了“逆合成分析原 理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得 1990 年诺贝尔化学奖。
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【板书】
4.方法
正向合成法（顺推法） 逆向合成法
综合法
【过渡】下面我们通过教材的案例来体会逆合成思路。 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯。
【教师】PPT 展示
【变式练习】案例 2 ：工业产品乙二酸二乙酯（ ），常用作溶剂、染
料，及油漆、药物的合成。请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成 路线图。
【学生】讨论、分析、书写。
【教师】学生代表发言，引导学生分析：
①你在解决这个任务的思路是怎样的？（逆合成法）
②你依据什么来选择合成线路？（各类有机物转化关系网络）
③中间体的合成遇到什么问题？你是如何解决的？（二元羧酸引入方法）
【投影】官能团个数的转化（一元变二元）
【教师总结】由上例可知，熟练掌握一些常用的合成路线是非常重要的。
【学生】请你总结逆合成法解题思路。 【展示】逆合成法解题思路:
（1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。
（2）分析官能团的改变（种类、个数）。
（3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。
（4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。
【小结】通过本课的学习，我们复习梳理了烃和烃的衍生物的演变关系，初步掌握了几条有 机合成的线路。重点领会逆合成法在解析复杂合成问题中的运用。
【附学案】
有机合成学案
任务 1 ：请你以乙烯为原料（其它无机试剂任选），合成乙酸乙酯，写出合成线路图。 路线 1：
路线 2：
任务 2 ：画出各类有机物之间的转化关系图（请注明反应类型）。 【展示】各类有机物转化关系网络：
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任务 3 ：根据上述有机物转化关系网络，请你找出引入碳碳双键、卤原子、羟基的方法。
（1）引入碳碳双键的方法：
（2）引入卤原子方法：
（3）引入羟基的方法： 案例 1 ：工业产品乙二酸二乙酯（ ，常用作溶剂、染料，及油漆、
药物的合成。请以乙烷为原料，其他无机试剂自选，合成该物质，写出合成路线图。
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案例 2：由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯(
)。写出合成路线图。