3.4羧酸及其衍生物限训（含解析）高中化学人教版（2019）选择性必修3

羧酸及其衍生物限训一
一、单选题
1．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
A． 2-甲基-1-溴丙烷 B． 2-甲基-3-丁烯
C． 2，3-二甲基-4-乙基戊烷 D． 对二苯甲酸
2．关于油脂，下列说法不正确的是
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂和人造奶油等
3．碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，结构如图，下列说法正确的是
A．分子式为 B．分子中既有极性键也有非极性键
C．分子中键与键个数之比为 D．碳酸亚乙酯不可水解
4．如图，下列叙述不正确的是
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b中导气管下端管口不能伸入液面以下的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．试管b中液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味
D．采用长玻璃导气管有导气兼冷凝的作用
5．已知酸性：苯甲酸＞H2CO3＞苯酚，将转变为 的方法是
A．与足量的稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液
B．与足量的NaOH 溶液共热后，再通入足量的CO2
C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液
D．与足量的Na2CO3溶液共热
6．水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1mol环己醇与足量钠反应时，产生0.5molH2
D．1mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗1molNaOH
7．利用下列实验装置完成对应的实验，能达到实验目的的是
A．装置甲验证苯与液溴发生取代反应 B．装置乙探究酒精脱水生成乙烯
C．装置丙制备乙酸乙酯并提高产率 D．装置丁分离乙醇和水
8．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
以下说法不正确的是
A．三种有机物都属于芳香族化合物
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将各1mol的三种物质分别与氢氧化钠溶液充分反应，阿司匹林消耗氢氧化钠最多
D．三种有机物中只有一种能与浓溴水发生化学反应
9．下表中所采取的分离方法与对应原理都正确的是
选项 目的 分离方法 原理
A 除去乙酸乙酯中的乙酸 用饱和溶液萃取 乙酸在溶液中溶解度较大
B 除去乙醇中的少量水 加入后蒸馏 乙醇与、沸点相差很大
C 除去中的 通入后点燃 与反应转化为
D 分离苯和硝基苯 分液 二者均为液体且不互溶
A．A B．B C．C D．D
10．2022年北大-清华生命联合中心邓宏奎团队在《自然》刊发重大成果：运用小分子实现细胞命运的重编码。下图为药物常见有机小分子A，下列有关A说法不正确的是
A．化合物A的质谱图中最大质荷比为180
B．化合物A中含有的官能团是羟基、羧基和碳碳双键
C．1 mol A最多消耗1 mol NaHCO3或3 mol Na
D．化合物A中的所有原子一定共平面
11．某有机物的结构简式如图。该有机物水解后的生成物分别能与金属钠、氢氧化钠、新制氢氧化铜发生反应，从理论上可以算出1 mol生成物分别与上述三种无机物反应所消耗的物质的量的比为
A．1：1：1 B．3：2：2 C．3：2：3 D．6：4：5
12．下列离子方程式正确的是
A．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：
B．苯酚钠溶液中通入少量CO2：
C．向氯乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中氯元素：
D．硬脂酸与乙醇的酯化反应：C17H35COOH + C2H518OHC17H35CO18OC2H5 +H2O
13．某分子式为的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构可能有
A．6种 B．32种 C．8种 D．64种
二、填空题
14．烃A的相对分子质量为28，B是一种高分子化合物。由A和D为原料合成F (丙烯酸乙酯)的转化关系如图：
请回答：
(1)A的结构简式是_______。
(2)F中所含官能团的名称是酯基和_______。
(3)C与E反应生成F的化学方程式是_______。
(4)一定条件下，D发生加聚反应的化学方程式：_______。
(5)催化剂Cu和加热条件下，C发生催化氧化反应的化学方程式：_______。
(6)下列说法正确的是
A．等质量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量不相等
B．仅用水无法鉴别C和F
C．在催化剂作用下A可发生加成反应
D．丙烯酸乙酯具有香味，能使酸性KMnO4溶液褪色
15．A、B、C、D、E均为有机物，其中A是化学实验中常见的有机物，易溶于水并有特殊香味；B的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，有关物质的转化关系如图所示：
I.根据图示完成下列问题：
(1)B的结构式为_______，A中官能团的名称为_______。
(2)反应②和④的反应类型分别是_______、_______。
(3)反应④的化学方程式为_______。
II.某校化学探究小组甲、乙两同学分别使用图1、图2装置探究制备反应③的情况。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH。②相关有机物的沸点：
试剂 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点(℃) 34.7 78.5 117.9 77
密度(g/cm3) 0.714 0.778 1.05 0.897
(4)甲同学向试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5分钟，产生的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。关于制备乙酸乙酯的说法错误的是_______(填标号)。
a.换成水浴加热原料的损失会减少
b.不断蒸出乙酸乙酯，会降低其产率
c.饱和碳酸钠的作用是吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯溶解度
d.分离乙酸乙酯所需的玻璃仪器是蒸馏烧瓶
e.除去乙酸乙酯中少量的乙醇和水，可以先加足量无水氯化钙过滤，再加无水硫酸钠后蒸馏
(5)最终制得纯净的乙酸乙酯2.2g，产率是_______(计算结果保留3位有效数字)。
(6)常用同位素18O示踪法来确定反应机理，CH3CH218OH和CH3COOH制取乙酸乙酯的化学方程式为_______(标出18O位置)。
(7)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，乙同学利用图2所示装置进行了四个实
验，实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡试管B，再测有机层的厚度，实验记录如下：
实验编号 烧瓶A中的试剂 试管B中试剂 测得有机层厚度/cm
A 3mL乙醇、2mL乙酸、2mL18mol/L浓硫酸 饱和碳酸钠溶液 5.0
B 3mL乙醇、2mL乙酸 0.1
C 3mL乙醇、2mL乙酸、2mL3mol/L硫酸 1.2
D 3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸 1.2
①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是_______mL和_______mol/L。
②分析实验_______(填实验编号)的数据，可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
16．某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：
请回答：
(1)A的名称为____，D中官能团的名称____。
(2)氯氮平的分子式是____，化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为____、_____。
(3)由C→E的反应推测，化合物D中硝基的____(填“邻”或“间”)位氯原子更活泼，写出E的结构简式____。
(4)写出B→C的化学方程式____。
(5)写出任意一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式____。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键。
②分子中含一个五元环。
答题纸
14．(1) (2)
(3)
(4)
(5)
(6)
15．(1)
(2)
(3)
(4) (5)
(6) (7)
16．(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
答题纸
14．(1) (2)
(3)
(4)
(5)
(6)
15．(1)
(2)
(3)
(4) (5)
(6) (7)
16．(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
参考答案：
1．A【详解】A．该物质分子中含有C原子数最多的碳链上有3个碳原子，从离支链较近的右端开始给主链上的C原子编号，以确定支链及Br原子连接在主链上C原子的位置，该物质名称为：2-甲基-1-溴丙烷，A正确；
B．应该从离碳碳双键较近的右端开始给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链的位置，该物质的名称为：3-甲基-1-丁烯，B错误；
C．应该选择含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有6个C原子，从离支链较近的右端开始给主链上的C原子编号，该物质名称为：2，3，4-三甲基己烷，C错误；
D．两个羧基在苯环的对位，其名称为：对苯二甲酸，D错误；
2．A【详解】A．硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为：C17H35-COOH，硬脂酸甘油酯可表示为：，A错误；
B．花生油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色，B正确；
C．植物油是含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反生成氢化植物油，C正确；
D．油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，通过氢化，可以制得奶油，D正确；
3．B【详解】A．该有机物分子中含有3个C原子、3个O原子，不饱和度为2，则H原子数为4，从而确定分子式为，故A错误；
B．C原子之间存在非极性键，C原子与O原子、C原子与H原子之间存在极性键，故B正确；
C．1个该分子中含有10个键、1个键，所以分子中键与键个数之比为，故C错误；
D．碳酸亚乙酯属于酯类，在酸性、碱性条件下都可以水解，故D错误；
4．A【详解】A．铜乙醇与乙酸在浓硫酸催化下加热制取乙酸乙酯时，物质加入先后顺序是向a试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，待试管冷却后再加冰醋酸，A错误；
B．试管b中导气管下端管口不能伸入液面以下的原因是防止乙醇蒸气溶解在饱和碳酸钠溶液中，导致导气管中气体压强减小，从而使实验过程中发生倒吸现象，B正确；
C．乙醇与乙酸反应产生乙酸乙酯是密度比水小且不溶于水的液体物质，具有特殊香味，在反应过程中会看到试管b中液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味，该物质就是乙酸乙酯，C正确；
D．采用长玻璃导气管，既可以起导气作用，同时也可以利用冷的空气对挥发的未反应的乙醇和乙酸及反应产生的乙酸乙酯起冷凝的作用，使其冷凝变为液体物质流入试管b中，D正确；
5．B【详解】A．与足量的稀硫酸共热后，部分水解生成，加入足量的Na2CO3溶液后，生成，A不符合题意；
B．与足量的NaOH 溶液共热后，生成，再通入足量的CO2，生成，B符合题意；
C．加热溶液，再加入足量的NaHCO3溶液，生成，C不符合题意；
D．与足量的Na2CO3溶液共热，生成，D不符合题意；
6．D【详解】A．水杨酸的结构简式为 ，分子结构不对称，分子中含有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，A正确；
B．水杨酸、水杨酸环己酯分子中都含有酚羟基，具有与苯酚相似的性质，都能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
C．环己醇分子中只含有1个醇-OH，则1mol环己醇与足量钠反应时，产生0.5molH2，C正确；
D．1个水杨酸环己酯分子中含有1个酯基和1个酚羟基，则1mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗2molNaOH，D不正确；
7．C【详解】A．苯与液溴在三溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，由于溴也有挥发性，也会随着溴化氢一起进入硝酸银溶液，溴可以和水反应生成溴化氢，也会与硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，干扰了对实验结果的验证，故A错误；
B．在浓硫酸作用下，170℃时酒精脱水生成乙烯，140℃时酒精脱水生成乙醚，需要测定溶液的温度，温度计需要在圆底烧瓶的混合液中，碎瓷片用于防止爆沸，由于乙醇具有挥发性，也会随着乙烯一起进入酸性高锰酸钾溶液，乙醇也具有还原性，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰了对实验结果的验证，故B错误；
C．乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应，碎瓷片用于防止爆沸，但由于乙酸、乙醚、乙醇和水都有挥发性，会随着乙酸乙酯一起蒸出，故利用分水器，将水冷凝回流，再通过冷凝管，提高乙酸乙酯的产率，故C正确；
D．直接蒸馏水和乙醇，会得到一种共沸物，无法分离，故分离乙醇和水时，需要加入生石灰，使水转化为氢氧化钙溶液，再经过蒸馏，可以达到分离的目的，故D错误；
8．B【详解】A．三种有机物分子中都含苯环，所以都属于芳香族化合物，A正确；
B．苯环上的氢原子若被氯原子取代，前两种有机物的一氯代物都只有2种，但阿司匹林的一氯代物有4种，B不正确；
C．各1mol的三种物质分别与氢氧化钠溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量分别为2mol、1mol、3mol，则阿司匹林消耗氢氧化钠最多，C正确；
D．三种有机物中，只有对羟基桂皮酸一种有机物分子中含有酚羟基和碳碳双键，能与浓溴水发生取代和加成反应，D正确；
9．B【详解】A．乙酸可与反应转化为可溶于水难溶于酯的盐，A项错误；
B．加入的与水反应生成，及可能剩余的是离子化合物，沸点较高，而乙醇沸点较低，可用蒸馏法提纯乙醇，B项正确；
C．中的少量不能被点燃，C项错误；
D．苯与硝基苯均是有机物，彼此互溶，无法通过分液进行分离，D项错误；
10．D【详解】A．该有机物分子式为C9H8O4，相对分子质量为12×9+8+16×4=180，则该物质的质谱图中最大质荷比为180，A正确；
B．根据A物质分子结构简式可知其分子中含有羟基、羧基和碳碳双键三种官能团，B正确；
C．酚羟基不能与NaHCO3反应，只有羧基能够与NaHCO3反应，而酚羟基和羧基都可以与金属Na发生反应，所以1 mol A最多消耗1 mol NaHCO3或3 mol Na，C正确；
D．苯环及其连接的原子为平面结构；碳碳双键及其连接的原子共平面，C=O与其连接的原子在同一平面上，两个平面共直线，单键能够旋转，旋转单键可使这3个平面共平面，也可能不在同一平面上，故化合物A中的所有原子不一定共平面，D错误；
11．D【分析】该有机物水解后产物是，分子分子中含-OH、-COOH、-CHO。其中酚-OH、醇-OH、-COOH能够与Na发生反应；酚-OH、-COOH能够与NaOH发生反应，-CHO、-COOH能够与新制Cu(OH)2发生反应，据此分析解答。
【详解】水解后产物分子中含有一个醇OH、一个酚OH、一个COOH都可与Na反应，由于反应时物质的量的比是1：1，所以1 mol水解产物可反应消耗3 mol Na；水解后产物分子中含有的一个酚-OH、一个COOH都可与NaOH反应，由于反应时物质的量的比是1：1，所以1 mol水解产物可反应消耗2 mol NaOH；水解产物中含有的-CHO、-COOH可与新制Cu(OH)2发生反应，1 mol-COOH能够消耗新制0.5 mol Cu(OH)2，1 mol-CHO能够消耗2 mol新制Cu(OH)2，故1 mol水解产物可反应消耗2.5 mol新制Cu(OH)2，因此1 mol生成物分别与Na、NaOH、Cu(OH)2三种无机物反应所消耗的物质的量的比为3 mol：2 mol：2.5 mol=6：4：5，故合理选项是D。
12．D【详解】A．用银氨溶液检验乙醛中的醛基的反应为乙醛与银氨溶液共热发生银镜反应生成乙酸铵、氨气、银和水，反应的离子方程式为，故A错误；
B．苯酚钠溶液中与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的离子方程式为，故B错误；
C．氯乙烷中不含有氯离子，与硝酸银溶液不反应，故C错误；
D．在浓硫酸作用下硬脂酸与C2H518OH共热发生酯化反应生成C17H35CO18OC2H5和水，反应的化学方程式为C17H35COOH + C2H518OHC17H35CO18OC2H5 +H2O，故D正确；
13．C【详解】题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，应均含6个碳原子，且醇能最终转化为酸，且条件A为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸盐)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(－C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也就有8种，故C项正确，答案选C。
14．(1) (2)碳碳双键
(3)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O
(4)nCH2=CHCH3
(5) (6)CD
【分析】A与水蒸气在催化剂作用下反应生成C，D与氧气在催化剂作用下反应生成E；C、E在催化剂作用下并加热反应生成F，可知C、E分别为、；烃A的相对分子质量为28以及能与水发生加成反应生成，则A为；B是一种高分子化合物，则B为聚乙烯，据此分析可得。
（3）C为与E为发生酯化反应生成F，则其方程式为：CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O；
（5）由分析可知C为，则C发生催化氧化的方程式为：；
（6）A．A的结构简式为，B的结构简式为，A与B中C元素以及H元素的质量分数均相同，所以等质量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量相等，故A错；
B．C为能与水任意比例互溶的，F为微溶于水的，所以可仅用水法鉴别C和F，故B错 ;
C．由A为，含有碳碳双键，所以可发生加成反应，故C正确；
D．丙烯酸乙酯属于酯类化合物，具有特殊的香味；由于丙烯酸乙酯中含有碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确； 答案选CD。
15．(1)CH2=CH2 羟基 (2)加成反应 氧化反应
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (4)bd (5)71.4%
(6)CH3CH218OH 、CH3CO18OCH2CH3 (7) 2 6 AC
【分析】B的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，B为乙烯；A是化学实验中常见的有机物，易溶于水并有特殊香味，并结合物质的转化关系图可知，A为乙醇；乙醇和乙酸酯化生成C乙酸乙酯；乙醇和钠反应生成乙醇钠E；
（2）反应②中，CH2=CH2和H2O反应生成CH3CH2OH，该反应为加成反应；反应④中，CH3CH2OH和O2在红热的铜丝的作用下反应生成CH3CHO，该反应为氧化反应。
（3）反应④CH3CH2OH和O2在红热的铜丝的作用下反应生成CH3CHO和水，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
（4）加热时，使用酒精的外焰加热，温度较高，若使用水浴加热，温度较低，可以减少原料的损失，a正确；该反应是可逆反应，不断蒸出乙酸乙酯，可以使平衡正向移动，增加乙酸乙酯的产率，b错误；
饱和碳酸钠的作用是吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯溶解度利于乙酸乙酯分层析出，c正确；乙酸乙酯在水中的溶解度很小，可以通过分液的方法分离出乙酸乙酯，分离乙酸乙酯所需的玻璃仪器是分液漏斗，d错误；除去乙酸乙酯中少量的乙醇和水，可以先加足量无水氯化钙，形成难溶于水的CaCl2 6C2H5OH，过滤后再加无水硫酸钠后蒸馏，e正确；故选bd。
（5）实验中为提高CH3COOH的利用率，加入过量的CH3CH2OH，故计算乙酸乙酯的产率，应使用CH3COOH的相关数据，2mL冰醋酸的质量为2.1g，理论上生成乙酸乙酯的质量为3.08g，则乙酸乙酯的产率为100%=71.4%。
（6）该酯化反应中，“酸脱羟基醇脱氢”，则反应体系中存在18O的物质有CH3CH218OH 、CH3CO18OCH2CH3。
（7）①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用，则实验D的体系的总体积以及H+的浓度应与实验C保持一致，故实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是2mL和6mol/L；
②实验A和实验C中，分别加入了2mL的浓硫酸和稀硫酸，其他数据一致，实验A中有机层厚度明显大于实验C，从而推出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙脂的产率。
16．(1) 邻硝基苯甲酸（2—硝基苯甲酸） 硝基、氯原子
(2) C18H19ClN4 加成反应 消去反应
(3) 邻
(4)+CH3OH+H2O
(5)、、 (任写一种)
【分析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息可知E为，再结合信息可知G为，以此解题。
（1）由分析可知A为，名称为：邻硝基苯甲酸(或2—硝基苯甲酸)；根据D的结构简式可知，D中官能团名称为：硝基、氯原子；
（2）根据氯氮平的结构简式可知，其分子式为：C18H19ClN4；由分析可知化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由C→E的反应可知，D中硝基邻位碳发生反应，故邻位碳较活泼；由分析可知，E为；
（4）由分析可知，B为，则B→C为酯化反应，方程式为：+CH3OH+H2O；
（5）物质F为，分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键，且分子中含一个五元环，则满足要求的同分异构体的结构简式为、、。