(共53张PPT)
第一章
有机化合物的结构特点和研究方法
第一节有机化合物的结构特点
第一课时有机物的分类
1.通过对有机化合物中碳链的连接方式、官能团的认识,了解有机化合物的分
类方法,能依据有机物分子中碳的骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。
2.通过对典型有机化合物中碳的骨架和官能团的分析,发展研究有机化合物模 型认知的学科素养。
3.认识常见的官能团,并能用符号进行正确表征。
学习目标
复习练习
→下列物质属于有机物的是( B)(C)(D)(E)(H)(J) .
→属于烃的 是(B)(E)(J)
(AH S (B)C H (C)CH Cl
(D)C H OH(E)CH ( F)HCN
(G) 金刚石 (H)CH COOH(①CO (J)C H
CO 、CO H CO 及 其 盐 (Na CO 、NaHCO )
HCN及其盐(NaCN)HSCN 及其盐(KSCN) SiC、CaC 等简单碳化物
【复习】有机化合物(简称有机物):
1、定义:绝大多教含碳的化合物_ 称为有机物.
→尽管含有碳 ,但它们的组成和性质更象无机物,仍视为无机物
但不是所有含碳的化合物都是有机物
1828 年,德国
化学家维勒
氰酸铵(NH CNO)
cO(NH ) 尿素
【复习】有机化合物( 简称有机物):
2、组成元素:碳 C、氢 H、氧 O 、氮 N 、硫 S 、磷 P 、卤 素 等
主要元素
3、性质
A.大多数难溶于水,易溶于有机溶剂
B.大多数受热易分解,而且易燃烧[注:CCl 不可燃烧,Why ]
C.大多数是非电解质,不易导电,熔点低
D.有机反应比较复杂,一般比较慢,副反应多(反应方程式用“→”表示)
综述:种类繁多(上亿种)、反应慢、副反应多、大多数不溶于水,能燃烧。
①CH —CH — CH
②CH =CH
③CH CH OH
④CH CO0H
⑤CH COOCH CH
温故知新
根据必修二所学知识,请你说出下列有机物的类别及名称
烷烃:丙烷
烯烃:乙烯
醇:乙醇
羧酸:乙酸
酯:乙酸乙酯
有机物还有许许多多,它们是怎样分类的呢
一、有机化合物的分类方法P4
按组成元素分
1.烃:只含C、H 两种元素
如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃
L2.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取
代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物
如卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯…
环己烷 环己烯 环己醇
芳香族化合物 :“含苯环”
CH
一、有机化合物的分类方法P4
从“分子中是否含苯环”分类
脂肪族化合物:分子中不含苯环的化合物
CH CH CH
OH
链状化合物
(碳原子相 脂肪烃衍生物(溴乙烷CH CH Br、C H OH) 互连接成链
状)[可以有支链] 脂环烃 环己烷
环己烯
OH 环己醇
CH
3
芳香烃衍生物 Br OH
溴苯
CH CHCH
脂 肪 烃 CH CH CH CH CH
有机物从结构上有两种分类方法。(教材P4)
脂环化合物
(有环状结构, 但不是苯环)
脂环烃衍生物(
芳香烃
芳香化合物
含苯环的有机物
1、根 据碳骨架分类
环状化合物
有机化合物
CH 苯环上的H被烷基取代的产物
CH=CH
苯
苯的同系物
其他…
烷烃失去一个H 剩余的原子团就叫烷基。如:甲基、乙基、正丙基
芳香烃的衍生物 Br NO
芳香化合物
含苯环的有机物
芳香烃
(含苯环 的烃)
回顾概念:
烃 基 :烃分子中去掉一个或几个H原子后所余部分 常写为:- R或R-
甲 基(1种):—CH 或 CH -
乙基(1种): - CH CH (-C H )或CH CH -
(C H - )
(正)丙基CH CH CH -
异丙基—CH—CH 或(- CH(CH ) )
丁基(4种) CH CH CH CH -
—C H
CH
CH CH CH-
CH
H
CH
CH
或(CH ) C 一)
丙基(2种)-C H
CH CHCH —
CH
[辨析1]芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。
芳香化合物:含苯环的化合物(可含除C、H 外的元素)。
芳香烃:含有苯环的烃(只含C、H 元素)。
苯的同系物:有 1个苯环,侧链全为烷烃基的芳香烃。通式符合C,H n-6
苯的同系物
苯
芳香烃
芳香族化合物
◆补充概念:
碳 架:有机化合物中,碳原子互相连结成链或环,是分子骨架,又称碳架。
杂原子:有机化合物中除C、H 原子以外的原子。
如N、O 、S、P... 等称为杂原子。
杂环化合物:组成的环骨 架的原子除C外,还有杂原子,
这类化合物称为杂环化
属环状化合物
M 0 CH0 S N
②芳香化合物:分子中含有苯环的化合物。
(苯) (萘) (溴苯)
[辨析2]如何区别脂环化合物和芳香化合物
①脂环化合物:分子中含有碳环(非苯环)的化合物。
(环戊烷)
(环己烯)
(环己醇)
课堂检测
1.下列有机物按碳的骨架进行分类,其中与其他三种有机物属 于不同类别的是 C
B.CH =CH
D.CH C=CH
课堂检测
2.下列有机化合物按碳骨架分类,结果正确的是D
A. 乙烯、苯、环己烷( )都属于脂肪烃
B. 苯、环戊烷( )、环己烷( )都属于芳香烃
属于脂环化合物
D. 均属于环烷烃
官能团不同
官能团:有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团
思考与讨论: CH CH OH、CH CO0H性质不相同的原因
有机化合物类别 官能团
代表物
烃 烷烃
甲烷CH
烯烃 碳碳双键
乙烯CH =CH
炔烃 碳 碳三 键 — C = C —
乙 炔 C H = C H
芳香烃
苯
一、有机化合物的分类方法
2、根据官能团分类(教材P5)
表1-1有机化合物的主要类别 注意书写规范
特别提示:1. 烷烃、芳香烃无官能团;2.苯环不是官能团。
有机化合物类别 官能团
代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键
溴乙烷CH CH Br
醇
酚
醚
醛
一、有机化合物的分类方法P5
2、根据官能团分类
卤代烃
官能团:碳卤键 -C-x -X 卤原子-F -Cl-Br -
CH —Cl CH CH - Br
Cl Br
CH
2、根据官能团分类 醇和酚的官能团都是羟基, 有什么不同
有机化合物类别
官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH CH Br
醇 羟基 —OH 乙醇C H OH
酚 羟基 —OH 苯酚 OH
醚
醛
一、有机化合物的分类方法P5
醇 —OH 醇 羟基
CH CH -OH 乙 醇
CH —CH 乙二醇
OH OH
醇与酚的区另
CH —OH 甲 醇
CH —OH 苯甲醇
酚 —OH 酚 羟基
OH CH
OH
3-甲基-1,5-苯二酚
苯酚 间甲基苯酚
OH
CH
OH
醇与酚的区别
区别在于羟基是否与苯环直接相连。
酚 :一 OH与苯环直接相连 如 CH OH
醇 :— OH 与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连
如 CH CH OH OH CH OH
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH CH Br
醇 羟基 —OH 乙醇C H OH
酚 羟基 —OH 苯酚
OH
醚 醚键 乙醚CH CH OCH CH
醛 醛基 乙 醛 C H C H O
一、有机化合物的分类方法P5
2、根据官能团分类
C 一 H
CH OCH
CH CH OCH CH
CH OCH CH
( H
醚键
二甲醚 二乙醚 甲乙醚 苯甲醚
醚
H-C-H 甲醛
CH3 C-H 乙醛
C-H 苯甲醛
-H 或 -CHO 醛基
l
醛
有机化合物类别 官能团
代表物
烃 的 衍 生 物 酮 酮羰基
丙酮CH CO CH
羧酸
酯
胺
酰胺
一、有机化合物的分类方法P5
2、根据官能团分类
0 tāng
酮 C — 酮羰基
O
CH -C-CH 丙酮
酮羰基和醛基的区别 醛基中的
酮羰基的
其中一端连接H原子,
两端连接的均为烃基
-
有机化合物类别 官能团
代表物
烃 的 衍 生 物 酮 酮羰基
丙酮CH CO CH
羧酸 羧基
乙酸CH COOH
酯 酯基 0—R
乙酸乙酯CH COOC H
胺
酰胺
一、有机化合物的分类方法P5
2、根据官能团分类
0
羧酸 O-H 或—COOH 羧基
H-COOH 甲酸
CH - COOH 乙 酸
COOH 苯甲酸
O
|
酯 -C —O —R 酯基
HCOOC H 甲酸乙酯 CH COOC H 乙 酸 乙 酯
羧基和酯基的区别 羧基
酯基 烃基
有机化合物类别 官能团
代表物
烃 的 衍 生 物 酮 酮羰基
丙酮CH CO CH
羧酸 羧基
乙酸CH COOH
酯 酯基
乙酸乙酯CH COOC H
胺 氨基 —NH
甲胺CH NH
酰胺 酰胺基
乙酰胺CH CONH
一、有机化合物的分类方法P5
2、根据官能团分类
肽键是氨基酸脱水缩合而成的,酰胺基包含肽键。
【特别提醒】
1.烷基、苯基不属于官能团。
2.有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烯既属于 环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚既属于环状化合物中的芳香 族化合物,又属于酚类。
3.官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解,如不能认为—C00H含 有一个酮羰基和一个羟基。
4.要规范书写官能团。
醛基简写为: -CHO,不能写成: -COH;
硝基: -NO , 不能写成: -O N。
—X
卤素原子
-OH
羧基
—NH
氨基
碳碳叁键
羰基
—NO
硝基
—SO H
磺酸基
碳碳双键
—H
醛基
醚键
OR
酯基
肽键
—NH—
识 记:常见官能团
—OH
(醇或酚)羟基
酰胺基
①官能团是中性基团,不带电荷。
②官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。
③含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
④若多 种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质,
如 :羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物称为醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
意
—OH(羟基)
OH-(氢氧根)
电子式
[:OxH]-
电性 不带电
带一个单位负电荷
稳定性 不能单独稳定存在
在溶液或熔化时可稳定存在
补充 OH (羟基)与OH- 的区别
. xH
官能团 基
根
概念 决定化合物特殊性 质的原子或原子团 化合物分子中去掉某些 原子或原子团后,剩下 的原子团
指带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性
带电荷
稳定性 不稳定; 不能独立存在 不稳定; 不能独立存在
稳 定 ;
可以独立存在于溶
液中或熔化状态下
实例 -OH、-Cl、 -COOH -NO 、-CH 、-C H
NO 、NH +、OH-
联系 官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH )不是官能团;根和基 可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转 化为OH- 基与基能够结合成分子,基与根不能结合。
官能团、基、根的比较
【思考与讨论】教材P6
(1)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类, 并根据官能团推测其可能的性质,请按官能团的不同对下列有机化合物进 行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构 中的相同点和不同点。
①为卤代烃,官能团为-Br,溴原子; ②为酚,官能团为-OH,酚羟基 ③为醇,官能团为-OH,醇羟基; ④为醛,官能团为-CHO,醛基
⑤为酸,官能团为-C00H,羧基; ⑥为酯,官能团为-C00-, 酯 基 上述六种物质均为芳香烃衍生物,官能团不同,性质不同。
② CH — OH ③ CH OH
⑤ COOH ⑥ COOCH
①
④
【思考与讨论】教材P6
(2)有机化合物的官能团决定其化学性质,丙烯酸(CH =CHCOOH)是 重要的有机合成原料,请指出分子中官能团的名称,并根据乙烯和 乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
丙烯酸(CH =CHCOOH) 中官能团为 , COOH ,
可能具有化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、 缩聚反应等。
【学习评价】
1 、教材P11 第5、6题
2、2015年10月8日,中国科学家屠呦呦因发现抗疟新药——青蒿素和双氢 青蒿素,获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素和双氢青蒿素属于有机 物,青蒿素分子中含有哪些官能团
CH
H C 一
"H
CH
酯基、醚键,过氧键
工二
H
课堂小结
1.依据元素分类
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
有机化合物的分类方法
推测
性质
课堂检测
1. 四氯化碳按官能团分类应该属于( C )
A.烷 烃 B.烯烃 C.卤代烃 D.羧酸
2.下列关于有机化合物性质的说法错误的是( D )
A.有的有机化合物不易溶于水,有的易溶于水
B.有的有机化合物不易燃烧,有的有机物易燃烧
C.有机化合物中有的热稳定性比较好,有的比较差
D.易溶于汽油,酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机物
课堂检测
3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是B
A. 酚 类 一OH 羧酸一C00H
C. 醛 类 一CHO D.CH -0—CH 醚类一CHO
4.下列化学式表示的有机物不属于烃的衍生物的是 A
A.C H B.C H 0 C.CH CI D.C oH 5N
课堂检测
5.某有机物的结构简式为 该分子中官能团有 B
A.5 种 B.4 种 C.3 种 D.2 种
6.辣椒素的其中一种分子的结构简式如图所示,其中不含有的官能团是
A. 酰胺基 B. 羟基 C
C. 羧基 D. 醚键
⑤-cHcn ⑥人 。 ⑦
下列对上述有机物分类错误的是 D
A. 醇:①③ B. 酚 : ② C. 烃:⑤⑦
课堂检测
7.现有几种有机物的结构简式如下:
④
⑧
D. 酯:④⑥⑧
课堂检测
8.下列八种有机物:①CH =CH ;②CH CH COOH;③C H OH;④CH CH Br;
⑤CHCI ;⑥CH COOCH ;⑦CH C0OC H ;⑧CH-C)-0H
按官能团的不同可分为 B
A.7 类 B.6 类 C.5 类 D.4 类
课堂检测
9.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是( A )
B. HO<》-No
C.CH CHBrCH Br
D.
课堂检测
10.下列关于有机物的说法正确的是
A.根据碳骨架的不同,有机化合物可分为烃和烃的衍生物
B. 有机物CH -CH=CH-CHO 既属于烯烃,也属于醛
D. 分子式为C H 的有机物一定含碳碳双键
含有的官能团为羟基、羧基
C. 有机物
课堂检测
11.蜂胶中某活性物质X的结构简式如图,下列关于X的说法正确的是B
A.X的分子式为C H 804 C H 604
B.X 中含有苯环结构,但和苯不属于同系物
C.X 不能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.X 中含有羟基、碳碳双键、苯基和酯基四种官能团
课堂检测
12.有一种星际分子,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线 代表化学键,如单键、双键、三键等,不同花纹的球表示不同的原子), 已知该分子中不存在C=C=C结构,下列对该星际分子判断正确的是 B
A.①处的化学键是碳碳单键 B.② 处的化学键是碳碳单键
C.③ 处的原子可能为氧原子 D. 该星际分子中不含-C=C-结构
解析:该物质的结构简式为:H C=C-C=C-C=C-C=C-C=③
氢原子 碳原子 ① ② ③
13.某有机化合物的结构简式为 。通过分析,回答下列问题:
(1)写出该有机物中的含氧官能团名称:羧基和羟基
(2)试写出该物质的分子式:C H o0
(3)该有机物属于C
①羧酸类化合物 ②酯类化合物 ③酚类化合物 ④醇类化合物
⑤芳香化合物 ⑥烃的衍生物 ⑦烯烃类化合物
A.①③⑤ B.②④⑤ C.①④⑥ D.②⑥⑦
链状化合物
的骨架 环状化合物 脂环化合物
分类
按碳
卤代烃、
醇、酚、醚
醛、酮
羧酸、酯 胺、酰胺
芳香化合物
烃 、、 烃
香
烃
芳
烯
炔烃
烷烃
小结:有机化合物的分类方法
按官能团 分类P5
表1-1
有机化合物的分类
烃的衍生物