有机物的分离和提纯
一、选择题
1．下列各项操作中错误的是( )
A．用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯可选用分液漏斗，静置分液
B．分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏
D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下
解析：酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不符 ( http: / / www.21cnjy.com )合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误；分液漏斗中的下层液体只能从下口放出，若从上口倒出，则下层液体与上层液体相混而不纯，同样上层液体从下口放出时也会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯，B项正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，活塞是否畅通，由于萃取时，还要将分液漏斗倒转振荡，所以还应检验塞好塞子的分液漏斗口部是否漏水，C项正确；放出下层液体时，将分液漏斗上面的塞子拿掉使分液漏斗内外气压相等，便于液体顺利流出，D项正确。
答案：A
2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是( )
A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
解析：本题考查的是液体混合物 ( http: / / www.21cnjy.com )的分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离，故正确答案为C。
答案：C
3．已知氯仿(CHCl3)通常是无色液 ( http: / / www.21cnjy.com )体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 ℃。要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是( )
A．蒸馏 B．分液
C．重结晶 D．蒸发
解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。
答案：B
4．用括号内的试剂除去下列各物质中的少量杂质，其中正确的是( )
A．溴乙烷中的乙醇(H2O) B．苯中的甲苯(Br2水)
C．乙醇中的水(新制生石灰) D．乙醇中的乙二醇(H2O)
解析：A不正确，溴乙烷和乙醇相互溶解， ( http: / / www.21cnjy.com )水与乙醇又相互溶解，所以无法除杂质；B不正确，Br2在苯中和甲苯中均溶解；D不正确，乙醇和乙二醇与水均相互溶解。
答案：C
5．下列混合物的分离方法不可行的是( )
A．互溶的液态混合物可用分液的方法分离
B．互不相溶的液态混合物可用分液的方法分离
C．沸点不同的液态混合物可用蒸馏的方法分离
D．氯化钠和氧化铜形成的混合物可以按溶解、过滤、蒸发的顺序分离
解析：A互溶的液态混合物可用蒸馏的方法分离。
答案：A
6．欲从混合物中分离出其中的一种成分，下列采取的分离方法中正确的是( )
A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精萃取碘水中的碘
B．水的沸点为100 ℃，酒精的沸点为78.5 ℃，所以可用加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精
C．由于胶粒的直径比离子大，所以当淀粉中混有碘化钾时可用渗析法分离
D．NaCl的溶解度随温度的下降而减小，所以可用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl浓溶液中分离得到纯净的NaCl
解析：从碘水中萃取碘，不能选用酒精做萃取 ( http: / / www.21cnjy.com )剂，原因是酒精与水可以任意比互溶，应选择与水互不相溶的溶剂做萃取剂，如苯、CCl4等；若要制取无水酒精时，不能用直接加热蒸馏含水酒精的方法，应加入CaO后蒸馏；淀粉溶液属于胶体，淀粉与KI溶液可以用渗析法进行分离；NaCl的溶解度随温度的变化不明显。
答案：C
7．下列实验中，不能达到预期目的的是( )
①用升华法分离碘和氯化铵的混合物
②用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物
③用分液法分离水和硝基苯的混合物
④用蒸馏法分离乙醇(沸点为78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸点为77.5 ℃)的混合物
A．①④ B．②③
C．③④ D．②④
解析：①中NH4Cl受热易分解；④中二者的沸点十分相近，不能用蒸馏法。
答案：A
8．下列分离方法不合理的是( )
A．从石油中得到汽油，可用蒸馏的方法
B．提取溴水中的溴，可用加入乙醇萃取的方法
C．只含有泥沙的粗盐，可通过溶解、过滤、结晶的方法提纯
D．除FeCl2溶液中的少量FeCl3，可用加入足量铁屑过滤的方法
解析：乙醇与水互溶，不能作溴水中溴的萃取剂，可以选择CCl4，故正确答案为B。
答案：B
9．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏
A．①② B．②④
C．③④ D．②③
解析：本题主要考查化学实验中物质的分离与除杂 ( http: / / www.21cnjy.com )的方法。①中乙烷中有乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了二氧化硫，但是二氧化碳与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇。所以②和④正确。故正确答案为B。
答案：B
10．下列实验方案不合理的是( )
A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸
B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来
D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
解析：因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶 ( http: / / www.21cnjy.com )液中的溶解度很小，且乙酸易溶于Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸。苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来。溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂，将溴从溴苯中萃取出来。苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水；乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加入水时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。故正确答案为C。
答案：C
11．下列关于实验原理或操作的叙述中，不正确的是( )
A．从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4
B．可用新制的Cu(OH)2悬浊液检验牙膏中存在的甘油
C．纸上层析实验中，需将滤纸上的试样点浸入展开剂中
D．实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法
解析：乙醇与水互溶，不能用作萃取剂；新 ( http: / / www.21cnjy.com )制的Cu(OH)2悬浊液可以与多羟基有机物形成绛蓝色溶液，如甘油、葡萄糖等；乙酸和乙醇的沸点相差不大，通常情况下让乙酸与生石灰反应生成高沸点的乙酸盐，然后蒸馏得到乙醇；在进行纸上层析实验时，不能将滤纸上的试样点浸入展开剂中。故选C。
答案：C
12．下列鉴别实验中，所选试剂不合理的是( )
A．用水鉴别乙醇和苯
B．用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和乙醇
C．用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖和蔗糖
D．用高锰酸钾酸性溶液鉴别甲苯和己烯
解析：乙醇可与水互溶，苯不溶于水，可用水 ( http: / / www.21cnjy.com )鉴别乙醇和苯，A选项正确；乙酸的官能团为羧基，可与碳酸氢钠反应生成水和二氧化碳，乙醇与碳酸氢钠不反应，可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和乙醇，B选项正确；葡萄糖结构中含有醛基，为还原性糖，而蔗糖为非还原性糖，可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别葡萄糖和蔗糖，C选项正确；甲苯和己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯，D选项错误。
答案：D
二、填空题
13．可用于分离或提纯的方法有：①分液；②盐析；③过滤；④重结晶；⑤升华；⑥渗析；⑦萃取；⑧加热分解；⑨蒸馏或分馏。
(1)除去Ca(OH)2溶液中悬浮的CaCO3颗粒_________________；
(2)除去Fe(OH)3胶体中混有的Cl－____________；
(3)除去乙醇中溶解的少量食盐____________；
(4)分离石油中各种不同沸点范围的成分____________；
(5)除去固体碘中的少量碘化钠____________；
(6)除去氧化钙中的碳酸钙____________；
(7)将苯和乙醚的混合物分离____________；
(8)从溴苯和水中分离出溴苯____________。
答案：(1)③ (2)⑥ (3)⑨ (4)⑨ (5)⑤ (6)⑧
(7)⑨ (8)①
14．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是：
( http: / / www.21cnjy.com )
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸 ( http: / / www.21cnjy.com )点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：
( http: / / www.21cnjy.com )
试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。
(2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。
(3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。
( http: / / www.21cnjy.com )
(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球 ( http: / / www.21cnjy.com )上沿放置的位置应是________(填“a”、“b”、“c”或“d”)，收集产品甲的适宜温度为________。
解析：(1)由题意可知，白色糊状物为苯 ( http: / / www.21cnjy.com )甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可蒸馏分离。
(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。
答案：(1)萃取分液 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇
(3)过滤 苯甲酸
(4)b 34.8 ℃
15．将下图中所列仪器组装为一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)图中A、B、C三种仪器的名称是_______________________
_________________________________________________________。
(2)将以下(一)～(六)中的仪器，用字母a、b、c……表示连接顺序：e接( )；( )接( )；( )接( )；
( )接( )；( )接( )。
(3)A仪器中c口用于________，d口用于________。
(4)蒸馏时，温度计水银球应处在________位置。
(5)在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是______________
__________________________________________________________。
(6)给B加热，收集到沸点为60 ℃～150 ℃间的馏分是________，收集到沸点为150 ℃～300 ℃间的馏分是________。
解析：冷凝管中冷凝水的流向应 ( http: / / www.21cnjy.com )是“下进上出”，因为这样可使冷凝水充满整个冷凝管，达到最佳的冷凝效果。由于测定的温度是蒸气的温度，故温度计的水银球应位于支管口处。加热蒸馏时液体会暴沸，为了防止出现这种现象，我们通常在反应容器中加入几片碎瓷片。
答案：(1)冷凝管、蒸馏烧瓶、锥形瓶
(2)i h a k l b f g m (3)进水 出水
(4)蒸馏烧瓶支管口处 (5)防止液体暴沸
(6)汽油 煤油
16．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示。
( http: / / www.21cnjy.com )
可能用到的相关数据如下：
相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
合成反应：
在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯：
反应粗产物倒入分液漏斗中分 ( http: / / www.21cnjy.com )别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
回答下列问题：
(1)装置b的名称是____________。
(2)加入碎瓷片的作用是______________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。
A．立即补加 B．冷却后补加
C．不需补加 D．重新配料
(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是______________。
(5)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。
A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶
D．球形冷凝管 E．接收器
(6)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。
A．41% B．50%
C．61% D．70%
解析：(1)装置b为直形冷凝管。(2)碎瓷片 ( http: / / www.21cnjy.com )的存在可防止在加热过程中产生暴沸现象；补加碎瓷片需要待已加热的试液冷却后再取下橡皮塞加入。(3)由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的小，故应该从分液漏斗的上口倒出。(4)无水CaCl2用于吸收产物中少量的水等。(5)观察题目提供的实验装置图和蒸馏过程中不可能用到吸滤瓶及球形冷凝管。(6)环己醇为0.2 mol，理论上可得到0.2 mol环己烯，其质量为16.4 g，故产率为×100%≈61%。
答案：(1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B
(3)检漏 上口倒出 (4)干燥(或除水除醇)
(5)CD (6)C有机物的分离和提纯
1．下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是( )
A．乙醇和水 B．溴乙烷和水
C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯
解析：可用分液漏斗分离的液体应互不相溶，A、C、D三项中的两种物体可以互溶，B项中的两种物质互不相溶，可用分液漏斗分离。
答案：B
2．将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法是( )
A．加热蒸馏
B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离
C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸
D．和Na反应后进行分离
解析：尽管乙醛沸点仅为20.8 ℃，而乙酸沸点为117.9 ℃，但考虑到两者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。
答案：C
3．下列有关实验原理或操作正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．分离CCl4和水
B．洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干
C．液体分层，下层呈无色
D．除去氯气中的氯化氢
解析：水与四氯化碳不互溶，可以用分液的方 ( http: / / www.21cnjy.com )法除去，A项正确；在洗涤沉淀时加入的水要没过沉淀，但不能超过滤纸上沿，且不能搅拌，B项图示无错误，但语言叙述有错误；四氯化碳的密度比水的密度大，在水的下面，C错误；洗气应是长进短出，从右侧通入，方向错误，D错误。
答案：A
4．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。 ( http: / / www.21cnjy.com )菜籽油的生产过程为：将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是( )
A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏
C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤
解析：操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。
答案：B
5．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
( http: / / www.21cnjy.com )
下列说法错误的是( )
A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置
解析：步骤(1)的操作应为过滤，需要过滤装 ( http: / / www.21cnjy.com )置；步骤(2)分液得到水层和有机层，需用到分液漏斗；步骤(3)的操作应为蒸发结晶，需用蒸发皿而不是坩埚；步骤(4)从有机层中分离出甲苯需用蒸馏的方法。
答案：C
6．以下实验能获得成功的是( )
A．用KMnO4酸性溶液鉴别乙烯和乙醇
B．将乙烷与溴水混合光照制溴乙烷
C．苯和硝基苯的混合物采用分液的方法分离
D．可用CCl4萃取碘水中的碘
解析：乙烯和乙醇均能使高锰酸钾酸性溶液褪色，无法鉴别二者，A错。应用乙烯和HBr加成制备溴乙烷，B错。苯和硝基苯互溶，不能直接分液，C错。
答案：D
7．选择下列实验方法分离物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。
A．萃取分液 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气
(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物；
(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾；
(3)________分离水和汽油的混合物；
(4)________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
解析：沙子不溶于食盐水，采 ( http: / / www.21cnjy.com )用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提取。
答案：(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
8．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合 ( http: / / www.21cnjy.com )物，下面是分离操作步骤流程图。图中圆括号内表示需要加入的适当试剂，方括号内表示适当的分离方法，方框内的字母表示所分离的有关物质(主要物质)的名称。请根据图示，回答下列问题。
( http: / / www.21cnjy.com )
已知：各物质的沸点：乙酸乙酯77.1℃，乙醇78.5℃，乙酸118℃。
(1)分离方法：①是________，②是________，③是________。
(2)试剂a是______________，试剂b是________。
(3)分离的物质：A是__________，B是__________，C是__________，D是__________，E是__________。
解析：三者为互溶的液体，乙酸乙酯不 ( http: / / www.21cnjy.com )溶于水，乙酸和乙醇均易溶于水，故可先用饱和Na2CO3溶液分离出乙酸乙酯；乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易溶于水，故可把乙酸转化为盐类，而后利用蒸馏法得到乙醇，最后将乙酸盐再转化为乙酸，蒸馏即得。
答案：(1)分液 蒸馏 蒸馏 (2)饱和Na ( http: / / www.21cnjy.com )2CO3溶液 硫酸 (3)乙酸乙酯 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
