醇
一、选择题
1．消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1 丙醇 ③1 丁醇 ④2 丁醇 ⑤2,2 二甲基 1 丙醇 ⑥2 戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥ D．②③④
解析：
( http: / / www.21cnjy.com )
答案：B
2．已知丙二醇的结构简式为，下列关于丙二醇的说法正确的是( )
A．丙二醇可发生消去反应生成丙炔
B．丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得
C．丙烯与溴水加成后，再与NaOH醇溶液共热水解可得丙二醇
D．丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛
答案：A
3．维生素A是复杂机体必需的一种营养素 ( http: / / www.21cnjy.com )，也是最早被发现的一种维生素，如果儿童缺乏维生素A时，会出现夜盲症，并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．维生素A分子式为C20H32O
B．维生素A是一种极易溶于水的醇
C．维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D．1 mol 维生素A最多可以和6 mol氢气加成
解析：根据维生素A的分子结构可以知 ( http: / / www.21cnjy.com )道分子式为C20H30O，分子中含有—OH，属于醇类化合物，根据醇分子中烃基碳原子数越多，在水中溶解度越小，所以维生素A在水中溶解度应该不大，所以说它极易溶于水是错误的，因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子，所以可以被催化氧化为醛，分子中只有5个碳碳双键，因此1 mol 该物质最多可以加成5 mol H2，故正确答案为C。
答案：C
4．某有机物的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．能与金属钠发生反应并放出氢气
B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．能发生银镜反应
D．在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
解析： ( http: / / www.21cnjy.com )含有碳碳双键、羟基，所以具有烯烃、醇的性质，不含醛基，所以C不正确。
答案：C
5．有两种饱和一元醇的混合物18.8 g ( http: / / www.21cnjy.com )，与13.8 g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇是( )
A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1 丙醇
C．2 丙醇和1 丁醇 D．无法确定
解析：2CnH2n＋1OH＋2Na― ( http: / / www.21cnjy.com )→2CnH2n＋1ONa＋H2↑，生成标准状况下5.6 L H2，需反应11.5 g Na，Na过量，饱和一元醇完全反应，两种饱和一元醇的平均相对分子质量为＝37.6，肯定有甲醇，且醇分子相差一个碳原子，有乙醇。
答案：A
6．已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如下图所示。下列叙述正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．该物质可以视为酚类
B．在浓硫酸作用下，分子内消去一个水分子，产物有三种同分异构体
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该物质分子中的所有碳原子均共面
解析：只有羟基与苯环直接相连的化合物才 ( http: / / www.21cnjy.com )属于酚类，故A不正确；在浓H2SO4作用下，分子内消去一个水分子，产物有两种同分异构体，B不正确；因该分子中只含有一个碳碳双键，其余均为饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共面，但可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确，D不正确。
答案：C
7．有关下列两种物质的说法正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．两者都能发生消去反应
B．两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应
C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量①>②
D．两者互为同分异构体
解析：因①中与羟基直接相连的碳 ( http: / / www.21cnjy.com )原子的邻位碳原子上没有氢原子，故①不能发生消去反应，A不正确；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生氧化反应，B不正确；①和②中的羟基数目相同，故等物质的量的①和②与足量Na反应时，产生H2的量相等，C不正确。
答案：D
8．某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛。该一元醇的分子式可能是( )
A．C2H6O B．C3H8O
C．C4H10O D．C5H12O
解析：A项，C2H5OH被氧化为醛时只有CH3CHO一种结构；B项，C3H8O可以改写为C2H5—CH2OH，—C2H5只有一种结构，所以C3H8O只能被氧化成一种醛CH3CH2CHO；C项，C4H10O可以改写成C3H7—CH2OH，—C3H7有—CH2—CH2—CH3，两种结构，所以C4H10O被氧化可能生成CH3CH2CH2CHO和两种醛；D项， ( http: / / www.21cnjy.com )
答案：C
9．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图： ( http: / / www.21cnjy.com )。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．能发生加成反应，不能发生取代反应
解析：依据碳原子结构分析，每个碳原子在 ( http: / / www.21cnjy.com )有机化合物中形成四个共价键，键线式中剩余价键被氢原子饱和。由香叶醇的键线式结构可知其分子式为C10H18O，选项A正确。香叶醇分子结构中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使Br2的CCl4溶液褪色，选项B错误。香叶醇分子中的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化，使紫红色褪去，选项C错误。羟基能发生取代反应，选项D错误。
答案：A
10．按下图装置，持续通入X气体，可以看到a处有红棕色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则X气体是(假定b处水分吸收完全)( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．CO2 B．CO
C．CO和H2 D．CH3CH2OH(气)
解析：能将CuO还原成红色的Cu，则X应具 ( http: / / www.21cnjy.com )有还原性，可排除A项；b处变蓝，则有水生成，说明必须有H元素，可排除B项；c处得到液体，显然为乙醛被冷却了。D项正确。
答案：D
11．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能的结构有( )
A．3种 B．5种
C．4种 D．6种
解析：—CH3在端点，其他烃基在链间，先写碳链异构，再移动官能团位置。结构为：
( http: / / www.21cnjy.com )
故正确答案为C。
答案：C
12．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是( )
A．4.4 g B．2.2 g
C．1.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间
解析：解法1：n(H2O)＝＝0.6 mol
由氢原子守恒有：
n(C2H5OH)＝＝＝0.2 mol
由碳原子守恒有：
n(CO)＋n(CO2)＝0.2 mol×2＝0.4 mol
碳的氧化物总质量为：27.6 g－10.8 g＝16.8 g
设CO与CO2的物质的量分别为x和y。
(碳原子物质的量守恒)
解得
m(CO)＝0.05 mol×28 g·mol－1＝1.4 g。
解法2：燃烧生成CO2和CO的总质量为
27．6 g－10.8 g＝16.8 g。
可将CH3CH2OH的燃烧分为两部分讨论，一部分C2H5OH发生完全燃烧，生成CO2和H2O；另一部分发生不完全燃烧，生成CO和H2O。
设C2H5OH燃烧生成CO的质量为x，生成CO的同时生成水的质量为y，则有：
C2H5OH＋2O22CO＋3H2O
56 54
x y
＝
C2H5OH＋3O22CO2 ＋ 3H2O
88 54
16.8 g－x 10.8 g－y
＝
解得：x＝1.4 g。
解法3：n(H2O)＝＝0.6 mol
根据氢原子守恒有：
n(C2H5OH)＝＝＝0.2 mol
假设0.2 mol C2H5OH完全燃烧时，生成CO2和H2O的总质量为x。
C2H5OH＋3O2
46 88＋54
0.20 mol×46 g·mol－1 x
＝，x＝28.4 g
因生成物总质量为27.6 g，
两者之差为28.4 g－27.6 g＝0.8 g。
CO2与CO在组成上相差一个氧原子，此质量之差即为氧原子的质量之差，其物质的量就是CO的物质的量。
n(CO)＝＝0.05 mol
n(CO)＝28 g·mol－1×0.05 mol＝1.4 g。
答案：C
二、填空题
13．(1)1 mol分子式 ( http: / / www.21cnjy.com )为C3H8O的液体有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况)，则A的分子式必有一个__________基。若A分子中只有一个—CH3，完成(2)(3)中的填空：
(2)A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子 ( http: / / www.21cnjy.com )水，生成B。B的结构简式为__________。B通入溴水能发生__________反应生成C，C的结构简式为__________。A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为__________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①A―→B_____________________________________________；
②B―→C_____________________________________________；
③A―→D_____________________________________________。
解析：从分子式C3H8O看，A为饱和的 ( http: / / www.21cnjy.com )一元醇或醚，因为A可以与Na反应，所以A为醇；因为A分子中只有一个—CH3，所以A为CH3CH2CH2OH。当消去时，生成B：CH3CH===CH2；催化氧化时，生成D：CH3CH2CHO。
答案：(1)羟
(2)CH3CH===CH2 加成 CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHO
(3)①CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
②CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的 ( http: / / www.21cnjy.com )现象，请写出相应的化学反应方程式：___________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是________；乙的作用是________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试 ( http: / / www.21cnjy.com )纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
解析：(1)该实验的反应原理为：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
(2)(3)实验装置中，甲中的水为热 ( http: / / www.21cnjy.com )水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物 ( http: / / www.21cnjy.com )质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。
答案：(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
15．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常 ( http: / / www.21cnjy.com )会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。
( http: / / www.21cnjy.com )
回答下列问题：
(1)装置A是乙烯的发生装置，图中 ( http: / / www.21cnjy.com )一个明显的错误是__________________________________________________________，
烧瓶中碎瓷片的作用是__________________________________。
(2)若要检验A中所得气体含有SO2 ( http: / / www.21cnjy.com )可将混合气体直接通入________(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通过B装置，然后通入________装置，也可将混合气体干燥后，通入________装置。
(3)小明将从A出来的混合气体依次通过 ( http: / / www.21cnjy.com )B、E、D、E，发现D前面的石灰水无明显变化、D后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：________________________。
(4)若要一次性将三种气体全部检验出来，被检验的先后顺序是________、________、________。
解析：CH2===CH2、S ( http: / / www.21cnjy.com )O2均可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色；SO2、CO2均可与澄清石灰水反应出现浑浊；检验时应先用品红检验并除去SO2，再检验C2H4和CO2。
答案：(1)温度计水银球部分没有插入液面以下 防止混合液暴沸
(2)C D(或F或G) G
(3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2
(4)SO2 乙烯 CO2
16．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→慢慢产生气泡
②A＋RCOOH有香味的产物
③A苯甲酸
④经催化氧化得到 (R，R′为烃基)结构的分子
⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)
试回答：
(1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是________；(填编号)
A．苯环上直接连有羟基 B．苯环侧链末端有甲基
C．肯定有醇羟基 D．肯定是芳香烃
(2)化合物A的结构简式为________；
(3)A和金属钠反应的化学 ( http: / / www.21cnjy.com )方程式为________________；A发生脱水反应的化学方程式为____________________________________。
解析：由①②知A中含—OH，由③知A中含苯环，由④知A中含 ( http: / / www.21cnjy.com )结构，结合⑤可得A的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )。
答案：(1)BC (2) ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )醇
1．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
解析：含有苯环的化合物是芳香化合物，羟基 ( http: / / www.21cnjy.com )与苯环上的碳原子直接相连的有机物属于酚。A属于醇，但不属于芳香化合物；C项属于酚；D项属于醇，但不属于芳香化合物。
答案：B
2．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
解析：本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟 ( http: / / www.21cnjy.com )基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，乙醇和丙烷的相对分子质量相近，但乙醇分子间存在氢键，物质的沸点大，所以物质的沸点乙醇大于丙烷，故选C项。
答案：C
3．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是( )
A．1 丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHO
B．1 丙醇可与HI溶液发生取代反应
C．2 丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应，生成一种烯烃
D．1 丙醇、2 丙醇、丙醚互为同分异构体
解析：在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生 ( http: / / www.21cnjy.com )成醛，醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子，1 丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，B正确；2 丙醇在浓硫酸条件下只能生成丙烯，C正确；丙醚分子中有6个碳原子，与1 丙醇、2 丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，D不正确。
答案：D
4．A、B、C三种醇分别与 ( http: / / www.21cnjy.com )足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3?6?2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3?2?1 B．2?6?3
C．3?1?2 D．2?1?3
解析：不同物质的量的三种醇生成了等量的 ( http: / / www.21cnjy.com )氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a?b?c＝2?1?3。
答案：D
5．将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热，所得到的有机产物有( )
A．14种 B．13种
C．8种 D．7种
解析：分子式为C4H10O的醇共有四种：CH3CH2CH2CH2OH、
( http: / / www.21cnjy.com )
答案：B
6．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：
( http: / / www.21cnjy.com )
其中的A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙酸
解析：四个选项中只有乙烯是烃且满足题意。
答案：A
7．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使KMnO4酸性溶液褪色的有________种。
解析：(1)因该醇发生消去反应时， ( http: / / www.21cnjy.com )生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α 碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被KMnO4酸性溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使KMnO4酸性溶液褪色。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
8．按要求填写下列空格：
(1)饱和一元醇的通式为。当n＝时，才出现同类同分异构体，当n＝4时属于醇类的同分异构体有种，其中氧化后生成醛的醇有种。
对此加以分析得出如下结论：
①—OH所在的碳原子上若有2个能被氧化的H原子，这样的醇能被氧化成。
②—OH所在的碳原子上若有1个能被氧化的H原子，这样的醇能被氧化成。
③—OH所在碳原子上已经没有能被氧化的H原子，这样的醇______________。
(2)某饱和一元醇和足量金属钠反应 ( http: / / www.21cnjy.com )生成0.5g H2，燃烧等量的该醇用去氧气3.75mol，则该醇的化学式是，若该醇不能发生消去反应，则它的结构简式为______________________________。若该醇经催化氧化生成醛，则该醇可能的结构有种。分别为：_________。
(3)相同物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下放出的氢气最多的是。
答案：(1)CnH2n＋1OH 3 4 2 ①醛 ②酮 ③不能被氧化
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①CH3CH2CH2CH2CH2OH
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(3)丙三醇
