酚
一、选择题
1．下列叙述中正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6 三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时，溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应
解析：在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6 三溴苯酚，化学方程式为 ( http: / / www.21cnjy.com )＋3HBr。2,4,6 三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机物苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误。冷却到50℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误。苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。
答案：D
2．下列说法中，正确的是( )
A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇
B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质
解析：酚类物质中也含有—OH，但不属于醇 ( http: / / www.21cnjy.com )，A不正确；羟基是中性基团，OH－带一个单位的负电荷，二者的结构不同，故B不正确；醇、酚类等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O，故C不正确；虽然醇和酚具有相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。
答案：D
3．某些芳香族化合物与 互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
解析：该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚 ( http: / / www.21cnjy.com )
答案：C
4．从葡萄籽中提取的原花青素结构为：
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原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由 ( http: / / www.21cnjy.com )基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
解析：结构中左环与右上环均为苯环，且共 ( http: / / www.21cnjy.com )有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。
答案：C
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5.某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物
B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察到紫色褪去，说明分子结构中存在碳碳双键
C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗4 mol Br2和6 mol H2
D．该分子中所有碳原子有可能共平面
解析：观察有机物的结构：分子中含有 ( http: / / www.21cnjy.com )、酚羟基两种官能团，则该有机物具有烯烃和酚类化合物的性质。分子中含有酚羟基可以使FeCl3溶液显紫色，但该物质和苯酚不互为同系物，A项错误；分子中含有酚羟基，也易被酸性KMnO4溶液氧化，B项错误；1 mol该物质中含有2个苯环、1个 ( http: / / www.21cnjy.com )，因而与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项错误；苯环上的碳及其直接相连的6个原子共12个原子共平面， ( http: / / www.21cnjy.com )及其直接相连的4个原子共6个原子共平面，D项正确。
答案：D
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6.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示。下列叙述正确的是( )
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
解析：本题考查有机物的性质。A ( http: / / www.21cnjy.com )项M的分子式为C9H6O4，其相对分子质量是178。B项1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代反应外，还有碳碳双键可以发生加成反应。C项除了酚羟基可以消耗2 mol NaOH外，酯基水解也会消耗1 mol NaOH，水解又生成1 mol酚羟基还要消耗1 mol NaOH，所以共计消耗4 mol NaOH。D项酚与碳酸氢钠不反应。故选C。
答案：C
7．对1 mol己烯雌酚在下列变化中的预测正确的是( )
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A．①中生成7 mol H2O B．②中生成2 mol CO2
C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2
解析：己烯雌酚的分子式是C18H20O ( http: / / www.21cnjy.com )2，反应①中生成10 mol H2O，A项错误；己烯雌酚中含有2个酚羟基，但不能和NaHCO3发生反应，B项错误；一分子己烯雌酚中含有2个苯环和1个碳碳双键，1 mol己烯雌酚最多能和5 mol Br2发生反应、最多消耗7 mol H2，C项错误、D项正确。
答案：D
8．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
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下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析：A项，X、Z中含有酚羟基，Y中含有碳 ( http: / / www.21cnjy.com )碳双键，三者均可以和溴水反应使之褪色，正确；B项，酚羟基不能和NaHCO3反应，错误；C项，Y中苯环，碳碳双键可发生加成反应，苯环上还可以发生取代反应，正确；D项，Y中含碳碳双键可发生加聚反应，X中含酚羟基，可与醛类等物质发生缩聚反应，正确。
答案：B
9．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③分液；④加 ( http: / / www.21cnjy.com )入足量的钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。
合理的步骤是( )
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
解析：苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新产生
答案：B
10．天然维生素P的结构简式为： ( http: / / www.21cnjy.com )存在于槐树花蕊中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是( )
A．可以和溴水反应
B．可以用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
解析：由维生素P的结构可知，由于有酚羟 ( http: / / www.21cnjy.com )基，可以和溴水反应；由于是有机物，可以用有机溶剂萃取；分子中中间的不是苯环；由于有4个酚羟基，所以可以和4 mol NaOH反应。
答案：C
11．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员 ( http: / / www.21cnjy.com )富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2
B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
C．该物质的所有碳原子可能在同一平面
D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O2
解析：A中，1 mol该物质每个苯环上可 ( http: / / www.21cnjy.com )消耗2 mol Br2，共消耗4 mol Br2；B中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；C中，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；D中，加成后不含有双键，但有两个环，氢原子数为32－4＝28。
答案：D
12．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚 ( http: / / www.21cnjy.com )可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
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①分子式为C15H12O7
②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成
③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1?1
④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24 mol
A．①② B．①④
C．②③ D．③④
解析：儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键，所以最多可与7 mol H2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol 儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol 儿茶素A最多消耗6 mol Na；酚羟基的邻、对位和 ( http: / / www.21cnjy.com )均可与溴反应，故1 mol 儿茶素A最多可消耗5 mol Br2。
答案：A
二、填空题
13．2008年北京奥运会对兴奋剂采取了严格的检验措施，最大限度地控制了运动员服用兴奋剂现象的出现。某种兴奋剂的结构简式如下图所示：
( http: / / www.21cnjy.com )
回答下列问题：
(1)该物质最多有________个碳原子共平面，它与苯酚________(填“是”或“不是”)同系物，理由是_________________。
(2)该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是________。
(3)滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫 ( http: / / www.21cnjy.com )色褪去，________(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键，理由是__________________________________________________________。
(4)1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为________mol和________mol。
解析：(1)根据该物质的分子结构，最多有16个碳原子共平面。该物质分子中含有2个苯环，且含有双键，所以不属于苯酚的同系物。
(2)该物质与FeCl3溶液反应显紫色。
(3)酚羟基具有还原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，所以不能用KMnO4酸性溶液证明存在碳碳双键。
(4)1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，与H2反应时最多消耗7 mol H2。
答案：(1)16 不是 该物质分子中含2个苯环，且含碳碳双键，所以不属于苯酚的同系物
(2)显紫色
(3)不能 酚羟基具有还原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，故不能证明存在碳碳双键
(4)4 7
14．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示的方法和操作：
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)写出物质a和e的分子式：a________；e________。
(2)写出分离方法b和c的名称：b________；c________。
(3)混合物中加入溶液a后反应的化学方程 ( http: / / www.21cnjy.com )式__________________________________________________________；
分离出的苯酚含在________中。
解析：甲苯、苯、苯酚互溶不分层，加入溶液a分层，则溶液a为NaOH溶液或Na2CO3溶液，下层液体d中通入CO2可析出油状苯酚，通过分液操作即可得到 ( http: / / www.21cnjy.com )。苯和甲苯互溶，二者的分离则依靠蒸馏的方法。
答案：(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏
( http: / / www.21cnjy.com )
15．按以下步骤可从 ( http: / / www.21cnjy.com )合成
( http: / / www.21cnjy.com )
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：
B．___________________________________________________，
D．___________________________________________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是__________。(填反应代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反 ( http: / / www.21cnjy.com )应⑤，得到E的可能的结构简式为：___________________________________________________。
(4)试写出C―→D反应的化学方程式__________________。(有机物写结构简式，并注明反应条件)
解析：解决此题的关键在于反应试剂的改变。和 ( http: / / www.21cnjy.com )
答案：(1)
(2)②④
( http: / / www.21cnjy.com )
16．(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
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①A分子中的官能团名称是______________；
②A只有一种一氯取代物写出由A转化为 ( http: / / www.21cnjy.com )B的化学方程式：_________________________________________________________。
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可 ( http: / / www.21cnjy.com )用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是：
_____________________________________________________
(3)A与“HQ”在一定条件 ( http: / / www.21cnjy.com )下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是___________________________。
解析：A可与Na反应，A的 ( http: / / www.21cnjy.com )化学式为C4H10O，说明A中一定有—OH；由A只有一种一氯代物B，可推出A为(CH3)3C—OH。A与Cl2光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式。F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类，结合F的一氯代物有三种，可推出F的结构简式。
由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成(有苯环)、可发生氧化反应(酚羟基)。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。
由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“ ( http: / / www.21cnjy.com )TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。
答案：(1)①羟基
( http: / / www.21cnjy.com )酚
1．下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
解析：苯酸的酸性极弱，不能使指示剂变色。
答案：A
2．用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．石蕊试液 D．KMnO4溶液
解析：苯酚遇溴水产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上层，乙醇能以任意比溶于溴水。
答案：B
3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，迷迭香酸中含有氧元素，故A项错误；与H2发生加成反应时，1 mol苯环可与3 mol H2加成，碳碳双键也能加成1 mol，总计7 mol H2，B项错误；迷迭香酸分子中含结构，可发生水解反应，苯环上羟基邻、对位氢原子可被其他原子或原子团取代，含—COOH可发生酯化反应，C项正确；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错误。
答案：C
4．某有机物的结构简式是： ( http: / / www.21cnjy.com )该物质不应有的化学性质是( )
①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将KMnO4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
A．①③ B．③⑥
C．④⑥ D．④⑤
解析：有机物一般易燃烧；由于该有机物含有，可以跟溴加成，可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。
答案：C
5．1 mol有机物 ( http: / / www.21cnjy.com )与足量的Na和NaOH完全反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为( )
A．1?1 B．2?1
C．3?2 D．2?3
解析：醇羟基和酚羟基都能与Na反应；但是 ( http: / / www.21cnjy.com )，只有酚羟基能与NaOH溶液反应。故1 mol该有机物与足量钠反应时，消耗Na 3 mol；与足量的NaOH反应时，消耗NaOH 2 mol，二者之比为3?2。
答案：C
6．苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性KMnO4溶液，振荡，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。若溶液褪色则苯中混有苯酚，若溶液不褪色，则苯中无苯酚。
②取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否减少。
③取样品，加入过量的饱和溴水，观察是否产生白色沉淀。若产生白色沉淀则苯中混有苯酚，若没有白色沉淀，则苯中无苯酚。
④取样品，滴加少量FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色。若溶液显紫色，则苯中混有苯酚，若溶液不显紫色，则苯中无苯酚。
A．③④ B．①③④
C．①④ D．全部
解析：苯酚极易被氧化，故能使酸性KMnO4 ( http: / / www.21cnjy.com )溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，根据①可以做出判断；②中的实验现象不明显，无法做出判断；苯酚可以与饱和溴水发生反应生成2,4,6 三溴苯酚，但生成的2,4,6 三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，根据③无法做出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，根据④可以做出判断。
答案：C
7．下列物质中： ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )；⑤NaHSO3溶液。
(1)能与NaOH溶液反应的是________。
(2)能与溴水发生反应的是________。
(3)能与金属钠发生反应的是________。
(4)能与稀盐酸反应的是________。
(5)能发生消去反应的是________。
(6)遇FeCl3溶液显紫色的是________。
(7)能被催化氧化为醛或酮的是________。
(8)可使KMnO4酸性溶液褪色的是________。
答案：(1)②④⑤ (2)②④⑤ (3)①②③④⑤ (4)⑤
(5)① (6)②④ (7)①③ (8)①②③④⑤
8．白藜芦醇 ( http: / / www.21cnjy.com )广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。
请回答下列问题。
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可与FeCl3溶液反应显紫色
C．可使溴的CCl4溶液褪色
D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与Br2反应时，最多消耗________mol Br2。
(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中 ( http: / / www.21cnjy.com )含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，因此A、B、C项均正确。酚不与NH4HCO3反应，D项错误；分子中的—OH均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应，1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5mol，碳碳双键与Br2发生加成反应，1 mol该有机物发生加成反应时消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，即标准状况下156.8 L H2。
答案：(1)ABC (2)3 (3)6 (4)156.8
