醛
1．下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B．在氧气中燃烧时，只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C．将1 丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，发生反应生成丙醛
D．1 mol任何一元醛发生银镜反应时，最多可以得到2 mol Ag
解析：易错选A项。分子中含有醛基的物质都可以发生银镜反应，但含有醛基的物质不一定是醛，如甲酸酯分子中含有，能发生银镜反应，但不是醛，故A项不正确；烃的含氧衍生物燃烧也只生成CO2和H2O，故B项不正确；HCHO是一元醛，但当1 mol HCHO发生银镜反应时，可以生成4 mol Ag，故D项不正确。
答案：C
2．下列有机化合物中，能够发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是( )
①CH2===CHCOOH ②CH2===CHCOOCH3
③CH2===CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH
⑤CH3CH(OH)CH2CHO
A．①③④ B．②④⑤
C．①③⑤ D．①②⑤
解析：物质所含的官能团决定物质具有的性质。有机化合物分子中只要含有—OH和—COOH之一就可以发生酯化反应；含有—CHO、 (羰基)、都能发生加成反应；含有—OH、—CHO、都可被氧化。因此，符合题意的是①③⑤，选C。
答案：C
3．下列有关醛的判断正确的是( )
A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
解析：分析多官能团物质的性质时要考虑官能 ( http: / / www.21cnjy.com )团之间的干扰，如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均不正确；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B项错误；能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”，但不一定是醛类，D项正确。
答案：D
4．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为
( http: / / www.21cnjy.com )。下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A．在加热和催化剂作用下能被氢气还原
B．能被KMnO4酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
解析：在加热和催化剂的作用下，茉莉醛中的—CHO能被H2还原成—CH2OH，、—CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，在一定条件下能和Br2发生取代反应，A、B、C三项正确；能和HBr发生加成反应，D项错误。故正确答案为D。
答案：D
5．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物可能是( )
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解析：能发生银镜反应的必含有—CHO，与H2加成的醇中一定有—CH2OH的结构。
答案：A
6．某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是( )
A．丙醛 B．丁醛
C．己醛 D．苯甲醛
解析：设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律，知
RCHO ～ 2Ag
1 2
n mol
1?n＝2? mol
得n＝0.05 mol
而n(CO2)＝＝0.3 mol，则0. ( http: / / www.21cnjy.com )05 mol RCHO中含0.3 mol C，即1 mol RCHO中含6 mol C，醛为己醛。
答案：C
7．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：
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(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题。
①试确定有机物甲的结构简式：________________________；
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲―→A：__________________________________________，
B和银氨溶液反应：___________________________________
________________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题：
①试确定A的结构简式：______________________________；
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲＋NaOHD：__________________________________，
A―→B：____________________________________________，
D―→E：____________________________________________。
解析：本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和 ( http: / / www.21cnjy.com )。前者水解生成CH3CH2CH2OH，其氧化产物是CH3CH2CHO，能发生银镜反应；后者水解生成 ( http: / / www.21cnjy.com )，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。
答案：(1)①CH3CH2CH2Br
②CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr
CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
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8．已知2RCH2CHO ( http: / / www.21cnjy.com )
水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图所示。
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请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6% ( http: / / www.21cnjy.com )，则A的分子式为____________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______________。
(2)B能与新制的Cu(O ( http: / / www.21cnjy.com )H)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________________________。
(3)C有________种结构；若一 ( http: / / www.21cnjy.com )次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________________。
(4)第③步的反应类型为______________；D所含官能团的名称为______________。
解析：(1)A的相对分子质量为≈74，除氧原子外的式量为74－16＝58，则58÷12＝4…10，故A的分子式是C4H10O。若A只有一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO，其与新制的Cu(OH)2的反应类似于乙醛与新制的Cu(OH)2的反应。(3)根据信息知由B生成C实际上发生了两步反应，即2分子B先发生加成反应，生成中间产物 ( http: / / www.21cnjy.com )，再由此中间产物发生脱水得到C。由于此中间产物的结构不对称，所以有两种脱水方式，得到的C有两种：、
( http: / / www.21cnjy.com )。C分子中含有碳碳双键和—CHO两种官能团。检验碳碳双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但—CHO也能被上述试剂氧化，对碳碳双键的检验带来干扰，所以应先检验醛基，再检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量是126，D的相对分子质量为130，显然从C到D是C与H2发生的加成反应，且碳碳双键与—CHO都发生了加成反应，生成的D是饱和一元醇。
答案：(1)C4H10O 1 丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基醛
一、选择题
1．以下实验或操作能达到目的的是( )
A．向5 mL 10% CuSO4溶液中滴加5滴2% NaOH溶液制得Cu(OH)2，再加少量乙醛煮沸，观察到红色沉淀
B．用溴水鉴别苯、四氯化碳
C．苯中混有少量的苯酚，加入浓溴水沉淀后过滤除去苯酚
D．乙烷中混有少量乙烯，用氢气加成除去乙烯
解析：乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反 ( http: / / www.21cnjy.com )应时所加NaOH需过量，否则得不到红色沉淀，A错；溴水滴入苯和CCl4中，上层颜色加深的为苯，下层颜色加深的是CCl4，B对；苯中混有苯酚，加入浓溴水后的产物溶于苯，C错；乙烷中的乙烯即使能除去，但又引入新的杂质H2，D错。
答案：B
2．下列反应中，有机物被还原的是( )
A．乙醛制乙醇
B．乙醛制乙酸
C．乙醛发生银镜反应
D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应
解析：乙醛与氢气加成制乙醇，有机物加氢过程为还原反应，A项正确；B、C、D项均为乙醛的氧化反应。
答案：A
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3．甜橙是人们生活中非常喜爱的水果，从 ( http: / / www.21cnjy.com )甜橙的芳香油中可分离得到化合物A，其结构如图。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③银氨溶液；④溴水；⑤新制Cu(OH)2悬浊液，与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A．①②④ B．②③⑤
C．③④⑤ D．①③④
解析：化合物A中含有碳碳双键、醛基两种官能团，醛基能被溴水氧化。
答案：A
4．只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液
③NaOH溶液 ④溴水
A．①④ B．②③
C．①②③④ D．①②④
解析：银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 ( http: / / www.21cnjy.com )均呈碱性，都能溶解苯酚形成溶液。选用①，溶液分层，浮在银氨溶液上层的是苯；处于银氨溶液下层的为CCl4；将无明显现象的两种液体水浴加热，有银镜生成的是乙醛，无明显现象的为苯酚。选用②，溶液分层，上层溶液呈无色的为苯，下层溶液呈无色的为CCl4，剩余两溶液加热到沸腾，有红色沉淀生成的为乙醛，另一种为苯酚。选用④，溶液分层，上层呈橙红色的为苯，下层呈橙红色的为CCl4；有白色沉淀生成的为苯酚，溶液褪色的为乙醛。
答案：D
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5.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种，其结构如图。下列关于化合物A的说法正确的是( )
A．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
B．能发生取代反应和银镜反应
C．分子中最多有5个碳原子共平面
D．与H2完全加成时的物质的量之比为1?1
解析：化合物A中含有的官能团有碳碳双键、醛基和醇羟基，没有苯环结构，所以它能发生加成反应、取代反应和银镜反应，不能与氯化铁溶液反应显紫色，分子中最多有6个碳原子共平面( ( http: / / www.21cnjy.com ))，与氢气完全加成时的物质的量之比为1?3。
答案：B
6．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视 ( http: / / www.21cnjy.com )网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。
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下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C20H15O
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
解析：“视黄醛”属于醛类；由其结构可 ( http: / / www.21cnjy.com )知，每个折点都有一个碳原子，则1个分子中含有19个碳原子；“视黄醛”结构中有5个碳碳双键和1个醛基，所以1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应。
答案：C
7．已知β 紫罗兰酮的结构简式是 ( http: / / www.21cnjy.com )，关于该有机物的说法正确的是( )
A．其分子式为C13H18O
B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．属于芳香族化合物
D．能发生加成反应、取代反应、水解反应
解析：根据β 紫罗兰酮的结构简式可知其 ( http: / / www.21cnjy.com )分子式为C13H20O，A错误；β 紫罗兰酮含碳碳双键，所以能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；β 紫罗兰酮不含苯环，不属于芳香族化合物，C错误；β 紫罗兰酮含有的官能团为碳碳双键、羰基，能发生加成反应和取代反应，但不能发生水解反应，D错误。
答案：B
8．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
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下列相关叙述正确的是( )
①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用高锰酸钾酸性溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键
④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应
⑥A中所有原子一定处于同一平面
A．只有①④⑤ B．只有④⑤⑥
C．只有②③⑤ D．只有②③④⑤⑥
解析：B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被高锰酸钾酸性溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。
答案：B
9．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法中正确的是( )
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A．常温下，1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应
D．用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素
解析：丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且 ( http: / / www.21cnjy.com )酚羟基邻位的碳原子上还有氢原子，故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应，其中1 mol Br2发生的是加成反应，另外1 mol Br2发生的是取代反应，A项错误；丁香油酚中含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1 mol香兰素中含有1 mol苯环、1 mol醛基，故能与4 mol H2发生加成反应，C项错误；二者都含有酚羟基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，故酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D项正确。
答案：D
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10．某天然拒食素具有防御非洲大群 ( http: / / www.21cnjy.com )蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
解析：碳碳双键与溴的四氯化碳加成后， ( http: / / www.21cnjy.com )由一个官能团(一个碳碳双键)变为2个官能团(2个溴原子)，A正确。2个醛基被Ag(NH3)2OH氧化后生成2个羧基，官能团数目不变，B错误。碳碳双键与溴化氢加成后，官能团数目不变，一个碳碳双键变为一个溴原子，C错误。碳碳双键催化加氢后变为碳碳单键，官能团数目减少了一个，D错误。
答案：A
11．CO、烯烃和H2在催化剂作用下发 ( http: / / www.21cnjy.com )生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成，如CH2===CH2制丙醛：CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：发生醛化反应后，C4H8→C4H9—CHO，而C4H9—有4种同分异构体。
答案：C
12．某有机物能跟新制的氢氧 ( http: / / www.21cnjy.com )化铜悬浊液反应生成红色沉淀，该有机物的相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2 g，生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法中，不正确的是( )
A．该有机物是乙醛
B．1 mol该有机物能够和1 mol氢气发生加成反应
C．燃烧4.4 g该有机物，生成1.8 g水
D．0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出金属银2.16 g
解析：由题给信息可知，该有 ( http: / / www.21cnjy.com )机物分子内含醛基。2.2 g(0.05 mol)该有机物中n(C)＝＝0.1 mol，所以该有机物为乙醛(CH3CHO)，A、B、D正确；燃烧4.4 g乙醛生成0.2 mol水，即3.6 g水，C错。
答案：C
二、填空题
13．向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴 ( http: / / www.21cnjy.com )水褪色。对产生该现象的原因有如下三种猜想：①溴水与乙醛发生了取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生了加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，一研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案二：测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。
(1)方案一是否可行？________，理由是___________________。
(2)假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为 ( http: / / www.21cnjy.com )a mol，若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水与乙醛发生了取代反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水与乙醛发生了加成反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水将乙醛氧化为乙酸。
(3)按物质的量之比1?5配制1 000 m ( http: / / www.21cnjy.com )L KBrO3—KBr溶液，该溶液在酸性条件下完全反应可生成0.5 mol Br2。取反应后的溶液10 mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，然后将所得溶液稀释为100 mL。准确量取其中的10 mL，加入过量AgNO3溶液，过滤、洗涤、干燥后称量得到固体0.188 g。若已知CH3COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为________。
(4)写出上述测定过程中三个反应的离子方程式：
①KBrO3与KBr在酸性条件下的反应：____________________；
②溴水与乙醛反应：____________________________________；
③测定Br－含量的反应：_________________________________。
解析：本题以乙醛与溴水的反应 ( http: / / www.21cnjy.com )类型为题材，提出不同的设想，考查应用所学知识设计实验方案的能力、化学计算能力以及离子方程式的书写能力。若乙醛发生取代反应：CH3CHO＋Br2―→CH2BrCHO＋HBr，则n(Br－)＝a mol；若发生加成反应：CH3CHO＋Br2―→CH3CHBrOBr，则n(Br－)＝0 mol；若发生氧化反应：CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr，则n(Br－)＝2a mol。
10 mL溶液中n(Br2)＝0 ( http: / / www.21cnjy.com ).005 mol，能生成n(AgBr)＝×10＝0.01 mol，n(Br2)?n(Br－)＝0.005 mol?0.01 mol＝1?2，由此可知所发生的反应为氧化反应。
答案：(1)不可行 由于乙醛的取代反应和氧化反应都有H＋生成，反应后溶液均呈酸性
(2)a 0 2a (3)氧化反应
(4)①BrO＋5Br－＋6H＋===3 ( http: / / www.21cnjy.com )Br2＋3H2O ②CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－ ③Ag＋＋Br－===AgBr↓
14．部分有机物之间的转化关系以及转化过程、相对分子质量变化关系如下：
物质转化关系：R—CH2OHRCHORCOOH
相对分子质量： M M－2 M＋14
已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量为104。A与其他物质之间的转化关系如图所示：
( http: / / www.21cnjy.com )
请回答下列问题：
(1)F中含有的官能团有________________________________；
G的结构简式________________________________________。
(2)一定条件下B发生银镜反应的化学方 ( http: / / www.21cnjy.com )程式是__________________________________________________________。
(3)由C、D在一定条件下反应还能 ( http: / / www.21cnjy.com )生成环状化合物，其化学反应方程式为_________________________________________________。
解析：(1)由A能连续两步被氧化可知A分子中含有—CH2OH结构，A在浓硫酸条件下发生消去反应，生成碳碳双键；物质A在一定条件下能发生银镜反应，所以F分子中还含有醛基；根据物质C的相对分子质量为104可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，A的结构简式为HOCH2CH2CHO，F的结构简式为CH2===CHCHO，G的结构简式为?CH2CH?CHO。(2)B的结构简式为OHCCH2CHO，每个分子中含有2个醛基。(3)A的结构简式为，则D的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。
答案：(1)碳碳双键、醛基 ?CH2CH?CHO
(2)OHC—CH2—CHO＋4Ag(NH3)2OH4Ag↓＋
NH4OOC—CH2—COONH4＋6NH3＋2H2O
(3)HOCH2CH2CH2OH＋HOOCCH2COOH
( http: / / www.21cnjy.com )
15．已知 ( http: / / www.21cnjy.com )
( http: / / www.21cnjy.com )
(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是________，在一定条件下能发生________(填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：
( http: / / www.21cnjy.com )
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答：
①有关C的说法正确的是________。
a．分子式为C6H10O2
b．C属于醛类，且1 mol C与足量的新制Cu(OH)2反应可得4 mol Cu2O
c．C具有氧化性，也具有还原性
d．由D催化氧化可以得到C
②写出下列转化关系的化学方程式，并指出反应类型。
A―→B：__________________________________________；
D―→E：__________________________________________，
_____________________________________________________。
解析：(1)醛基既可以被氧化，又可以被还原，但是不能发生酯化反应。(2)由E分子中含有2个甲基且没有支链和E的分子式为C10H18O4，可以推知E分子中含有2个酯基，从而可以推知1 mol D可以和2 mol CH3COOH发生酯化反应，因此D是含有6个碳原子和2个羟基的己二醇且羟基在碳链的两端，进一步推知C为OHC(CH2)4CHO，结合题给信息可以推知B为，A为，从而可得出其他答案。
答案：(1)醛基 ①③ (2)①acd
② 消去反应
2CH3COOH＋HO(CH2)6OH
CH3COO(CH2)6OOCCH3＋2H2O 酯化反应
16．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙成分：
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分子式 C16H14O2
部分性质 能使Br2/CCl4褪色
能在稀硫酸中水解
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为_________________________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
( http: / / www.21cnjy.com )
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为
_______________________________________ (注明反应条件)。
(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；
2HCHOHCOOH＋CH3OH
由乙制丙的一种合成路线如图所示(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：
( http: / / www.21cnjy.com )
①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。
a．金属钠 b．HBr
c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②D有多种同分异构体，任写其中一 ( http: / / www.21cnjy.com )种能同时满足下列条件的异构体的结构简式____________________________________。
a．苯环上连接三种不同官能团
b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应
d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
解析：(1)甲中含氧官能团为羟基。(2)根据转化过程，反应Ⅰ为甲与HCl的加成反应，反应Ⅱ为 ( http: / / www.21cnjy.com )的消去反应： ( http: / / www.21cnjy.com )＋NaOH ( http: / / www.21cnjy.com )能发生银镜反应，则分子中含有醛基；能与Br2/CCl4发生加成反应，则分子中含有碳碳双键；遇FeCl3溶液显示特征颜色，则分子中含有酚羟基；由此可写出D的同分异构体的结构简式。
答案：(1)羟基 (2)加成反应 ( http: / / www.21cnjy.com ) ( http: / / www.21cnjy.com )
