酯
一、选择题
1．(2015·新课标全国卷Ⅱ)某羧酸 ( http: / / www.21cnjy.com )酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可以得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
解析：酯化反应的机理为酸脱羟基、醇脱氢； ( http: / / www.21cnjy.com )酯的水解反应是酯化反应的逆过程。1 mol酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明1 mol酯中含有2 mol酯基，可表示为C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的化学式为C14H18O5，A项正确。
答案：A
2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是( )
A．甲酸丙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
解析：饱和一元羧酸的相对分子质量等 ( http: / / www.21cnjy.com )于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量，即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量，甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。选项B正确。
答案：B
3．被称为“魔棒”的荧光棒已成为节日 ( http: / / www.21cnjy.com )之夜青少年的喜爱之物，其发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光。已知草酸二酯的结构如图所示，下列有关说法正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．1 mol草酸二酯与NaOH稀溶液反应，最多可消耗10 mol NaOH
B．草酸二酯水解时生成两种有机物
C．1 mol草酸二酯与H2完全反应，需要H2 6 mol
D．草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8
解析：注意草酸二酯结构的对称性。A项错 ( http: / / www.21cnjy.com )误，1 mol 草酸二酯与NaOH稀溶液反应，最多可消耗12 mol NaOH；B项错误，草酸二酯水解生成三种有机物(注意生成了C5H11OH)；C项正确，注意酯基一般很难催化加氢，C5H11 为饱和链烃基；D项错误，每分子含H原子个数为24。
答案：C
4．某种正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
( http: / / www.21cnjy.com )
下列关于该物质的叙述，错误的是( )
A．能与NaOH溶液反应 B．能与溴水反应
C．能发生消去反应 D．遇FeCl3溶液显色
解析：该物质分子中含有酯基、 ( http: / / www.21cnjy.com )酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，酯基、酚羟基和羧基都与NaOH溶液反应，A正确；酚与溴水发生取代反应，遇FeCl3溶液显紫色，B、D正确。
答案：C
5．某有机物的结构是： ( http: / / www.21cnjy.com )关于它的性质的描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．仅①②③ B．仅②③⑤
C．仅⑥ D．全部正确
解析：题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：D
6．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( )
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能与稀硫酸反应 D．都能与NaOH溶液反应
解析：分子式均为C3H6O ( http: / / www.21cnjy.com )2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯，它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应，前者是酸碱中和反应，后两者是在碱性条件下发生的水解反应。
答案：D
7．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大 ( http: / / www.21cnjy.com )多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A．丁酸乙酯的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )
B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯是同系物
解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。
答案：B
8．磷酸吡醛素是细胞的重要组成成分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构如下。下列说法错误的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．该酯的分子式为C8H9O6NP
B．该酯能使石蕊试液变红
C．该酯能与金属钠反应
D．该酯能与乙醇发生酯化反应
解析：该酯的分子式为C8H10O6NP，A错 ( http: / / www.21cnjy.com )误；含有磷酸的部分结构，具有酸的性质，能使石蕊试液变红，B正确；分子中含有的醇羟基以及磷酸的部分结构能与金属钠反应，C正确；含有磷酸的部分结构，仍具有酸的性质，所以能与乙醇发生酯化反应，D正确。
答案：A
9．麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构如下所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．分子式为C17H22O6
B．遇浓溴水可发生苯环上的取代反应
C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
D．1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应
解析：分子式为C17H20O6，A不正确；酚 ( http: / / www.21cnjy.com )羟基邻对位无氢原子，遇浓溴水只发生碳碳双键加成反应，B不正确；羟基的邻位碳原子上，没有氢原子，不能发生消去反应。
答案：D
10．甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法中正确的是( )
( http: / / www.21cnjy.com )
A．香叶醇的分子式为C11H18O
B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应
C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应
D．甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面
解析：根据香叶醇的结构可知， ( http: / / www.21cnjy.com )其分子式应为C11H20O，A错误；由香叶醇的结构可知与羟基相连碳原子的相邻位置的碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；1 mol甲酸香叶酯中有2 mol碳碳双键，可以与2 mol H2发生加成反应，C正确；甲酸香叶酯中存在一个手性碳，此碳及其连接的碳不可能处于同一个平面上，D错误。
答案：C
11．已知某有机物C6H12O2 ( http: / / www.21cnjy.com )能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：由题意可知，B为饱和一元醇，A为羧酸 ( http: / / www.21cnjy.com )，且A能发生银镜反应，则A为甲酸，所以B为戊醇，能被氧化成醛的戊醇的种数即为所求。被氧化成醛的醇的结构特点是与羟基相连的碳原子上有2个H原子，即具备—CH2OH的结构，所以符合条件的戊醇的种数就是丁基的种数，有4种，答案选B。
答案：B
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12.如图所示为某有机物的结构。已知酯类在铜铬氧化物
(CuO·CuCrO4)催化下，与氢气反应得到醇，羰基双键可同时被还原，但苯环在催化氢化过程中不变，其反应原理如下：在铜铬氧化物催化下，
R1COOR2＋2H2―→R1CH2OH＋R2OH关于该化合物的下列说法中，正确的是( )
A．该有机物的化学式为C20H14O5，该有机物可以属于酯类、酚类、醚类
B．该有机物可以与浓溴水发生加成反应
C．与足量氢氧化钠溶液充分反应，1 mol该有机物最多可以与5 mol NaOH反应，所得产物中有醇类物质
D．1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下仅能与2 mol氢气发生反应
解析：该有机物不属于醚类，A不正确；酚 ( http: / / www.21cnjy.com )羟基存在，该有机物与浓溴水发生取代反应，B不正确；水解后一共有三个酚羟基、一个碳酸分子和一个醇羟基，总共消耗5 mol氢氧化钠，故C正确；1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下仅能与3 mol氢气发生反应，D不正确。
答案：C
二、填空题
13．A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示：
( http: / / www.21cnjy.com )
请回答下列问题：
(1)写出A中无氧官能团的名称：________________________；
D中含氧官能团的结构简式为___________________________。
(2)用A、B、C、D填空：能发生 ( http: / / www.21cnjy.com )银镜反应的有________；既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应放出气体的是________。
(3)按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体。
则反应①的反应类型为________；写出反应②的化学方程式：_________________________________________________________。
(4)G、H和D互为同分异构体，它们具有如下特点：
①G和H都是苯的二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团；
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构；
③G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连。
写出G和H的结构简式：G：________；H：________。
解析：(2)能发生银镜反应的物质中含有—CHO，故选AC。因含有酚羟基的物质能使FeCl3溶液变色，含有—COOH的有机物能和NaHCO3溶液反应生成气体，由结构简式可知，只有D中既含有酚羟基又有—COOH，则D既能使FeCl3溶液变色又能和NaHCO3溶液反应放出气体，故答案为D。(3)C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为 ( http: / / www.21cnjy.com )
答案：(1)碳碳双键 —OH、—COOH (2)AC D
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14．如下图所示，X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
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请根据上述信息回答：
(1)H中含氧官能团的名称是________，B→I的反应类型为________________。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是________。
(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为________________。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为___________________。
解析：E的分子式为C6H6O，且与FeCl3溶液作用显紫色，由此推出E为，F为，由X和F的分子式得到D的分子式是C4H8O2且为酸，由题意知A是直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH；A既能与银氨溶液反应，又能与H2在催化剂Ni和加热的条件下发生加成反应，且与2 mol H2反应，说明除了醛基外还有双键，由此推出H为不饱和酸，J是H的同分异构体且能在酸性条件下发生水解反应生成乙酸，故J的结构简式为CH3COOCH===CH2；由B (醇)在浓H2SO4和加热的条件下生成不饱和烃(I)，可知此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H因发生加成反应而褪色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别D、E、H。
答案：(1)羧基 消去反应
(2)溴水
(3)CH3COOCH===CH2
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15．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
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根据图示回答问题：
(1)D的化学名称是________。
(2)反应③的化学方程式是________(有机物用结构简式表示)。
(3)B的分子式是________，A的结构简式是________，反应①的反应类型是________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________
个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式________。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________。
解析：本题是有机推断题，可采用逆推法，C＋D(C2H6O)F(C4H8O2)＋H2O可知C的分子式为C2H4O2，为乙酸，又因BH2O＋可知该反应为酯化反应，B为；A水解生成B、C、D三种物质，则A为酯，D由图可知为乙醇，可推A的结构简式为 ( http: / / www.21cnjy.com )，由此可得其他。
答案：(1)乙醇
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(5)nCH2===CH2?CH2—CH2?或CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
16．3 对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
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已知：HCHO＋CH3CHOCH2CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a．溴水 b．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________。
解析：(1)遇FeCl3溶液显紫色，故 ( http: / / www.21cnjy.com )A的同分异构体中有酚羟基，则其苯环上有—OH、—CH===CH2两种取代基，二者在苯环上位置有邻、间、对三种，故符合要求的A的同分异构体有3种。
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答案：(1)3 醛基 (2)bd
( http: / / www.21cnjy.com )酯
1．下列物质与NaOH的酚酞溶液共热时，能使溶液颜色褪去的有( )
①乙酸 ②乙醇 ③乙酸乙酯 ④氯乙烷
A．① B．②③
C．②④ D．①③④
答案：D
2．1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为( )
A．5 mol B．4 mol
C．3 mol D．2 mol
解析：根据有机物结构简式知，1 mol ( http: / / www.21cnjy.com )有机物含有1 mol 酚羟基、2 mol 酚酯基，1 mol 酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 该有机物消耗5 mol NaOH。
答案：A
3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如下图所示，关于该有机物的叙述中正确的是( )
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①属于芳香族化合物 ②不能发生银镜反应 ③ ( http: / / www.21cnjy.com )分子式为C12H20O2 ④它的同分异构体中可能有酚类 ⑤1 mol 该有机物水解时只消耗1 mol NaOH
A．②③⑤ B．②③④
C．①②③ D．①④⑤
解析：由结构简式可知其不含苯环结构、不含醛 ( http: / / www.21cnjy.com )基，只有酯基，因此不属于芳香族化合物，不能发生银镜反应，1 mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。其分子式为C12H20O2，不饱和度为3，因此不能形成含苯环的同分异构体。
答案：A
4．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种
解析：分子式为C5H10O ( http: / / www.21cnjy.com )2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别为C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种，C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种，C2H5OH和CH3OH与上述酸形成的酯都有1＋1＋1＋1×2＝5种，共有40种。
答案：D
5．中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为
( http: / / www.21cnjy.com )，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A．3 mol、2 mol B．3 mol、3 mol
C．2 mol、2 mol D．3 mol、4 mol
解析：从七叶树内酯的结构简式可以看出， ( http: / / www.21cnjy.com )其分子中右侧的环不是苯环，1 mol七叶树内酯分子中含有2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应，消耗2 mol Br2，而右侧环上的碳碳双键，可以和溴发生加成反应，消耗1 mol Br2。因此1 mol七叶树内酯分别消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。
答案：D
6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧 ( http: / / www.21cnjy.com )的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是( )
A．M(A)＝M(B)＋M(C) B．2M(D)＝M(B)＋M(C)
C．M(B)解析：本题转化关系可表示为： ( http: / / www.21cnjy.com )，可推知A为酯，B为醇，C为酸，D为醛，且B、C、D分子中所含碳原子数目相同，A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍。从而可知，M(B)＋M(C)>M(A)，M(D)2M(D)。
答案：D
7．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。
(1)X中所含的官能团是________(填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式__________________________
__________________________________________________________。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数， ( http: / / www.21cnjy.com )写出下列反应的化学方程式：Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应________________________
__________________________________________________________。
W与新制Cu(OH)2反应_________________________________。
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有________种。
解析：(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式，知X属于酯类。
(2)生成的醇Y能氧化为醛，则Y的结构中含有—CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、
HCOOCH2CH2CH3三种。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，W为CH3CHO。
(4)X的同分异构体能使石蕊变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点，共有2种。
答案：(1)酯基
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
(3)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)2
8．A为药用有机物，从A出发可发生如图所示的 ( http: / / www.21cnjy.com )一系列反应。已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应。
( http: / / www.21cnjy.com )
请回答下列问题：
(1)由A转化为B和C时，所涉及反应的反应类型有________________、________。
(2)E的两种同分异构体Q ( http: / / www.21cnjy.com )、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。则Q的结构简式为____________，R的结构简式为___________________________________________。
(3)D的结构简式为_____________________________________。
(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
解析：A的分子式为C9H8O4，苯环上有2个取代基，即羧基和酯基。D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应，所以D分子中含有酚羟基，结合C的结构简式可知A的结构简式为。
答案：(1)取代反应(或水解反应) 中和反应
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