人教版2015-2016学年高中化学选修5（课时作业+课后练习）3.4 有机合成（含答案+解析2份打包）（2份打包）
文档属性
| 名称 | 人教版2015-2016学年高中化学选修5（课时作业+课后练习）3.4 有机合成（含答案+解析2份打包）（2份打包） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 777.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2015-12-30 23:23:10 | ||
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文档简介
有机合成
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
( http: / / www.21cnjy.com )
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3 丁二烯的合成路线：________。
解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C： ( http: / / www.21cnjy.com )，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3 丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3，CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。
答案：(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
( http: / / www.21cnjy.com )
2．(2015·新课标全国卷Ⅱ)聚戊二酸 ( http: / / www.21cnjy.com )丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
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已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
( http: / / www.21cnjy.com )
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________ ________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_ ( http: / / www.21cnjy.com )____________________ __________________________________________________；
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。
a．48 b．58
c．76 d．122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6?1?1的是________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪
c．元素分析仪 d．核磁共振仪
解析：(1)由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3 羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 000÷172≈58。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为6?1?1的有机物的结构简式为
( http: / / www.21cnjy.com )；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。
答案：(1)
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3.(2015·浙江卷)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
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请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式______________________________。
(3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
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解析：
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答案：
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4．(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
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(1)A分子式为C2H2O ( http: / / www.21cnjy.com )3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：________________________________________________________________________。
(2)C( ( http: / / www.21cnjy.com ))中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
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A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
解析：
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答案：(1)醛基，羧基
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5．(2015·四川卷)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
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已知：
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请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式是________________。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与 ( http: / / www.21cnjy.com )NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。
解析：
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答案：(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH
CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
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6．(2015·安徽卷)四苯基乙烯 ( http: / / www.21cnjy.com )(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：
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(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________；D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是_________________________________ ________________________________。
(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘( ( http: / / www.21cnjy.com ))的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________。
(5)下列说法正确的是________。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
解析：(1)根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯；试剂Y可以将甲苯氧化为甲酸，故为酸性高锰酸钾溶液。(2)根据B、C的结构简式可知反应为取代反应；观察B中的官能团为羧基、D中的官能团为羰基。(3)根据转化关系可知E→F的反应为卤代烃的水解反应。(4)W是D的同分异构体，D的分子式为C13H10O，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘( ( http: / / www.21cnjy.com ))的一元取代物可知，还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，又由于存在羟甲基(—CH2OH)，还差2个碳原子和2个不饱和度，只能组成C≡C结构，故侧链只能为—C≡CCH2OH，然后按照对称性连接在萘环上即可。(5)a项，B分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项，D中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，E中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项，观察TPE的结构，完全由碳元素和氢元素组成，且含有苯环和碳碳双键，故既属于芳香烃也属于烯烃，正确。
答案：(1)甲苯 酸性KMnO4溶液
(2)取代反应 羧基 羰基
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7．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据下图转化关系，回答问题：
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(1)B和C均为有支链的有 ( http: / / www.21cnjy.com )机化合物，B的结构简式为____________；C在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为____________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为____________。
(3)⑤的化学反应方程式是：________________；⑨的化学反应方程式是：________________。
(4)①的反应类型是________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________________。
解析：本题根据化学反应转化条件分析有机物转化。
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答案：
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(4)水解反应 取代反应 氧化反应
(5)CH2===CHCH2COOH CH3CH===CHCOOH
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
( http: / / www.21cnjy.com )
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3 丁二烯的合成路线：________。
解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C： ( http: / / www.21cnjy.com )，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3 丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3，CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。
答案：(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
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2．(2015·新课标全国卷Ⅱ)聚戊二酸 ( http: / / www.21cnjy.com )丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
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已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
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回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________ ________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_ ( http: / / www.21cnjy.com )____________________ __________________________________________________；
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。
a．48 b．58
c．76 d．122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6?1?1的是________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪
c．元素分析仪 d．核磁共振仪
解析：(1)由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3 羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 000÷172≈58。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为6?1?1的有机物的结构简式为
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答案：(1)
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3.(2015·浙江卷)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
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请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式______________________________。
(3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
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4．(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
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(1)A分子式为C2H2O ( http: / / www.21cnjy.com )3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：________________________________________________________________________。
(2)C( ( http: / / www.21cnjy.com ))中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
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A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
解析：
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答案：(1)醛基，羧基
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5．(2015·四川卷)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
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已知：
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请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式是________________。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与 ( http: / / www.21cnjy.com )NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。
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答案：(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH
CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
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6．(2015·安徽卷)四苯基乙烯 ( http: / / www.21cnjy.com )(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：
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(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________；D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是_________________________________ ________________________________。
(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘( ( http: / / www.21cnjy.com ))的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________。
(5)下列说法正确的是________。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
解析：(1)根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯；试剂Y可以将甲苯氧化为甲酸，故为酸性高锰酸钾溶液。(2)根据B、C的结构简式可知反应为取代反应；观察B中的官能团为羧基、D中的官能团为羰基。(3)根据转化关系可知E→F的反应为卤代烃的水解反应。(4)W是D的同分异构体，D的分子式为C13H10O，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘( ( http: / / www.21cnjy.com ))的一元取代物可知，还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，又由于存在羟甲基(—CH2OH)，还差2个碳原子和2个不饱和度，只能组成C≡C结构，故侧链只能为—C≡CCH2OH，然后按照对称性连接在萘环上即可。(5)a项，B分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项，D中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，E中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项，观察TPE的结构，完全由碳元素和氢元素组成，且含有苯环和碳碳双键，故既属于芳香烃也属于烯烃，正确。
答案：(1)甲苯 酸性KMnO4溶液
(2)取代反应 羧基 羰基
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7．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据下图转化关系，回答问题：
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(1)B和C均为有支链的有 ( http: / / www.21cnjy.com )机化合物，B的结构简式为____________；C在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为____________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为____________。
(3)⑤的化学反应方程式是：________________；⑨的化学反应方程式是：________________。
(4)①的反应类型是________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________________。
解析：本题根据化学反应转化条件分析有机物转化。
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答案：
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(4)水解反应 取代反应 氧化反应
(5)CH2===CHCH2COOH CH3CH===CHCOOH