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第二章烃 第 一节烷烃
教学目标
1、教学目标
1)通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构,以甲烷的 结构为模型,认识烷烃的结构。
2)能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。
3)通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析,认识烷烃同 系物物理性质的递变性与微观结构的关系。
4)学习系统命名法的规则,掌握烷烃的系统命名法。
2、教学重点和难点
1)重点:依据甲烷的结构与性质认识烷烃的结构和性质。
2)难点:烷烃的系统命名法。
温故知新——甲烷
>CH 的结构:碳原子采取sp 杂化,与氢原子形 成C-H σ键,4个C-H 完全相同(键能、键长、键角 均相同),构成以碳原子为中心、4个氢原子为顶点 的正四面体空间结构。
> CH 的性质
1)稳定性:不与强氧化剂、强酸、强碱、溴的CCl 溶液反应
2)取代反应:CH +CI hy CH Cl+HCI
3)氧化反应:CH +20 点 燃CO +2H O
4)高温分解:2CH 高温C H +3H CH, 商温C+2H
名称 分子式 碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷 CH sp 杂化
C-Hσ键
乙烷 C H sp 杂化
C-H σ键C-C σ键
丙烷 C H sp 杂化
C-H σ键C-C σ键
丁烷 C H 0 sp 杂化
C -Hσ键C - C σ键
戊烷 C H sp 杂化
C-H σ键C-C σ键
一、烷烃的结构和性质
1、烷烃的结构
思考与讨论:根据以下几种烷烃的分子结构模型,完成下表,并分析
它们在组成和结构上的相似点。
名称 分子式 碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷 CH sp 杂化
C-Hσ键
乙烷 C H sp 杂化
C-H σ键C-C σ键
丙烷 C H sp 杂化
C - H σ 键 C - C σ 键
丁烷 C H 0 sp 杂化
C-H σ键C-C σ键
戊烷 C H 2 sp 杂化
C-H σ键C-C σ键
相似点:(1)与甲烷相似,其分子中的碳原子都采取sp 杂化,以伸向
四面体4个顶点方向的sp 杂化轨道与其他C或H结合,形成σ键。
(2)烷烃分子中的共价键全部是单键,既有极性键也有非极性键。
一、烷烃的结构和性质
(2)写出辛烷(C H 8)完全燃烧的化学方程式
(3)写出乙烷与氯气生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应 类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机物的变化。
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物 写出它们的结构 简式。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰 酸钾溶液 与溴的四氯 化碳溶液 与强酸、 强碱溶液
与氯气
(在光照下)
无色 难溶于水,易 溶于有机溶剂 能燃烧 不反应 不反应 不反应
取代反应
一 、烷烃的结构和性质
2、烷烃的性质(烷烃的结构决定其性质与甲烷相似)
思考与讨论:(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质。
名称 分子式 结构简式 状态 熔点/℃ 沸点/℃
密度
甲烷 CH CH 气 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 气 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 气 -187 -42
0.501
丁烷 C H 0 CH (CH ) CH 气 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C 8H38 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
同系物:结构相似分子组成上相差一个或若干个CH 原子团
的化合物互称为同系物 链状烷烃通式:C,H 2+2(n≥1)
一 、烷烃的结构和性质——几种烷烃的熔点、沸点和密度
名称 分子式 结构简式 状态 熔点/℃ 沸点/℃
密度
甲烷 CH CH 气 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 气 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 气 -187 -42
0.501
丁烷 C H10 CH (CH ) CH 气 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C H 8 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
状 态 :C ~C 气 态 、C ~C16液态、C 以上为固态
注 意 :常温下新戊烷为气态
一 、烷烃的结构和性质——几种烷烃的熔点、沸点和密度
名称 分子式 结构简式 状态 熔点/℃ 沸点/℃
密度
甲烷 CH CH 气 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 气 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 气 -187 -42
0.501
丁烷 C H10 CH (CH ) CH 气 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C H 8 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
一 、烷烃的结构和性质——几种烷烃的熔点、沸点和密度
熔沸点:随碳原子数的增加而逐渐升高
名称 分子式 结构简式 状态 熔点/℃ 沸点/℃
密度
甲烷 CH CH 气 -182 -164
0.423
乙烷 C H CH CH 气 -172 -89
0.545
丙烷 C H CH CH CH 气 -187 -42
0.501
丁烷 C H10 CH (CH ) CH 气 -138 -0.5
0.579
戊烷 C H 2 CH (CH ) CH 液 -129 36
0.626
壬烷 C H 0 CH (CH ) CH 液 -54 151
0.718
十一烷 Cl H CH (CH ) CH 液 -26 196
0.740
十六烷 C16H 4 CH (CH ) CH 液 18 280
0.775
十八烷 C H 8 CH (CH ) 6CH 固 28 308
0.777
一 、烷烃的结构和性质——几种烷烃的熔点、沸点和密度
> 密 度 :随碳原子数的增加而逐渐增大,但都比水的密度小
一、烷烃的结构和性质
3、环烷烃
1)环烷烃的结构:属于饱和烃,其分子结构中存在碳环,所有 碳原子都采取sp 杂化,每个碳原子与其相连接的4个原子构成 四面体空间结构。
2)环烷烃的通式:C,H n(n≥3)
3)环烷烃的性质:
物理性质、化学性质均与链状烷烃相似
二 、烷烃的命名
1、烃基
1) 定 义 :烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团
2)常见的烃基:
CH -H 、 -CH
甲烷 甲基
或 CH CHCH
异丙基
思考:丁基有多少种不同的结构
温故知新
烷烃的习惯命名法
CH
1、分子中碳原子数不多于10时,以甲、
庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数;分CH —CH-CH-C-CH 时,以汉字数字表示碳原子数;后面加
2、对于碳原子数目相同而结构不同的烧
面加正、异、新等字来区别。沸点:正
正戊烷 异戊烷
CH CH CH
CH
二、烷烃的命名
2、烷烃系统命名法
1)选主链、称某烷
2)编号位、定取代基
3)取代基、写在前、标位置、短线连
4)不同基、简到繁、相同基 、合并算
CH
CH —CH-CH-c-CH CH CH CH
CH
二 、烷烃的命名
2、烷烃系统命名法
1)选主链、称某烷
原 则:“长”、“多”
①长:选定分子中最长的碳链作为主链
②多 :当出现两条或多条等长碳链时, CH 要选择连有取代基数目多的碳链为主链
CH
CH -CH-CH-C-cH
CH CH CH
命名: 戊烷
③ 小:当两个取代基离两端等距离(同“近”)时,且取代基 相同(同“简”)时,应以取代基位次和最小为原则,对主链 碳原子进行编号。
二 、烷烃的命名
2、烷烃系统命名法
2)编号位、定取代基 ①
原则:“近”、“简”、“小”
①近:从离取代基最近的一端为起点, 给主链上的碳原子编号定位。
CH
② ③ ④ ⑤
CH-CH-C-CH
④ ③ ②①
CH CH CH
CH
②简 :若有两个取代基不同,且各自离
两端等距离,从简单取代基的一端开始编号。
二 、烷烃的命名
2、烷烃系统命名法
3)取代基、写在前、标位置、短线连
4)不同基、简到繁、相同基 、合并算
命名:2,2,4 - 三甲基-3-乙 基 戊烷 注意:阿拉伯数字之间用“ , ” 隔 开 , 阿拉伯数字与汉字之间用“- ”相连。
2,2 ,4- 三甲基-3- 乙基戊烷
主链名称
取代基位置 取代基名称
CH
CH —CH-CH-C-CH
⑤ ④ ③ ②①
CH CH CH
CH
取代基个数
二、烷烃的命名
练、用系统命名法命名下列烷烃
m 2,=
②
3 2,5-二甲基-3-乙基已烷
二 、烷烃的命名
练、某烷烃分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种, 这种烷烃的名称是( C )
A. 正壬烷 B.2,6- 二甲基庚烷
C.2,2,4,4- 四甲基戊烷 D.2,3,4- 三甲基己烷
由名称写结构步骤:主链 → 取代基 → 补全氢原子
CH CHCH CH 1不出甲(基) CH -CH
2不出乙(基) 2 - 乙基丁烷
1,2,4-三甲基丁烷
cna ,4-二甲些成烷
CH
二 、烷烃的命名
练 、判断下列物质的命名是否正确,如错误指出原因,并写出 正确的名称。