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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第一课时碳原子的成键特点与烷烃的结构
课程目标展示
素养目标达成
1.认识有机化合物中碳 原子的成键特点及有机 化合物的空间结构。 2.了解同系物和有机化 合物存在同分异构现象。
1.宏观辨识与微观探析:通过有机化合物中碳 原子的成键特点及空间结构,从微观角度认识 有机化合物,培养宏观辨识与微观探析素养。 2.证据推理与模型认知:通过有机物中碳原子 成键方式的多样性、同分异构现象的存在,明 确有机化合物种类繁多的原因,培养证据推理 与模型认知素养。
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学习目标导航
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任务分项突破
课堂小结提升
学科素养测评
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任务分项突破
学习任务1 有机化合物中碳原子的成键特点
NO.1 自主学习 · 夯实基础 1.碳原子间的成键方式多样
碳原子不仅能与其他原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成共价键。可以形成
单键 、双键 三键(—C=C—)。
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2.有机物碳骨架基本类型多样
多个碳原子之间可以结合成 碳链,也可以结合成 碳环,有机物碳骨架的 链状又分为直 链和 支_链两种。如图:
直链 支链 环状结构
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3.组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。 微点拨:碳原子可与C形成共价键,还可以和H 、0、N 、S 、P、卤素等多种 非金属原子形成共价键。
NO.2 互动探究 ·提升能力
请结合如图所示的4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有 机物种类繁多的原因。
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探究1 有机物中碳原子的成键情况
问题1:有机物中碳原子都只能与氢原子形成4个共价键吗
提示:错误。碳原子和C、H等原子均可形成共价键。
问题2:CH —CH 中每个碳原子形成1个碳碳双键和2个C—H,与每个碳原 子形成4个共价键是否矛盾
提示:不矛盾。1个碳碳双键可理解为2个单键,同理,1个碳碳三键可理解为 3个单键。
探究2 有机物中碳原子间的结合方式
问题3:有机物分子中碳原子间除了形成链状结构,是否还有其他结构 提示:还可形成环状结构或带支链链状结构、带支链环状结构等。
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归纳拓展
有机物种类繁多的原因
(1)碳原子所成价键多:有机化合物中,碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价 键,比氮、氧、氢或卤素原子所成价键都要多。
(2)碳原子成键方式多样:含有多个碳原子的有机化合物,碳原子间成键方式较多, 可以形成单键,也可以形成双键或三键。
(3)碳骨架多样:碳原子间所成骨架有多种,可以是直链,也可以成环,也可以带支链。
(4)成链原子及种类多而灵活:有机物分子中碳原子可以与一个或若干个碳原子成
键,也可以和其他原子成键,数目不等。
[凝练素养]通过“有机物中碳原子的成键特点”探究活动,知道有机物分子具有空 间结构,认识有机物中碳原子的成键特点,促进宏观辨识与微观探析的学科素养 的 发展。
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N0.3应用体验 · 形成素养
1. (2020 · 山西太原期末)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列 碳原子的结合方式中错误的是( C )
解析:碳原子之间可以相互结合形成碳链(可带支链),也可形成碳环,但 每个碳原子都以4价的形式成键,故C 错误。
A B C D
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2.据报道,科学家发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球
与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同 一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是(D )
A.①处的化学键表示碳碳双键
B.此星际分子中仅含碳、氢两种元素
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子
D.②处的化学键表示碳碳单键
氢原子 碳原子 ① ② ③
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化学
即①处是碳碳三键,A 错误;从图示可看出,该分子中含有3种元素,B错误;
③处可以 是 氮原子,若为F或CI, 则碳原子不满足含有4个共价键,C错误;
②处为碳碳单键,D正确。
解析:有机物分子中每个碳原子总要满足碳四价原则,由左向右推测其结
构简式为
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化学
题后悟道
碳原子成键类型灵活多样,但每个碳原子最多形成四个共价键,这是我们
解题的法宝。
[凝练素养]通过变式训练,进一步掌握碳原子的成键特点,促进证据推理 与模型认知学科素养的发展。
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学习任务2 烷烃的结构
NO.1 自主学习 ·夯实基础 1.烷烃的结构
(1)甲烷的结构特点
甲烷分子中的5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构。 碳原子位于正四面体的中 心,4个氢原子分别位于4个 顶 点。分子中的 4个C—H的长度和强度 相同,相互之间的夹角相 等。分子结构示意图为
,球棍模型为 空间填充模型为
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烷烃 乙烷 丙烷
正丁烷
分子式 C H C H
C H 0
结构式
结构 简式 CH CH CH CH CH
CH CH CH CH
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(2)几种常见的烷烃
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(3)烷烃结构的特点
①结构特点
a.单键:碳原子之间都以 单键_结合。
b.饱和:碳原子剩余价键全部跟_氢原子_ 结合。
c.结构:每个碳原子都与其他原子形成四面体结构。
②链状烷烃通式:C H2n+2(n≥1)。
微点拨:烷烃中碳原子间结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状,
链上也可以分出支链。例如:
0
0
0
丙烷 丁烷 正戊烷
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碳原子数(n)及表示
n≤10 1 2 3 4
5
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
戊烷
n≤10 6 7 8 9
10
己_烷 庚_烷 辛 烷 壬_烷
癸_烷
n>10 相应汉字数字+烷
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2.烷烃的表示方法
(1)表示方法
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(2)当碳原子数n 相同,结构不相同时,用正、异、新表示。
如C H 0的两种分子的命名:
无支链时,CH CH CH CH 称 为 _正丁烷 ;
有支链时,CH CHCH 称为_ 异 丁烷。
CH
3.同系物
(1)概念:结 构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH 原子团的化合物。
(2)实例:CH 、C H 、C H 互为同系物。
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4.同分异构体
(1)概念
①同分异构现象:化合物具有相同的分子式, 但具有不同 结构的现象。
②同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称。
(2)实例: 和 分子式均为C H 0,互为同分异构体,
用结构简式分别表示为CH CH CH CH 、
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5.烷烃同分异构体的书写
(1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到 邻、间。
(2)书写的步骤(以书写C H 同分异构体为例) a. 将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C
b. 从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称 线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架只有一种。
注意:甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,②位和③位等效, 只能用一个,否则重复。
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化学
c. 从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次
连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。
注意:②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。
综上所述,C H 共有3种同分异构体,分别为CH CH CH CH CH 、
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化 学
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微思考1:同系物之间的结构具有什么特点
提示:结构相似,组成上相差一个或若干个CH 原子团。
微思考2:相对分子质量相同的物质一定互为同分异构体吗
提示:不一定。如N 、CO、C H 的相对分子质量相同,都是28,但不互为同 分异构体。
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N0.2 互动探究 · 提升能力
根据下列有机物回答问题:
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问题1:上述有机物中和甲烷互为同系物的有哪些
提示:①②④。
问题2:上述有机物中和CH —CH 互为同系物的有哪些
提示:③⑥。
问题3:上述有机物中和 互为同分异构体的有哪些
提示:③。
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探究同系物及同分异构体的判断
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归纳拓展
(1)同系物判断的三个关键点
①同:两种物质属于同一类物质。
②似:两种物质结构相似。
③差:两种物质分子组成上相差一个或多个CH 原子团。
(2)同分异构体的“一同”和“一不同”
①一同:分子式相同→相对分子质量必相同。
②一不同:结构不同→原子或原子团的连接顺序(或空间排列)不同。
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(3)烷烃同分异构体书写技巧
[凝练素养]从微观结构的规律理解同系物和同分异构体的概念,促进宏 观辨识与微观探析学科素养的发展。
两注意
写出最长的碳链为主链,找出中心对称线
四句话
主链由长到短,支链由整到散,位置由心 到边,排列由对到邻、间
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N0.3 应用体验 ·形成素养
题点 一 烷烃
1. (2021 · 山东济南期中)下列化学用语正确的是(D )
A.正丁烷的结构简式:CH —CH—CH
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.甲烷分子的球棍模型:
D.乙烷的结构式:
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解析:正丁烷的结构简式为CH CH CH CH ,A错 误;O 为丙烷分子的球棍模型
不是它的空间填充模型,B 错误; 为甲烷的空间填充模型,不是它的球棍模
型,C 错误;乙烷的分子式为 C H ,碳原子之间以及碳原子与氢原子之间均以单键相
连,其结构式为 ,D 正确。
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解析:A项,符合丙烷结构式的书写要求,所以正确;B项中C Hg分子中的3个 碳原子不在一条直线上,所以错误;C项,该物质含有12个碳原子,且属于 烷烃,因此叫十二烷,所以正确;D项,己烷有六个碳原子,因此其结构简式 为CH (CH ) CH ,所以正确。
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2. (2020 · 内蒙古包头月考)下列说法错误的是(
A.CH CH CH 的结构式为
B.丙烷分子中3个碳原子在一条直线上
C.CH (CH ) 0CH 叫十二烷
D.己烷的结构简式为CH (CH ) CH
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B )
解析:CH 为甲烷,C H 为丙烷,两者结构相似,在组成上相差2个CH 原子 团,互为同系物,A 正确;C H 为乙烯,C H 可能为丙烯或环丙烷,两者不 一定互为同系物,B错误;160、170、180是质子数相同,中子数不同的 不同核素,互为同位素,C错误;金刚石、石墨为碳元素的不同单质,互 为同素异形体,D错误。
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题点二 同系物
3. (2021 ·广西南宁月考)下列各组物质中一定互为同系物的是( A )
A.CH 、C H B.C H 、C H
C.160 、170 、180 D.金刚石、石墨
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4. (2021 · 山东日照月考)下列说法错误的是( A )
①化学性质相似的有机物互为同系物②分子组成上相差一个或若干个 CH 原子团的有机物互为同系物③若有机物中碳、氢元素的质量分数相 同,则它们必定互为同系物④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为 正整数),则必互为同系物
A.①②③④
B.只有②③
C.只有③④
D.只有①②③
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解析:同系物的结构相似,化学性质相似,但化学性质相似的有机物不一定互为
同系物,如正丁烷(CH CH CH CH )和异丁烷(CH CHCH ) 的化学性质相似,但它
CH
们互为同分异构体,①说法错误;结构相似,且分子组成上相差一个或若干个CH
原子团的有机物才互为同系物,②说法错误;有机物中碳、氢元素的质量分数相 同,它们可能互为同分异构体,也可能是最简式相同的有机物,③说法错误;两 种有机物的相对分子质量相差14n(n 为正整数),不一定满足结构相似、通式
相同的条件,如乙烯(CH =CH ) 和环丁烷 ,④说法错误。
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题点三同分异构体
5. (2020 · 河北石家庄月考)下列物质中,互为同分异构体的是(B )
解析:A、C项分子式不同,均互为同系物,D项是同种物质,B 项分子式相 同但结构不同,互为同分异构体。
B.CH —CH—CH Cl与CH CH CH CH C1
CH
C.CH 与CH CH
D.(CH ) CHCH CH CH 与CH CH CH CH(CH )
6. (2021 · 山西长治期末)下列烷烃在光照条件下与氯气反应,只生成一种
一氯代物的是(C )
A.CH CH CH CH
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化学
B.
解析:要判断一氯代物的种数,需要对烃中氢原子种数进行判断。 氢
① ②②①
的方法:A 项,C—C—C—C,有2种氢原子,其一氯代物有2种;B 项,
有2种氢原子,其一氯代物有2种;C项, 有1种氢原子,其一氯代
物有1种;D 项, ,有4种氢原子,其一氯代物有4种。
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化学
题后悟道
判断烷烃一元取代的方法—— “等效氢法”
有机物中,化学环境相同的氢原子叫做等效氢。显然,有几种不同的等效氢,一
元取代物就有几种。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效。
如 有1种等效氢。
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化学
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH )上的氢原子等效。
如 有1种等效氢。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原 子是等效的。
如 分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
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课堂小结提升
自主构建
每个碳原子可形成4个共价键
碳原子间可形成单键、双键或三键
碳原子间可成链或成环
概念:链状、碳碳单键
通式:CnH n+2
碳原子1~10天干命名
碳原子>10汉字数字命名
同系物:结构相似,组成相差一个或若干个 两个概念 CH 原子团
同分异构体:分子式相同、结构不同
碳原子的成键特点
烷烃
命名
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易错提醒
1.误认为烷烃的碳骨架是直线形。其实不然,因为烷烃碳骨架实际上是 锯齿状。
2. 误认为具有同一通式的有机物一定互为同系物。其实不然,如
CH CH CH CH 与 通式相同,但不互为同系物。
3.误认为同分异构体一定为同一类物质。其实不然,因为只要分子式相 同的不同物质即互为同分异构体。
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学科素养测评
仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃类,其中烷烃是最简单的烃类,烷 烃又称为饱和烃。如图列举了几种烷烃结构式和分子结构模型。
(1)结合以上几种烷烃的结构式和分子结构模型,归纳烷烃的结构特点。
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化学
解析:(1)从以上几种烷烃不难看出,碳原子之间以碳碳单键结合成链状, 剩余价键均与氢原子结合,每个碳原子均形成4个共价键,每个碳原子的 化合价都达到饱和。
答案:(1) 碳原子间以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,每 个碳原子均形成4个共价键。
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化学
仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃类,其中烷烃是最简单的烃类,烷
烃又称为饱和烃。如图列举了几种烷烃结构式和分子结构模型。
H
(2)将有机物中碳原子及连接的所有氢原子写成原子团的形式,即可得到结
构简式,试写出丙烷和异丁烷的结构简式。
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化学
解析:(2)结合以上结构,可写出丙烷和异丁烷的结构简式分别为CH CH CH
和CH —CH—CH [ 或(CH ) CHCH ]。
CH
答案:(2)丙烷:CH CH CH ,异丁烷: [或(CH ) CHCH ]。
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化学
(3)多碳原子烷烃(如CH CH CH CH CH )分子中,碳原子的排列是直线形吗
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仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃类,其中烷烃是最简单的烃类,烷 烃又称为饱和烃。如图列举了几种烷烃结构式和分子结构模型。
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解析:(3)烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连,与之成键的4个 原子构成四面体结构。碳原子一定不在同一直线上,直链烷烃中碳原子 的排列呈锯齿状。
答案:(3)不是。呈锯齿状排列。
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(4)分子组成相差一个或若干个CH 原子团的物质一定互为同系物吗
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仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃类,其中烷烃是最简单的烃类,烷
烃又称为饱和烃。如图列举了几种烷烃结构式和分子结构模型。
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化学
解析:(4)分子组成相差一个或若干个CH 原子团的物质不一定互为同系
物,还必须为同一类物质时才互为同系物。
答案:(4)不一定。除分子组成相差一个或若干个CH 原子团外,还必须是
同类物质才能互为同系物。
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化学
仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃类,其中烷烃是最简单的烃类,烷
烃又称为饱和烃。如图列举了几种烷烃结构式和分子结构模型。
H
(5)丁烷和异丁烷互为同分异构体,两者相对分子质量相同,那么相对分子
质量相同的化合物一定互为同分异构体吗
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化学
解析:(5)相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如N0和 C2H6。
答案:(5)不一定。相对分子质量相同的物质,化学组成不一定相同。
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命题解密与解题指导
情境解读:本题以烃为背景,创设了真实有意义的测试情境,有利于促进学 生思考、推理和判断。
素养立意:能通过结合烷烃的结构式和分子模型等,从多角度认识烷烃的 空间结构和成键特点,培养学生的宏观辨识与微观探析学科素养;通过烷 烃的分子结构模型不难看出,烷烃分子中碳原子呈锯齿状排列,而且碳原
子间以单键构成链状结构,每个碳原子形成4个价键等问题,培养学生的证
据推理与模型认知素养。
思路点拨:(1)烷烃的结构。
(2)同系物。