【高中化学】乙酸和官能团 课件 高一下学期化学人教版(2019)必修第二册(共44张PPT)

(共44张PPT)
7.3 乙醇和乙酸
烃的衍生物
官能团
羟基和氢氧根的区别 乙醇的物理性质
乙醇的结构
乙醇的用途
乙醇的化学性质
乙酸的物理性质
乙酸的结构
乙酸的化学性质 白r
知识导图
乙醇和乙酸
与金属钠的反应
燃烧反应
催化氧化反应
与强氧化剂反应
弱酸性
酯化反应
乙醇
乙酸
常见的有机化合物及官能团
常见官能团的性质
酯化反应的概念与原理
酯
官能团与有机化合物的分类
第二课时乙酸和常见官能团
神话传说中醋的发明
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒 技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo) 扔掉可惜 ，
把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu) 时，一开缸，一股浓郁 的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了 一些，味道特别鲜美，便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”。
酒糟 氧化→ 乙醛 氧 化 乙酸(醋酸)
(乙醇)
食醋中含有3%~5% 的乙酸
酉昔
分子式 结构式 结构简式 O 官能团 球棍模型
空间填充模型
C H O CH C一OH 或 CH COOH 或( -OH COOH 羧基
一、乙酸的分子结构
【思考】请根据乙酸的球棍模型和空间填充模型，写出其分子式、结构式、结构简式。
二、乙酸的物理性质
俗称：醋酸
色态味：无色强烈刺激性气味液体
挥发性：易挥发
沸点：117.9℃
熔点：16.6℃
溶解性：易溶于水和乙醇
当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体，所以纯净的乙
酸又称冰醋酸。
三、乙酸的用途
香料
染料
医药
喷漆溶剂
醋酸纤维
合成纤维
有机化工原料
农药
明辨是非
(1)乙酸易溶于水和乙醇(√ )
(2)冰醋酸分子中只含极性键(× )
(3)温度低于16.6℃,乙酸就凝结成冰状晶体(√ )
(4)乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体( √ )
(5)乙酸分子里有四个氢原子，所以是四元酸(×)
(6)乙酸分子中含有的官能团是—OH( × )
(7)乙酸分子中原子之间只存在单键(×)
(8)乙酸的结构简式为CH3COOH( √ )
四、乙酸的化学性质
1.酸性
乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。
电离方程式：
CH COOH —→ CH CO0-+H+
1)与指示剂反应 使紫色石蕊溶液变红
2)与金属活泼反应(Na) 2CH COOH+2Na===2CH COONa+H 个
3)与金属氧化物反应(NaO)2CH COOH+Na O===2CH COONa+H O
4)与碱作用(NaOH)CH COOH+NaOH===CH COONa+H O
5)与盐作用(Na CO )CH COOH+NaHCO ===CH COONa+CO 个+H O
思考讨论
(1)食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用了 乙酸的什么性质 请写出相关反应的化学方程式。
酸性，2CH COOH+CaCO ===(CH COO) Ca+H O+CO 个
酸性强弱：CH COOH>H CO
思考讨论
(2)如何比较乙酸、碳酸、盐酸的酸性强弱 请查阅资料，与同学讨论，根据 生活经验设计实验方案。
①用相同浓度的盐酸和醋酸分别和碳酸钙反应，根据反应速率判断；
②测定相同浓度醋酸和盐酸溶液的pH 值大小(电离程度);
③通过比较体积相同、pH 相同的酸溶液同倍数稀释后，溶液的pH 变化大小 来鉴别(电离程度)
④测定相同浓度的碳酸钠溶液、醋酸钠溶液、氯化钠溶液溶液测pH 值大小 (水解程度);
⑤加活泼金属比较氢气产生快慢。
HCl+CH COONa==== CH COOH+ NaCl 酸性：HCI>CH,COOH>H,CO
乙醇 水 碳酸
乙酸
羟基氢的活动性 逐渐增强
电离程度 不电离 部分电离 部分电离
不电离
酸碱性 中性 弱酸性
弱酸性
能否与钠反应 能 能 能
能
能否与NaOH反应 不能 不能 能
能
能否与Na CO 反应 不能 不能 能(但不放出气体
能(放出CO 气体)
能否与NaHCO 反应 不能 不能 不能
能(放出CO 气体)
(3)乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活动性比较
思考讨论
练习
1.下列物质中，能与醋酸发生反应的是( C )
①金属铝②甲烷③碳酸钙④氢氧化钠⑤氧化镁
A.①②④⑤ B.②③④⑤ C.①③④⑤D. 全部
2.下列物质都能与金属钠反应放出H , 产 生H 的速率由大到小的顺序 正确的是( c )
①C H OH ②水③醋酸溶液
A.①>②>③ B.②>①>③ C.③>②>① D.③>①>②
3.1 mol CH CHCOOH分别与Na 、NaOH 、NaHCO 、Na CO 完全反应时，
OH
消耗的Na、NaOH 、NaHCO 、Na CO 的物质的量之比为多少
4:2:2:1
A.分子式为C H O
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
4、某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是(B )
C0OH
OH
OH
HO-
在做鱼时会加醋和酒，这样鱼会更香醇鲜美，你知道为什么吗
2.酯化反应
【实验7-6】
(1)实验步骤：
在一支试管中加入3mL 乙醇，然后
边振荡试管边加慢慢加入2 mL 浓硫酸， 和2mL 乙 酸，再加入几片碎瓷片。
连接好装置，用酒精灯小心加热，将 产生的蒸气经导管通入饱和碳酸钠液 面之上，观察现象。
乙醉、乙酸
和浓硫酸 甲
乙
饱和碳酸钠 溶液
酯化反应
(3)实验结论：
在浓硫酸、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、 不溶于水、有香味的油状液体。该油状液体是乙酸乙酯。
液面上层有无色透明不溶于水的油状液体 产生，并可以闻到香味。
饱和
Na CO
溶液
(2)实验现象：
乙醇+乙酸 +浓硫酸+几 片碎瓷片
加物顺序：乙醇→
浓 硫 酸→ 乙酸
浓硫酸：催化剂、 吸水剂
碎瓷片防暴沸
先小火加热：加快反应速 率，同时减少乙酸、乙醇 的挥发损失。
后大火加热：加快反应速 率，蒸出乙酸乙酯，提高
乙酸转化率。
长导管冷凝、回流、 导气作用
导管在饱和Na CO
液面上：防止倒吸
分离碳酸钠和乙酸乙酯：分液
饱和Na CO 作用
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解 度，利于酯的析出
沸点：
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.5℃)
乙酸(118℃)
试管倾斜约450
(增大受热面积)
(4)实验装置：
【实验的药品加入顺序】
乙醇3mL —→浓硫酸2mL—→乙酸2mL—→ 饱和的Na CO 溶液收集
1、为什么不先加浓硫酸
向浓硫酸中加乙醇，液体会溅出，浓硫酸最后加可能导致乙酸与乙醇 过度反应，在中间放也利用密度原因充分混合
2、浓硫酸作用(不可太多，会使有机物碳化)
①催化剂：加快反应速率
②吸水剂：吸收生成的水，提高乙酸乙酯的产率
思考探索
3、饱和Na CO 溶液的作用
①溶解挥发出来的乙醇
②吸收挥发出来的乙酸，反应生成乙酸钠
③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
不宜用水，氢氧化钠溶液代替
4、产率偏低原因
乙酸或乙醇被蒸出；温度过高；发生了副反应；部分产物挥发等。
5、提高产率的措施
①使用浓硫酸做吸水剂，使平衡正向移动；
②加热，将生成的酯蒸出，使平衡正向移动；
③适当增加乙醇的量，以提高乙醇的转化率。
6、酯如何分离
用分液法，先从分液漏斗的下口放出Na CO 溶液后再从上口倒出上层 的酯。
7、酯化反应的机理
乙酸和乙醇可能是以怎样的方式相互结合形成乙酸乙酯的
可以发现，生成物乙酸乙酯中含有180。
如用含180的乙醇与乙酸反应
同 位 素 示 踪法
乙酸乙酯(香味)
(1)定义：酸与醇反应生成酯和水的反应，叫酯化反应。
(2)反应类型：取代反应(酯化反应)
(3)反应规律：酸脱羟基，醇脱氢(羟基氢)
(4)反应特点：
①反应进行缓慢
②反应是可逆反应，乙酸乙酯的产率较低
酯基
O
C— O—R,或写作—COOR
180 H
浓硫酸H 0 CH
△
1 3
可逆反应
OH+H+
总结
CH —
0
酯类广泛存在于自然界中
很多鲜花和水果的香味都来自酯，如草莓中含 有乙酸乙酯和乙酸异戊酯，苹果中含有戊酸戊 酯等。
这些分子中碳原子数少、相对分子质量较小 的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味， 难溶于水，可用作饮料、糖果、化妆品中的 香料和有机溶剂。
四、羧酸
1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的化合物，简写为RCOOH。 羧基(-COOH) 是羧酸的官能团
2、分类：可根据羧基的数目，烃基是否饱和等对羧酸进行分类。 如按羧基数目：
一元羧酸：甲酸(蚁酸)HCOOH、
二元羧酸：乙二酸(草酸):HOOCCOOH
多元羧酸：
五、酯
1、定义
由醇和酸反应生成的
酯的官能团是酯基 ,或写作—COOR,R 为烃基)
2、命名
依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
如甲酸乙酯： 苯甲酸苯甲酯：
3、存在
很多鲜花和水果的香味都来自酯，低级酯可用作饮料、糖果、化妆品中的香料 和有机溶剂。
5、化学性质：
酯基可以发生水解反应，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。无机酸、碱都是 乙酸乙酯水解的催化剂。当用碱作催化剂时，水解程度较大，几乎可水解完全。
稀硫酸、
CH CO0C H +H O △ CH COOH+C H OH。
②在NaOH 存在下水解：
△
CH COOC H +NaOH - CH COONa+C H OH。
颜色 气味 状态 密度
溶解性
无色透明 有芳香气味 油状液体 比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
4、乙酸乙酯的物理性质：
【例1】 下列关于乙酸的叙述正确的是 ②③⑤⑥ (填序号)。
①乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊变红
②乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO 气体
③乙酸在常温下能与NaOH、氧化铁等发生化学反应
④等体积等浓度的盐酸和乙酸中加入足量的锌粒，乙酸产生的氢气质量大
⑤乙酸与钠反应放出H 体现了乙酸的酸性
⑥Na与C H OH 、CH COOH(aq) 、H O反应，放出H 速率：CH COOH(aq)>H O> C H OH
【例2】乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键部位正确的是( B )
①乙酸和氢氧化钠反应，是①键断裂
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br 与CH COOH 的反应：CH COOH+Br2→H2CBrCOOH+HBr, 是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应： ,是①②键断裂
A .仅 ①②③ B.①②③④
C. 仅 ②③④ D. 仅 ①③④
【例3】在 反 应 ：CH COOH+CH CH OH 浓硫酸 CH COOCH CH +H O 达 到
平衡后，加入少量H 80重新达到平衡后，含 80的物质有
CH CO18OH 、 H 80 _。
【变4】将1乙醇(其中的氧用标记)在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下 列叙述错误的是( D )
A. 生成的乙酸乙酯中含有 B. 生成的水分子中不含有
C. 可能生成40g乙酸乙酯 D. 可能生成90g乙酸乙酯
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是 ;分离时，乙酸乙酯
应 该 从 仪 器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，然后静置待分层。
下 ：
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。 甲
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，该反应的化学方程式是
(2)甲试管中，混合溶液的加入顺序为 0
(3)步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是
【例5】乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如
与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是
饱和碳酸 钠溶液加 2滴酚融
乙
【例6】 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花
盛开。S- 诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子的说法不正确的是B
A.其分子式为C 5H 0O
B.该物质不能使酸性KMnO 溶液褪色
C.能发生加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应
D.1 mol该物质与足量NaOH 溶液反应，最多消耗1 mol NaOH
官能团与有机化合物的分类
类别 官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH
烯烃 (碳碳双键)
乙烯CH =CH
炔烃 —C=C—(碳碳三键)
乙炔HC=CH
芳香烃
苯
卤代烃 —X(卤素原子)
溴乙烷C H Br
醇 —OH(羟基)
乙醇C H OH
酚
苯酚C H OH
官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
类别 官能团
代表物名称、结构简式
醚 —C—0—C (醚键)
乙醚CH CH OCH CH
醛 O —C—H (醛基)
乙醛CH CHO
酮 (羰基)
丙酮CH CO CH
羧酸 (羧基)
乙酸CH COOH
酯 (酯基)
乙酸乙酯CH CO OCH CH
官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
【例1】下列物质类别与所含官能团都正确的是( D )
A. 烃类 B. 羧 酸 —CHO
醛 类 —CHO D. 酯类
—R
O
选项 A B C
D
物质 CH=CCH CH —CH—CH COOH 一
CH OH
类别 炔烃 羧酸 醛
醇
所含官能团 C=C— —COOH O H—C—
—OH
【变2】下列物质的类别与所含官能团有错误的是( C )
H
0
【例3】人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛
产生伤害，维生素A 常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素A 的结构简式
为 ,有关维生素A的叙述正确的是( B )
CH CH CH CH
A.维生
B. 维生素A属于醇类
C.1 mol维生素A最多可以和3 mol H 加成
D. 维生素A能被酸性KMnO 溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化
CH OH
A .M的水溶液呈酸性，能和NaHCO 反应生成CO 气体
B.M 和金属钠完全反应时，二者的物质的量之比为1:3 C.M 和NaOH 完全反应时，二者的物质的量之比为1:3
D.M 在浓H SO 作用下，既可以和乙酸反应，又能和乙醇反应
【变3】某有机物M的结构简式为
述中错误的是(C)
,下列有关M性质的叙
知识导图
乙醇
烃的衍生物
官能团
羟基和氢氧根的区别
乙醇的物理性质
乙醇的结构
乙醇的用途
乙醇的化学性质
酯化反应的概念与原理 酯
官能团与有机化合物的分类
乙醇和乙酸
乙酸
与金属钠的反应
燃烧反应
催化氧化反应 与强氧化剂反应
乙酸的物理性质
乙酸的结构
乙酸的化学性质
常见的有机化合物及官能团
常见官能团的性质
弱酸性
酯化反应