(共43张PPT)
第二节醇 酚
第一课时 醇
思考交流
辨别醇和酚的结构
对比有机化合物的分子结构,归纳什么是醇 什么是酚
CH CH CH OH
1-丙醇
OH
环己醇 苯甲醇
2-丙醇
OH
苯酚
OH
萘酚
知识梳理
一、醇的结构特点
(1)定义:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)官能团:羟基(—OH)
(3)结构 (R 、R 、R 为H 或烃基)
(4)饱和一元醇通式:C,H n+1OH 或 C,H n+20(n≥1), 可简写为R—OH。
甲醇CH OH一元醇 饱和醇
CH CH OH 乙
醇
CH -OH 乙二醇 CH -OH CH -OH 分子中所含 羟基的数目 不饱和醇 脂环醇
CH =CHCH OH 丙 烯
醇
OH 环己醇
丙三醇 CH-OH CH -OH 多元醇 芳香醇
CH OH 苯甲醇
按羟基所连 烃基种类
二、醇的分类
醇的分类
二元醇
三、醇的命名
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数 目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
【练一练】
CH OH
2-丁醇 2-甲基-1-丙醇 1,2,3-丙三醇(甘油) 苯甲醇
甲醇有毒,误服会损伤
是组成最简单的一元醇,也称木醇。 视神经,甚至致人死亡。
无色、具有挥发性的液体,沸点65℃O 右。有毒。 重要的化工原料,也可用作燃科。
生活中的化学
CH OH
甲醇
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃,沸点
197℃。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要 成分、合成涤纶的主要原料。
CH —CH
OH OH 乙二醇
生活中的化学
冬季防冻 夏季防沸
俗称甘油,无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点
290℃。能与水以任意比例互溶,具有很强的吸水能力。 主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。
叫病心绞
降低血压
充血性心力衰喝
治疗充血性心力衰海
CH -CH-CH
OH OH OH 丙三醇
生活中的化学
思考交流
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点
相对分子质量
32
30
28
46
44
42
结构简式
CH OH
CH CH
CH =CH
CH CH OH
CH CH CH
CH CH—CH
沸点/℃
65
-89
-102
78
-42
-48
名称
甲醇 乙烷 乙烯 乙醇 丙烷 丙烯
阅读表格,你发现了什么规律
【思考】对比表格中的数据,你能得出什么结论 为什么
名称 结构简式 熔点/℃
沸点/℃
甲醇 CH OH -97
65
乙醇 CH CH OH -117
79
正丙醇 CH CH CH OH -126
97
正丁醇 CH CH CH CH OH -90
118
正戊醇 CH CH CH CH CH OH -79
138
十八醇(硬脂醇) CH (CH ) 7OH 59
211
表3-2几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 相对分子量
沸点/℃
甲醇 CH OH 32
65
乙烷 CH CH 30
-89
乙醇 CH CH OH 46
78
丙烷 CH CH CH 44
-42
正丙醇 CH CH CH OH 60
97
正丁烷 CH CH CH CH 58
—0.5
【思考】对比分析表格中的数据,你能得出什么结论 为什么
表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
知识呈现
四、醇的物理性质
1.沸点
① 相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比,低级醇的沸点远远 高于 __烷烃。
②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点 升高。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点 越高。
2.溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
3.密度
醇的密度比水的密度小。
思考交流
1、相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比,低级醇的沸点远远高于 烷烃。原因是什么
醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存 在着相互吸引作用,这种吸引作用称之为氢键。
2、甲醇、乙醇和丙醇均可以与水任意比例互溶的原因
醇分子与水分子之间形成氢键。
CH -CH 一CH
OH OH OH
丙三醇
CH -CH
OH OH
乙二醇
沸点
溶解性
氢键 影响
醇分子间形成氢键
相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键,甲醇、乙醇 和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
要点点拨
(2)醇的沸点规律
①饱和一元醇,碳原子数越多,醇的沸点越高。
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
(3)醇的溶解性规律
①甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,因为醇分子与水分子间形成了氢键。
②醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的水溶性越好。
思维建模
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
般程序
思考交流
分析醇分子结构中的官能团和化学键。
δ+ δ-
R — H + 0 H
H H
极性键
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的 能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此, 醇在发生反应时,O—H 容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样C—O 也易 断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
β
思考交流
分析醇分子结构,并预测反应类型。
氢氧键:脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
碳氧键:脱掉羟基
取代反应、消去反应
H
β αl
羟基氢的反应
H H
H
H
取代
反应
消去反应
氧化反应
R
乙醇 水
原因
钠的 位置 沉到乙醇底部 浮在水面上
钠的密度比水的小,比乙醇的大
剧烈 程度 比较缓和 比较剧烈
烷基具有推电子作用,使乙醇分子中氢
氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性
五、醇的化学性质
(一)羟基中氢的反应
(1)与活泼金属的反应
2 C H OH +2 Na ——→ 2 C H ONa +H 个
反应时乙醇分子断裂的化学键为0—H
H H
H-C-c-O-Na
H H
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数
醇钠
五、醇的化学性质
(一)羟基中氢的反应
(2)与羧酸的反应--酯化反应
18
0 H H ——— CH CH
同位素示踪法
cm-0 CH
0
CH 一C-
五 、醇的化学性质
(二)羟基的反应
(1)取代反应
CH CH OH +HBr
CH CH CH OH +HC1
CH CH Br +H O
CH CH CH Cl +H O
反 应 机 理 : 卤原子取代了羟基,羟基和氢结合生成水
此类反应通式: R- OH +H- X→ R- X +H O
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂, 卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的
方法之一。
碱性条件、—X被—OH 取代
卤代烷 醇
酸性条件、—OH被—X取代
(2)消去反应(分子内脱水成烯)
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯。
【实验3-2】
①如图所示,在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积 比约为1:3)的混合液20 mL;
②放入几片碎瓷片,以防止混合液在受热时暴沸;
③加热混合液,使液体温度迅速升到170℃;
④将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通 入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察 实验现象。
酸性高锰 酸钾溶液
氢氧化
钠溶液
溴的四氯 化碳溶液
[探究]3-2乙醇的消去反应
温度计
乙醇和 浓硫酸
混合液 碎瓷片
10%氢 氧化钠 溶液
溴的四 氯化碳 溶液
酸性 KMn0 溶液
思考交流
1、浓硫酸的作用是什么 催化剂和脱水剂。
2、温度计水银球的位置 水银球插入混合溶液里液面以下。
3、为何使液体温度迅速升到170℃
防止温度过低,发生副反应。
4、混合液颜色如何变化 为什么
混合液逐渐变黑;乙醇在浓硫酸作用下生成碳单质。
5、装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么
吸收反应生成的二氧化硫和挥发出来的乙醇。
规律小结
醇的消去反应的规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:
1. 醇发生消去反应的必备条件:有β-C, 且β-C原子上必须连有氢原子。 否则不能发生消去反应。
如 :CH OH 、 不能发生消去反应生成烯烃。
规律小结
醇的消去反应的规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:
2.若醇分子中α-C原子连接两个或三个β-C , 且β-C 原子上均有氢原子时,发 生消去反应可能生成不同的产物。例如:
发生消去反应产物为CH CH=CHCH 或
CH CH H=CH2
名称 CH CH OH
CH CH Br
反应条件
化学键的断裂
生成物
思考交流
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同
(3)醇分子间脱水成醚的取代反应
乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,有麻醉作用。 乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
【醚类物质】
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R '来表示,R 和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。 > 饱和一元醚的通式:C,H n+20(n≥2)
五、醇的化学性质
(三)醇的氧化
在有机化学反应中:
通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。
通常把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
(1)燃烧
0现象:淡蓝色火焰
0 红 色Cu丝变为黑色
o Cu 丝黑色又变为红色, 液体有刺激性气味
其它醇也能够发生催化氧化反应生成醛吗
(2)催化氧化
○
规律小结
醇的催化氧化反应的规律
醇发生催化氧化的断键位置:
1.醇发生催化氧化的必备条件:α-C原子上必须连有氢原子。
2 .醇发生催化氧化的产物的类别,取决于α-C原子上的氢原子的个数。
2~ 原子 生成醛,如
生成酮,如
没有氢原子不能被催化氧化,如
氢原 子数
(3)强氧化剂氧化
CH CH OH氧化CH CHo氧化CH;COOH
乙醇 乙醛 乙酸
Z 醇与酸性重铬酸钾
溶液的反应
(2)酸性高锰酸钾(K Cr O )
MnO4 —→Mn + (紫红色) ( 无 色)
(1)酸性重铬酸钾(K Cr O )
Cr O -—→Cr +
(橙红色) (暗绿色)
资料卡片:教材61页
“为什么有些人喝酒后会脸红”
反应类型 反应物 反应条件
断键位置
置换反应 乙醇、活泼金属
①
取代反应 卤代 乙醇、浓HX △
②
分子间脱水 乙醇 浓硫酸,140 ℃
①②
酯化 乙醇、羧酸 浓硫酸,△
①
消去反应 乙醇 浓硫酸,170℃
②⑤
氧化反应 催化氧化 乙醇、O Cu或Ag,△
①③
燃烧 乙醇、O 点燃
全部
归纳小结
乙醇的化学反应与断键位置
H H
H— C- C- +H
H H
【思维建模】
研究有机化合物化学性质的一般方法
①羟基的反应
取代反应、消去反应 ②羟基中氢的反应
取代反应、氧化反应 ③氧化反应
分析结构
(官能团、化学键)
预测性质 与反应类型
取代 反应
0
确定性质
性质验证
H
β
α
羟基氢的反应
H H
H
H
氧化反应
消去反应
决定
R
决定 预测性质 引起 官能团转化
与反应类型
烯烃
羟基氢的反应 醇 羟基的反应 卤代烃
醚迷
分析结构
(官能团、化学键)
醇钠
醛酮
酯
归纳与提升
有机合成
课堂检测
1、下列四种有机物的分子式均为C H O。
②CH CH CH CH OH
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_②③(填序号,下同)。
(2)能被氧化成酮的是①。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式:CH —CH==CHCH 、 CH CH CH==CH __。
课堂检测
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,但催化氧化的产物
不是醛的是( C )
课堂检测
3、乙醇分子中不同的化学键,如图:
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( D )
A. 乙醇和钠反应,键①断裂
B. 在铜催化下和O 反应,键①③断裂
C. 乙醇制乙烯时,键②⑤断裂
D. 与乙酸发生酯化反应时,键②断裂