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第四章生物大分子
第一节 糖 类
化学 Chemistry
葡萄糖 蔗糖 麦芽糖
C H 2O C 2H 2O 1 C 2H 2O 1
同分异构体
可溶于水,甜味
常见的糖类
(C H O )n(C H O )n
不属于同分异构体
无味,有些淀粉可溶于水
糖类不一定有甜味,有甜味的不一定属于糖类。
淀粉 纤维素
非糖类甜味剂
甜蜜素:化学合成甜 味剂,甜度是蔗糖的 30~40倍,摄入过 量对人体的肝脏和神 经系统造成危害。
糖精:化学合成甜 味剂,甜度为蔗糖 的300倍到500倍, 无营养。
木糖醇:天然植 物甜味剂,其甜 度可达到蔗糖的 1.2倍。
阿斯巴甜:化学合成 甜味剂,甜度一般约 为蔗糖的200倍。
一、糖类的结构与分类
1、糖类的组成
最初发现的糖类都是有C 、H 、O三种元素组成,
并且分子中的H原子和O原子的个数比恰好是2:1。 曾经用一个通式来表示:Cn(H O)m;
糖类被称为碳水化合物
并不是所有糖类都符合此通式,如:鼠李糖C H1 O 符合Cn(H O)m的不一定是糖类,如:CH COOH
0
IL
CH -CH-CH-CH-CH-C-H OH OH OH OH OH
葡萄糖
多羟基醛(为己醛糖)
0
CH -CH-CH-CH-C-CH
OH OHOH OH OH
果 糖
多羟基酮(为己酮糖)
2、 糖类的结构
是指多羟基醛或多羟基酮及由它们缩合而形成的化合物
一 、糖类的结构与分类
蔗糖水解生成葡萄糖和果糖
淀粉、纤维素水解生成葡萄糖
一、糖类的结构与分类
3、糖类的分类
不 单糖
糖→ 聚合度较小低聚糖(n:2~10)
分子的糖类化合物 聚合度较大多糖(n>10)
本单元学习过程中,将涉及典型的糖类物质:
单糖——葡萄糖、果糖;二糖——蔗糖、麦芽糖; 多糖——淀粉、纤维素
的糖类化合物
解为更小的糖
子
水
分
能
二、葡萄糖与 果糖
1、葡萄糖
(1)存在:葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中, 植物的种子、叶、根、花中,动物的血液、脑脊 液和淋巴液中。
(2)物理性质:P79
(3)结构简式为:CH OH(CHOH) CH O
官能团:醛基、醇羟基
可以发生氧化、加 成、酯化等反应
二、葡萄糖与果糖 一 葡萄糖
(2)化学性质(— CHO 醛糖)
实验①:在一支洁净的试管中配制2mL的银氨溶液, 加入1mL10%的葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中 加热3~5分钟,观察并记录实验现象。
现象:有光亮的银镜产生
CH OH(CHOHD CHO+2Ag(NH ) OH 水浴
CH OH(CHOH) COONH +2Agl+H O+3NH
二、葡萄糖与果糖一葡萄糖
(2)化学性质(—CHO 醛糖)
实验②:在试管中加入2mL10%NaOH 溶液,滴加 5%CuSO 溶液5滴,再加入2mL 10%的葡萄糖溶液, 加热。观察并记录实验现象。
现象:有砖红色沉淀
CH OH(CHOH) CHO+2Cu(OH) +NaOH 加热
CH OH(CHOH) COONa+Cu O1+3H O
二、葡萄糖与果糖一葡萄糖
(2)化学性质
③ 在体内生理氧化反应:
C H O (s)+60 (g)→6CO (g)+6H O(1 )
④酯化反应:与乙酸、乙酸酐作用
⑤发酵生成酒精
C H o 酒曲酶>2CH CH OH+CO
(3)制法:淀粉水解
(C H O )n+nH O 酶>nC H O
2、果糖
(1)存在:广泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中 含量较高
(2)物理性质:P 0
(3)结构简式为:CH OH(CHOH) —CO—CH OH 官能团:羰基、醇羟基
可以发生氧化、加成、酯化等反应
二、葡萄糖与果糖一 果糖
结论:蔗糖分子中无-CHO, 无还原性,其水解产 物中有一CHO, 有还原性;麦芽糖分子有一CHO有 还原性。
三 、 蔗 糖 与 麦 芽 糖 一 水 解 实 验
热水浴
热水浴
蔗 糖 水 解 液
①号 试管
②号 试管
蔗 糖 溶 液
产生银镜
无现象
银氨 溶液
银氨 溶液
热水浴
热水浴
C H On+H O 硫酸、C H O +C H O
蔗糖 葡萄糖 果糖
C H On+H O 硫酸、2C H O
麦芽糖 葡萄糖
还原性糖:葡萄糖、麦芽糖
非还原性糖:果糖、蔗糖
小结:蔗糖与麦芽糖
四、淀粉与纤维素 —(C H O )n
1、淀粉
淀粉是一种多糖,属天然高分子化合物,本身没 有甜味,在唾液淀粉酶的催化作用下,水解生成麦芽 糖,故咀嚼后有甜味。
淀粉在体内的水解过程:
(C H10O )n→(C H 0O )m→C12H22O1→C H 2O
淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖
四、淀粉与纤维素—(C H O )
1、淀粉
淀粉在体内的水解过程:
(C H 0O )n→(C H 0O )m→C 2H22011→C H 2O
淀粉 糊精 麦芽糖 葡萄糖
(C H O ),+nH O 酸或酶>C H O
淀粉 葡萄糖
思考:如何用实验的方法判断淀粉是否已水解及水 解程度
实验方案:淀粉水解实验
碘水 现象A
NaOH 溶液呈 银氨溶液
溶液 碱性水浴加热
现象
结论
现象A 现象B
溶液变蓝 无银镜生成
淀粉没有水解
溶液变蓝 有银镜生成
淀粉部分水解
溶液无现象 有银镜生成
淀粉完全水解
淀粉液硫酸水解液
现象B
2、纤维素
淀粉也是一种多糖,属天然高分子化合物,可发 生水解,但比淀粉水解困难。
C H O;).+nH,O 酸或酶C.H 0
纤维素 葡萄糖
四 、 淀 粉 与 纤 维 素 — ( C H O )
[C H O (OH) ]n+3nHO—NO 浓硫酸、
[C H O (ONO )3]n+3nH O
纤维素硝酸酯(硝酸纤维)
2、纤维素(C H10O )n
纤维素分子是由很多个葡萄糖单元构成。
元有三个醇羟基,纤维素分子也表示为[(
由于醇羟基的存在,也表现出醇的一些性
纤维素的酯化反应
四、淀粉与纤维素—(C H O )n
一种烈性炸药
五、糖类的应用
葡萄糖:用于制镜业、糖果制造业、医药工业。
果糖:最甜的糖,可用于食品工业。
麦芽糖:医药工业。
蔗糖:常用调味剂。
淀粉:食品工业原料,人体重要的能量来源。
纤维素:促进肠胃蠕动。造纸、纺织工业的原料, 纤维素酯化产物是重要的化工原料。
练.有A 、B 、C 、D四种无色溶液,它们分别是葡萄糖溶 液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯中的一种。经实验 可知:(1)B 、C均能发生银镜反应。
(2)A遇碘水变蓝色。
(3)A、C、D 均能发生水解反应,水解液均能发生银镜反 应。试判断它们各是什么物质,并写出有关化学反应方 程式:
①A是 淀 粉,B 是葡萄糖,C 是_甲酸乙酯,D是蔗 糖。
当堂检测
②有关化学反应方程式:
a. 蔗 糖 水 解 :
CH O+H O硫酸C H O +C H O
b. 葡萄糖发生银镜反应:
CH OH(CHOHD CHO+2Ag(NH ) OH 水浴
CH OH(CHOH) COONH +2Agl+H O+3NH ,
c. 甲酸乙酯水解:
HC00C H +H OHt>HCOOH+C H OH
当 堂 检 测