3.4+第一课时 羧酸 课件(共22张PPT)2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.4+第一课时 羧酸 课件(共22张PPT)2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.6MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-08-05 18:01:58 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
一.羧酸的结构
1. 概念：
2. 分类：
烃基(或氢原子)与羧基 (—COOH) 相连而构成的化合物叫做羧酸
根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
一元羧酸：如丙酸
二元羧酸：如乙二酸，HOOC—COOH
多元羧酸
脂肪酸：如甲酸、乙酸
芳香酸：如
根据与羧基相连的烃基的不同
C
O
OH
H
甲酸
C
O
OH
CH3
乙酸
丙酸
C
O
OH
CH3CH2
3.饱和一元羧酸的通式：
C
O
OH
R
CnH2nO2或CnH2n+1COOH
②在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
①选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
4.命名：
CH2==CH—COOH
3,4-二甲基戊酸
丙烯酸
5.常见的羧酸：
(1)最简单的羧酸—甲酸
又称蚁酸，结构简式HCOOH。
①物理性质：是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
②结构：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。
③用途：在工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料。
(2)最简单的芳香酸—苯甲酸(安息香酸)
①物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。
②用途：用于合成香料、药物等，苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
(3)最简单的二元酸—乙二酸(俗称草酸) HOOC—COOH
①物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。
②用途：是二元羧酸中酸性最强的，是化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色、也是重要的化工原料，可作漂白剂。
CH
OH
COOH
CH3
乳酸(2-羟基丙酸)
CH2
OH
COOH
C
COOH
CH2
COOH
柠檬酸
有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。
苹果酸
(4)羟基酸
(5)高级脂肪酸
含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有:
饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH
硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH
不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸酸对人体更有益。
①溶解性：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
②熔、沸点：羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
6.物理性质：
二.乙酸(俗称醋酸)
1.物理性质:
色、态 气味 熔点 沸点 溶解性
无色液体
有强烈刺激性气味
16.6℃
易溶于水、乙醇
117.9℃
固态
当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
2.乙酸分子结构:
分子式：
结构简式：
C2H4O2
CH3COOH
结构式：
C
H
O
O
C
H
H
H
比例模型
球棍模型
羧基上的氢
甲基上的氢
官能团：
—COOH
乙酸的核磁共振氢谱
分析羧基的结构特点，推测乙酸在化学反应中的断键位置，判断乙酸有哪些化学性质。
酸 性
取 代 反 应
δ+
δ-
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。
①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；
②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
3.乙酸的化学性质:
(1)弱酸性
①使石蕊变红，能电离出H+
②能与活泼金属反应产生H2
③能与碱发生中和反应
④能与碱性氧化物反应
⑤能与某些盐发生反应
Mg(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2O
CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
CH3COOH CH3COO- + H+
【探究】设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸、乙二酸）
实验操作
实验现象
实验结论
溶液的红色最终褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性
【探究】利用下图所示的仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。
写出①、②、③中的现象及反应
①中有无色气体产生；2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa ＋CO2↑＋H2O
②中溶液变浑浊；
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
除去①中挥发的乙酸
饱和碳酸钠溶液
乙醇、乙酸、浓硫酸
①先在具支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸，最后加入2 mL冰醋酸和碎瓷片。
②在小试管中加入一定量饱和Na2CO3溶液。
③按右图所示连接好装置。
④先缓慢均匀加热，再集中加热保持微沸2～3 min。
⑤熄灭酒精灯。
⑥观察实验现象。
在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，且能闻到香味。
(2)酯化反应:
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O
=
O
CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3
浓硫酸
=
O
酯化反应机理：
羧酸脱去羟基，醇脱去氢。
证实反应机理：
同位素示踪法
实验分析：
①浓硫酸的作用是？
②试剂加入的顺序？
催化剂:加快化学反应速率。
吸水剂:吸收生成的水，使平衡右移，提高酯的产率。
无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸
③得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
④饱和Na2CO3溶液有什么作用？
中和乙酸 ；溶解乙醇 ；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，使酯分层析出。
⑤为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。
⑥有无其它防倒吸的方法？
倒扣漏斗
加干燥管
加安全瓶
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在常温、无催化剂的条件下需15年才能达到平衡，乙酸、乙醇1:1投料，转化率仅为66.7%。请结合实验分析，实验中哪些方法增大了反应速率，提高了原料的利用率，增大了乙酸乙酯的产率。
增大相对廉价的乙醇的用量，提高乙酸的转化率；
冰醋酸最后加，减少乙酸的挥发；
集中加热保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率；
浓硫酸作吸水剂，吸收生成的水，增大反应进行的程度；
用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，减少乙酸乙酯的溶解；
使用长导管冷凝，减少乙酸乙酯的挥发。
增大反应速率：
提高原料的利用率，增大乙酸乙酯的产率：
使用无水乙醇和冰醋酸；加热；使用浓硫酸作催化剂；试管倾斜45°，增大受热面积。
(3)酯化反应的类型及常见产物:
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
②多元醇与一元羧酸之间的酯化反应
③一元醇与多元羧酸之间的酯化反应
链状酯
④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
⑤羟基酸的自身酯化反应
环状酯
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
一.羧酸的结构
1. 概念：
2. 分类：
烃基(或氢原子)与羧基 (—COOH) 相连而构成的化合物叫做羧酸
根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
一元羧酸：如丙酸
二元羧酸：如乙二酸，HOOC—COOH
多元羧酸
脂肪酸：如甲酸、乙酸
芳香酸：如
根据与羧基相连的烃基的不同
C
O
OH
H
甲酸
C
O
OH
CH3
乙酸
丙酸
C
O
OH
CH3CH2
3.饱和一元羧酸的通式：
C
O
OH
R
CnH2nO2或CnH2n+1COOH
②在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
①选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
4.命名：
CH2==CH—COOH
3,4-二甲基戊酸
丙烯酸
5.常见的羧酸：
(1)最简单的羧酸—甲酸
又称蚁酸，结构简式HCOOH。
①物理性质：是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
②结构：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。
③用途：在工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料。
(2)最简单的芳香酸—苯甲酸(安息香酸)
①物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。
②用途：用于合成香料、药物等，苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
(3)最简单的二元酸—乙二酸(俗称草酸) HOOC—COOH
①物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。
②用途：是二元羧酸中酸性最强的，是化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色、也是重要的化工原料，可作漂白剂。
CH
OH
COOH
CH3
乳酸(2-羟基丙酸)
CH2
OH
COOH
C
COOH
CH2
COOH
柠檬酸
有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。
苹果酸
(4)羟基酸
(5)高级脂肪酸
含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有:
饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸） C15H31COOH
硬脂酸（十八酸） C17H35COOH
不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸） C17H33COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH
不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸酸对人体更有益。
①溶解性：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
②熔、沸点：羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
6.物理性质：
二.乙酸(俗称醋酸)
1.物理性质:
色、态 气味 熔点 沸点 溶解性
无色液体
有强烈刺激性气味
16.6℃
易溶于水、乙醇
117.9℃
固态
当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
2.乙酸分子结构:
分子式：
结构简式：
C2H4O2
CH3COOH
结构式：
C
H
O
O
C
H
H
H
比例模型
球棍模型
羧基上的氢
甲基上的氢
官能团：
—COOH
乙酸的核磁共振氢谱
分析羧基的结构特点，推测乙酸在化学反应中的断键位置，判断乙酸有哪些化学性质。
酸 性
取 代 反 应
δ+
δ-
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。
①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；
②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
3.乙酸的化学性质:
(1)弱酸性
①使石蕊变红，能电离出H+
②能与活泼金属反应产生H2
③能与碱发生中和反应
④能与碱性氧化物反应
⑤能与某些盐发生反应
Mg(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2O
CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
CH3COOH CH3COO- + H+
【探究】设计实验证明羧酸具有酸性（甲酸、苯甲酸、乙二酸）
实验操作
实验现象
实验结论
溶液的红色最终褪去
甲酸、苯甲酸、乙二酸均呈酸性
【探究】利用下图所示的仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性的酸性强弱。
写出①、②、③中的现象及反应
①中有无色气体产生；2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa ＋CO2↑＋H2O
②中溶液变浑浊；
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
除去①中挥发的乙酸
饱和碳酸钠溶液
乙醇、乙酸、浓硫酸
①先在具支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸，最后加入2 mL冰醋酸和碎瓷片。
②在小试管中加入一定量饱和Na2CO3溶液。
③按右图所示连接好装置。
④先缓慢均匀加热，再集中加热保持微沸2～3 min。
⑤熄灭酒精灯。
⑥观察实验现象。
在饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，且能闻到香味。
(2)酯化反应:
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O
=
O
CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3
浓硫酸
=
O
酯化反应机理：
羧酸脱去羟基，醇脱去氢。
证实反应机理：
同位素示踪法
实验分析：
①浓硫酸的作用是？
②试剂加入的顺序？
催化剂:加快化学反应速率。
吸水剂:吸收生成的水，使平衡右移，提高酯的产率。
无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸
③得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
④饱和Na2CO3溶液有什么作用？
中和乙酸 ；溶解乙醇 ；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，使酯分层析出。
⑤为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。
⑥有无其它防倒吸的方法？
倒扣漏斗
加干燥管
加安全瓶
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在常温、无催化剂的条件下需15年才能达到平衡，乙酸、乙醇1:1投料，转化率仅为66.7%。请结合实验分析，实验中哪些方法增大了反应速率，提高了原料的利用率，增大了乙酸乙酯的产率。
增大相对廉价的乙醇的用量，提高乙酸的转化率；
冰醋酸最后加，减少乙酸的挥发；
集中加热保持微沸，有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率；
浓硫酸作吸水剂，吸收生成的水，增大反应进行的程度；
用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，减少乙酸乙酯的溶解；
使用长导管冷凝，减少乙酸乙酯的挥发。
增大反应速率：
提高原料的利用率，增大乙酸乙酯的产率：
使用无水乙醇和冰醋酸；加热；使用浓硫酸作催化剂；试管倾斜45°，增大受热面积。
(3)酯化反应的类型及常见产物:
①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应
②多元醇与一元羧酸之间的酯化反应
③一元醇与多元羧酸之间的酯化反应
链状酯
④多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
⑤羟基酸的自身酯化反应
环状酯
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能
能，不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较