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第二章第二节烯烃炔烃 第一课时石油气中的烯烃
乙烯是衡量一个国家石油化工发展 水平的重要标志
液化石油气的主要成分是丙烷、 丙烯、丁烷、丁烯等烃类物质
西气东输工程
石油的开采
液化石油气
乙烯分子的碳原子均采取 sp 杂化,碳原子与氢原子间均以单键(σ键)相连
接,碳原子与碳原子之间以双 键 (1个σ 键和1个π 键)相连接,相邻两
个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子都处于同一平面内。
【环节一】回顾乙烯的性质
【任务1】分析乙烯的分子结构
H H
H— C C—H
H H
348 kJomol-1
碳碳双键中的π键比较特殊,键能小于碳碳单键,比较活泼,容易断裂。
碳碳双键是一种不饱和键
分子式 C H
乙 烯
加成反应、加聚反应、易 被酸性高锰酸钾溶液氧化
含碳量高,燃烧时剧烈
燃烧,火焰明亮伴有黑烟
结构
【任务2】建立有机物的学习模型
官能团 碳碳双键
性质
决定
CH =CHCH CH CH =CHCH CH CH
1-丁烯 1-戊烯
【环节二】推测烯烃的性质
【任务3】观察不同烯烃的球棍模型
【思考】1、这几种烯烃在结构上的相同和不同之处
2、预测它们的性质
CH =CHCH
CH =CH
丙烯
乙烯
试剂 乙烯
丙烯
溴 CH =CH +Br →CH BrCH Br
CH =CHCH +Br →CH BrCHBrCH
氯化氢 CH =CH +HCl→CH CH CI
CH =CHCH +HCl→CH CHCICH
CH =CHCH +HCl→CH CICH CH
水 C 催化剂 H =CH +H 0 加热,加压CH CH OH
催化剂
CH =CHCH +H O加热,加压CH CHOHCH
催化剂
CH =CHCH +H O 加热,加压HOCH CH CH
(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化
学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物。)
(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反
应。例如,氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯:
氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、2-丁烯
「含碳量高,剧烈燃烧,火焰明亮 伴有黑烟
加成反应、加聚反应、
易被酸性高锰酸钾溶液氧化
结构
烯烃C,H n
官能团 碳碳双键
性质
分子式
决定
顺式结构 反式结构
碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同, 产生顺反异构现象
【任务4】搭建2-丁烯的球棍模型
【思考】以下2-丁烯结构是否完全相同 为什么会出现这种差异
【环节三】搭建分子模型:烯烃的立体异构
【思考】丙烯:CH =CH-CH 有顺反异构体吗 没 有
【思考】什么叫顺式结构、反式结构 产生顺反异构的条件是什么
顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一侧
反式结构:相同的原子或原子团位于双键不用侧
H CH
反-2-丁烯
每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团
H C
C= H
CH
H
顺-2-丁烯
a
b
a
b
a
b
a
C
分类:
【思考】对比两种2-丁烯的结构,化学性质是否相同
决定
结构
顺-2-丁烯 分子式 C H
官能团 碳碳双键
反-2-丁烯
性质
基本相同
结构简式 H C C= H CH H H C C= H
H
CH
名称 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 熔点/℃ -139.3 -105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604
互为顺反异构体的物质:化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
【思考】两种2-丁烯的物理性质是否相同
【任务5】依据乙烯的物理性质,总结烯烃的物理性质
烯烃物理性质:
(1)烯烃的沸点、密度:随着碳原子数的增加,沸点逐渐 升高常温下状态由 气态(烃类碳原子≤4)到液 态、固 态。相对密度逐渐增 大。
(2)溶解性:烯烃均难 _溶于水。
1、下列有机物中,能形成顺反异构的是( A )
A.1,2- 二氯丙烯 B.2- 氯丙烯 C.1,1- 二氯丙烯 D.1- 丁烯
2 、分子式为C H 的烯烃的同分异构体(不考虑顺反异构) 共 有( A )
A.5 种 B.6 种 C.7 种 D.8 种
变式:分子式为C H 的烯烃的同分异构体(考虑顺反异构) 共 有( B )
A.5 种 B.6 种 C.7 种 D.8 种
型 是取 代 反 应。丙烯在一定条件下可制得塑料包扎绳的主要材料聚丙烯,相关反应的化学方程
式为 _,反应类型是_ 加聚反应
5 .丙烯是石油裂解的主要产物
溴的CCl 溶液从
是 _ 橙红色变为无色 _,反
课本课后习题42页
的现象
,反应类
【思考】阅读36页资料卡片:①乙烯与1,3-丁二烯是不是同系物
②1,3-丁二烯与氯气加成方式有几种,它们在反应时是什么关系
二烯烃
( 1 ) 概 念:分子中含有两个碳碳双键的 烯 烃 ( 2 ) 通 式 :CH2n-2(n≥4)
(3)加成反应:以1,3-丁二烯与氯气的加成反应为例
但烯烃、炔烃必须围绕官能团(如:双键或三键)进行命名。
命名步骤:
1、选主链,含 官能团;
2、 定编号,近 官能团;
3、写 名 称 ,标官能团。 2,4-二甲基-2-己烯
4、其它要求与烷烃相同!
三、烯烃和炔烃的命名
命名方法:与烷烃相似,即“长、近、简、多、小”的命名原则。
例:Ch-CH-CH -c-Ch -CH
4-甲基-2-乙基-1-戊烯
5,6二甲基-3-乙基-1庚炔
用系统命名法命名
Thank You