2.3.1苯 课件（共22张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 2.3.1苯 课件（共22张ppt）化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-08-21 08:24:25 | ||
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文档简介
(共22张PPT)
第1课时 苯
第三节 芳香烃
第二章 烃
【思考】什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？
温故知新
新型冠状病毒肺炎的治疗药物“洛匹那韦”的结构式
芳香族化合物 一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物
芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 溶、沸点
无色 液态 特殊 气味 有毒易挥发
苯的物理性质
苯的发现史
Michael Faraday
(1791-1867)
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。
C6H6
苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。那么，苯的分子结构是怎样的呢？它是否和乙烯、乙炔一样含有碳碳双键或碳碳三键？
CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2
CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3
CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
……
苯的结构特点
【实验2-1】分别向酸性KMnO4溶液和溴水中加入适量苯，充分振荡后，静置并观察。
（下层紫红色）
KMnO4(H+)溶液
2mL 苯
2mL 苯
溴水
振荡
振荡
（上层无色）
结论：苯不与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。苯不饱和，但苯具有不同于烯烃和炔烃结构。
（上层橙色）
（下层几乎无色）
苯的结构特点
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同，都是1.39×10-10m 。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
c.苯不能使溴水褪色
d.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
e.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
现代理论：X射线衍射法
分子式:
结构式:
结构简式:
空间构型:
最简式:
C6H6
CH
苯的分子结构
成键方式：苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，六个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子和相邻的碳原子形成σ键，键角均为120°，六个碳碳键键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的轨道形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
【思考】通过前面的学习，你认为苯难以被酸性KMnO4溶液氧化，也难以与溴发生加成反应的原因？
苯中含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定
1. 氧化反应——可燃性
现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。
苯完全燃烧的化学方程式：
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
点燃
苯的化学性质
苯不能使酸性高锰酸钾褪色
难氧化
苯的化学性质
2. 取代反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
溴苯
（无色液体，不溶于水，密度比水大）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴。
(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
苯的取代反应——溴代反应
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
溴苯的制取实验装置
问题2：溴苯不是无色的吗？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
长导管的作用：导气、冷凝回流。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
问题1：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
苯与液溴
苯的取代反应——溴代反应
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
溴苯的制取实验装置
苯与液溴
问题4：哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
锥形瓶中产生浅黄色沉淀（AgBr），苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。
问题3：如何提纯溴苯？
①、水洗：除去FeBr3、HBr
②、NaOH洗涤：除去溴单质
③、水洗：除去NaOH等无机物
④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸馏：除去苯
苯的取代反应——溴代反应
苯与液溴
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗，可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。
【思考】根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
苯的化学性质
2. 取代反应
(2)硝化反应：在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
硝基苯（无色液体，有特苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水）
浓硫酸的作用：催化剂，脱水剂。
易取代
苯的取代反应——硝化反应
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
长导管的作用：冷凝回流。
问题2：采取何种加热方式？有什么忧点？加热到多少度？
问题1：混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？
将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。
水浴加热
反应物均匀受热且容易控制温度， 50～60 ℃
问题3：分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯（沸点200℃以上）和苯混合物的方法是什么？
分液法，蒸馏法。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
苯的化学性质
2. 取代反应
(3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
易取代
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
环己烷
苯的化学性质
3. 加成反应
苯和X2水，HX，H2O不能发生加成反应
难加成
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
②不能使酸性KMnO4溶液褪色，不和溴水反应
硝酸
硫酸
H2
易取代
难加成
难氧化
苯
小结苯的化学性质
+3H2
Ni
△
明辨是非
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
(6)苯的间位二元取代物无同分异构体，能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键。( )
×
×
×
√
×
×
学习评价
1、苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（ ）
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部
B
学习评价
2、下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
C
3、下列实验操作中正确的是（ ）
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计
水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再
滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
学习评价
B
二、苯的化学性质
重难点剖析
1.各类烃的性质比较
烃 溴单质 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色 不反应, 互溶不褪色 不反应
烯烃 加成 加成,褪色 加成,褪色 氧化,褪色
炔烃 加成 加成,褪色 加成,褪色 氧化,褪色
苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水褪色 不反应, 互溶不褪色 不反应
第1课时 苯
第三节 芳香烃
第二章 烃
【思考】什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？
温故知新
新型冠状病毒肺炎的治疗药物“洛匹那韦”的结构式
芳香族化合物 一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物
芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃
颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 溶、沸点
无色 液态 特殊 气味 有毒
苯的物理性质
苯的发现史
Michael Faraday
(1791-1867)
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。
C6H6
苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。那么，苯的分子结构是怎样的呢？它是否和乙烯、乙炔一样含有碳碳双键或碳碳三键？
CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2
CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3
CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2
……
苯的结构特点
【实验2-1】分别向酸性KMnO4溶液和溴水中加入适量苯，充分振荡后，静置并观察。
（下层紫红色）
KMnO4(H+)溶液
2mL 苯
2mL 苯
溴水
振荡
振荡
（上层无色）
结论：苯不与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。苯不饱和，但苯具有不同于烯烃和炔烃结构。
（上层橙色）
（下层几乎无色）
苯的结构特点
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同，都是1.39×10-10m 。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
c.苯不能使溴水褪色
d.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
e.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
现代理论：X射线衍射法
分子式:
结构式:
结构简式:
空间构型:
最简式:
C6H6
CH
苯的分子结构
成键方式：苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，六个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子和相邻的碳原子形成σ键，键角均为120°，六个碳碳键键长相等，都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的轨道形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
【思考】通过前面的学习，你认为苯难以被酸性KMnO4溶液氧化，也难以与溴发生加成反应的原因？
苯中含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定
1. 氧化反应——可燃性
现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。
苯完全燃烧的化学方程式：
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
点燃
苯的化学性质
苯不能使酸性高锰酸钾褪色
难氧化
苯的化学性质
2. 取代反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
溴苯
（无色液体，不溶于水，密度比水大）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴。
(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
苯的取代反应——溴代反应
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
溴苯的制取实验装置
问题2：溴苯不是无色的吗？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
长导管的作用：导气、冷凝回流。
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
问题1：Fe屑的作用是什么？
与溴反应生成催化剂
苯与液溴
苯的取代反应——溴代反应
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
溴苯的制取实验装置
苯与液溴
问题4：哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
锥形瓶中产生浅黄色沉淀（AgBr），苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。
问题3：如何提纯溴苯？
①、水洗：除去FeBr3、HBr
②、NaOH洗涤：除去溴单质
③、水洗：除去NaOH等无机物
④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸馏：除去苯
苯的取代反应——溴代反应
苯与液溴
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗，可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。
【思考】根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
苯的化学性质
2. 取代反应
(2)硝化反应：在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
硝基苯（无色液体，有特苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水）
浓硫酸的作用：催化剂，脱水剂。
易取代
苯的取代反应——硝化反应
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
长导管的作用：冷凝回流。
问题2：采取何种加热方式？有什么忧点？加热到多少度？
问题1：混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？
将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。
水浴加热
反应物均匀受热且容易控制温度， 50～60 ℃
问题3：分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯（沸点200℃以上）和苯混合物的方法是什么？
分液法，蒸馏法。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
苯的化学性质
2. 取代反应
(3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
易取代
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
环己烷
苯的化学性质
3. 加成反应
苯和X2水，HX，H2O不能发生加成反应
难加成
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
②不能使酸性KMnO4溶液褪色，不和溴水反应
硝酸
硫酸
H2
易取代
难加成
难氧化
苯
小结苯的化学性质
+3H2
Ni
△
明辨是非
(1)苯的结构简式可写为“ ”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
(6)苯的间位二元取代物无同分异构体，能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键。( )
×
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√
×
×
学习评价
1、苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（ ）
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥ C.③④⑤⑥ D.全部
B
学习评价
2、下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
C
3、下列实验操作中正确的是（ ）
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计
水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再
滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
学习评价
B
二、苯的化学性质
重难点剖析
1.各类烃的性质比较
烃 溴单质 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色 不反应, 互溶不褪色 不反应
烯烃 加成 加成,褪色 加成,褪色 氧化,褪色
炔烃 加成 加成,褪色 加成,褪色 氧化,褪色
苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水褪色 不反应, 互溶不褪色 不反应