1．下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是( )
解析：含有苯环的化合物是芳香化合物，羟基与苯环上的碳原子直接相连的有机物属于酚。A属于醇，但不属于芳香化合物；C项属于酚；D项属于醇，但不属于芳香化合物。
答案：B
2．今有四种有机物：①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
解析：本题主要考查醇的沸点变化规律，醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，乙醇和丙烷的相对分子质量相近，但乙醇分子间存在氢键，物质的沸点大，所以物质的沸点乙醇大于丙烷，故选C项。
答案：C
3．下列关于丙醇的叙述中，不正确的是( )
A．1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，可生成CH3CH2CHO
B．1-丙醇可与HI溶液发生取代反应
C．2-丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应，生成一种烯烃
D．1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体
解析：在铜或银催化作用下，醇和O2反应欲生成醛，醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子，1-丙醇满足此条件，其氧化后能生成醛，A正确；醇可与氢卤酸发生取代反应，B正确；2-丙醇在浓硫酸条件下只能生成丙烯，C正确；丙醚分子中有6个碳原子，与1-丙醇、2-丙醇分子式不同，它们不可能为同分异构体，D不正确。
答案：D
4．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3?6?2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3?2?1 B．2?6?3
C．3?1?2 D．2?1?3
解析：不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，a?b?c＝2?1?3。
答案：D
5．将浓硫酸和分子式为C4H10O的醇共热，所得到的有机产物有( )
A．14种 B．13种
C．8种 D．7种
解析：分子式为C4H10O的醇共有四种：CH3CH2CH2CH2OH、
答案：B
6．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型：
其中的A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙酸
解析：四个选项中只有乙烯是烃且满足题意。
答案：A
7．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使KMnO4酸性溶液褪色的有________种。
解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α-碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被KMnO4酸性溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使KMnO4酸性溶液褪色。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
8．按要求填写下列空格：
(1)饱和一元醇的通式为。当n＝时，才出现同类同分异构体，当n＝4时属于醇类的同分异构体有种，其中氧化后生成醛的醇有种。
对此加以分析得出如下结论：
①—OH所在的碳原子上若有2个能被氧化的H原子，这样的醇能被氧化成。
②—OH所在的碳原子上若有1个能被氧化的H原子，这样的醇能被氧化成。
③—OH所在碳原子上已经没有能被氧化的H原子，这样的醇______________。
(2)某饱和一元醇和足量金属钠反应生成0.5g H2，燃烧等量的该醇用去氧气3.75mol，则该醇的化学式是，若该醇不能发生消去反应，则它的结构简式为______________________________。若该醇经催化氧化生成醛，则该醇可能的结构有种。分别为：_________。
(3)相同物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的金属钠反应，在相同条件下放出的氢气最多的是。
答案：(1)CnH2n＋1OH 3 4 2 ①醛 ②酮 ③不能被氧化
①CH3CH2CH2CH2CH2OH
(3)丙三醇
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1．下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠显碱性
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
解析：苯酸的酸性极弱，不能使指示剂变色。
答案：A
2．用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是( )
A．FeCl3溶液 B．溴水
C．石蕊试液 D．KMnO4溶液
解析：苯酚遇溴水产生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上层，乙醇能以任意比溶于溴水。
答案：B
3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是( )
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析：烃是指只含碳、氢两种元素的有机物，迷迭香酸中含有氧元素，故A项错误；与H2发生加成反应时，1 mol苯环可与3 mol H2加成，碳碳双键也能加成1 mol，总计7 mol H2，B项错误；迷迭香酸分子中含结构，可发生水解反应，苯环上羟基邻、对位氢原子可被其他原子或原子团取代，含—COOH可发生酯化反应，C项正确；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错误。
答案：C
4．某有机物的结构简式是：该物质不应有的化学性质是( )
①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将KMnO4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
A．①③ B．③⑥
C．④⑥ D．④⑤
解析：有机物一般易燃烧；由于该有机物含有，可以跟溴加成，可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。
答案：C
5．1 mol有机物与足量的Na和NaOH完全反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为( )
A．1?1 B．2?1
C．3?2 D．2?3
解析：醇羟基和酚羟基都能与Na反应；但是，只有酚羟基能与NaOH溶液反应。故1 mol该有机物与足量钠反应时，消耗Na 3 mol；与足量的NaOH反应时，消耗NaOH 2 mol，二者之比为3?2。
答案：C
6．苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性KMnO4溶液，振荡，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。若溶液褪色则苯中混有苯酚，若溶液不褪色，则苯中无苯酚。
②取样品，加入NaOH溶液，振荡，观察样品是否减少。
③取样品，加入过量的饱和溴水，观察是否产生白色沉淀。若产生白色沉淀则苯中混有苯酚，若没有白色沉淀，则苯中无苯酚。
④取样品，滴加少量FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色。若溶液显紫色，则苯中混有苯酚，若溶液不显紫色，则苯中无苯酚。
A．③④ B．①③④
C．①④ D．全部
解析：苯酚极易被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，根据①可以做出判断；②中的实验现象不明显，无法做出判断；苯酚可以与饱和溴水发生反应生成2,4,6-三溴苯酚，但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，根据③无法做出判断；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，根据④可以做出判断。
答案：C
7．下列物质中：
；⑤NaHSO3溶液。
(1)能与NaOH溶液反应的是________。
(2)能与溴水发生反应的是________。
(3)能与金属钠发生反应的是________。
(4)能与稀盐酸反应的是________。
(5)能发生消去反应的是________。
(6)遇FeCl3溶液显紫色的是________。
(7)能被催化氧化为醛或酮的是________。
(8)可使KMnO4酸性溶液褪色的是________。
答案：(1)②④⑤ (2)②④⑤ (3)①②③④⑤ (4)⑤
(5)① (6)②④ (7)①③ (8)①②③④⑤
8．白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。
请回答下列问题。
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可与FeCl3溶液反应显紫色
C．可使溴的CCl4溶液褪色
D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与Br2反应时，最多消耗________mol Br2。
(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，因此A、B、C项均正确。酚不与NH4HCO3反应，D项错误；分子中的—OH均与苯环直接相连，故该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应，1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5mol，碳碳双键与Br2发生加成反应，1 mol该有机物发生加成反应时消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，即标准状况下156.8 L H2。
答案：(1)ABC (2)3 (3)6 (4)156.8
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1．下列说法中正确的是( )
A．凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B．在氧气中燃烧时，只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C．将1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜，发生反应生成丙醛
D．1 mol任何一元醛发生银镜反应时，最多可以得到2 mol Ag
解析：易错选A项。分子中含有醛基的物质都可以发生银镜反应，但含有醛基的物质不一定是醛，如甲酸酯分子中含有，能发生银镜反应，但不是醛，故A项不正确；烃的含氧衍生物燃烧也只生成CO2和H2O，故B项不正确；HCHO是一元醛，但当1 mol HCHO发生银镜反应时，可以生成4 mol Ag，故D项不正确。
答案：C
2．下列有机化合物中，能够发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是( )
①CH2===CHCOOH ②CH2===CHCOOCH3
③CH2===CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH
⑤CH3CH(OH)CH2CHO
A．①③④ B．②④⑤
C．①③⑤ D．①②⑤
解析：物质所含的官能团决定物质具有的性质。有机化合物分子中只要含有—OH和—COOH之一就可以发生酯化反应；含有—CHO、 (羰基)、都能发生加成反应；含有—OH、—CHO、都可被氧化。因此，符合题意的是①③⑤，选C。
答案：C
3．下列有关醛的判断正确的是( )
A．用溴水检验CH2===CH—CHO中是否含有碳碳双键
B．1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
解析：分析多官能团物质的性质时要考虑官能团之间的干扰，如碳碳双键、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳双键、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均不正确；1个HCHO分子中相当于含有2个醛基，1 mol HCHO发生银镜反应最多生成4 mol Ag，B项错误；能发生银镜反应的有机物只能说明含有“—CHO”，但不一定是醛类，D项正确。
答案：D
4．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为
。下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A．在加热和催化剂作用下能被氢气还原
B．能被KMnO4酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
解析：在加热和催化剂的作用下，茉莉醛中的—CHO能被H2还原成—CH2OH，、—CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，在一定条件下能和Br2发生取代反应，A、B、C三项正确；能和HBr发生加成反应，D项错误。故正确答案为D。
答案：D
5．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物可能是( )
解析：能发生银镜反应的必含有—CHO，与H2加成的醇中一定有—CH2OH的结构。
答案：A
6．某一元醛发生银镜反应，生成10.8 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成6.72 L的CO2(标准状况)，则该醛可能是( )
A．丙醛 B．丁醛
C．己醛 D．苯甲醛
解析：设一元醛为RCHO。根据银镜反应特点及燃烧规律，知
RCHO ～ 2Ag
1 2
n mol
1?n＝2? mol
得n＝0.05 mol
而n(CO2)＝＝0.3 mol，则0.05 mol RCHO中含0.3 mol C，即1 mol RCHO中含6 mol C，醛为己醛。
答案：C
7．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：
(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题。
①试确定有机物甲的结构简式：________________________；
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲―→A：__________________________________________，
B和银氨溶液反应：___________________________________
________________________________________________________。
(2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题：
①试确定A的结构简式：______________________________；
②用化学方程式表示下列转化过程。
甲＋NaOHD：__________________________________，
A―→B：____________________________________________，
D―→E：____________________________________________。
解析：本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和。前者水解生成CH3CH2CH2OH，其氧化产物是CH3CH2CHO，能发生银镜反应；后者水解生成，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。
答案：(1)①CH3CH2CH2Br
②CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr
CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
8．已知2RCH2CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图所示。
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为____________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______________。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________________________。
(3)C有________种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：____________________________。
(4)第③步的反应类型为______________；D所含官能团的名称为______________。
解析：(1)A的相对分子质量为≈74，除氧原子外的式量为74－16＝58，则58÷12＝4…10，故A的分子式是C4H10O。若A只有一个甲基，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO，其与新制的Cu(OH)2的反应类似于乙醛与新制的Cu(OH)2的反应。(3)根据信息知由B生成C实际上发生了两步反应，即2分子B先发生加成反应，生成中间产物，再由此中间产物发生脱水得到C。由于此中间产物的结构不对称，所以有两种脱水方式，得到的C有两种：、
。C分子中含有碳碳双键和—CHO两种官能团。检验碳碳双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但—CHO也能被上述试剂氧化，对碳碳双键的检验带来干扰，所以应先检验醛基，再检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量是126，D的相对分子质量为130，显然从C到D是C与H2发生的加成反应，且碳碳双键与—CHO都发生了加成反应，生成的D是饱和一元醇。
答案：(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)
(4)还原反应(或加成反应) 羟基
课件56张PPT。第三章 烃的含氧衍生物第二节 醛温示提馨（点击进入）请做：随堂基础巩固03 温示提馨（点击进入）请做：课时作业14
1．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9?10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
解析：苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错；分子中所有碳原子共面，B正确；C项中的醇可能是乙二醇，C错；苯甲酸钠不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错。
答案：B
2．当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为( )
A．16 B．18
C．20 D．22
解析：抓住酯化反应的机理，即“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水中有18O，HO的相对分子质量为20，选C项。
答案：C
3．1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，则X的分子式是( )
A．C5H10O4 B．C4H8O4
C．C3H6O4 D．C2H2O4
解析：1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况)，说明X中含有2个—COOH，饱和的二元羧酸的通式为CnH2n－2O4，当为不饱和的二元羧酸时，H原子个数小于2n－2，符合此通式的只有D项。
答案：D
4．为了证明甲酸溶液中混有甲醛，正确的实验操作是( )
A．加入硝酸银溶液，在水浴中加热
B．加入2～3滴紫色石蕊试液
C．加入足量的NaOH溶液后蒸馏，用馏出液进行银镜反应实验
D．先蒸馏，然后对馏出液进行银镜反应实验
解析：甲酸()与甲醛()都含有醛基()，因此二者均可发生银镜反应，均能与新制的Cu(OH)2共热反应，产生红色沉淀。因此A、D两项操作均不正确。与紫色石蕊试液变色的是甲酸，只能检测出含有甲酸，不能证明是否含有甲醛，C项错误。可先加入NaOH溶液，使甲酸转化为高沸点的钠盐，再进行检验。
答案：C
5．巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。现有下列物质，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是( )
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丁醇
⑤酸性KMnO4溶液
A．②④⑤ B．①③④
C．①②③④ D．①②③④⑤
解析：该有机物中含有碳碳双键，可以与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。分子中的—COOH与Na2CO3反应生成CO2，与2-丁醇可发生酯化反应。
答案：D
6．樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸具有健脾作用。下列有关说法正确的是( )
A．该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子
B．通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应
C．该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．含1 mol该羟基酸的溶液可与含3 mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应
解析：A项该羟基酸结构不对称，有5种不同化学环境的氢原子；B项该羟基酸不能发生加成反应；C项该羟基酸中的醇羟基可被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项只有羧基与NaOH反应。
答案：C
7．水杨酸的结构简式为。
ABCDE
(1)写出A、B、C三种有机物的结构简式：__________________
_________________________________________________________。
(2)写出D→E的化学方程式：____________________________。
答案：(1)
8．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下所示(提示：RCH===CHR′在KMnO4酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烷基)
回答下列问题：
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1?2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________________________，反应类型为________。
(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的CCl4溶液褪色，则A的结构简式是____________________________________________。
(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式为__________________________。
解析：由题干信息可知B、C为含—COOH的物质，由C―→D的转化可知C为CH3COOH，则A中必含CH3CH===CH—结构，由(3)中A与Na、溴的四氯化碳溶液反应可以推断A为烯醇类，由(2)中条件知B为二元羧酸，结合A为烯醇可以确定A为含CH3CH===CH—和—CH2—OH结构的物质，由(1)中知氧的质量分数为1－0.814＝0.186，而16÷0.186≈86<90，可知A中仅含1个氧原子，则可设A的分子式为CnH2nO，通过相对分子质量为86可知分子式为C5H10O，又因为A是直链化合物，则其结构简式为CH3CH===CHCH2CH2OH。进一步推知B为HOOCCH2COOH，B与C2H5OH可以发生酯化反应。分子式为C4H8O2的同分异构体中能与NaHCO3反应的为羧酸，为C3H7COOH，其有2种同分异构体：CH3—CH2—CH2—COOH和。
答案：(1)C5H10O (2)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH2H2O＋C2H5OOCCH2COOC2H5 酯化反应(或取代反应) (3)CH3CH===CHCH2CH2OH (4)2
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH
课件76张PPT。第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯第1课时 羧酸温示提馨（点击进入）请做：随堂基础巩固03 温示提馨（点击进入）请做：课时作业15
1．下列物质与NaOH的酚酞溶液共热时，能使溶液颜色褪去的有( )
①乙酸 ②乙醇 ③乙酸乙酯 ④氯乙烷
A．① B．②③
C．②④ D．①③④
答案：D
2．1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为( )
A．5 mol B．4 mol
C．3 mol D．2 mol
解析：根据有机物结构简式知，1 mol 有机物含有1 mol 酚羟基、2 mol 酚酯基，1 mol 酚羟基消耗1 mol NaOH,1 mol 酚酯基水解消耗2 mol NaOH，故1 mol 该有机物消耗5 mol NaOH。
答案：A
3．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如下图所示，关于该有机物的叙述中正确的是( )
①属于芳香族化合物 ②不能发生银镜反应 ③分子式为C12H20O2 ④它的同分异构体中可能有酚类 ⑤1 mol 该有机物水解时只消耗1 mol NaOH
A．②③⑤ B．②③④
C．①②③ D．①④⑤
解析：由结构简式可知其不含苯环结构、不含醛基，只有酯基，因此不属于芳香族化合物，不能发生银镜反应，1 mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH。其分子式为C12H20O2，不饱和度为3，因此不能形成含苯环的同分异构体。
答案：A
4．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A．15种 B．28种
C．32种 D．40种
解析：分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别为C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种，C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种，C2H5OH和CH3OH与上述酸形成的酯都有1＋1＋1＋1×2＝5种，共有40种。
答案：D
5．中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为
，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A．3 mol、2 mol B．3 mol、3 mol
C．2 mol、2 mol D．3 mol、4 mol
解析：从七叶树内酯的结构简式可以看出，其分子中右侧的环不是苯环，1 mol七叶树内酯分子中含有2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应，消耗2 mol Br2，而右侧环上的碳碳双键，可以和溴发生加成反应，消耗1 mol Br2。因此1 mol七叶树内酯分别消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。
答案：D
6．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是( )
A．M(A)＝M(B)＋M(C) B．2M(D)＝M(B)＋M(C)
C．M(B)解析：本题转化关系可表示为：，可推知A为酯，B为醇，C为酸，D为醛，且B、C、D分子中所含碳原子数目相同，A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍。从而可知，M(B)＋M(C)>M(A)，M(D)2M(D)。
答案：D
7．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。
(1)X中所含的官能团是________(填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式__________________________
__________________________________________________________。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，写出下列反应的化学方程式：Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应________________________
__________________________________________________________。
W与新制Cu(OH)2反应_________________________________。
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有________种。
解析：(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式，知X属于酯类。
(2)生成的醇Y能氧化为醛，则Y的结构中含有—CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、
HCOOCH2CH2CH3三种。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，W为CH3CHO。
(4)X的同分异构体能使石蕊变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点，共有2种。
答案：(1)酯基
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
(3)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
(4)2
8．A为药用有机物，从A出发可发生如图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能与醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应。
请回答下列问题：
(1)由A转化为B和C时，所涉及反应的反应类型有________________、________。
(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。则Q的结构简式为____________，R的结构简式为___________________________________________。
(3)D的结构简式为_____________________________________。
(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
解析：A的分子式为C9H8O4，苯环上有2个取代基，即羧基和酯基。D不能与NaHCO3溶液反应，但能与NaOH溶液反应，所以D分子中含有酚羟基，结合C的结构简式可知A的结构简式为。
答案：(1)取代反应(或水解反应) 中和反应
课件38张PPT。第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯第2课时 酯温示提馨（点击进入）请做：随堂基础巩固03 温示提馨（点击进入）请做：课时作业16
1．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：①酯化反应、②取代反应、③消去反应、④加成反应、⑤水解反应、⑥还原反应，其中正确的组合是( )
A．①②③⑥ B．②④⑤
C．②④⑤⑥ D．②④⑥
解析：卤代烃可以发生水解反应引入羟基，同时也是取代反应；醛(或酮)可与H2发生加成反应引入羟基，同时也是还原反应。
答案：C
2．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是( )
A．A是乙炔，B是乙烯 B．A是乙烯，B是乙烷
C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是环己烷，B是苯
解析：由转化关系并结合题目中相对分子质量的关系，可知A为醇，B为醛，C为羧酸，三者之间的转化中变化的是官能团的种类，不变的是碳骨架结构，故可知A为乙醇，B是乙醛，C是乙酸。
答案：C
3．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列合成路线及相关产物不合理的是( )
解析：B项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可。
答案：B
4．如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应
B．反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。
答案：C
5．由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
解析：A项反应不能发生，方案不合实际；B项，CH3CH2Br与Br2发生取代反应生成CH2BrCH2Br的过程中副产物较多；C项，CH3CH2Br在NaOH水溶液和加热条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH。
答案：D
6．乙醇与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：
据此判断烃A为( )
A．1-丁烯 B．1,3-丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
解析：由目标化合物结合反应条件逆推。由C到目标化合物的条件是浓硫酸脱水，则C应为HO—CH2CH2—OH，由B到C的反应条件为NaOH水溶液并加热，则B应为BrCH2CH2Br，由A到B为A与Br2的加成反应，可知A为CH2===CH2。
答案：D
7．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为__________________。
(2)烃A→B的化学反应方程式是________。
(3)F→G的化学反应类型为________。
(4)E＋G→H的化学反应方程式为________。
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。
解析：由图示的转化关系和题中信息可知A应为
CH3CH===CH2，B为CH3CH2CH2Cl，F为，则C、D、E、G的结构简式可分别推出。
(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。
(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。
(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。
(4)E为丙酸，G为2-丙醇，生成H的反应为酯化反应。
(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。
答案：(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl
(3)取代反应(或水解反应)
(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3
CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O
8．对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。它是一种白色晶体，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中几乎不溶，沸点297～298℃。工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
试回答下列问题：
(1)有机物A的结构简式为：____________________________。
(2)反应⑤的化学方程式：______________________________。
(3)反应②的反应类型是________(填编号，下同)，反应④的反应类型是________。
A．取代反应 B．加成反应
C．氧化反应 D．酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：_______
_________________________________________________________。
(5)在合成路线中，设计③和⑥这两步反应的目的是：________________________。
解析：解本题的关键是注意官能团的保护与恢复。第(5)小题，题中没有直接进行下列反应：
这是为什么呢？由苯酚的性质可知，它在空气中能被氧化，则酚类物质应有较强的还原性，在强氧化剂高锰酸钾存在条件下，不仅苯环上的甲基能被氧化，酚羟基和苯环也会受影响。所以，第③步以后的一系列操作，实际上是防止酚羟基被氧化所采取的保护与恢复措施。
答案：(1)
(3)A C
(5)第③步将—OH转化为—OCH3，第⑥步将—OCH3转化为—OH(或答“防止酚羟基被氧化”、“保护酚羟基”均对)
课件98张PPT。第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成温示提馨（点击进入）请做：随堂基础巩固03 温示提馨（点击进入）请做：课时作业17课件24张PPT。第三章 烃的含氧衍生物本章专题总结拓展 温示提馨（点击进入）请做：第三章章末测试 课时作业17 有机合成
1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：
回答下列问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是________。
(2)①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(3)C和D的结构简式分别为________、________。
(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线：________。
解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3-丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH(OH)CH3，CH2===CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。
答案：(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
2．(2015·新课标全国卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________ ________________________________________________。
(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为_____________________ __________________________________________________；
②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。
a．48 b．58
c．76 d．122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6?1?1的是________(写结构简式)；
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪
c．元素分析仪 d．核磁共振仪
解析：(1)由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3-羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 000÷172≈58。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为6?1?1的有机物的结构简式为
；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。
答案：(1)
3.(2015·浙江卷)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
请回答：
(1)E中官能团的名称是________。
(2)B＋D―→F的化学方程式______________________________。
(3)X的结构简式________。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
解析：
答案：
4．(2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：________________________________________________________________________。
(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
解析：
答案：(1)醛基，羧基
5．(2015·四川卷)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知：
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是________________。
(3)第⑤步反应的化学方程式是________________。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。
解析：
答案：(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2＋2NaOH
CH3CH2CH(CH2OH)2＋2NaBr
6．(2015·安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：
(1)A的名称是________；试剂Y为________。
(2)B→C的反应类型是________；B中官能团的名称是________；D中官能团的名称是________。
(3)E→F的化学方程式是_________________________________ ________________________________。
(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：________。
(5)下列说法正确的是________。
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃
解析：(1)根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯；试剂Y可以将甲苯氧化为甲酸，故为酸性高锰酸钾溶液。(2)根据B、C的结构简式可知反应为取代反应；观察B中的官能团为羧基、D中的官能团为羰基。(3)根据转化关系可知E→F的反应为卤代烃的水解反应。(4)W是D的同分异构体，D的分子式为C13H10O，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘()的一元取代物可知，还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，又由于存在羟甲基(—CH2OH)，还差2个碳原子和2个不饱和度，只能组成C≡C结构，故侧链只能为—C≡CCH2OH，然后按照对称性连接在萘环上即可。(5)a项，B分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项，D中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，E中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项，观察TPE的结构，完全由碳元素和氢元素组成，且含有苯环和碳碳双键，故既属于芳香烃也属于烯烃，正确。
答案：(1)甲苯 酸性KMnO4溶液
(2)取代反应 羧基 羰基
7．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据下图转化关系，回答问题：
(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为____________；C在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为____________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为____________。
(3)⑤的化学反应方程式是：________________；⑨的化学反应方程式是：________________。
(4)①的反应类型是________，④的反应类型是________，⑦的反应类型是________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为________________。
解析：本题根据化学反应转化条件分析有机物转化。
答案：
(4)水解反应 取代反应 氧化反应
(5)CH2===CHCH2COOH CH3CH===CHCOOH
第三章章末测试
时间：90分钟 满分：100分
第Ⅰ卷
一、选择题(每小题2分，共40分。每小题只有一个正确选项)
1．关于下列物质的用途的说法错误的是( )
A．酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒
B．乙二醇可用于配制汽车防冻液
C．部分卤代烃可用作灭火剂
D．甲醛的水溶液(福尔马林)可用于防腐
解析：酚类化合物虽然有毒，但是可以用来杀菌消毒，如医院经常用来消毒的来苏水主要成分就是甲酚。
答案：A
2．常见有机反应类型有：①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥氧化反应、⑦还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型是( )
A．①②③ B．①②⑦
C．⑤⑥⑦ D．③④⑥
解析：在有机物的分子中引入羟基官能团可以通过卤代烃的水解反应(取代)、烯烃与水的加成反应、醛基与氢气的加成(还原)反应等方式得到。故答案为B。
答案：B
3．下列分子式中只能表示一种物质的是( )
A．CH2O B．C2H4O2
C．C2H6O D．C3H7OH
解析：A只能表示甲醛；B、C、D均存在同分异构体。C2H4O2可以是CH3COOH或CH3OOCH，C2H6O可以表示C2H5OH或CH3—O—CH3，C3H7OH可以表示
CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3或CH3OCH2CH3。
答案：A
4．由—CH3、—OH、—COOH、四种基团两两组合而成的化合物中，能跟NaOH溶液发生化学反应的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：满足条件的物质有CH3COOH、H2CO3()、C6H5OH和C6H5COOH。
答案：C
5．下列叙述正确的是( )
A．甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使KMnO4酸性溶液褪色
B．有机物的消去产物有2种
C．有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2===CH—COOCH3
D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
解析：甲苯不能使溴的CCl4溶液褪色；的消去产物只有1种()；A的结构还可能是CH2===CH—CH2COOH。
答案：D
6．有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④丙烯酸(CH2===CHCOOH)；⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A．①③ B．②⑤
C．④ D．③④
解析：能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸；能与溴水、KMnO4酸性溶液反应，表明该物质具有还原性。
答案：C
7．甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下：
①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应
⑤银镜反应 ⑥与新制的Cu(OH)2反应 ⑦酯化反应
下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是( )
A．甲：①②③④⑥⑦ B．乙：①②③⑤⑥⑦
C．丙：①②③④⑤⑥⑦ D．丁：②③④⑤⑥⑦
解析：根据各官能团的性质作出判断。
答案：B
8．下列实验的失败是由于缺少必要的实验步骤造成的是( )
①将乙醇和乙酸混合，再加入稀硫酸共热制乙酸乙酯
②实验室用无水乙醇和浓硫酸共热到140℃制乙烯
③验证某RX是碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液出现黑色沉淀
④做醛的还原性实验时，加入新制的氢氧化铜后，未出现红色沉淀
⑤苯与浓溴水反应制取溴苯
A．①④⑤ B．①③④
C．③④ D．①②⑤
解析：①应该用浓H2SO4；②的反应温度错误，应为170℃；③缺少实验步骤，加入AgNO3溶液前应先加入稀HNO3酸化；④缺少加热的步骤；⑤选用药品错误，应用苯和液溴在Fe粉作催化剂的条件下反应制取溴苯。
答案：C
9．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
解析：A项可用水鉴别，乙醇溶于水，甲苯在水的上层，硝基苯在水的下层；B项可用浓溴水鉴别，溴水在苯中分层，上层呈橙红色，浓溴水与苯酚反应产生白色沉淀，己烯使溴水褪色；C项三者都不溶于水且密度小于水，用一种试剂无法鉴别；D项可用新制的Cu(OH)2鉴别，Cu(OH)2不溶解的是乙醛，Cu(OH)2溶解后加热煮沸产生红色沉淀的是甲酸。
答案：C
A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的Na2CO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
解析：
答案：C
11.(2015·山东卷)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
解析：A项，分子中含有羧基、羟基、碳碳双键、醚键共4种官能团，错误；B项，分枝酸与乙醇会发生酯化反应(也属于取代反应)和分子间的取代反应生成醚键，和乙酸会发生酯化反应，正确；C项，1 mol分枝酸中能与氢氧化钠发生中和反应的官能团为2 mol羧基，所以最多可消耗2 mol氢氧化钠，错误；D项，分枝酸能使溴的四氯化碳溶液褪色的原因是碳碳双键与溴发生了加成反应，而能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是碳碳双键或羟基被高锰酸钾氧化，二者原理不同，错误。
答案：B
12．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于A的说法中正确的是( )
A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种
B．1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析：该化合物中 (苯基)的相对分子质量为77，故苯环上取代基的相对分子质量为136－77＝59，由红外光谱图可知该分子中含有2个氧原子，2个碳原子，则A的分子式为C8H8O2。根据核磁共振氢谱其分子结构中有4种类型的氢原子，则其结构为。
答案：C
13．麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如图所示。下列有关麦考酚酸的说法正确的是( )
A．麦考酚酸的分子式为C17H23O6
B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．在一定条件下可发生加成反应、取代反应、消去反应
D．1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应
解析：该有机物由碳、氢、氧三种元素组成，根据其结构简式可得其分子式为C17H20O6，A错误；麦考酚酸分子结构中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；麦考酚酸分子结构中，羟基直接连在苯环上，不能发生消去反应，C错误；1 mol麦考酚酸含有1 mol酯基，可消耗1 mol NaOH，含有1 mol酚羟基，可消耗1 mol NaOH，含有1 mol羧基，可消耗1 mol NaOH，故最多能与3 mol NaOH反应，D正确。
答案：D
14．乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：
下列叙述正确的是( )
A．该反应不属于取代反应
B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C．FeCl3溶液可用于鉴别香兰素与乙酸香兰酯
D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素
解析：A项，对比反应物与生成物的结构简式可知，该反应是取代反应，错误；B项，乙酸香兰酯的分子式是C10H10O4，错误；C项，香兰素分子中有酚羟基，与Fe3＋反应，溶液显紫色，而乙酸香兰酯无此现象，正确；D项，乙酸香兰酯在NaOH溶液中水解得到CH3COONa和，错误。
答案：C
15．贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛制备的解热镇痛抗炎药，其合成的反应方程式(反应条件略去)如下：
下列叙述错误的是( )
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH
C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
解析：A项，扑热息痛含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，正确。B项，阿司匹林在碱性条件下水解生成和CH3COONa，故1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH，错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，均为憎水基，故其在水中的溶解度比扑热息痛的小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为，正确。
答案：B
16．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34 g M与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下反应：MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是( )
A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B的分子式为C4H4O4Br2
C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种
D．C不能溶于水
解析：由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g M的物质的量为0.01 mol，与足量NaHCO3溶液反应生成0.02 mol CO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，又M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包括—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有和，共2种，C项正确。
答案：D
17．下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置及石棉网已省略)的是( )
A．实验室制乙烯
B．实验室制乙炔并验证乙炔能发生氧化反应
C．实验室中分馏石油
D．若甲为醋酸，乙为贝壳(粉状)，丙为苯酚钠溶液，验证醋酸、碳酸、苯酚酸性的强弱
解析：A项，装置中没有温度计；B项，气体发生装置是简易启普发生器，制取乙炔不能用简易启普发生器；C项，温度计水银球的位置和冷凝水的流向不对。
答案：D
18．某烃的衍生物A的化学式为C6H12O2，已知：
又知D不与Na2CO3反应，C和E均不能发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
解析：根据反应条件可以推测A为酯，水解生成醇和羧酸。因为D不与Na2CO3反应且可被氧化为E，所以D为醇，B为羧酸盐。又因为C和E均不能发生银镜反应，所以C不能是甲酸，E不为醛，所以A可能为、。
答案：A
19．绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下，下列关于绿原酸判断正确的是( )
A．分子中所有的碳原子均可能在同一平面内
B．1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
解析：A项，由于“”不是平面结构，所以所有碳原子不可能共平面，错误；B项，最多应消耗4 mol Br2(苯环上取代3 mol，碳碳双键加成1 mol)，错误；C项，酚—OH、—COOH、水解均能和NaOH溶液反应，而醇—OH不和NaOH溶液反应，正确；D项，该物质的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应。
答案：C
20．贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物，其结构如下所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是( )
A．贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
B．贝诺酯中含有3种含氧官能团
C．1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2
D．1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH
解析：A项，前者萃取，后者发生氧化还原反应，错误；B项，贝诺酯中只有酯基、肽键2种含氧官能团，错误；C项，贝诺酯最多消耗6 mol H2(2个苯环)，错误；D项，2 mol酚酯消耗4 mol NaOH,1 mol肽键水解可以消耗1 mol NaOH，正确。
答案：D
第Ⅱ卷
二、非选择题(共60分)
21．(10分)四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2，把它们分别进行实验并记录现象如下：
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
金属钠
A
发生中和反应
不反应
溶解
生成氢气
B
不反应
有银镜反应
有红色沉淀
放出氢气
C
发生水解反应
有银镜反应
有红色沉淀
不反应
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
四种物质的结构简式为：A；B或；C；D。
答案：CH3CH2COOH 或
HCOOC2H5 CH3CH2COOCH3
22．(18分)乙酸乙酯是无色的有水果香味的液体，沸点77.1℃，实验室某次制取它用冰醋酸14.3 mL,95%乙醇23 mL，还用到浓H2SO4，饱和Na2CO3溶液以及极易与乙醇结合成六醇合物的氯化钙溶液，主要仪器装置如图所示，实验步骤是：①先向A蒸馏烧瓶中注入少量乙醇和所用的浓H2SO4后摇匀，再将剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗待用，这时分液漏斗里乙醇与冰醋酸的物质的量之比约为7?5；②加热油浴，保持温度在135℃～145℃之间；③将分液漏斗中的液体缓缓滴入蒸馏烧瓶里，调节加料速度使蒸出酯的速度与进料速度大体相等，直到加料完成；④保持油浴温度一段时间，至不再有液体馏出后，停止加热；⑤取下B吸滤瓶，将一定量饱和Na2CO3溶液分批少量多次地加到馏出液里，边加边摇荡，直到无气泡产生为止；⑥将⑤的液体混合物分液，弃去水层；⑦将饱和CaCl2溶液(适量)加入到分液漏斗中，摇荡一段时间静置，放出水层(废液)；
⑧分液漏斗里得到的是初步提纯的乙酸乙酯粗品；⑨然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡。
试回答：
(1)实验中的硫酸的主要作用是________。
(2)用过量乙醇的主要目的是________，边加料，边加热蒸馏的目的是________。
(3)用饱和Na2CO3溶液洗涤粗酯的目的是________，如果用NaOH浓溶液代替Na2CO3，将引起的后果是__________________。
(4)用饱和CaCl2溶液洗涤粗酯的目的是___________________。
(5)为什么操作③要使加料与馏出的速度大致相等___________。
(6)加入无水硫酸钠，其目的是___________________________。
解析：本题与教材中乙酸乙酯的制取实验操作要领相似，可以进行知识的迁移应用。
答案：(1)催化剂和吸水剂
(2)增大反应物乙醇的浓度，有利于反应向生成乙酸乙酯的方向进行 减小生成物乙酸乙酯的浓度，有利于反应向酯化方向进行
(3)溶解乙醇，和乙酸反应除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层 酯的水解速率增大
(4)除去粗酯中的乙醇
(5)使反应充分且能够及时冷凝蒸出产物
(6)除去粗产品中的水
23．(9分)重要的化工原料F(C5H8O4)有特殊的香味，可通过如图所示的流程合成：
(1)D中所含官能团的名称是_______________。
(2)反应②的化学方程式为_____________，
反应类型是________；反应⑥的化学方程式为______________。
(3)F的同分异构体很多，其中一种同分异构体只含有一种官能团，在酸性或碱性条件下都能水解生成两种有机物，该同分异构体的结构简式是______________________________________________。
解析：从F的合成路线、分子式和乙酸的分子式可推知，X是碳原子数为3的丙烯。丙烯和水发生加成反应，最终可以氧化为羧酸(C能够与NaHCO3反应生成气体)，所以A、B、C分别是CH3CH2CH2OH、CH3CH2CHO、CH3CH2COOH。从F的合成、F具有酸性及信息②可知，D、E分别是ClCH2COOH、HOCH2COOH。
答案：(1)氯原子、羧基
(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
氧化反应 CH3CH2COOH＋HOCH2COOH
CH3CH2COOCH2COOH＋H2O
(3)CH3OOCCH2COOCH3(合理答案均可)
24．(9分)有机物A、B、C、D、E、F均只含C、H、O三种元素，在一定条件下有如图所示的转化关系。
A＋H2OBCFDE
有以下信息可供参考：
①A分子中共有24个原子，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的95倍。
②B分子中含有苯环，苯环上有两个取代基；在加热条件下可与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀；遇FeCl3溶液不显紫色。
③A、B的相对分子质量之差等于54。
根据上述信息，回答下列问题：
(1)A的分子式为________；C的摩尔质量为________；E中官能团的名称为________。
(2)D与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_______________；C和E反应的化学方程式为______________。
(3)写出符合下列要求的B的同分异构体的结构简式_________。
①苯环上的一溴代物只有两种结构；②可发生银镜反应；③可与NaOH溶液反应。
解析：A的相对分子质量为95×2＝190。根据A＋H2O―→B＋C，A、B的相对分子质量之差等于54可知，B的相对分子质量为136，C的相对分子质量为190＋18－136＝72。由题给条件知，B结构中含有—CHO、—CH2OH，—CHO的式量为29，—CH2OH的式量为31，则136－29－31＝76，正好是苯分子去掉两个氢原子后的式量，故B为。C是羧酸，72－45(—COOH的式量)＝27，比乙基(—C2H5)的式量小2，故应为乙烯基(CH2===CH—)，则C的结构简式为CH2===CHCOOH。
答案：(1)C11H10O3 72 g·mol－1 碳碳双键、羟基
(2)CH2===CHCHO＋2Cu(OH)2CH2===CHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
CH2===CHCOOH＋CH2===CHCH2OH
CH2===CHCOOCH2CH===CH2＋H2O
(3)
25．(14分)乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。其结构简式为。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：①RCH2OHRCHO；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被KMnO4酸性溶液氧化为羧基。
a．由A→C的反应属于________(填反应类型)。
b．写出A的结构简式________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体
解析：本题主要考查官能团的性质、反应类型及有机物之间的相互反应。
答案：(1)醛基、(酚)羟基、醚键(其中任意两种即可)
课时作业12 醇
一、选择题
1．消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1-丙醇 ③1-丁醇 ④2-丁醇 ⑤2,2-二甲基-1-丙醇 ⑥2-戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤ B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥ D．②③④
解析：
答案：B
2．已知丙二醇的结构简式为，下列关于丙二醇的说法正确的是( )
A．丙二醇可发生消去反应生成丙炔
B．丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得
C．丙烯与溴水加成后，再与NaOH醇溶液共热水解可得丙二醇
D．丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛
答案：A
3．维生素A是复杂机体必需的一种营养素，也是最早被发现的一种维生素，如果儿童缺乏维生素A时，会出现夜盲症，并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下，关于它的正确说法是( )
A．维生素A分子式为C20H32O
B．维生素A是一种极易溶于水的醇
C．维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D．1 mol 维生素A最多可以和6 mol氢气加成
解析：根据维生素A的分子结构可以知道分子式为C20H30O，分子中含有—OH，属于醇类化合物，根据醇分子中烃基碳原子数越多，在水中溶解度越小，所以维生素A在水中溶解度应该不大，所以说它极易溶于水是错误的，因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子，所以可以被催化氧化为醛，分子中只有5个碳碳双键，因此1 mol 该物质最多可以加成5 mol H2，故正确答案为C。
答案：C
4．某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．能与金属钠发生反应并放出氢气
B．能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C．能发生银镜反应
D．在浓H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应
解析：含有碳碳双键、羟基，所以具有烯烃、醇的性质，不含醛基，所以C不正确。
答案：C
5．有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与13.8 g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇是( )
A．甲醇和乙醇 B．乙醇和1-丙醇
C．2-丙醇和1-丁醇 D．无法确定
解析：2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑，生成标准状况下5.6 L H2，需反应11.5 g Na，Na过量，饱和一元醇完全反应，两种饱和一元醇的平均相对分子质量为＝37.6，肯定有甲醇，且醇分子相差一个碳原子，有乙醇。
答案：A
6．已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如下图所示。下列叙述正确的是( )
A．该物质可以视为酚类
B．在浓硫酸作用下，分子内消去一个水分子，产物有三种同分异构体
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．该物质分子中的所有碳原子均共面
解析：只有羟基与苯环直接相连的化合物才属于酚类，故A不正确；在浓H2SO4作用下，分子内消去一个水分子，产物有两种同分异构体，B不正确；因该分子中只含有一个碳碳双键，其余均为饱和碳原子，所以所有碳原子不可能共面，但可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确，D不正确。
答案：C
7．有关下列两种物质的说法正确的是( )
A．两者都能发生消去反应
B．两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应
C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量①>②
D．两者互为同分异构体
解析：因①中与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故①不能发生消去反应，A不正确；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生氧化反应，B不正确；①和②中的羟基数目相同，故等物质的量的①和②与足量Na反应时，产生H2的量相等，C不正确。
答案：D
8．某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛。该一元醇的分子式可能是( )
A．C2H6O B．C3H8O
C．C4H10O D．C5H12O
解析：A项，C2H5OH被氧化为醛时只有CH3CHO一种结构；B项，C3H8O可以改写为C2H5—CH2OH，—C2H5只有一种结构，所以C3H8O只能被氧化成一种醛CH3CH2CHO；C项，C4H10O可以改写成C3H7—CH2OH，—C3H7有—CH2—CH2—CH3，两种结构，所以C4H10O被氧化可能生成CH3CH2CH2CHO和两种醛；D项，
答案：C
9．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．能发生加成反应，不能发生取代反应
解析：依据碳原子结构分析，每个碳原子在有机化合物中形成四个共价键，键线式中剩余价键被氢原子饱和。由香叶醇的键线式结构可知其分子式为C10H18O，选项A正确。香叶醇分子结构中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使Br2的CCl4溶液褪色，选项B错误。香叶醇分子中的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化，使紫红色褪去，选项C错误。羟基能发生取代反应，选项D错误。
答案：A
10．按下图装置，持续通入X气体，可以看到a处有红棕色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则X气体是(假定b处水分吸收完全)( )
A．CO2 B．CO
C．CO和H2 D．CH3CH2OH(气)
解析：能将CuO还原成红色的Cu，则X应具有还原性，可排除A项；b处变蓝，则有水生成，说明必须有H元素，可排除B项；c处得到液体，显然为乙醛被冷却了。D项正确。
答案：D
11．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能的结构有( )
A．3种 B．5种
C．4种 D．6种
解析：—CH3在端点，其他烃基在链间，先写碳链异构，再移动官能团位置。结构为：
故正确答案为C。
答案：C
12．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是( )
A．4.4 g B．2.2 g
C．1.4 g D．在2.2 g和4.4 g之间
解析：解法1：n(H2O)＝＝0.6 mol
由氢原子守恒有：
n(C2H5OH)＝＝＝0.2 mol
由碳原子守恒有：
n(CO)＋n(CO2)＝0.2 mol×2＝0.4 mol
碳的氧化物总质量为：27.6 g－10.8 g＝16.8 g
设CO与CO2的物质的量分别为x和y。
(碳原子物质的量守恒)
解得
m(CO)＝0.05 mol×28 g·mol－1＝1.4 g。
解法2：燃烧生成CO2和CO的总质量为
27．6 g－10.8 g＝16.8 g。
可将CH3CH2OH的燃烧分为两部分讨论，一部分C2H5OH发生完全燃烧，生成CO2和H2O；另一部分发生不完全燃烧，生成CO和H2O。
设C2H5OH燃烧生成CO的质量为x，生成CO的同时生成水的质量为y，则有：
C2H5OH＋2O22CO＋3H2O
56 54
x y
＝
C2H5OH＋3O22CO2 ＋ 3H2O
88 54
16.8 g－x 10.8 g－y
＝
解得：x＝1.4 g。
解法3：n(H2O)＝＝0.6 mol
根据氢原子守恒有：
n(C2H5OH)＝＝＝0.2 mol
假设0.2 mol C2H5OH完全燃烧时，生成CO2和H2O的总质量为x。
C2H5OH＋3O2
46 88＋54
0.20 mol×46 g·mol－1 x
＝，x＝28.4 g
因生成物总质量为27.6 g，
两者之差为28.4 g－27.6 g＝0.8 g。
CO2与CO在组成上相差一个氧原子，此质量之差即为氧原子的质量之差，其物质的量就是CO的物质的量。
n(CO)＝＝0.05 mol
n(CO)＝28 g·mol－1×0.05 mol＝1.4 g。
答案：C
二、填空题
13．(1)1 mol分子式为C3H8O的液体有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L氢气(标准状况)，则A的分子式必有一个__________基。若A分子中只有一个—CH3，完成(2)(3)中的填空：
(2)A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B。B的结构简式为__________。B通入溴水能发生__________反应生成C，C的结构简式为__________。A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D的结构简式为__________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①A―→B_____________________________________________；
②B―→C_____________________________________________；
③A―→D_____________________________________________。
解析：从分子式C3H8O看，A为饱和的一元醇或醚，因为A可以与Na反应，所以A为醇；因为A分子中只有一个—CH3，所以A为CH3CH2CH2OH。当消去时，生成B：CH3CH===CH2；催化氧化时，生成D：CH3CH2CHO。
答案：(1)羟
(2)CH3CH===CH2 加成 CH3CHBrCH2Br CH3CH2CHO
(3)①CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O
②CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
③2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
14．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式：___________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇的氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是________；乙的作用是________。
(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液 b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
解析：(1)该实验的反应原理为：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
(2)(3)实验装置中，甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应后，从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。
(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑反应，使CH3COOH转化为CH3COONa，再通过蒸馏即可除去。
答案：(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O 放热
(2)加热 冷却 (3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
15．实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。
回答下列问题：
(1)装置A是乙烯的发生装置，图中一个明显的错误是__________________________________________________________，
烧瓶中碎瓷片的作用是__________________________________。
(2)若要检验A中所得气体含有SO2可将混合气体直接通入________(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2===CH2，可将混合气体先通过B装置，然后通入________装置，也可将混合气体干燥后，通入________装置。
(3)小明将从A出来的混合气体依次通过B、E、D、E，发现D前面的石灰水无明显变化、D后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：________________________。
(4)若要一次性将三种气体全部检验出来，被检验的先后顺序是________、________、________。
解析：CH2===CH2、SO2均可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色；SO2、CO2均可与澄清石灰水反应出现浑浊；检验时应先用品红检验并除去SO2，再检验C2H4和CO2。
答案：(1)温度计水银球部分没有插入液面以下 防止混合液暴沸
(2)C D(或F或G) G
(3)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2
(4)SO2 乙烯 CO2
16．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：
①A＋Na―→慢慢产生气泡
②A＋RCOOH有香味的产物
③A苯甲酸
④经催化氧化得到 (R，R′为烃基)结构的分子
⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)
试回答：
(1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是________；(填编号)
A．苯环上直接连有羟基 B．苯环侧链末端有甲基
C．肯定有醇羟基 D．肯定是芳香烃
(2)化合物A的结构简式为________；
(3)A和金属钠反应的化学方程式为________________；A发生脱水反应的化学方程式为____________________________________。
解析：由①②知A中含—OH，由③知A中含苯环，由④知A中含结构，结合⑤可得A的结构简式为。
答案：(1)BC (2)
课时作业13 酚
一、选择题
1．下列叙述中正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃时，溶液仍保持澄清
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应
解析：在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，化学方程式为＋3HBr。2,4,6-三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，但易溶于有机物苯中，不能将其从苯中过滤出来，A错误。冷却到50℃时，苯酚从溶液中析出，溶液变浑浊，B错误。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，C错误。苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应，生成三硝基苯酚，D正确。
答案：D
2．下列说法中，正确的是( )
A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇
B．羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式
C．在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃
D．醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质
解析：酚类物质中也含有—OH，但不属于醇，A不正确；羟基是中性基团，OH－带一个单位的负电荷，二者的结构不同，故B不正确；醇、酚类等只含C、H、O元素的有机物在O2中燃烧的产物也只有CO2和H2O，故C不正确；虽然醇和酚具有相同的官能团，但由于二者的结构不同，所以化学性质不同。
答案：D
3．某些芳香族化合物与 互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
解析：该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚
答案：C
4．从葡萄籽中提取的原花青素结构为：
原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
解析：结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。
答案：C
5.某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物
B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察到紫色褪去，说明分子结构中存在碳碳双键
C．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗4 mol Br2和6 mol H2
D．该分子中所有碳原子有可能共平面
解析：观察有机物的结构：分子中含有、酚羟基两种官能团，则该有机物具有烯烃和酚类化合物的性质。分子中含有酚羟基可以使FeCl3溶液显紫色，但该物质和苯酚不互为同系物，A项错误；分子中含有酚羟基，也易被酸性KMnO4溶液氧化，B项错误；1 mol该物质中含有2个苯环、1个，因而与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项错误；苯环上的碳及其直接相连的6个原子共12个原子共平面，及其直接相连的4个原子共6个原子共平面，D项正确。
答案：D
6.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示。下列叙述正确的是( )
A．M的相对分子质量是180
B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应
C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2
解析：本题考查有机物的性质。A项M的分子式为C9H6O4，其相对分子质量是178。B项1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，除了酚羟基邻位可以发生取代反应外，还有碳碳双键可以发生加成反应。C项除了酚羟基可以消耗2 mol NaOH外，酯基水解也会消耗1 mol NaOH，水解又生成1 mol酚羟基还要消耗1 mol NaOH，所以共计消耗4 mol NaOH。D项酚与碳酸氢钠不反应。故选C。
答案：C
7．对1 mol己烯雌酚在下列变化中的预测正确的是( )
A．①中生成7 mol H2O B．②中生成2 mol CO2
C．③中最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2
解析：己烯雌酚的分子式是C18H20O2，反应①中生成10 mol H2O，A项错误；己烯雌酚中含有2个酚羟基，但不能和NaHCO3发生反应，B项错误；一分子己烯雌酚中含有2个苯环和1个碳碳双键，1 mol己烯雌酚最多能和5 mol Br2发生反应、最多消耗7 mol H2，C项错误、D项正确。
答案：D
8．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体
解析：A项，X、Z中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，三者均可以和溴水反应使之褪色，正确；B项，酚羟基不能和NaHCO3反应，错误；C项，Y中苯环，碳碳双键可发生加成反应，苯环上还可以发生取代反应，正确；D项，Y中含碳碳双键可发生加聚反应，X中含酚羟基，可与醛类等物质发生缩聚反应，正确。
答案：B
9．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③分液；④加入足量的钠；⑤通入过量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和浓硫酸的混合液；⑨加入足量的浓溴水；⑩加入适量盐酸。
合理的步骤是( )
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩
解析：苯酚与乙醇互溶，难以分离，应加入足量NaOH溶液，使苯酚全部转化为沸点较高的离子化合物，蒸馏出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新产生
答案：B
10．天然维生素P的结构简式为：存在于槐树花蕊中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是( )
A．可以和溴水反应
B．可以用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
解析：由维生素P的结构可知，由于有酚羟基，可以和溴水反应；由于是有机物，可以用有机溶剂萃取；分子中中间的不是苯环；由于有4个酚羟基，所以可以和4 mol NaOH反应。
答案：C
11．日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是( )
A．1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2
B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
C．该物质的所有碳原子可能在同一平面
D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O2
解析：A中，1 mol该物质每个苯环上可消耗2 mol Br2，共消耗4 mol Br2；B中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2；C中，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；D中，加成后不含有双键，但有两个环，氢原子数为32－4＝28。
答案：D
12．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H12O7
②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成
③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1?1
④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24 mol
A．①② B．①④
C．②③ D．③④
解析：儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键，所以最多可与7 mol H2加成；分子中的—OH有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1 mol 儿茶素A最多消耗5 mol NaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1 mol 儿茶素A最多消耗6 mol Na；酚羟基的邻、对位和均可与溴反应，故1 mol 儿茶素A最多可消耗5 mol Br2。
答案：A
二、填空题
13．2008年北京奥运会对兴奋剂采取了严格的检验措施，最大限度地控制了运动员服用兴奋剂现象的出现。某种兴奋剂的结构简式如下图所示：
回答下列问题：
(1)该物质最多有________个碳原子共平面，它与苯酚________(填“是”或“不是”)同系物，理由是_________________。
(2)该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是________。
(3)滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去，________(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键，理由是__________________________________________________________。
(4)1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为________mol和________mol。
解析：(1)根据该物质的分子结构，最多有16个碳原子共平面。该物质分子中含有2个苯环，且含有双键，所以不属于苯酚的同系物。
(2)该物质与FeCl3溶液反应显紫色。
(3)酚羟基具有还原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，所以不能用KMnO4酸性溶液证明存在碳碳双键。
(4)1 mol该物质最多消耗4 mol Br2，与H2反应时最多消耗7 mol H2。
答案：(1)16 不是 该物质分子中含2个苯环，且含碳碳双键，所以不属于苯酚的同系物
(2)显紫色
(3)不能 酚羟基具有还原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，故不能证明存在碳碳双键
(4)4 7
14．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示的方法和操作：
(1)写出物质a和e的分子式：a________；e________。
(2)写出分离方法b和c的名称：b________；c________。
(3)混合物中加入溶液a后反应的化学方程式__________________________________________________________；
分离出的苯酚含在________中。
解析：甲苯、苯、苯酚互溶不分层，加入溶液a分层，则溶液a为NaOH溶液或Na2CO3溶液，下层液体d中通入CO2可析出油状苯酚，通过分液操作即可得到。苯和甲苯互溶，二者的分离则依靠蒸馏的方法。
答案：(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏
15．按以下步骤可从合成
请回答下列问题：
(1)分别写出B、D的结构简式：
B．___________________________________________________，
D．___________________________________________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是__________。(填反应代号)
(3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为：___________________________________________________。
(4)试写出C―→D反应的化学方程式__________________。(有机物写结构简式，并注明反应条件)
解析：解决此题的关键在于反应试剂的改变。和
答案：(1)
(2)②④
16．(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是______________；
②A只有一种一氯取代物写出由A转化为B的化学方程式：_________________________________________________________。
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)________。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是：
_____________________________________________________
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是___________________________。
解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有—OH；由A只有一种一氯代物B，可推出A为(CH3)3C—OH。A与Cl2光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式。F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类，结合F的一氯代物有三种，可推出F的结构简式。
由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成(有苯环)、可发生氧化反应(酚羟基)。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。
由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。
答案：(1)①羟基
课时作业14 醛
一、选择题
1．以下实验或操作能达到目的的是( )
A．向5 mL 10% CuSO4溶液中滴加5滴2% NaOH溶液制得Cu(OH)2，再加少量乙醛煮沸，观察到红色沉淀
B．用溴水鉴别苯、四氯化碳
C．苯中混有少量的苯酚，加入浓溴水沉淀后过滤除去苯酚
D．乙烷中混有少量乙烯，用氢气加成除去乙烯
解析：乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时所加NaOH需过量，否则得不到红色沉淀，A错；溴水滴入苯和CCl4中，上层颜色加深的为苯，下层颜色加深的是CCl4，B对；苯中混有苯酚，加入浓溴水后的产物溶于苯，C错；乙烷中的乙烯即使能除去，但又引入新的杂质H2，D错。
答案：B
2．下列反应中，有机物被还原的是( )
A．乙醛制乙醇
B．乙醛制乙酸
C．乙醛发生银镜反应
D．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应
解析：乙醛与氢气加成制乙醇，有机物加氢过程为还原反应，A项正确；B、C、D项均为乙醛的氧化反应。
答案：A
3．甜橙是人们生活中非常喜爱的水果，从甜橙的芳香油中可分离得到化合物A，其结构如图。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③银氨溶液；④溴水；⑤新制Cu(OH)2悬浊液，与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A．①②④ B．②③⑤
C．③④⑤ D．①③④
解析：化合物A中含有碳碳双键、醛基两种官能团，醛基能被溴水氧化。
答案：A
4．只用一种试剂便可将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛4种无色液体区分开来，这种试剂是( )
①银氨溶液 ②新制Cu(OH)2悬浊液
③NaOH溶液 ④溴水
A．①④ B．②③
C．①②③④ D．①②④
解析：银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液均呈碱性，都能溶解苯酚形成溶液。选用①，溶液分层，浮在银氨溶液上层的是苯；处于银氨溶液下层的为CCl4；将无明显现象的两种液体水浴加热，有银镜生成的是乙醛，无明显现象的为苯酚。选用②，溶液分层，上层溶液呈无色的为苯，下层溶液呈无色的为CCl4，剩余两溶液加热到沸腾，有红色沉淀生成的为乙醛，另一种为苯酚。选用④，溶液分层，上层呈橙红色的为苯，下层呈橙红色的为CCl4；有白色沉淀生成的为苯酚，溶液褪色的为乙醛。
答案：D
5.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中一种，其结构如图。下列关于化合物A的说法正确的是( )
A．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
B．能发生取代反应和银镜反应
C．分子中最多有5个碳原子共平面
D．与H2完全加成时的物质的量之比为1?1
解析：化合物A中含有的官能团有碳碳双键、醛基和醇羟基，没有苯环结构，所以它能发生加成反应、取代反应和银镜反应，不能与氯化铁溶液反应显紫色，分子中最多有6个碳原子共平面()，与氢气完全加成时的物质的量之比为1?3。
答案：B
6．人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后，其分子结构由顺式变为反式，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑。
下列有关“视黄醛”的说法正确的是( )
A．“视黄醛”属于烯烃
B．“视黄醛”的分子式为C20H15O
C．“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应
D．在金属镍催化并加热下，1 mol“视黄醛”最多能与5 mol H2发生加成反应
解析：“视黄醛”属于醛类；由其结构可知，每个折点都有一个碳原子，则1个分子中含有19个碳原子；“视黄醛”结构中有5个碳碳双键和1个醛基，所以1 mol“视黄醛”最多能与6 mol H2发生加成反应。
答案：C
7．已知β-紫罗兰酮的结构简式是，关于该有机物的说法正确的是( )
A．其分子式为C13H18O
B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．属于芳香族化合物
D．能发生加成反应、取代反应、水解反应
解析：根据β-紫罗兰酮的结构简式可知其分子式为C13H20O，A错误；β-紫罗兰酮含碳碳双键，所以能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；β-紫罗兰酮不含苯环，不属于芳香族化合物，C错误；β-紫罗兰酮含有的官能团为碳碳双键、羰基，能发生加成反应和取代反应，但不能发生水解反应，D错误。
答案：B
8．肉桂醛是一种实用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
下列相关叙述正确的是( )
①B的相对分子质量比A大28 ②A、B可用高锰酸钾酸性溶液鉴别 ③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键
④A、B都能发生加成反应、还原反应 ⑤A能发生银镜反应
⑥A中所有原子一定处于同一平面
A．只有①④⑤ B．只有④⑤⑥
C．只有②③⑤ D．只有②③④⑤⑥
解析：B的相对分子质量比A大26，①错；A、B都能被高锰酸钾酸性溶液氧化，现象相同，②错；B中含氧官能团只有醛基，③错。
答案：B
9．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法中正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香油酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol H2发生加成反应
D．用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素
解析：丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且酚羟基邻位的碳原子上还有氢原子，故1 mol丁香油酚可以与2 mol Br2反应，其中1 mol Br2发生的是加成反应，另外1 mol Br2发生的是取代反应，A项错误；丁香油酚中含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；1 mol香兰素中含有1 mol苯环、1 mol醛基，故能与4 mol H2发生加成反应，C项错误；二者都含有酚羟基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，故酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D项正确。
答案：D
10．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )
A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
解析：碳碳双键与溴的四氯化碳加成后，由一个官能团(一个碳碳双键)变为2个官能团(2个溴原子)，A正确。2个醛基被Ag(NH3)2OH氧化后生成2个羧基，官能团数目不变，B错误。碳碳双键与溴化氢加成后，官能团数目不变，一个碳碳双键变为一个溴原子，C错误。碳碳双键催化加氢后变为碳碳单键，官能团数目减少了一个，D错误。
答案：A
11．CO、烯烃和H2在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成，如CH2===CH2制丙醛：CH2===CH2＋CO＋H2CH3CH2CHO。由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：发生醛化反应后，C4H8→C4H9—CHO，而C4H9—有4种同分异构体。
答案：C
12．某有机物能跟新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，该有机物的相对分子质量为44。燃烧该有机物2.2 g，生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法中，不正确的是( )
A．该有机物是乙醛
B．1 mol该有机物能够和1 mol氢气发生加成反应
C．燃烧4.4 g该有机物，生成1.8 g水
D．0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出金属银2.16 g
解析：由题给信息可知，该有机物分子内含醛基。2.2 g(0.05 mol)该有机物中n(C)＝＝0.1 mol，所以该有机物为乙醛(CH3CHO)，A、B、D正确；燃烧4.4 g乙醛生成0.2 mol水，即3.6 g水，C错。
答案：C
二、填空题
13．向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。对产生该现象的原因有如下三种猜想：①溴水与乙醛发生了取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生了加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，一研究性学习小组提出了如下两种实验方案：
方案一：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案二：测定反应前溴水中Br2的物质的量和反应后Br－的物质的量。
(1)方案一是否可行？________，理由是___________________。
(2)假设测得反应前溴水中Br2的物质的量为a mol，若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水与乙醛发生了取代反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水与乙醛发生了加成反应；若测得反应后n(Br－)＝________mol，则说明溴水将乙醛氧化为乙酸。
(3)按物质的量之比1?5配制1 000 mL KBrO3—KBr溶液，该溶液在酸性条件下完全反应可生成0.5 mol Br2。取反应后的溶液10 mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，然后将所得溶液稀释为100 mL。准确量取其中的10 mL，加入过量AgNO3溶液，过滤、洗涤、干燥后称量得到固体0.188 g。若已知CH3COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为________。
(4)写出上述测定过程中三个反应的离子方程式：
①KBrO3与KBr在酸性条件下的反应：____________________；
②溴水与乙醛反应：____________________________________；
③测定Br－含量的反应：_________________________________。
解析：本题以乙醛与溴水的反应类型为题材，提出不同的设想，考查应用所学知识设计实验方案的能力、化学计算能力以及离子方程式的书写能力。若乙醛发生取代反应：CH3CHO＋Br2―→CH2BrCHO＋HBr，则n(Br－)＝a mol；若发生加成反应：CH3CHO＋Br2―→CH3CHBrOBr，则n(Br－)＝0 mol；若发生氧化反应：CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2HBr，则n(Br－)＝2a mol。
10 mL溶液中n(Br2)＝0.005 mol，能生成n(AgBr)＝×10＝0.01 mol，n(Br2)?n(Br－)＝0.005 mol?0.01 mol＝1?2，由此可知所发生的反应为氧化反应。
答案：(1)不可行 由于乙醛的取代反应和氧化反应都有H＋生成，反应后溶液均呈酸性
(2)a 0 2a (3)氧化反应
(4)①BrO＋5Br－＋6H＋===3Br2＋3H2O ②CH3CHO＋Br2＋H2O―→CH3COOH＋2H＋＋2Br－ ③Ag＋＋Br－===AgBr↓
14．部分有机物之间的转化关系以及转化过程、相对分子质量变化关系如下：
物质转化关系：R—CH2OHRCHORCOOH
相对分子质量： M M－2 M＋14
已知：物质A中只含有C、H、O三种元素，一定条件下能发生银镜反应，物质C的相对分子质量为104。A与其他物质之间的转化关系如图所示：
请回答下列问题：
(1)F中含有的官能团有________________________________；
G的结构简式________________________________________。
(2)一定条件下B发生银镜反应的化学方程式是__________________________________________________________。
(3)由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物，其化学反应方程式为_________________________________________________。
解析：(1)由A能连续两步被氧化可知A分子中含有—CH2OH结构，A在浓硫酸条件下发生消去反应，生成碳碳双键；物质A在一定条件下能发生银镜反应，所以F分子中还含有醛基；根据物质C的相对分子质量为104可知C的结构简式为HOOCCH2COOH，A的结构简式为HOCH2CH2CHO，F的结构简式为CH2===CHCHO，G的结构简式为?CH2CH?CHO。(2)B的结构简式为OHCCH2CHO，每个分子中含有2个醛基。(3)A的结构简式为，则D的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。
答案：(1)碳碳双键、醛基 ?CH2CH?CHO
(2)OHC—CH2—CHO＋4Ag(NH3)2OH4Ag↓＋
NH4OOC—CH2—COONH4＋6NH3＋2H2O
(3)HOCH2CH2CH2OH＋HOOCCH2COOH
15．已知
(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是________，在一定条件下能发生________(填序号)。
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答：
①有关C的说法正确的是________。
a．分子式为C6H10O2
b．C属于醛类，且1 mol C与足量的新制Cu(OH)2反应可得4 mol Cu2O
c．C具有氧化性，也具有还原性
d．由D催化氧化可以得到C
②写出下列转化关系的化学方程式，并指出反应类型。
A―→B：__________________________________________；
D―→E：__________________________________________，
_____________________________________________________。
解析：(1)醛基既可以被氧化，又可以被还原，但是不能发生酯化反应。(2)由E分子中含有2个甲基且没有支链和E的分子式为C10H18O4，可以推知E分子中含有2个酯基，从而可以推知1 mol D可以和2 mol CH3COOH发生酯化反应，因此D是含有6个碳原子和2个羟基的己二醇且羟基在碳链的两端，进一步推知C为OHC(CH2)4CHO，结合题给信息可以推知B为，A为，从而可得出其他答案。
答案：(1)醛基 ①③ (2)①acd
② 消去反应
2CH3COOH＋HO(CH2)6OH
CH3COO(CH2)6OOCCH3＋2H2O 酯化反应
16．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙成分：
分子式
C16H14O2
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀硫酸中水解
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为_________________________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为
_______________________________________ (注明反应条件)。
(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；
2HCHOHCOOH＋CH3OH
由乙制丙的一种合成路线如图所示(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：
①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。
a．金属钠 b．HBr
c．Na2CO3溶液 d．乙酸
②D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式____________________________________。
a．苯环上连接三种不同官能团
b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应
d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
解析：(1)甲中含氧官能团为羟基。(2)根据转化过程，反应Ⅰ为甲与HCl的加成反应，反应Ⅱ为 的消去反应： ＋NaOH能发生银镜反应，则分子中含有醛基；能与Br2/CCl4发生加成反应，则分子中含有碳碳双键；遇FeCl3溶液显示特征颜色，则分子中含有酚羟基；由此可写出D的同分异构体的结构简式。
答案：(1)羟基 (2)加成反应
课时作业15 羧酸
一、选择题
1．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能与氢气发生加成反应
D．乙酸在温度低于16.6℃时，就凝结成冰状晶体
解析：乙酸分子中的碳氧双键比较稳定，一般不易与溴水、氢气等发生加成反应。
答案：C
2．某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能和钠反应放出氢气，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应，则该有机物是( )
A．甲醇 B．甲醛
C．甲酸 D．乙醛
解析：该有机物应该是醛，氧化产物是酸，还原产物是醇，丙是酯。由于酸、酯均能发生银镜反应，所以该酸和酯一定是甲酸和甲酸某酯，该醛是甲醛。
答案：B
3．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀，又可与Na2CO3溶液反应的是( )
A．乙酸 B．甲酸
C．苯甲酸 D．乙醛
解析：满足题意的有机物应同时含有—CHO和—COOH，乙酸和苯甲酸只能溶解Cu(OH)2(酸碱中和反应)，而共热时不会产生红色沉淀，乙醛不与Na2CO3溶液反应。HCOOH分子中既有—CHO，又有—COOH。故正确答案为B。
答案：B
4．具有一个羟基的化合物A 10 g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.57 g，还回收了未反应的A 1.8 g，则A的相对分子质量与下列数值中最接近的是( )
A．88 B．102
C．116 D．196
解析：一元酸、醇发生酯化反应，酸、醇、酯物质的量的比为1?1?1。反应的A为10 g－1.8 g＝8.2 g，＝
[60为M(乙酸)，18为M(H2O)]，M＝102。
答案：B
5．一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V1 L，等质量的该有机物与足量的纯碱溶液反应，可得到气体V2 L。若在同温同压下V1>V2，那么该有机物可能是下列中的( )
A．HO(CH2)3COOH B．HO(CH2)2CHO
C．HOOC—COOH D．CH3COOH
解析：该有机物既能与Na反应又能与Na2CO3反应放出气体，说明该有机物中一定含有—COOH，可能有—OH，B项错误；假设A、C、D中物质各1 mol，则与Na反应生成H2分别为：1 mol、1 mol、0.5 mol，与Na2CO3反应生成CO2分别为：0.5 mol、1 mol、0.5 mol，则符合V1>V2的为A。
答案：A
6．有机物A的结构简式是，下列有关A的性质的叙述中错误的是( )
A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1?3
B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1?3
C．A能与碳酸钠溶液反应
D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应
解析：A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A不符合题意；B选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，符合题意；C选项中A中的酚羟基、羧基中的羟基能与碳酸钠溶液反应，不符合题意；D选项中A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，A含羧基，能与醇发生酯化反应，不符合题意。故选B。
答案：B
7．某有机物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为( )
A．3?2?1 B．3?2?2
C．6?4?5 D．3?2?3
解析：能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与新制的Cu(OH)2反应的有醛基和羧基。为便于比较，可设A为1 mol，则反应需消耗Na 3 mol，需消耗NaOH 2 mol；当A与新制的Cu(OH)2反应时，1 mol —CHO与2 mol Cu(OH)2完全反应生成1 mol —COOH，而原有机物含有1 mol —COOH，这2 mol —COOH需消耗1 mol Cu(OH)2，故共需消耗3 mol Cu(OH)2，即物质的量之比为3?2?3。
答案：D
8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液
③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A．②③ B．③④
C．①④ D．①②
解析：从所给三种化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和，肉桂酸中含，而乙酰水杨酸中无，故可用②和③来鉴别。
答案：A
9．某物质中可能有甲醇、甲酸、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：
①有银镜反应；
②加入新制的Cu(OH)2溶液，没有明显现象；
③与含有酚酞的NaOH溶液共热时发现溶液中红色逐渐变浅。
下列叙述正确的是( )
A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇
C．有甲酸乙酯，可能有甲醇 D．几种物质都有
解析：能发生银镜反应，但不能使新制的Cu(OH)2溶解，说明该物质中一定含有甲酸乙酯，一定不含有甲酸；实验③进一步确认甲酸乙酯的存在，但无法判断该物质中是否含有甲醇。
答案：C
10.物质X的键线式如图所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )
A．X的分子式为C6H7O7
B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成
C．X分子内所有原子均在同一平面内
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同
解析：X的分子式为C6H8O7，A项错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成，B项错误；分子中含有正四面体结构的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内，C项错误；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同，D项正确。
答案：D
11．尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：
下列说法错误的是( )
A．酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应
B．1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
C．对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D．1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3 mol
NaHCO3
解析：A项，酪氨酸中含有氨基和羧基，氨基可以与盐酸反应，羧基可以与NaOH反应，正确；B项，酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，苯环上三个位置均可以发生取代，正确；C项，苯环上的6个碳原子共平面，与苯环上连的碳原子，一定与苯环共平面，正确；D项，尿黑酸中只有羧基可以与NaHCO3反应放出CO2，而酚羟基不可以，错误。
答案：D
12.近年来，莽草酸因可以作为合成达菲(抗病毒和抗癌药)的中间体而受到重视，其结构简式如右所示。下列关于莽草酸的说法不正确的是( )
A．莽草酸的相对分子质量为174
B．分子中含有两种含氧官能团
C．可发生取代、加成反应及氧化反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
解析：莽草酸的分子式为C7H10O5，相对分子质量为174，A项正确；莽草酸中含有羧基、羟基2种含氧官能团，B项正确；羧基、羟基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成、氧化反应，C项正确；羟基在水溶液中不电离出H＋，D项错误。
答案：D
二、填空题
13．已知下列数据：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm－3)
乙醇
－144
78.0
0.789
乙酸
16.6
118
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.900
浓硫酸
——
338
1.84
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。
②按上图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为____________________________；
反应中浓硫酸的作用是__________________________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收乙醇
C．减少乙酸乙酯的溶解
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是_____________；
步骤③所观察到的现象是________________________________；
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应从仪器________(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：
实验
乙醇/mL
乙酸/mL
乙酸乙酯/mL
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
表中数据x的范围是________；实验①②⑤探究的是_________________________________________________________。
(5)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离：
①试剂1最好选用_____________________________________；
②操作1是________，所用的主要仪器名称是____________；
③试剂2最好选用______________；
④操作2是________；
⑤操作3中温度计水银球的位置应为右图中________(填a、b、c、d)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器有________、________、________、________，收集乙酸的适宜温度是________。
解析：(1)混合过程中浓硫酸相当于被稀释，故应将浓H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先将乙醇与乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。
(2)使用饱和碳酸钠溶液的理由是：①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。
(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5℃)很接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸汽化，进入乙中与Na2CO3反应，故下层液体红色变浅；将分层的液体分离必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。
(4)探究乙醇、乙酸用量的改变对酯产率的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。
(5)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)，另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)留下的残液为乙酸钠溶液(C)，再在C中加稀硫酸得乙酸溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b)处。
答案：(1)将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加入浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 催化剂与吸水剂
CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的原料汽化而损失 液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒
(4)1.57～1.76 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
(5)①饱和碳酸钠溶液 ②分液 分液漏斗 ③稀硫酸 ④蒸馏 ⑤b 酒精灯 冷凝管 牛角管 锥形瓶 略高于118℃
14．《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如下：
(1)写出反应①的化学方程式：_____________________________。
(2)反应③的反应类型为____________。
(3)C的结构简式为____________。
(4)C通常有三种不同类别的芳香族同分异构体，试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)____________、____________。
(5)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。
解析：乙醇催化氧化为A(乙醛)：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；乙醛进一步催化氧化得B(乙酸)：2CH3CHO
答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
15．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C11H14O2)：X＋YZ＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。
(2)Y的分子式是__________________，可能的结构简式是__________________和__________________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：F＋H2O
该反应的类型是__________，E的结构简式为__________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为_____________。
解析：(1)由于X的分子式为C7H8O，且不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X为D(苯甲醇)。(2)根据X和Z的分子式以及反应方程式X＋YZ＋H2O，可知Y的分子式为C4H8O2，又Y能与X(苯甲醇)发生酯化反应，所以Y是羧酸，其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯，则F的结构简式应为
CH2(OH)CH2CH2COOH，相应的反应为酯化反应，而E的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链，所以Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH，根据题意可推出Z的结构简式。
答案：(1)D
(2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH
(3)酯化反应 CH2(OH)CH2CH2CHO
16．有机物A的结构简式为 ，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题：
(1)指出反应的类型：A→C_____________________________。
(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。
(3)写出由A生成B的化学方程式：_____________________。
(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子可能都在同一平面的物质是________(填代号)。
(5)C能形成高聚物，写出C生成高聚物的化学方程式：__________________________________________________________。
(6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式：_________________________________________________________。
答案：(1)消去反应 (2)C、E
课时作业16 酯
一、选择题
1．(2015·新课标全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可以得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( )
A．C14H18O5 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
解析：酯化反应的机理为酸脱羟基、醇脱氢；酯的水解反应是酯化反应的逆过程。1 mol酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明1 mol酯中含有2 mol酯基，可表示为C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的化学式为C14H18O5，A项正确。
答案：A
2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是( )
A．甲酸丙酯 B．甲酸乙酯
C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
解析：饱和一元羧酸的相对分子质量等于碳原子数比它多1的饱和一元醇的相对分子质量，即乙酸的相对分子质量等于丙醇的相对分子质量，甲酸的相对分子质量等于乙醇的相对分子质量。选项B正确。
答案：B
3．被称为“魔棒”的荧光棒已成为节日之夜青少年的喜爱之物，其发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光。已知草酸二酯的结构如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．1 mol草酸二酯与NaOH稀溶液反应，最多可消耗10 mol NaOH
B．草酸二酯水解时生成两种有机物
C．1 mol草酸二酯与H2完全反应，需要H2 6 mol
D．草酸二酯的分子式为C26H22Cl6O8
解析：注意草酸二酯结构的对称性。A项错误，1 mol 草酸二酯与NaOH稀溶液反应，最多可消耗12 mol NaOH；B项错误，草酸二酯水解生成三种有机物(注意生成了C5H11OH)；C项正确，注意酯基一般很难催化加氢，C5H11-为饱和链烃基；D项错误，每分子含H原子个数为24。
答案：C
4．某种正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
下列关于该物质的叙述，错误的是( )
A．能与NaOH溶液反应 B．能与溴水反应
C．能发生消去反应 D．遇FeCl3溶液显色
解析：该物质分子中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，酯基、酚羟基和羧基都与NaOH溶液反应，A正确；酚与溴水发生取代反应，遇FeCl3溶液显紫色，B、D正确。
答案：C
5．某有机物的结构是： 关于它的性质的描述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液中 ③能水解生成两种酸 ④不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A．仅①②③ B．仅②③⑤
C．仅⑥ D．全部正确
解析：题给有机物含有①酯基；②苯环；③羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：D
6．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是( )
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能与稀硫酸反应 D．都能与NaOH溶液反应
解析：分子式均为C3H6O2的三种常见有机物是丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯，它们共同的性质是都能与NaOH溶液反应，前者是酸碱中和反应，后两者是在碱性条件下发生的水解反应。
答案：D
7．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A．丁酸乙酯的结构简式为
B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯是同系物
解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。
答案：B
8．磷酸吡醛素是细胞的重要组成成分，可视为磷酸(分子中有3个羟基)形成的酯，其结构如下。下列说法错误的是( )
A．该酯的分子式为C8H9O6NP
B．该酯能使石蕊试液变红
C．该酯能与金属钠反应
D．该酯能与乙醇发生酯化反应
解析：该酯的分子式为C8H10O6NP，A错误；含有磷酸的部分结构，具有酸的性质，能使石蕊试液变红，B正确；分子中含有的醇羟基以及磷酸的部分结构能与金属钠反应，C正确；含有磷酸的部分结构，仍具有酸的性质，所以能与乙醇发生酯化反应，D正确。
答案：A
9．麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构如下所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是( )
A．分子式为C17H22O6
B．遇浓溴水可发生苯环上的取代反应
C．在一定条件下可发生加成、取代、消去反应
D．1 mol麦考酚酸最多能与3 mol NaOH反应
解析：分子式为C17H20O6，A不正确；酚羟基邻对位无氢原子，遇浓溴水只发生碳碳双键加成反应，B不正确；羟基的邻位碳原子上，没有氢原子，不能发生消去反应。
答案：D
10．甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法中正确的是( )
A．香叶醇的分子式为C11H18O
B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应
C．1 mol甲酸香叶酯可以与2 mol H2发生加成反应
D．甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面
解析：根据香叶醇的结构可知，其分子式应为C11H20O，A错误；由香叶醇的结构可知与羟基相连碳原子的相邻位置的碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B错误；1 mol甲酸香叶酯中有2 mol碳碳双键，可以与2 mol H2发生加成反应，C正确；甲酸香叶酯中存在一个手性碳，此碳及其连接的碳不可能处于同一个平面上，D错误。
答案：C
11．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：由题意可知，B为饱和一元醇，A为羧酸，且A能发生银镜反应，则A为甲酸，所以B为戊醇，能被氧化成醛的戊醇的种数即为所求。被氧化成醛的醇的结构特点是与羟基相连的碳原子上有2个H原子，即具备—CH2OH的结构，所以符合条件的戊醇的种数就是丁基的种数，有4种，答案选B。
答案：B
12.如图所示为某有机物的结构。已知酯类在铜铬氧化物
(CuO·CuCrO4)催化下，与氢气反应得到醇，羰基双键可同时被还原，但苯环在催化氢化过程中不变，其反应原理如下：在铜铬氧化物催化下，
R1COOR2＋2H2―→R1CH2OH＋R2OH关于该化合物的下列说法中，正确的是( )
A．该有机物的化学式为C20H14O5，该有机物可以属于酯类、酚类、醚类
B．该有机物可以与浓溴水发生加成反应
C．与足量氢氧化钠溶液充分反应，1 mol该有机物最多可以与5 mol NaOH反应，所得产物中有醇类物质
D．1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下仅能与2 mol氢气发生反应
解析：该有机物不属于醚类，A不正确；酚羟基存在，该有机物与浓溴水发生取代反应，B不正确；水解后一共有三个酚羟基、一个碳酸分子和一个醇羟基，总共消耗5 mol氢氧化钠，故C正确；1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下仅能与3 mol氢气发生反应，D不正确。
答案：C
二、填空题
13．A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示：
请回答下列问题：
(1)写出A中无氧官能团的名称：________________________；
D中含氧官能团的结构简式为___________________________。
(2)用A、B、C、D填空：能发生银镜反应的有________；既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应放出气体的是________。
(3)按下图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体。
则反应①的反应类型为________；写出反应②的化学方程式：_________________________________________________________。
(4)G、H和D互为同分异构体，它们具有如下特点：
①G和H都是苯的二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团；
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构；
③G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连。
写出G和H的结构简式：G：________；H：________。
解析：(2)能发生银镜反应的物质中含有—CHO，故选AC。因含有酚羟基的物质能使FeCl3溶液变色，含有—COOH的有机物能和NaHCO3溶液反应生成气体，由结构简式可知，只有D中既含有酚羟基又有—COOH，则D既能使FeCl3溶液变色又能和NaHCO3溶液反应放出气体，故答案为D。(3)C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为
答案：(1)碳碳双键 —OH、—COOH (2)AC D
14．如下图所示，X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答：
(1)H中含氧官能团的名称是________，B→I的反应类型为________________。
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是________。
(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为________________。
(4)D和F反应生成X的化学方程式为___________________。
解析：E的分子式为C6H6O，且与FeCl3溶液作用显紫色，由此推出E为，F为，由X和F的分子式得到D的分子式是C4H8O2且为酸，由题意知A是直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH；A既能与银氨溶液反应，又能与H2在催化剂Ni和加热的条件下发生加成反应，且与2 mol H2反应，说明除了醛基外还有双键，由此推出H为不饱和酸，J是H的同分异构体且能在酸性条件下发生水解反应生成乙酸，故J的结构简式为CH3COOCH===CH2；由B (醇)在浓H2SO4和加热的条件下生成不饱和烃(I)，可知此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H因发生加成反应而褪色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别D、E、H。
答案：(1)羧基 消去反应
(2)溴水
(3)CH3COOCH===CH2
15．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据图示回答问题：
(1)D的化学名称是________。
(2)反应③的化学方程式是________(有机物用结构简式表示)。
(3)B的分子式是________，A的结构简式是________，反应①的反应类型是________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________
个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式________。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________。
解析：本题是有机推断题，可采用逆推法，C＋D(C2H6O)F(C4H8O2)＋H2O可知C的分子式为C2H4O2，为乙酸，又因BH2O＋可知该反应为酯化反应，B为；A水解生成B、C、D三种物质，则A为酯，D由图可知为乙醇，可推A的结构简式为，由此可得其他。
答案：(1)乙醇
(5)nCH2===CH2?CH2—CH2?或CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
16．3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO＋CH3CHOCH2CHCHO＋H2O
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有________种。B中含氧官能团的名称为________。
(2)试剂C可选用下列中的________。
a．溴水 b．银氨溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为________________。
解析：(1)遇FeCl3溶液显紫色，故A的同分异构体中有酚羟基，则其苯环上有—OH、—CH===CH2两种取代基，二者在苯环上位置有邻、间、对三种，故符合要求的A的同分异构体有3种。
答案：(1)3 醛基 (2)bd
