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醋的来历?
杜康的儿子黑塔跟父亲学会了酿酒技术。后来,
黑塔从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo)
扔掉可惜,就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的
酉(yǒu)时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。
黑塔尝了一口,酸酸的,味道很美。黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。
酉
廿
日
一
人教版必修第二册
第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
第二课时 乙酸
官能团与有机化合物的分类
乙酸是日常生活中的常见物质,我们食用的食醋,其主要成分就是乙酸,因此乙酸又叫醋酸,普通醋含醋3%~5%,山西陈醋含醋酸7%。
观察乙酸并联系生活归纳乙酸的物理性质
俗名 分子式 结构式 结构简式 羧基(官能团) 球棍模型 空间
填充模型
醋酸
C
O
—COOH
C
O
H
O
一、乙酸的结构
C2H4O2
CH3COOH
O
CH3C—OH
‖
二、乙酸的物理性质
乙酸又被称为醋酸,是一种有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。
熔点:16.6 ℃,温度低于熔点时,
可凝结成像冰一样的晶体,
所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
若乙酸和高沸点的物质(如:盐溶液)混合在一起,
要想将乙酸分离出来,可以采用什么方法?
蒸馏
思考:
预测乙酸有什么化学性质呢?
结构分析推测断键方式:
羰基
羟基
受-O-H的影响:碳氧双键不易断
受C=O的影响:氢氧键、碳氧单键易断
H
H+
酯化反应
具有酸的通性
OH
三、乙酸的化学性质
甲基 和 羧基
电离方程式:CH3COOH CH3COO-+H+
1、酸性: CH3COOH是一种重要的有机酸,具有酸的通性。
①与指示剂反应:石蕊变红
②与金属反应(Na)
③与碱性氧化物反应(CuO)
④与碱反应(NaOH)
⑤与盐反应(Na2CO3)
酸的通性
2Na+2CH3COOH===2CH3COO-+2Na++H2↑
2CH3COOH+CuO===2CH3COO-+Cu2++H2O
CH3COOH+OH-===CH3COO-+H2O
2CH3COOH+CO32-===2CH3COO-+2H2O+2CO2↑
三、乙酸的化学性质
一元弱酸
利用了酸性: CH3COOH>H2CO3
复分解反应
CaCO3 + 2CH3COOH====(CH3COO)2Ca + CO2↑+ H2O(除水垢)
CaCO3 + 2CH3COOH====2CH3COO- + Ca2+ + CO2↑+ H2O
实验药品:稀醋酸、碳酸钠粉末
实验装置:
实验现象:
当稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊
稀醋酸
碳酸钠粉末
A试剂为:
B试剂为:
设计一个实验,验证酸性:CH3COOH>H2CO3
酸性比较:
CH3COOH > H2CO3
>HClO
HCl >
HCl+ CH3COONa ==== CH3COOH + NaCl
以上2个反应能够进行,根据强酸制弱酸的原理
Na2CO3 + 2CH3COOH====2CH3COONa + CO2↑+ H2O
厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得香醇,特别鲜美,这是为什么呢?
没有酒味
也没有酸味
挥发了?
反应了?
实验现象:
实验7-6:
实验结论:
结论:乙酸+乙醇→乙酸乙酯 + H2O
酯基
该油状液体是乙酸乙酯。
试管内液面分层,上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。
在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
CH3—C—O—H+H—O—C2H5
O
CH3—C—O—H+H—O—C2H5
O
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
方式一:
方式二:
酯化反应可能的断键方式(脱水方式)有哪些?
√
反应机理: 酸脱羟基、醇脱氢、结合成水
浓H2SO4
△
浓H2SO4
△
CH3—C— OH
—
—
O
+ HO — C2H5
浓H2SO4
△
H2O
CH3—C—O—C2H5 +
—
—
O
同位素示踪法:
----研究有机反应机理常用的方法
CH3 C O H + H 18O C2H5 CH3 C 18O C2H5 + H2O
O
O
乙酸酯化反应机理
酯化反应的断键方式: 酸脱羟基、醇脱氢。
也属于取代反应
(2)实质:酸脱羟基,醇脱氢。
(3)特点:属于取代反应,也是可逆反应;
(4)条件:加热,加浓硫酸等催化剂。
三、乙酸的化学性质
2、酯化反应
(1)定义:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H 5 + H2O
浓H2SO4
△
CH3COOH + CH3OH
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
(某酸+某醇→某酸某酯+水)
逆向:乙酸乙酯会与水发生水解反应生成酸和醇。
实验操作 在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上
实验装置
实验7-6:
(1)装药品的顺序如何?试管倾斜加热的目的是什么
三、乙酸的化学性质
2、酯化反应
(2)浓硫酸的作用是什么?碎瓷片的作用
(3)得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?
(5)用饱和Na2CO3溶液接收有什么作用?
(4)导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸的方法?
乙醇→浓硫酸→(冷却后)乙酸
增大受热面积,使受热均匀
催化剂、吸水剂
防止暴沸
乙酸、乙醇
防止倒吸
① 中和乙酸
② 吸收乙醇
③ 降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到酯
酯化反应注意的问题:
OCH3—C—O—H酸性酯化结构决定性质:官能团羧基乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构
遇石蕊溶液
与Na
与Na2CO3溶液
与NaHCO3溶液
羟基氢原子的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
变红
不变红
不变红
变红
反应
反应
反应
反应
反应
—
不反应
反应
反应
—
不反应
不反应
H2CO3
可用于生产醋酸纤维、合成纤维、
喷漆溶剂、香料、燃料、医药和农药等。
1、可用于调味品、除水垢等
四、乙酸的用途
2、一种重要的有机化工原料
酯是有芳香气味的液体,难溶于水,存在于各种水果和花草中。
【资料】
含酯的物质
草莓中含有乙酸乙酯和乙酸异戊酯,苹果中含有戊酸戊酯等
酯基
酯一般密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,
或—COOR
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
羧酸 + 醇 酯 + 水
举例
推广
补充:酯
2.物理性质
3.用途
1.官能团
4.命名
(1)用作香料,如作饮料、糖果、化妆品等中的香料。
(2)用作有机溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。
低级酯(如乙酸乙酯)是具有一定的挥发性,有芳香气味的液体。
X酸+Y醇→X酸Y酯
甲酸 + 甲醇 → 甲酸甲酯+水
乙酸 + 甲醇 → 乙酸甲酯+水
甲酸 + 乙醇 → 甲酸乙酯+水
HCOOH+CH3OH
HCOOCH3+H2O
CH3COOH+CH3OH
CH3COOCH3+H2O
HCOOH+CH3CH2OH
HCOOCH2CH3+H2O
补充:常见的酯化反应
酯的化学反应
乙酸乙酯在碱存在且加热条件下完全水解;
酸性:
RCOOR’ + H2O
H+
RCOOH + R’OH
H2O
RCOOR’ + NaOH
RCOONa + R’OH
RCOOR’ + H2O
NaOH
RCOOH + R’OH
碱性:
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
合并后总反应
CH3COOCH3+NaOH
H2O
CH3COONa + CH3OH
总之在酸或碱存在且加热的条件下,酯类水解生成相应的酸(盐)和醇。
乙酸乙酯在酸存在且加热条件下部分水解;
乙酸乙酯仅仅在加热条件下不水解或几乎不水解;
1、关于乙酸的下列说法中不正确的是( )
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体
D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸
D
练 习
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均能与Na反应生成氢气。( )
(2)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。( )
(3)在酯化反应中,加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。( )
(4)可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。( )
(5)乙酸的分子中含有羧基( )和羟基(—OH)两种官能团。( )
√
√
×
√
×
练 习
通过对乙烯、乙醇和乙酸性质的学习,我们发现它们的性质各不相同,
导致它们性质差异的原因是什么?
它们结构中的官能团不同
官能团对有机物的性质具有决定性作用,含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。因此我们可以根据有机物分子中所含官能团的不同,从结构和性质上对数量庞大的有机物进行分类。
1.烃的衍生物的概念
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
从结构上说,都可以看作是由烃衍变而来的,叫做烃的衍生物。
如:一氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷
烃的衍生物制取途径较多,不但可由取代反应制得,也可由加成反应等制得,如氯乙烷可由乙烷和氯气发生取代反应制得,也可由乙烯和氯化氢发生加成反应制得。
2.官能团的概念
决定有机化合物的化学特性的原子或原子团称为官能团
有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称
烃 烷烃 - - 甲烷
烯烃 ________ 乙烯
炔烃 ________ 乙炔
芳香烃 - - 苯
碳碳双键
碳碳三键
五、官能团与有机物分类
常见的有机化合物类别、官能团和代表物
-C≡C-
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
烃的衍生物 卤代烃 _______ 溴乙烷
醇 _____ 乙醇
醛 _____ 乙醛
羧酸 _____ 乙酸
酯 _____ _____________ 乙酸乙酯
碳卤键
羟基
醛基
羧基
酯基
五、官能团与有机物分类
常见的有机化合物类别、官能团和代表物
(X表示卤素原子)
—OH
CH3CH2Br
CH3CH2OH
烃的衍生物 醚 _______
酮 _____
酚 _____
羰基
五、官能团与有机物分类
常见的有机化合物类别、官能团和代表物
醚基
CH3OCH3
甲醚
丙酮
—OH
酚羟基
苯酚
④若多种官能团之间相互影响,又可表现出特殊性质,
①官能团是中性基团,不带电荷。
注意
②官能团决定有机物的类别、结构和化学性质。
如:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,
而直接与苯环相连时形成的是酚。
③含有多种官能团的化合物具有各个官能团的性质。
(12)
(13)
(14)
(15)
【例】按官能团对这些化合物进行分类:
烷烃
烷烃
烯烃
烯烃
炔烃
炔烃
卤代烃
卤代烃
醇
醇
羧酸
芳香烃
芳香烃
环烷烃
环烷烃
(1)CH4
CH3
(2)CH3CHCH2CH3
(3)CH2=CH2
CH3
(4)CH3-C=CHCH3
(5)CH≡CH
(6)CH3C≡CH
(7)CH3-Cl
(8)CH3CH2Br
(9)CH3OH
(10)CH3CH2OH
(11)CH3C-OH
O
(1)芳香烃的官能团为苯环( )
(2)所有的有机化合物都含有官能团( )
(3)分子中含有 的有机物属于酯类( )
(4) 分子中含有三种官能团( )
(5)CH2==CH-COOH含有羧基和碳碳双键,因此CH2==CH-COOH既属
于羧酸,又属于烯烃( )
×
正误判断
×
×
×
×
应用体验
1.按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是
A. 含有醛基,属于醛类物质
B.CH3CH2Br含有碳溴键,属于卤代烃
C. 含有苯环,属于芳香烃
D. 含有苯环和羟基,属于醇类物质
√
A中物质为甲酸乙酯,属于酯类化合物,故错误;
CH3CH2Br为卤代烃,B正确;
为硝基苯,属于烃的衍生物,C错误;
为苯甲酸,为羧酸,D错误。
2.某有机物的结构简式如图:
该有机物的分子中含有的官能团的名称为__________________________。
羧基、碳碳双键、羟基和酯基
返回
表示 名称 代表物质
-X
-OH
-NO2
-CHO
-COOH
C=C
-C C-
羧基
碳碳叁键
碳碳双键
卤素原子
硝基化合物
醛基
硝基
卤代烃
醇
醛
酸
烯烃
炔烃
羟基
各种各样的官能团
注意:①“基”中短线不可省;
②“基”与“根”是不同的;
③有机分子中如含有多种官能团,可认为其性质是各官能团性质的综合。
多官能团有机化合物的性质
二
1.官能团与有机物性质的关系
(1)官能团对有机物的性质具有_____作用。
(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有_____之处。
决定
相似
2.常见官能团的典型化学性质
官能团 典型化学性质
(1)可以与很多物质发生加成反应
①与溴、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烃
②与氢气发生加成反应得到烷烃
③与水发生加成反应得到醇
(2)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠
(2)可以被氧气、酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾氧化
(3)可以和羧酸发生酯化反应
可被氧气等氧化剂氧化为羧基
(1)类似于无机酸,具有酸的通性
(2)可以和醇发生酯化反应
可与水发生水解反应生产醇和羧酸
—OH
—CHO
—COOH
—COOR
3.认识有机化合物的一般思路
(1)从结构分析碳骨架和官能团,了解所属有机物类别。
(2)结合此类有机物的一般性质,推测该有机物可能具有的性质,并通过实验验证。
(3)了解该有机物的用途。
阅读课本------方法指引,认识有机化合物的一般思路
认识有机化合物的一般思路
认识一种有机物,可先从结构入手,分析其碳骨架和官能团,了解它所属的有机物类别;再结合这类有机物的一般性质,推测该有机物可能具有的性质,并通过实验进行验证;在此基础上进一步了解该有机物的用途。另外,还可以根据有机物发生的化学反应,了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。与认识无机物类似,认识有机物也体现了“结构决定性质”的观念。各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性,有助于我们更好地认识有机物。
有机物结构
官能团种类
有机物性质
官能团性质
分析
联想
结论
(1)如有机化合物分子中含有羟基,则该有机物一定可以和金属钠反应生成H2( )
(2)1 mol 和足量的金属钠及碳酸氢钠反应,生成气体的物质的
量相等( )
(3)乳酸( )可以发生取代反应、氧化反应、中和反应( )
正误判断
√
√
√
有机化合物的转化
三
1.几种重要的有机反应类型总结
CH3CH2Cl+HCl
CH2Br—CH2Br
[—CH2—CH2—]n
2CH3CHO+2H2O
CH3COOCH2CH3+H2O
2.几种重要有机物的转化关系总结
(1)乙醇可以被氧化为乙醛或乙酸,也可以被氧化为二氧化碳( )
(2)CH2==CHCH3+Cl2 CH2==CHCH2Cl+HCl属于加成反应( )
(3)乙烯可以通过加成反应、氧化反应生成乙醛( )
(4)有机物的合成本质上是官能团的转化和生成( )
正误判断
√
√
√
×
课堂小结
官能团
碳骨架
有机化合物的分子结构
有机化合物的性质
有机化合物的多样性
同系物
同分异构体
决定
决定
有机化合物的实际应用
碳原子的成键特点
碳原子的最外层有4个电子,通常通过共价键与其他原子相结合
决定
决定
该双环烯酯分子中含有2个碳碳双键,则1 mol该双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应,A项正确;
该双环烯酯分子中含有碳碳双键,至少有6个原子共平面,B项错误;
该双环烯酯在酸性条件下的水解产物为 和 ,
二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;
该双环烯酯与氢气的加成产物为 ,其一氯代物有
9种,D项正确。
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