人教版（2019）选择性必修三 1.2.2 有机物结构的确定 (共20张PPT)
文档属性
| 名称 | 人教版（2019）选择性必修三 1.2.2 有机物结构的确定 (共20张PPT) |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 4.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-09-15 09:00:05 | ||
图片预览
文档简介
(共20张PPT)
有机物分子结构的确定方法
蒸馏、萃取、分液、重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
研究有机化合物的基本步骤
定量分析：
用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
1.实验式：
定性分析：
用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
元素分析
有机物
燃烧
CO2
H2O
检验产物
有机物
元素组成
一定量
有机物
燃烧
CO2
H2O
测定产物
有机物
元素组成
推算
一、确定实验式
表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子，也称最简式。
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——李比希法
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出
化学家李比希
（1803～1873）
(1)李比希法
2.元素定量分析法
原理：
一定量有机物
[含C、H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C):N(H):N(O)==2:6:1
（2）现代元素分析仪
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
现代化的元素分析仪
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
确定相对分子质量
1、计算法
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×Vm=ρ×22.4 L·mol－1。
④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式
③混合气体平均摩尔质量：
练习2：列式计算下列有机物的相对分子质量：
28
(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml;
(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4；
(3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；
29×4=116
14×2=28
2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑
32
(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。
2、质谱法——相对分子质量的测定
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后到达检测仪
质谱图
质荷比=
电荷
相对分子质量
有机化合物实验式的确定
下图是未知物A的质谱图，请问A的相对分子质量为多少？
质谱图中最大的质荷比=样品分子的相对分子质量
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，
有机化合物实验式的确定
结合下图求未知物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
1.有机化合物A的相对分子质量为46,
2.根据M(A) = n×[M (C2H6O)]，n=M(A)/M(C2H6O) =46/46=1
那么问题来了，分子式为C2H6O 的分子的可能的结构有以下两种，那么哪一种才是正确的呢？
二甲醚
乙醇
练习4：某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
设分子式为； （C4H10O)n
则 74n＝74 n＝1
分子式为 C4H10O
C4H10O
74
C4H10O
三、确定分子结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？
确定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体
（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。
(1)原理：
不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
CH3CH2OH
——测定有机物分子中化学键或官能团。
1、红外光谱
2、核磁共振氢谱
——测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
核磁共振仪
吸收峰面积比=氢原子数目比
吸收峰数目＝氢原子种类
氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(1)原理：
(2)核磁共振氢谱：
3组峰，强度比=1:2:3
CH3CH2OH
3种氢原子
3:2:1
不同氢原子的个数之比：
未知物A：
二甲醚
:吸收峰数目1种
CH3—O—CH3
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。这两种物质的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？
3、X射线衍射
(1) 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。
X射线衍射仪
(2)衍射图：
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。
单晶衍射图
—有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定
练习5：有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的实验式为___________。
(2)有机物X的质谱图如图所示，
则有机物X的相对分子质量为_________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；
有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则有机物X的结构简式为________________。
C5H8O2
(CH3)2C(CHO)2
100
有机物分子结构的确定方法
蒸馏、萃取、分液、重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
研究有机化合物的基本步骤
定量分析：
用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
1.实验式：
定性分析：
用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法：
元素分析
有机物
燃烧
CO2
H2O
检验产物
有机物
元素组成
一定量
有机物
燃烧
CO2
H2O
测定产物
有机物
元素组成
推算
一、确定实验式
表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子，也称最简式。
有机化合物实验式的确定
元素定量分析法——李比希法
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出
化学家李比希
（1803～1873）
(1)李比希法
2.元素定量分析法
原理：
一定量有机物
[含C、H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
N(C):N(H):N(O)==2:6:1
（2）现代元素分析仪
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
现代化的元素分析仪
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
确定相对分子质量
1、计算法
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。
M＝ρ×Vm=ρ×22.4 L·mol－1。
④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式
③混合气体平均摩尔质量：
练习2：列式计算下列有机物的相对分子质量：
28
(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml;
(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4；
(3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；
29×4=116
14×2=28
2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑
32
(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。
2、质谱法——相对分子质量的测定
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子
流轰击
带正电荷的分子离子和碎片离子
磁场作用下先后到达检测仪
质谱图
质荷比=
电荷
相对分子质量
有机化合物实验式的确定
下图是未知物A的质谱图，请问A的相对分子质量为多少？
质谱图中最大的质荷比=样品分子的相对分子质量
从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，
有机化合物实验式的确定
结合下图求未知物A的分子式。(已知A的实验式为C2H6O)
1.有机化合物A的相对分子质量为46,
2.根据M(A) = n×[M (C2H6O)]，n=M(A)/M(C2H6O) =46/46=1
那么问题来了，分子式为C2H6O 的分子的可能的结构有以下两种，那么哪一种才是正确的呢？
二甲醚
乙醇
练习4：某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
设分子式为； （C4H10O)n
则 74n＝74 n＝1
分子式为 C4H10O
C4H10O
74
C4H10O
三、确定分子结构
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？
确定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体
（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为 。
(1)原理：
不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
CH3CH2OH
——测定有机物分子中化学键或官能团。
1、红外光谱
2、核磁共振氢谱
——测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
核磁共振仪
吸收峰面积比=氢原子数目比
吸收峰数目＝氢原子种类
氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(1)原理：
(2)核磁共振氢谱：
3组峰，强度比=1:2:3
CH3CH2OH
3种氢原子
3:2:1
不同氢原子的个数之比：
未知物A：
二甲醚
:吸收峰数目1种
CH3—O—CH3
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。这两种物质的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？
3、X射线衍射
(1) 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 。
X射线衍射仪
(2)衍射图：
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。
单晶衍射图
—有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定
练习5：有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：
(1)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的实验式为___________。
(2)有机物X的质谱图如图所示，
则有机物X的相对分子质量为_________。
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；
有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则有机物X的结构简式为________________。
C5H8O2
(CH3)2C(CHO)2
100