人教版（2019）选择性必修三 2.1.2 烷烃的命名及同分异构体的书写 (共59张PPT)

(共59张PPT)
第2课时
烷烃的命名及同分异构体的书写
第二章　第一节　烷烃
1.烃基
——烃分子去掉1个H原子后剩余的基团
用“R— ” “—R ”表示
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C
H
H
H
[任务1]
1.分别写出甲基、乙基的电子式
2.写出丙基的结构简式
知识1：烃基
烷烃
烷基
去掉H
CnH2n+2
CnH2n+1 —
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C
H
H
H
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C
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H
H
－CH3
－CH2CH3
∣
－CH －
－CH2 －
－CH2CH2CH3
甲基：
亚甲基：
乙基：
丙基：
次甲基：
异丙基：
H3C
H3C
CH
一C3H7
基与基之间可以直接结合成共价分子
－C2H5
乙醇
C2H5OH
“根”
带电荷，可稳定存在。如：NH4+ OH—
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O
H
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O
H
Ⅹ
[ ]—
“基” 电荷，不能单独存在
根和基的区别
不带
－OH
(羟基)
—OH
OH—
知识2：常见的烃基
丁烷的球棍模型
正丁烷
异丁烷
[任务2]：根据丁烷两种同分异构的结构，写出丁基的结构简式
结构简式分别为
—CH2CH2CH2CH3 丁基
—CH(CH3)CH2CH3 仲丁基
—CH2CH(CH3)CH3 异丁基
—C(CH3)3 叔丁基
知识3：烷烃的习惯命名
一、习惯命名法(正、异、新)
“正”——直链的烃
“异”——在2号碳的支链上连有一个“—CH3”
即具有“ ”的结构
“新”——在2号碳的支链上连有两个“—CH3”
即具有“ ”结构
知识3：烷烃的习惯命名
任务3：用习惯命名法命名下列有机物
思考：能否用习惯命名法命名该有机物
3—甲基戊烷
知识4：系统命名法(IUPAC法)
[任务4]：写出右侧物质的分子式，对比戊烷的习惯命名，你发现哪些不同？
(1)1-10个碳原子的直链烷烃
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
(2)11个C原子以上的直链烷烃：称某烷
(3)有支链的烷烃：
(1)找主链------最长的主链（长、多）;
(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;
(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.
名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称
知识4：系统命名法(IUPAC法)
任务4：1找下列物质的主链，2定起点，3写名称
（1）
(2)遵循近、简、小原则定起点
(1)找最长的链为主链，称某烷
（3）
(3)先支后主，支简在前，支同合并，点线分明，如2,3-二甲基戊烷
（2）
（4）
(1)最长原则：应选最长的碳链做主链；
(2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；
(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链；
(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号；
(5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。
知识4：系统命名法(IUPAC法)
1.命名步骤：
(1)找主链------最长的主链（长、多）;
(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;
(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并.
2.名称组成:
取代基位置-----取代基名称-----母体名称
3、原则
最长、最近、最简、最小
知识4：系统命名法(IUPAC法)
４ –乙基庚烷　
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
1、用系统命名法给下列烷烃命名。
【课堂典例】
2.按名称写出其结构简式
2，3—二甲基丁烷
3、判断下列命名的正误。
2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
2,2,3 –三甲基丁烷
４ –乙基庚烷　
CH2 CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
1、用系统命名法给下列烷烃命名。
CH3
CH3
CH3 C CH CH3
CH3
2,2,4,4-四甲基己烷
　　　
C２H５ CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
【巩固练习】
2.按名称写出其结构简式
C2H5
CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3
C2H5
CH3
2，3—二甲基丁烷
2–甲基 –4–乙基庚烷
2，2，5—三甲基庚烷
【巩固练习】
3、判断下列命名的正误。
（1） 3 , 3 – 二甲基丁烷
（2）2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
（3）2 , 3－二甲基－4－乙基己烷
（4）2 , 3 , 5 –三甲基己烷
√
×
×
√
【巩固练习】
现在你能将C6H14的所有同分异构体用系统命名法命名吗？
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
己烷
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2 3 4
4 3 2 1
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2，3-二甲基丁烷
2，2-二甲基丁烷
【课堂练习】
知识5、烯烃和炔烃的命名
1、与烷烃相似。
2、不同点是主链必须含有双键或叁键。
命名步骤：
①选主链，含双键（叁键）
②定编号，近双键（叁键）
③写名称，标双键（叁键）
3,4,4-三甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-1-丁烯
2—乙基-1,3-丁二烯
4,4-二甲基-2-戊炔
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
任务：给下列烯烃和炔烃的命名:
1、苯环的侧链上无官能团的有机物
命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”。
（1）一烃基苯：在苯环上的取代位置只有一种。
知识6：芳香族化合物的命名
甲苯
乙苯
(2) 二烃基苯：有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。
命名用邻位或1，2位；间位或1，3位；对位或1，4位表示取代基在苯环上的位置。
1,2-二甲(基)苯
1,3 –二甲(基)苯
1,4-二甲(基)苯
邻二甲(基)苯
间二甲(基)苯
对二甲(基)苯
2
3
4
5
6
1
（3）三烃基苯：3个相同烃基有三种位置异构体，
例如三甲苯的异构体：
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
-COOH
-CHO
2、苯环侧链上含有官能团
命名时，含官能团的部分为母体，苯为取代基
苯甲酸
苯甲醇
CH=CH2
苯乙烯
-CH2OH
苯甲醛
苯甲酸甲酯
对苯二甲酸
2-苯基-2-戊烯
Br
3、特例
硝基苯
Cl
氯苯
NO2
溴苯
取代基(或官能团)优先级：
官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基）> -CHO（醛基）> -OH（醇羟基）> -OH （酚羟基）> -NH2（氨基）> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2
知识7：其它有机物的命名
2，2-二氯丁烷
1，2- 二氯乙烷
注意：把-X、-OH看作取代基，选择包含与-X、-OH相连的碳在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“卤某烷或某醇”；离官能团最近的一端给主链上的碳编号。
2- 丁醇
乙二醇
HO OH
1 2
1 2 3 4
1 2
1、卤代烃和醇的命名
CH3 —CH—CH—CH3
Cl
CH3
3-甲基-2-氯丁烷
4 3 2 1
CHO
2 -甲基丁醛
注意：选择包含-CHO、-COOH中碳在内的最长碳链作为主链，称为“某醛或某酸”，从该官能团上的碳原子定起点开始编序号。
COOH
CH3
2，3 -二甲基丁酸
3 4
1
3 4
1
2、醛和羧酸的命名
3、酯的命名
HCOOCH2CH3_______________
甲酸乙酯
知识7：其他有机物的命名
命名步骤
(1)选主链
(2)定编号
(3)写名称
官能团中无碳原子，选含官能团相连碳原子链为最长碳链
尽可能使官能团或取代基编号最小
官能团中有碳原子，选含有官能团碳原子的最长碳链
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
2，3—二甲基丁烷
3，4—二甲基己烷
2，2，5—三甲基庚烷
练习1：用系统命名法给下列烷烃命名：
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5
7
6
练习2：写出下列各化合物的结构简式：
(1) 3，3-二乙基戊烷
(2) 2，2，3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
小结:
写出主链C架
在相应位置挂支链
用H补足C的四个价键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
练习3：下列有机物命名正确的是（ ）
A. 3—甲基丁烷 B. 2，2，4，4—四甲基辛烷
C. 2—乙基丁烷 D. 1，1，3—三甲基戊烷
B
甲基不挂第1个C原子
乙基不挂第2个C原子
丙基不挂第3个C原子
…………
注意：对烷烃来讲
[练习4]下列哪些为同一物质，并加以命名
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
（1）
CH3—CH2
CH
CH2
CH3—
CH3—
（4）
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2
CH2
CH3
（3）
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
CH3—
CH2
（2）
CH2—CH—CH2
CH3
CH3
（5）
CH3
2,3-二甲基丁烷
3-甲基戊烷
3,5-二甲基庚烷
3-甲基戊烷
3-甲基戊烷
（2）（4）（5）
为同一物质
1-丁烯
2-丁烯
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-1，3-丁二烯
2，2-二氯丁烷
1，3-丁二醇
其它简单有机物的系统命名法
①选主链
含官能团最长的链
②编位号：
离碳官能团最近的一端编号
③写名称：
1，2-二甲基环己烷
1,2-二甲苯（习惯命名：邻二甲苯）
溴苯
硝基苯
1，3-苯二酚
（习惯命名：间苯二酚）
苯甲酸
作业本P79
专题：同分异构
作业本P80
作业本P83
专题：同分异构
作业本P83
专题：同分异构
作业本P77
作业本P82-83
作业本P82
例1、等物质的量的下列烃完全燃烧时，消耗O2最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H6 C、C3H6 D、C6H6
D
专题2：烃的燃烧规律
烃的燃烧通式：
CxHy + ( ) O2 xCO2 + H2O
y
4
X +
y
2
规律：等物质的量的烃CxHy直接求出 的值，其值越大，耗氧量越多。
y
4
X +
例2、等质量的下列烃完全燃烧时，消耗O2最多的是（ ）
A、CH4 B、C2H4 C、C3H8 D、C6H6
结论：等质量的C和H比较，H耗氧多；
A
C + O2 4H + O2H2O
等质量的烃CxHy ，H%越大，耗氧越多。
则12g H消耗3molO2
即12g C 消耗1molO2
即 4gH消耗1molO2
CH2
CH8/3
CH
●H2O为气态：
(3).气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律：
y
4
X +
CxHy + ( ) O2 xCO2 + H2O
y
2
ΔV=V后-V前
1
y
4
X +
x
y
2
100℃
以上
y
4
—1
“氢 4规则”
●H2O为液态：
体积一律减小
y
4
1 +
ΔV=0
反应后气体体积不变
（CH4 C2H4 C3H4）
反应后气体体积减小
反应后气体体积增大
(C2H6 C3H8)
（C2H2）
y < 4
y > 4
y = 4
ΔV>0
ΔV<0
【例4】两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体体积仍是10 L，下列各组混合烃中不符合此条件的是 ( )
A. CH4 C2H4 B. CH4 C3H6
C. C2H4 C3H4 D. C2H2 C3H6

BD
【注意】注意审题“两种气态烃以任意比例混合”
燃烧通式：CxHy + (x+y/4) O2 xCO2 + y/2 H2O
烃的燃烧规律
(1) 等物质的量的烃CxHy ，耗氧量 x+y/4
(2)等质量的烃 ，H%越大,耗氧量越大
(3)烃完全燃烧前后气体体积变化规律(H2O为气态)
y＝4，总体积不变
y＜4，总体积减少
y＞4，总体积增大
[归纳总结 ]
“氢 4规则”
【当堂达标练习】
1、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
2、分子式为C6H14的链烃中，主链有四个碳原子的同分异构体有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
D
B
【探究一】烷烃的一元取代物的同分异构体
【知识拓展】等效氢
B.等效氢原子的判断:
【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式
【练习3】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体的结构简式。
A.等效氢的含义：有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子。
1.同一C原子上的H等效；
2.同一C原子所连的—CH3上的H等效；
3. 处于对称C原子上的H等效；
4. 处于对称C原子所连—CH3上的H等效
CH3—CH3
CH3—CH2—CH3
CH3—CH2Cl
CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CH—CH3
Cl
C—C—C—C
C—C—C
C
①
①
①
①
①
②
②
②
C4H9Cl共有4种
问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种？[或C5H11Cl有几种 ]
8 种
【探究二】烷烃的二元取代物的同分异构体
[例题]分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的二元取代产物的结构简式



[练习4]写出乙烷与Cl2反应的四元取代产物,丙烷分别与Cl2反应的六元取代产物的种数
C2H6：CH3—CH3
4种
C3H8： CH3—CH2—CH3
2种
C2H6
C2H4 Cl2
2种
C2H2 Cl4
换元法
H、Cl互换位置，种类一样多
C3H8
C3H6 Cl2
4种
换元法
C3H2 Cl6
4种
2种
H
C
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
H
3
C
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
H
3
C
H
3
H
3
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
[延伸拓展]一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.
必须具有高度对称结构
练：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此烃可能是( )
A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C4H10 E. C5H12
A B E
练:下列化学式能代表一种纯净物的是( )
A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D.C2H4Br2
A
H换
—CH3
H换
—CH3
【当堂达标练习】
1、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
2、分子式为C6H14的链烃中，主链有四个碳原子的同分异构体有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
D
B
3、某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是 （ ）
A．正壬烷 B．2，6－二甲基庚烷　　
C．2，2，4，4－四甲基戊烷　　 D．2，3，4－三甲基己烷
C
4、从理论上分析，碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种的烷烃共有 种，它们的结构简式分别是CH4、 。
4
C(CH3)4
CH3CH3、
C(CH3)3C(CH3)3
5、某链烃和氯气发生取代反应，所得一氯代物只有一种。7.2g该烃与适量氯气反应完全转化为一氯代物时，将生成的气体用水完全吸收后，所得溶液恰好被500mL0.2mol/LNaOH溶液中和。
计算：（1）该烃的分子式为 ；
（2）结构简式为 .
R + Cl2
C5H12
C(CH3)4
(3)假设该烃的一氯代物分子中有2个—CH3、2个—CH2—、
1个
和1个—Cl，写出它可能的结构简式：
—CH2—
—CH2—
—CH2—
—CH2—
①
②
2个—CH2—
1个
2种
2种
4种
2、系统命名法
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基，写在前，标位置，短线连
(4)基不同，简到繁，基相同，合并算
选定分子里最长的碳链做主链，
并按主链上碳原子数目称为“某烷”
(1)主链最长称某烷
技巧：每到分岔碳原子处，
选择碳原子多的方向走
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
[碳链等长时，选支链最多的为主链]
CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2–CH3
√
√
√
√
……丁烷
……己烷
(1)主链最长称某烷
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基，写在前，标位置，短线连
(4)基不同，简到繁，基相同，合并算
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2–CH3
……丁烷
……己烷
(2)靠近支链把号编
把主链里离支链较近的一端作为起点，用1、2、3……等数字给主链的各碳原子编号定位以确定支链的位置
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
[要求:支链位置的编号之和应最小]
6 5 4 3 2 1
2+2+4+5=13
2+3+5+5=15
√
2、系统命名法
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基，写在前，标位置，短线连
(4)基不同，简到繁，基相同，合并算
CH3–CH–CH2–CH3
CH3
–
CH3 —C—CH2—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2–CH3
……丁烷
……己烷
1
2
3
4
1
2
3
4
5
6
(3)支链即取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，用阿拉伯数字注明它的位置,并用“—”连接
(4)简单的取代基写在复杂取代基前面，如果有相同的取代基，则要合并起来用二、三等数字表示，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。
2—甲基
2,2,5—三甲基—4—乙基
注 意：
(1)阿拉伯数字之间用“，”隔开
(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开
(3)中文之间无间隔
2、系统命名法
(1)主链最长称某烷
步骤
(2)靠近支链把号编
(3)取代基，写在前，标位置，短线连
(4)基不同，简到繁，基相同，合并算
[要求:支链位置的编号之和应最小]
归纳整理
2、系统命名法
CH3
CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3
CH3 CH2–CH3
–
–
–
2
3
4
1
6
5
己烷
–4–乙基
2,2–二甲基
[碳链等长时，选支链最多的为主链]
(1)阿拉伯数字之间用“，”隔开
(2)阿拉伯数字与中文之间用“—”隔开 (3)中文之间无间隔
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
2，3—二甲基丁烷
3，4—二甲基己烷
2，2，5—三甲基庚烷
练习1：用系统命名法给下列烷烃命名：
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5
7
6
练习1：用系统命名法给下列烷烃命名：
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH2
CH2
CH3-CH-CH2-C- CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH
3-甲基-6-乙基壬烷
2,3,5-三甲基- 3-乙基己烷
CH3
9
6 5 4 3 2 1
8
7
CH3
6 5 4 3
2
1
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
CH—CH—CH3
2，3，5 – 三甲基 – 4 –丙基庚烷
1 2 3 4 5 6 7
3 2 1
7 6 5 4
练习1：用系统命名法给下列烷烃命名：