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选择性必修3《有机化学基础》
2.2.2炔烃
二、链状二烯烃的加聚
试分析下列加聚反应的反应机理:
二、链状二烯烃的加聚
写出下列高分子化合物对应单体的结构简式
①写出乙炔的分子式和结构简式
②分析乙炔中碳原子的杂化方式及原子间的成键方式,说出乙炔的分子构型和键角
CH≡CH
C2H2
直线型,键角1800
sp杂化,碳氢原子间单键( 键),
碳碳原子间以三键(1个 键和
2个 键)
球棍模型
空间充填模型
σ键
π键
三、乙炔的结构
C-C C=C C≡C
347.7 KJ/mol
615 KJ/mol
812 KJ/mol
通过以上分析,你觉得炔烃的化学性质活泼吗?
C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。
活泼
③根据乙炔的结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?
乙烯和乙炔化学性质相似
【思考】通过以下数据你能发现什么?
三、乙炔的结构
(1)制备乙炔:
【实验原理】
【实验试剂】
CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2
电石(CaC2)、饱和食盐水、硫酸铜溶液
发生装置:固体 +液体 气体
【实验装置】
+ Ca(OH)2
H C C H↑
①为避免反应速率过快,常用饱和食盐水代替水。
②硫酸铜溶液可除去乙炔中混有的H2S等杂质气体。
收集装置:排水集气法。
实验探究乙炔的性质
H OH
H OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
1、在圆底烧瓶中放入几小块电石;
2、打开分液漏斗的活塞,逐滴加入适量饱和
氯化钠溶液;
实验步骤:
3、将产生的气体通入CuSO4溶液后,再分别
通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液;
4、换上尖嘴导管,先检验气体纯度,再点燃
乙炔,观察现象。
实验探究乙炔的性质
对接课本P37-38“探究”
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
剧烈反应,有气体生成
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
火焰明亮,并伴有浓烟
实验探究乙炔的性质
①使用饱和食盐水 ②控制饱和食盐水的滴加速度
1. 电石与水反应非常剧烈,为了获得平稳的乙炔气流,需要采取哪些措施?
实验注意事项:
2. 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢,是如何除去呢?
硫化氢有还原性会干扰实验,使用硫酸铜溶液除去
3. 在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么?
收集一试管乙炔,验纯
实验探究乙炔的性质
用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
4. 导气管口附近塞入少量棉的作用是什么?
实验探究乙炔的性质
实验注意事项:
1.乙炔的物理性质
四、乙炔的性质
乙炔(俗称________)是最简单的炔烃。乙炔是______、______的气体,______溶于水,______溶于有机溶剂。
电石气
无色
无味
微
易
2.炔烃的物理性质
炔烃物理性质的递变规律与烷烃和烯烃的相似,沸点随分子中碳原子数的递增而____________,常温下,碳原子数不大于______的炔烃为气态。
逐渐升高
4
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+5
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮,并伴有浓烟
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!
含碳量不同导致燃烧现象
有所不同,可用于三者鉴别!
(1)乙炔的氧化反应
四、乙炔的性质
乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
四、乙炔的性质
②乙炔通入酸性KMnO4溶液中
(1)乙炔的氧化反应
四、乙炔的性质
乙炔通入溴的四氯化碳溶液中
乙烯使这两种溶液褪色的原因一样吗?
实验操作 乙炔通入到酸性KMnO4溶液 乙炔通入溴的四氯化碳溶液
实验现象
实验结论
褪色
褪色
乙炔与酸性KMnO4发生氧化反应
乙炔与溴发生加成反应
四、乙炔的性质
①催化加氢
②使溴水褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
(少量氢气)
(足量氢气)
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
(2)乙炔的加成反应
四、乙炔的性质
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
③与HX等的反应
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
乙炔与水加成后的产物乙烯醇
(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
(2)乙炔的加成反应
四、乙炔的性质
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
(制导电高分子材料)
导电塑料——聚乙炔
CH2=CHCN
CH CH + HCN
催化剂
nCH2=CH
CN
加温、加压
催化剂
CH2 CH
CN
n
20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈
(2)乙炔的加聚反应
四、乙炔的性质
课本42页答案
课本32-33页答案