2.3.2 苯的同系物 课件(共18张PPT) 人教版（2019）选择性必修三

(共18张PPT)
苯的同系物
（1）下列有机物中属于芳香族化合物的是： ；
（2）下列有机物中属于芳香烃的是： ；
（3）下列有机物中属于苯的同系物的是： 。
CH2
⑨
OH
①
CH3
②
CH3
CH3
③
CH＝CH2
④
⑤
NO2
⑥
C—OH
O
＝
⑦
CH2—CH—CH3
CH3
⑧
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
苯的“寻亲记”
苯的同系物
定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）
通式：CnH2n-6 （n≥6）
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
交流与讨论
1.试着写出分子式为C8H10属于苯的同系物的同分异构体？
2. 上述物质如何命名呢？
乙苯
邻二甲苯（1,2—二甲苯）
间二甲苯（1,3—二甲苯）
对二甲苯（1,4—二甲苯）
—CH3
—
CH3
—
CH3
—CH3
CH3—
—
CH3
1,2,4-三甲苯
1,2,3-三甲苯
苯的同系物
根据烷烃、烯烃、炔烃物理性质，预测苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味的无色液体，
不溶于水，易溶于有机溶剂，
密度比水的小。
苯的同系物
根据表2-2，探究苯的同系物的物理性质
熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
苯的同系物
结合苯和甲苯的分子结构特预测苯的化学性质。
根据苯的同系物的结构特点，预测苯的同系物的化学性质
苯的同系物
苯环
烷烃基
取代反应
加成反应
取代反应
P48 《思考与讨论》
会燃烧，不能使酸性高锰酸钾褪色
根据甲苯的结构特点，预测甲苯的化学性质
甲苯中含有甲基
在一定条件下发生取代反应
在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
蒸馏
甲苯与苯都含有苯环
在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应
在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。
邻溴甲苯
对溴甲苯
在浓硫酸催化下，甲苯与硝酸发生取代反应可以生成三硝基甲苯，请写出该反应化学方程式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
+3 HNO3
+3 H2O
2,4,6-三硝基甲苯
甲苯分子中的甲基对苯环的影响，硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定、易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
探究苯的同系物的化学性质
实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。
苯
甲苯
苯
甲苯
振荡后
苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
硫粉
反应机理：
|
—C—H
|
O
||
C—OH
|
酸性高锰酸钾溶液
特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H
|
—C—H
|
H
C
|
—C—C
|
C
×
√
√
H
| |
—C—C—
| |
H
应用探究
【练1】如何鉴别苯和甲苯？
可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。
【练2】下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水褪色的是（ ）
B
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
CH3—CH—
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
HOOC—
KMnO4/H+
【练3】产物是什么？
归纳总结
苯 甲苯（苯的同系物）
分子式 C6H6 C7H8
结构简式
结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上没有取代基 苯环上有甲基等取代基
分子间的关系 互为同系物 物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶于水 化学性质
—CH3
苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化；侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，
稠环芳香烃
萘
蒽
C10H8
C14H10
由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子芳香烃，称为稠环芳香烃。
用途:生产增塑剂、农药、燃料
合成染料
萘、蒽不是苯的同系物
写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。
萘：C10H8
蒽：C14H10
菲：C14H10
C13H9
1
2
（2种）
2 3 1
（3种）
1
2
3
4
5
（5种）
1
2
（2种）
应用探究