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选修3:有机化学基础
第四章
生物大分子
第二节 蛋白质
一、氨基酸
阅读课本P112页,回答下列问题:
1、从分子结构上看,氨基酸的定义为?有哪些官能团?
2、α-氨基酸的结构通式可表示为?
R CH COOH
NH2
ɑ
当R不是H时,(即除甘氨酸外),ɑ-碳为手性碳原子。
大部分ɑ-氨基酸具有对映异构!
组成生物体内蛋白质的氨基酸有____种,其中必需氨基酸有____种。
21
8
3、天然氨基酸的物理性质?
氨基酸具有一般盐的物理性质,请从物质结构的角度分析原因?
天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,在200~3000C时熔化分解。一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
几种常见的氨基酸
甘氨酸(氨基乙酸)
丙氨酸(2-氨基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
CH2—COOH
NH2
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2
—CH2—CH—COOH
NH2
HS—CH3—CH—COOH
NH2
半胱氨酸(2-氨基-3-巯基丙酸)
qíu
guāng
4、结合官能团分析可能具有怎样的化学性质?
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基!
酸性基团
碱性基团
(1) 两性:能与酸碱反应,是两性化合物!
甘氨酸与稀盐酸的反应方程式:
NH3 + HCl = NH4Cl
甘氨酸与氢氧化钠溶液的反应方程式:
氨基酸的化学性质
CH2COOH+HCl CH2COOH
NH2
NH3Cl
CH2-COOH + NaOH
NH2
CH2-COONa + H2O
NH2
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键 的化合物,发生成肽反应。
反应方式:酸脱羟基,氨脱氢
成肽反应是分子间脱水反应,属于取代反应。
肽键
酶或酸或碱
二肽
(2) 缩合成肽(取代反应)
思考1:甘氨酸和丙氨酸形成的二肽有几种结构?
思考2:氨基酸自身的氨基与羧基可以发生反应吗?
阴离子
阳离子
R
–
CH
–
COOH
NH
3
+
R
–
CH
–
COO
-
NH
2
R
–
CH
–
COO
NH
3
–
+
H
+
–
OH
–
OH
H
+
两性离子
当溶液中的氨基酸主要以两性离子形态存在时,溶解度最小,可以形成晶体析出。不同氨基酸析出晶体的pH不同,利用这一差异,可以通过控制溶液pH分离氨基酸。
氨基酸遇茚三酮试剂,溶液变为紫色。
-----反应灵敏,常用于氨基酸的检测。
(3) 显色反应
氨基酸的化学性质小结:
1、氨基酸的结构特点:
含有-NH2 及-COOH
2、氨基酸的性质:
(1)具有两性:碱性和酸性
(2)成肽(缩合)反应
(3)显色反应
二、蛋白质
阅读课本P114-117页,回答下列问题:
1、蛋白质的定义为?组成蛋白质的主要元素有哪些?
2、蛋白质的结构特征?并简要解释蛋白质四级结构的特征和作用?
3、如何测定生物组织中的蛋白质含量?
4、蛋白质有哪些结构特点和官能团?可能具有哪些化学性质?
实验4-3、4-4
盐析:蛋白质溶液 蛋白质沉淀
饱和无机盐
水
变性
物理因素:
化学因素:
加热、加压、搅拌、超声波、紫外线照射等
强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮,高锰酸钾,苯酚等
可逆!
不可逆!
完成课本117页的“思考与讨论”
振荡
白色沉淀
加热
沉淀变黄色
浓硝酸
—鸡蛋清溶液
蛋白质变性
蛋白质苯环上硝化反应
实验4-5
实验 现象
2mL蛋白质溶液,滴加1mL浓硝酸,微热。 黄色固体物质生成
1mL蛋白质溶液,滴加1mL10%氢氧化钠溶液,再加入3~4滴1%硫酸铜溶液,振荡。
溶液呈现紫玫瑰色
2mL蛋白质溶液,滴加0.1%的茚三酮溶液5滴,加热至沸腾。 溶液呈现蓝紫色
天然蛋白质遇浓硝酸
蛋白质遇双缩脲试剂
蛋白质遇茚三酮
另一种鉴别蛋白质的方法:灼烧闻气味
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质。烧焦羽毛味。
蛋白质的性质小结:
4. 盐析
2. 水解:最终水解生成氨基酸。
5. 变性
6. 颜色反应
7. 灼烧产生烧焦羽毛的气味
3. 两性
1. 水溶性:有些可溶,有些难溶。
5、人工合成结晶牛胰岛素的伟大贡献和意义?
6、烫发的秘密?
【资料卡片】烫发的原理
二硫键(—S—S—)
维持头发弹性和形状的一个重要结构
二硫键(—S—S—)
断裂为游离的巯基(—SH)
使巯基之间发生反应,生成新的二硫键(—S—S—)使头发形状固定
还原剂
用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状
氧化剂
三、酶
阅读课本P119页,回答下列问题:
1、酶是怎样一类有机物?它们全是蛋白质吗?
2、酶作为生物催化剂的三大特点?
(1)条件温和,不需加热。
(2)具有高度的专一性。
(3)具有高效催化作用。
已知-NH2连在苯环上显碱性, 连在苯环上显中性,
现有有机物C7H7O2N,分子结构中有一个苯环和两个取代基,且两取代基在苯环上处于相对位置,请写出符合下列要求的结构简式。
(1)该有机物只具有酸性:
(2)该有机物只具有碱性:
(3)该有机物具有两性:
(4)该有机物既无酸性又无碱性:
O
-C-NH2
HO-
-C-NH2
O
H2N-
-C-OH
O
H2N-
-O-C-H
O
O2N-
-CH3
同分异构:氨基酸、氨基酯、硝基化合物三者异构
练习:
请从物质结构的角度加以解释说明原因?