3.1.1 卤代烃——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、卤代烃
1．定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
2．分类
3．物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；
③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法
二、溴乙烷的结构与性质
1．溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2．溴乙烷的分子结构
3．溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
①条件：NaOH水溶液、加热。
②反应方程式：
C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr。
③反应原理：
(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式：(以溴乙烷为例)
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：
④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应
含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。
三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3FCCl2F·＋Cl·
【针对训练】
1.下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是( )
2.(Ⅰ)1溴丙烷、2溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1溴丙烷、2溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )
A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同
B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同
C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同
D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同
3.为了检验2溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤ B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
4.2-氯丁烷常用于有机合成等，有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )
A.分子式为
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂
D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种
5.结构简式为R的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
6.下列卤代烃能发生消去反应的是( )
A. B.
C. D.
7.为检验某卤代烃(RX)中的X(卤素)元素，有下列操作：
①加热煮沸；
②加入溶液；
③取少量该卤代烃；
④加入足量稀硝酸酸化；
⑤加入NaOH溶液；
⑥冷却。
正确的操作顺序是( )
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
8.聚四氟乙烯{}的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：
三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯。下列说法中不正确的是( )
A.“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.三氯甲烷（）可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C.四氟乙烯（）中所有的原子都在同一个平面上
D.二氟一氯甲烷（）中所有原子最外层都达到8电子稳定结构
9.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL1NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_____________；试管口安装一长导管的作用是_________________。
(2)观察到_______________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_____________________，检验的方法是___________________________。(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
10.已知反应：，实验室用如图所示装置制备溴乙烷（沸点为38.4℃，密度为1.43）。实验前先向仪器a中加入10g乙醇和足量浓硫酸，然后加入研细的20.6g溴化钠和几粒碎瓷片，向试管d中加入少量蒸馏水。
回答下列问题：
（1）加入碎瓷片的作用是____________。
（2）试管d中出现的实验现象是____________。
（3）反应结束后，试管d中含少量杂质，为了除去粗产品中的杂质，可选用的试剂是____________（填字母）。
A.苯
B.
C.溶液
D.
（4）经过分离、提纯、干燥后，该实验最终得到10.9g溴乙烷，则本实验中溴乙烷的产率为____________。
（5）通过以下实验步骤可检验溴乙烷中的溴元素，其正确的操作顺序是____________（填序号）。
①加热
②加入溶液
③加入稀酸化
④加入NaOH溶液
⑤冷却
⑥取少量溴乙烷
答案以及解析
1.答案：D
解析：题给四种物质均可发生水解反应，但是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。分析题给四种物质：A中只有一个碳原子，C中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B发生消去反应后只能生成一种烯烃，而D发生消去反应后可以得到两种烯烃。
2.答案：C
解析：1溴丙烷、2溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯；1溴丙烷、2溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，前者生成1丙醇，后者生成2丙醇，故选C。
3.答案：C
解析：2溴丁烷中的溴元素不是以离子状态存在的，不能与AgNO3溶液直接反应，因此，必须先使它变为溴离子。由题意可知，应先使2溴丁烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应生成AgOH，而AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响溴离子的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加AgNO3溶液检验。
4.答案：C
解析：2-氯丁烷分子中含有一个氯原子，分子式为，A错误；2-氯丁烷不能电离出氯离子，不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀，B错误；2-氯丁烷不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，C正确；2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃：1-丁烯和2-丁烯，D错误。
5.答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂CX键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂CX键和邻位C原子上的CH键，则断裂①③，故选C。
6.答案：B
解析：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须满足：连接卤素原子的碳原子有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子。如果没有邻位碳原子或者邻位碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应。
7.答案：C
解析：检验某卤代烃(RX)中的X元素的方法是取少量该卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却，加入足量稀硝酸酸化，再加入溶液，观察沉淀的颜色，故选C。
8.答案：D
解析：聚四氟乙烯的结构简式为，其中不含有，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲烷与氯气发生取代反应可生成三氯甲烷（），B正确；乙烯分子中所有的原子都在同一个平面上，四氟乙烯相当于四个F原子取代乙烯分子中的四个H原子后形成的，所有原子依然共平面，C正确；二氟一氯甲烷（）中，H原子和C原子通过共用电子对结合在一起，H原子的最外层只有两个电子，D错误。
9.答案：(1)便于控制温度；减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)红外光谱仪(或核磁共振仪)
(4)乙烯；将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性溶液的试管，酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)
解析：(1)溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，反应生成乙醇与溴化钠，而溴乙烷沸点低，易挥发，采用水浴加热便于控制温度，在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。
(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，产物乙醇、溴化钠都溶于水，当观察到试管内溶液静置后不分层时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子，它们的个数比为3:2:1，可用核磁共振仪检测，乙醇中有羟基，也可用红外光谱仪检测。
(4)无论发生的是取代反应还是消去反应，溶液中都会产生，但生成的有机化合物不同，溴乙烷发生消去反应会生成乙烯，所以应检验生成的乙烯，可根据乙烯能使酸性溶液或溴水褪色的反应现象来检验乙烯，为避免乙醇的干扰，可以采用先通过洗气装置，再通入盛有酸性溶液的试管，也可采用直接通入溴的四氯化碳溶液中的方法。
10.答案：（1）防止液体暴沸
（2）液体分层，下层为油状液体
（3）C
（4）50%
（5）⑥④①⑤③②
解析：（1）加入少量碎瓷片或者沸石，可防止液体暴沸。
（2）由于溴乙烷难溶于水，故冷却后混合液体会分层，溴乙烷的密度大于水，在混合液的下层。
（3）溴单质和溴乙烷都能溶于苯，A错误；溴单质在溴乙烷中的溶解度比在水中大，加水不能除去溴乙烷中的，B错误；溴单质和溶液发生氧化还原反应，可以除去溴单质，C正确；溴单质和溴乙烷都能溶于四氯化碳，D错误。
（4）10g乙醇的物质的量为，20.6g溴化钠的物质的量=，应以溴化钠的质量为基准进行计算；根据的量反应可知，理论上生成溴乙烷的物质的量为0.2mol；实际上生成溴乙烷的物质的量为，溴乙烷的产率=。
（5）检验溴乙烷中的溴元素，应先使溴乙烷在碱性条件下水解，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察是否有淡黄色沉淀生成。所以操作顺序为⑥④①⑤③②。3.4.1 羧酸、酯——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、羧酸
1．羧酸的定义与通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，简式为—COOH。
(2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按与羧基相连的烃基不同，羧酸分为脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)按羧基数目，羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。
3．常见羧酸
(1)甲酸——最简单的羧酸，俗称蚁酸。
①甲酸分子的结构为，含有的官能团为醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性质。
②甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
(2)苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。
(3)乙二酸——俗称草酸。
乙二酸是二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。常用于化学分析的还原剂。
(4)羟基酸——具有羟基和羧基性质。
乳酸与柠檬酸是羟基酸，其结构简式分别为
4．饱和一元羧酸的物理性质变化规律
(1)随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速减小，沸点逐渐升高。
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
5．羧酸的化学性质
羧酸反应时，羧基()中①②号极性键断裂。
(1)酸性——弱酸，具有酸类的性质
写出下列化学方程式
①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。
②苯甲酸与NaOH反应：
。
③乙二酸与NaOH反应：。
(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
。
②原理：
用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHOH与CH3COOH反应，化学方程式为
，
说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。
PS：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
二、羧酸衍生物——酯
1．组成、结构和命名
2．酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
①酸性条件下水解
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②碱性条件下水解
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
PS：①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。
【针对训练】
1.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是( )
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
2.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA L，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下气体VB L，若VA3.用标记的与乙酸反应制取乙酸乙酯，当反应达到平衡时，下列说法正确的是( )
A.只存在于乙酸乙酯中
B.存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中
C.存在于乙酸乙酯、乙醇中
D.有的乙醇分子可能不含
4.一定质量的某有机化合物和足量金属钠反应，得到L气体，等质量的该有机化合物与足量溶液反应，可得L气体，已知同温同压下。则该有机化合物可能是( )
A. B.
C. D.
5.乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质，但能在空气中稳定存在。在分析化学中常用作为还原剂定量测定的含量。下列关于的说法正确的是( )
A.草酸是二元弱酸，其电离方程式为
B.草酸溶液滴定溶液属于中和滴定，可用石蕊作为指示剂
C.乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得
D.乙二酸既不溶于水也不溶于乙醇
6.涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下：
下列说法正确的是( )
A.合成涤纶的反应为加聚反应
B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C.1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗 mol NaOH
D.涤纶的结构简式为
7.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置（夹持装置已略去），下列说法不正确的是( )
A.该装置中冷凝水的流向为b进a出
B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C.该反应可能生成副产物乙醚
D.收集到的馏分需用饱和NaOH溶液除去杂质
8.下列有关常见羧酸的说法中正确的是( )
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取
D.乙二酸具有还原性，可以使酸性溶液褪色
9.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取乙酸乙酯的方案如下：
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成。
②有关有机物的沸点：
有机物 乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
沸点/℃ 34.5 79 118 77.1
③。
制备过程：
装置如图所示，A中盛有浓硫酸，B中盛有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中盛有饱和碳酸钠溶液。
（1）写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：__________。
（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是__________（填字母）。
A.25 mL
B.50 mL
C.250 mL
D.500 mL
（3）球形干燥管的主要作用是__________。
（4）预先向饱和溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是__________。
10.某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了如图所示的实验装置(夹持仪器已略去)。
(1)某学生检查装置A的气密性时，先关闭止水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高于右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面差不发生变化，则气密性良好。你认为该学生的操作_______________(填“正确”或错误”)，大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为______________________。
(2)将装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现象为___________________，反应的离子方程式为_____________________。
(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是______________________，改进该装置的方法是__________________。
(4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度a. 溶液、b.溶液、c.溶液、d. 溶液的pH，其pH由大到小排列的顺序为_______________(填溶液编号)。
答案以及解析
1.答案：C
解析：装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2CO3固体，c中试剂为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸＞碳酸＞苯酚。综合上述分析C项错误。
2.答案：C
解析：有机物可与钠反应，说明该有机物中可能含有—OH或—COOH；可与碳酸氢钠反应，说明该有机物含有—COOH。再根据数量关系2—OH～H2、2—COOH～H2、—COOH～CO2进行判断。A项，—OH与—COOH数目相同，生成气体体积相同，错误；B项，—OH与—COOH的数目比为2∶1，生成气体VA>VB，错误；C项，含2个—COOH，生成气体VA3.答案：C
解析：乙酸与乙醇反应时“酸脱羟基醇脱氢”，生成水和乙酸乙酯，所以与乙酸反应的化学浓硫酸方程式为，因为酯化反应是可逆反应，所以存在于乙醇和乙酸乙酯中。
4.答案：B
解析：醛基不与Na、反应。OH与Na反应，且有关系式：；COOH与Na和都反应，且有关系式：。如果有机化合物中只有羧基，那么产生的物质的量相同，同温同压下体积相同，所以只能同时含有羧基和羟基，才能使产生的量大于的量。只有B项中物质既有羟基又有羧基，满足条件，故B项正确。
5.答案：C
解析：多元弱酸的电离是分步进行的，草酸的电离方程式为，A错误；草酸溶液滴定溶液属于氧化还原滴定，且不需要指示剂，B错误；乙烯和氯气加成生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷水解生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二酸，C正确；乙二酸可溶于水和乙醇，D错误。
6.答案：C
解析：合成涤纶的反应为缩聚反应，A项错误；结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物互为同系物，但对苯二甲酸()和苯甲酸()的分子组成相差一个“”，不可能互为同系物，B项错误； l mol涤纶水解会产生 mol羧基，与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗 mol NaOH，C项正确；根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，题给结构简式中的端基原子和端基原子团错误，涤纶的结构简式应为，D项错误。
7.答案：D
解析：冷凝管中冷凝水b进a出，冷凝效果较好，A正确；生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，加入过量乙醇有利于反应正向进行，可提高乙酸的转化率，B正确；温度升高到140℃时，乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醚和水，所以制备乙酸乙酯时可能生成副产物乙醚，C正确；NaOH是强碱，能促进乙酸乙酯发生水解反应，该实验中除杂试剂常用饱和碳酸钠溶液，D错误。
8.答案：CD
解析：常温下甲酸是液体，A不正确；乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B不正确。
9.答案：（1）
（2）B
（3）防倒吸
（4）便于观察液体分层
解析：（1）乙酸与乙醇在浓硫酸存在的条件下加热发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水。
（2）实验过程中圆底烧瓶需要加热，烧瓶内液体的总体积约为18.5mL，根据圆底烧瓶盛液量与其容积的关系可知B的容积最合适的是50mL。
（3）球形干燥管的主要作用是防止倒吸。
（4）预先向饱和溶液中滴加几滴酚酞试液，目的是便于观察液体分层。
10.答案：(1)正确；
(2)溶液变浑浊；
(3)乙酸有挥发性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚；在A和B之间加一个吸收装置，内盛饱和溶液
(4)bdac
解析：实验原理为(酸性：)，(酸性：)。
(1)题述用“液面差”法检验装置气密性，操作正确。
(2)往苯酚钠溶液中通入，溶液变浑浊，其离子方程式为。
(3)乙酸易挥发，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚，需用饱和溶液除去后再验证。
(4)酸性：，故相同物质的量浓度时，溶液碱性：，则pH：。3.5.1 有机合成——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、有机合成的主要任务
1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等
(1)碳链的增长
③羟醛缩合反应：含有αH的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β羟基醛，进而发生消去反应。
(2)碳链的缩短
(3)碳链成环
共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
2．引入官能团
引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
(1)引入—OH生成醇的反应有
烯与H2O加成，卤代烃水解，酯水解，酮、醛与H2加成等。
(2)引入的反应有醇与卤代烃的消去反应等。
3．官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：
二、有机合成路线的设计与实施
1．合成的设计方法
(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤
基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
示例：乙烯合成乙酸的合成路线为
(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。
示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“”表示逆推过程)
可以得出正向合成路线图：
。
2．设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
3．有机合成的发展史
(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
(2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。
总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
【针对训练】
1．根据如图所示合成路线，其中反应类型判断正确的有( )
A．A→B的反应属于加成反应
B．B→C的反应属于酯化反应
C．C→D的反应属于消去反应
D．D→E的反应属于加成反应
2．(双选)在有机合成中，常需要消除或增加官能团，下列合成路线及相关产物不合理的是( )
3.某物质的转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
B.由A生成E发生还原反应
C.F的结构简式可表示为
D.由B生成D发生加成反应
4.烯烃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂，可以被氧化成RCHO和，在该条件下下列烯烃分别被氧化后产物有的是( )
A. B.
C. D.
5.由制备，依次发生反应的类型和反应条件都正确的是( )
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
A.A B.B C.C D.D
6.是一种有机醚，可由链状烃A（分子式为）通过如图路线制得。下列说法正确的是( )
A.A的结构简式是
B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被氧化为醛
D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
7.已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转化为的合理方法是( )
A.与稀共热后，加入足量的溶液
B.与稀共热后，加入足量的溶液
C.与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀
D.与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量
8.化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得：
下列有关说法正确的是( )
A.甲分子中所有原子可能处于同一平面上
B.乙可与按物质的量之比1:2发生加成反应
C.丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的溶液褪色，且褪色原理相同
D.等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13:12
9.以芳香烃A为原料合成有机化合物F和I的合成路线如下：
已知：
(1)A的分子式为___________________，C中的官能团名称为__________________。
(2)D分子中最多有________________个原子共平面。
(3)E生成F的反应类型为_______________，G的结构简式为____________。
(4)由H生成I的化学方程式为__________________。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的是(写出其中一种的结构简式)_______________________。
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应。
(6)已知 ，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案以及解析
1.答案：A
解析：有机物A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成有机物B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成有机物C，B项错误；有机物C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成有机物D()，C项错误；有机物D中的2个—Cl被2个—CN取代生成有机物E，D项错误。
2.答案：BC
解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，设计合成路线不合理；C项，在合成过程中发生消去反应所得产物不合理。
3.答案：A
解析：根据转化关系，A能与 反应，则A中一定含有羧基()；A能与银氨溶液反应，酸化后生成B，则A中一定含有醛基(CHO)或甲酸酯基()；B与溴水反应生成D，且D的碳链没有支链，则B可能含有碳碳双键()或碳碳三键()；A与发生加成反应生成E，E在、加热条件下生成的是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；综合推断A可能是或，故A项不正确。
4.答案：C
解析：根据题意可知要被氧化生成，则原烯烃的结构应含有，结构中含，所以被氧化后能得到。
5.答案：B
解析：由制备，其官能团由Br变为2个OH，则依次发生的反应为，发生消去反应；，发生加成反应；，发生水解反应(取代反应)，故B正确。
6.答案：B
解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知C为，结合反应①和②的条件可推知B为，A为，A项错误；B的结构简式为，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；C为，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴发生加成反应、卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，所以①，②、③分别是加成反应、取代反应，取代反应，D项错误。
7.答案：D
解析：A项，原料在稀硫酸催化下水解可生成邻羟基苯甲酸，再加入溶液，羧基可与其反应生成目标产物，但是由于酯在酸性条件下水解的程度较小，酯的转化率较小，故该方法中原料的转化率较低，不符合题意；B项，原料与稀硫酸共热后生成邻羟基苯甲酸，再加入碳酸钠溶液，酚羟基和羧基都反应，得不到目标产物，不符合题意；C项，原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，不符合题意；D项，原料与足量NaOH溶液共热后，可以完全水解，原料的转化率高，水解液中再通入足量二氧化碳，由于碳酸的酸性弱于苯甲酸、强于苯酚，故可生成邻羟基苯甲酸钠，符合题意。
8.答案：D
解析：甲分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A错误；乙分子中含有碳碳双键和酯基，只有碳碳双键可与发生加成反应，二者反应的物质的量之比为1:1，B错误；丙物质含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也可以与溴发生加成反应而使溴的溶液褪色，褪色原理不同，C错误；甲分子式是，1mol甲完全燃烧消耗的物质的量为6.5mol，乙分子式为，1mol乙完全燃烧消耗的物质的量为6mol，所以等物质的量的甲、乙分别完全燃烧时，消耗氧气的质量之比为13:12，D正确。
9.答案：(1)；羟基
(2)17
(3)消去反应；
(4)
(5)
(6)
解析：(1)A→G为氧化过程，由G的分子式为，可判断G的结构简式为，结合A→B的反应试剂以及B的结构简式可知，A→B是在苯环上引入，可推断A的结构简式为，分子式为；C中含有的官能团名称为羟基。
(2)C分子内脱水得到的D()，苯环和乙烯均为平面结构，通过碳碳单键的旋转，两个平面可以共面，甲基中的一个氢原子通过单键的旋转也可以位于该平面，故D分子中最多有17个原子共平面。
(3)E为，在KOH乙醇溶液的作用下可发生消去反应生成F()；G的结构简式为。
(4)由H→I的反应试剂和条件及I的结构简式可知H为，与发生酯化反应生成I，化学方程式为。
(5)①属于芳香族化合物，说明有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基。若苯环上有一个取代基，则取代基有2种结构：，有2种同分异构体；若有两个取代基，可以是，也可以是，分别有邻、间、对三种相对位置，共有6种同分异构体；当苯环上有三个取代基，即2个和1个CHO时，由定二移一法确定其同分异构体有6种，如图所示：(箭头所指为CHO的可能位置)，所以满足条件的B的同分异构体数目为14种，其中满足核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的结构为。
(6)要合成，可在苯环上引入丙酰基，再还原，其合成路线为。3.2.2 酚——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1．组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
二、苯酚的化学性质及应用
1．化学性质
(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸
实验步骤
实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊
反应方程式
结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性
PS：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。
②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。
(2)取代反应
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
2．应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
【针对训练】
1.下列物质中与苯酚互为同系物的是( )
2.下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )
A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
3.已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是( )
A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3
B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3
4.下列有关苯酚的实验事实中，能说明—OH对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能和溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚
5.为了除去苯中混有的少量苯酚，下面的实验正确的是( )
A.在分液漏斗中，加入足量2NaOH溶液，充分振荡后，分液分离
B.在分液漏斗中，加入足量2溶液，充分振荡后，分液分离
C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离
6.依据下列实验得出的结论不正确的是( )
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚强
D.实验1用溶液替代NaOH溶液现象相同
7.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，可能具有抗癌作用。下列关于白藜芦醇的说法错误的是( )
A.白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生
B.能与NaOH反应，1 mol该化合物最多能消耗3 mol NaOH
C.能使溶液显色
D.能与浓溴水反应，l mol该化合物最多能消耗6 mol
8.下列实验操作简便、科学、易成功且现象正确的是( )
A.将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯
B.将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后再移至内焰，铜丝恢复原来的红色
C.在试管中注入2mL苯酚溶液，再滴入几滴溶液后，溶液中有紫色沉淀生成
D.向苯酚溶液中滴加足量饱和溴水出现黄色沉淀
9.设计一个简单的实验，验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是_____接D、E接______、_____接_____。
（2）有关反应的化学方程式为____________。
（3）有的同学认为此装置不能验证和的酸性强弱，你认为怎样改进实验才能验证和的酸性强弱？________。
10.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是______________(填操作名称)。实验室里这一步操作可以在________________(填仪器名称)中进行。
②出设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是______________________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为____________________。
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、和____________。通过_____________(填操作名称)操作，可以使产物相互分离。
⑤图中能循环使用的物质是___________________、_________________、和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是_____________________。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀，得到沉淀0.331 g，此废水中苯酚的含量为_______________。
答案以及解析
1.答案：C
解析：互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以与苯酚互为同系物。
2.答案：B
解析：苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。
3.答案：D
解析：酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3，A错误；酸性：H2CO3>C6H5OH，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；酸性：H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3，C错误、D正确。
4.答案：D
解析：苯酚与氢气加成生成环己醇，不符合题意；苯酚与溶液反应生成苯酚钠和水，说明苯环对羟基有影响；苯酚燃烧产生带浓烟的火焰，是由于苯酚的含碳量高，与—OH无关；苯酚与溴水发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚，而苯与溴水不反应，—OH的存在使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更容易被取代。
5.答案：A
解析：苯中混有苯酚，加入足量NaOH溶液后生成可溶于水的苯酚钠，且苯不溶于水，可用分液的方法分离，A正确；铁离子与苯酚生成的络合物与苯互溶，不能用分液的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，B错误；加入足量浓溴水，生成三溴苯酚，三溴苯酚能溶于苯，不能用过滤的方法将二者分离，并且会引入新的杂质，C错误；加入足量冷水，苯与苯酚互溶，不能用过滤的方法将二者分离，D错误。
6.答案：D
解析：由实验1可知，苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液，说明常温下苯酚在水中的溶解度不大，当加入NaOH溶液后变澄清，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水，说明苯酚具有酸性；由实验2可知，乙酸的酸性比碳酸强，碳酸的酸性比苯酚强，因此碳酸氢钠溶液与苯酚不发生反应，若实验1用溶液替代NaOH溶液，现象不同。
7.答案：A
解析：该物质中含有酚羟基，不含醇羟基，所以该物质不属于醇，A错误；酚羟基能和NaOH反应生成钠盐和水，且酚羟基和NaOH反应的物质的量之比为1:1，所以1 mol该化合物最多能消耗3 mol NaOH，B正确；酚能使氯化铁溶液显特征颜色，该物质中含有酚羟基，所以能和氯化铁溶液发生显色反应，C正确；苯环上酚羟基的邻、对位氢原子能被溴原子取代，碳碳双键能和溴发生加成反应，则1 mol该化合物最多能消耗6 mol ，D正确。
8.答案：B
解析：混合时先加乙醇、后加浓硫酸，最后加乙酸，试剂顺序不合理，A错误；Cu与氧气反应生成黑色的CuO，CuO可氧化乙醇生成乙醛、Cu和水，则铜丝恢复原来的红色，B正确；苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应，溶液显紫色，C错误；苯酚溶液中滴加足量饱和溴水，出现白色沉淀，D错误。
9、
（1）答案：A；B；C；F
解析：A中的与发生反应：，说明酸性：；产生的气体通入苯酚钠溶液中发生反应：，说明酸性：，据此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
（2）答案：、
解析：略
（3）答案：应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和溶液的洗气瓶，除去中混有的醋酸蒸气
解析：醋酸易挥发，苯酚钠溶液变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生了反应，应增加一个装置除去中混有的醋酸蒸气。
10.答案：(1)①萃取、分液；分液漏斗
②
③
④；过滤
⑤NaOH溶液；
(2)向污水中滴加溶液，若溶液呈紫色，则表明污水中有苯酚
(3)940
解析：设备Ⅰ中废水和苯混合后分离出水，进行的操作是萃取、分液，实验室中可以用分液漏斗进行分液操作；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入，分离出苯酚，故物质B是溶液；在设备Ⅳ中向 溶液中加入CaO，生成NaOH、，可通过过滤操作分离出；在设备Ⅴ中高温分解可得。
(3)设每升废水中含苯酚g，
94 331
g 0.331 g×10
解得=0.94，所以此废水中苯酚的含量为940。3.3.1醛、酮——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、乙醛
1．醛的定义与通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，其官能团的结构简式为，简写为—CHO。
(2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO。
PS：醛基的结构简式为—CHO，不能写成—COH。
2．乙醛的物理性质与结构
(1)物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
(2)结构：分子式为C2H4O，结构式为，简写为CH3CHO，乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积比为3∶1。
3．乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢又称为还原反应
化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
②与HCN加成
a．化学方程式为。
b．反应原理：
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应方程式为
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
②与新制的Cu(OH)2反应方程式为
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
③与O2的催化氧化反应方程式为
。
PS：①检验—CHO可选用银氨溶液或新制Cu(OH)2。
②从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关系为
二、醛类
1．甲醛——最简单的醛
甲醛又叫蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气味，易溶于水。其水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
2．苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
PS:桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()。
三、酮
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮的性质及应用
(1)性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为
。
(2)应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
PS:酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体。
【针对训练】
1.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 ( )
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
2.已知：，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则甲为( )
A．甲醇 B．甲醛
C．甲酸 D．乙醛
3.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A. B.
C. D.
4.某学生做乙醛的还原性实验时，取1溶液和0.5溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热，结果无红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是( )
A.加入NaOH溶液的量不够 B.加入乙醛的量太少
C.加入溶液的量不够 D.加入乙醛的量太多
5.迄今为止科学家在星云中已发现180多种星际分子，近年来发现的星际分子乙醇醛分子模型如图所示。有关乙醇醛说法错误的是( )
A.有2种含氧官能团 B.能发生银镜反应
C.与乙醛互为同系物 D.与乙酸互为同分异构体
6.1 mol有机物与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的物质的量分别为( )
A.1 mol、2 mol B.1 mol、4 mol
C.3 mol、2 mol D.3 mol、4 mol
7.香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是( )
A.该有机物的化学式是
B.1mol该有机物与充分反应，消耗4mol
C.该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应
D.该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应
8.已知紫罗兰酮的结构简式为 ，下列关于该有机化合物的说法正确的是( )
A.其分子式为
B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与HCN的反应可用来延长碳链
D.能发生加成反应、取代反应、水解反应
9.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式如下：
（1）试推测柠檬醛可能具有的化学性质为______（填字母）。
①使溴的四氯化碳溶液褪色
②与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的反应
⑤能使酸性溶液褪色
A.①②③④
B.①②④⑤
C.①③④⑤
D.①②③④⑤
（2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是______，发生反应的化学方程式是______。
（3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是______。
10.氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如图：
已知：
请根据上述合成路线，回答下列问题：
(1)氢化阿托醛所含官能团的名称为_______________；一定条件下，1 mol氢化阿托醛最多可与_______________mol氢气加成。
(2)②的反应类型是______________________，写出反应的化学方程式：_________________。
(3)④中所用试剂X为____________________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：____________________________。
答案以及解析
1.答案：A
解析：由结构简式可确定A的分子式为C15H22O3，A项正确；分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B项错误；根据1 mol —CHO能与2 mol Cu(OH)2反应，可知1 mol A最多能与4 mol Cu(OH)2反应，C项错误；醛基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，即1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应，D项错误。
2.答案：B
解析：甲既能氧化成酸又能还原成醇可推知为醛类，甲、乙、丁均能发生银镜反应推知甲只能为甲醛；B正确。
3.答案：A
解析：分子中，与羟基相连的碳原子上没有氧原子，不能由醛或酮加氢还原制得；分子中，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，可以由酮加氢还原制得；分子中，与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，可由醛加氢还原制得；乙醇可由乙醛与发生加成反应生成。
4.答案：A
解析：乙醛和新制氢氧化铜悬浊液的反应必须在碱性环境下加热进行，取1 mL溶液，与氢氧化钠溶液恰好反应生成氢氧化铜时，需要0.5溶液的体积为，这说明该实验中硫酸铜过量，NaOH的量不足，不满足碱性条件，故加热时无红色沉淀出现，A项符合题意。
5.答案：C
解析：乙醇醛含有醇羟基和醛基两种含氧官能团，故A正确；乙醇醛含有醛基，所以能发生银镜反应，故B正确；乙醇醛含有羟基，与乙醛结构不相似，二者不互为同系物，故C错误；乙醇醛与乙酸分子式相同、结构不同，所以二者互为同分异构体，故D正确。
6.答案：D
解析：该分子中含有醛基和碳碳双键，具有醛和烯烃的性质，能发生氧化反应和加成反应，醛基和碳碳双键均能和氢气发生加成反应，醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，1 mol该物质和氢气发生加成反应最多消耗3 mol氢气，和新制氢氧化铜悬浊液反应最多消耗4 mol氢氧化铜，故选D。
7.答案：A
解析：该有机物分子中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性溶液等强氧化剂氧化，但不能发生银镜反应，1mol该有机物与充分反应消耗3mol。
8.答案：BC
解析：由有机化合物结构简式可知该有机化合物分子中有13个碳原子、1个氧原子，不饱和度为4，则氢原子的个数为132+2-4×2=20，故分子式为，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确：分子中含有，可与HCN发生加成反应生成，可以延长碳链，C项正确；分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基，都不能发生水解反应，D项错误。
9.答案：（1）C
（2）将少量的柠檬醛加入盛有新制的试管中并加热，有砖红色沉淀产生，则证明柠檬醛分子中含有醛基（合理即可）；
（3）先加入足量新制的，加热煮沸，待反应完全，冷却静置，取上层清液，然后加入过量稀，再加入溴水，若溴水褪色，则证明柠檬醛分子中含有碳碳双键
解析：（1）物质的结构决定性质，柠檬醛可能具有的化学性质应根据柠檬醛中含有的官能团判断。分子内含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性溶液褪色；分子内含有醛基，能发生银镜反应，也能与新制的反应。
（2）检验醛基的存在可用银氨溶液或新制的。
（3）因为醛基也能被溴水或酸性溶液氧化，故检验碳碳双键之前，必须排除醛基的干扰。
10.答案：(1)醛基；4
(2)消去反应；
(3)NaOH溶液
(4)
解析： 根据题中各物质的转化关系， 在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成，A与溴化氢在双氧水作催化剂的条件下发生已知反应生成，B在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成，C发生氧化反应生成氢化阿托醛。
(1)根据氢化阿托醛的结构简式可知，所含官能团的名称为醛基；由于氢化阿托醛分子中有1个苯环和1个醛基，所以一定条件下，1 mol氢化阿托醛最多可与4 mol氢气加成。
(2)反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成，反应的化学方程式为。
(3)根据以上分析可知，④中所用试剂X为NaOH溶液。
(4)C为 ，发生氧化反应生成氢化阿托醛，反应的化学方程式为。3.4.2 羧酸衍生物——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、油脂
1．油脂的形成、结构与分类
(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋
(2)结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
(3)分类
(4)常见高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
示性式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
2.油脂的化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下水解方程式：
②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式：
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。
③油酸甘油酯氢化反应方程式为
。
PS：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。
二、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺，苯甲酰胺，N，N二甲基甲酰胺
(4)酰胺()的水解反应方程式
①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，
②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
【针对训练】
1.下列说法正确的是( )
A．油脂水解产物之一是甘油
B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
2.(双选)亚油酸又称9,12十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是 ( )
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．常温下玉米油呈固态
C．亚油酸能使溴水褪色
D．玉米油具有高营养价值
3．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
4.同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用。下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是( )
A.
B.
C.
D.
5.化学家从腐败草料中提取出双香豆素，结构简式如图。1 mol双香豆素与NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量是( )
A.2 mol B.4 mol C.6 mol D.8 mol
6.茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.X难溶于乙醇
B.酒中的少量正丁酸能抑制X的水解
C.分子式为且官能团与X相同的物质有5种
D.X完全燃烧后生成和的物质的量之比为1:2
7.某有机化合物X的结构简式为。下列有关有机化物X的说法正确的是( )
A.有机化合物X的分子式为
B.与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol
C.一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与6 mol反应
D.1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应
8.亚油酸又称9，12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量大于60%，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A.亚油酸不能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
9.乙酸异丁香酚酯主要用于配制树莓、草莓、浆果和混合香辛料等香精。其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A.异丁香酚的分子式为，分子中含有的含氧官能团为羟基和醚键
B.乙酸异丁香酚酯中的所有碳原子不可能在同一个平面内
C.乙酸异丁香酚酯能与溴水发生加成反应和取代反应
D.1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与1 mol NaOH发生反应
10.丙烯是基本的有机化工原料，由丙烯经如下步骤可合成N-异丙基丙烯酰胺，其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。
丙烯
（1）丙烯的结构简式为_________。
（2）反应Ⅰ的反应类型为_________。
（3）反应Ⅱ_________（填“能”或“不能”）用酸性溶液作为氧化剂，理由是_________。
（4）检验生成的B中是否含有A的方法是_________；若含有A，写出A参与反应的化学方程式：_________。
（5）M与A互为同系物，相对分子质量比A大14，写出M所有可能的结构：_________。
（6）反应Ⅲ的另一种反应物的键线式为_________。
答案以及解析
1.答案：A
解析：油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产物之一都是甘油，A说法正确；天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，产物不完全相同，C说法错误；花生油以不饱和酯为主，D说法错误。
2.答案：CD
解析：玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A项错误；玉米油是不饱和脂肪酸甘油酯，其熔、沸点较低，常温下为液态，B项错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，故能使溴水褪色，C项正确；油脂营养价值的高低取决于不饱和脂肪酸的含量及必需脂肪酸的含量，亚油酸不饱和度高，且是人体内不能合成的必需脂肪酸，故玉米油营养价值高，D项正确。
3.答案：D
解析：地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。
4.答案：C
解析：乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇，产物乙酸中的羟基来源于水，乙醇的羟基上的氢原子来源于水。，反应中乙酸中的羟基来源于水，所以乙酸的结构简式应为，在乙醇分子中，C错误。
5.答案：B
解析：该有机化合物含有醇羟基和酯基，水解产物中含有2个酚羟基和2个羧基，则1 mol双香豆素与NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，B正确。
6.答案：B
解析：该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A项错误；该物质为正丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成正丁酸和乙醇，所以酒中的少量正丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的物质有4种，C项错误；该物质分子式为，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和的物质的量之比为1:1，D项错误。
7.答案：CD
解析：根据有机化合物X的结构简式可知，该有机化合物的分子式为，故A错误；分子中含有酚羟基，与溴的取代反应发生在酚羟基的邻、对位，根据X的结构简式，可知最多消耗2 mol ，故B错误；有机化合物X中只有苯环能与氢气加成，一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与6 mol反应，故C正确；1 mol有机化合物X含有1 mol酚羟基、2 mol酯基，且2 mol酯基水解生成2 mol羧基和2 mol酚羟基，酚羟基和羧基均能与NaOH反应，则有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应，故D正确。
8.答案：A
解析：亚油酸是不饱和脂防酸，不能水解，正确；玉米油中亚油酸含量高，而亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，C错误；玉米油营养价值高是因为不饱和脂肪酸的含量高，D错误。
9.答案：A
解析：异丁香酚的结构简式为，其分子式为，分子中含有的含氧官能团为羟基和醚键，故A正确；乙酸异丁香酚酯中苯环上的所有原子共面，碳碳双键具有平面结构，双键中所有原子共面，碳氧双键两端的原子也共面，单键可以旋转，乙酸异丁香酚酯中所有碳原子可能共面，故B错误；乙酸异丁香酚酯中含有碳碳双键，不含酚羟基，能与溴水发生加成反应，但不能与溴水发生取代反应，故C错误；乙酸异丁香酚酯水解生成的酚羟基和乙酸均能与NaOH反应，则1 mol乙酸异丁香酚酯最多能与2 mol NaOH发生反应，故D错误。
10.答案：（1）
（2）氧化反应
（3）不能；酸性溶液会将碳碳双键氧化
（4）取适量生成的B先与一定量的NaOH溶液充分混合，再与适量新制氢氧化铜共热，若产生砖红色沉淀，说明含有A，否则不含；
（5）
（6）
解析：（4）丙烯的结构简式为，发生反应Ⅰ后生成A（），因此反应Ⅰ为氧化反应；A再发生氧化反应生成B（），由于A中除醛基外还含有碳碳双键，故在氧化醛基时，要选择合适的氧化剂，以防止碳碳双键也发生反应；最后由B生成C，对比C和B的结构差异，推测反应Ⅲ为取代反应，可能是B（）和2-丙胺在催化剂的作用下发生的反应。A的结构中含有醛基，而B中没有，因此检验是否含有醛基即可；先将B与一定量的NaOH溶液混合，再加入适量的新制，加热观察现象，若有砖红色沉淀出现，则含有A，若无砖红色沉淀出现，则不含A；若含有A，则A参与反应的化学方程式为。
（5）由题可知，M的分子比A的分子中的碳原子数多1，M与A互为同系物，所以M的可能结构有三种。
（6）通过分析可知，反应Ⅲ的另一种反应物为2-丙胺，键线式为。3.2.1 醇——高二化学人教版（2019）选修三课堂速测
一、醇的分类、组成与物理性质
1．醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3甲基2戊醇。
(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。
PS：醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2丙二醇。
2．醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。
3．醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
(3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。
PS：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1．置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。
2．取代反应
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为
。
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为
C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。
注意：①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。
3．消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170_℃时生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
4．氧化反应
(1)实例：
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
(2)有机反应中的氧化、还原反应
①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
【针对训练】
1.下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )
2.结合下表数据分析，下列说法不合理的是 ( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
3.以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是 ( )
A．①和② B．只有②
C．②和③ D．③和④
4.下列有关酒精的说法错误的是( )
A.医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%
B.向空气中喷洒大量酒精进行消毒存在安全隐患
C.工业酒精含甲醇，故不能饮用
D.酒精与84消毒液混合，可增强消毒效果
5.乙醇分子中不同的化学键如图所示，下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热，140℃时键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
6.醇基液体燃料（主要成分是甲醇）近几年成为部分中小餐馆的主要燃料。但其易挥发，吸入一定量的甲醇蒸气会对人的视力产生影响，对人体有害。下列说法不正确的是( )
A.甲醇的结构简式为，所以甲醇是一种有机物
B.工业酒精中含有甲醇，饮用工业酒精对人体有害
C.甲醇易燃，所以存在安全隐患
D.甲醇在不完全燃烧时会吸收热量
7.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.能发生加成反应，不能发生取代反应
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.香叶醇的分子式为
8.人类已进入网络时代，但长时间看显示屏，会让人感到眼睛疲劳。维生素A常作为保健药物，缓解眼睛疲劳，维生素A的结构简式为。有关维生素A的叙述正确的是( )
A.维生素A含有6种官能团
B.维生素A属于醇类
C.1mol维生素A最多可以和3mol加成
D.维生素A能被酸性溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化
9.有机化合物可用作增塑剂、溶剂等。A可以发生如图转化。
已知：。
（1）按官能团分类，A属于_______________。
（2）A→B的反应类型是______________。
（3）A→C的转化中Na的作用是_______________。
（4）写出A→D的化学方程式：_____________。
（5）F的结构简式是________________。
10.实验室用乙醇与浓硫酸共热制取乙烯，常因温度过高而使制取的乙烯中含有气体。实验室中利用如图所示装置验证混合气体中是否含有乙烯和。
（1）仪器a的名称是_______，碎瓷片的作用是_________。
（2）向a中加入乙醇与浓硫酸的顺序是__________，生成乙烯的化学方程式为___________。
（3）A、B、C、D装置中盛放的试剂（填序号）：A________，B________，C___________，D__________。
供选试剂：①NaOH溶液，②品红溶液，③酸性溶液。
（4）能说明气体存在的现象是__________。
（5）证明含有乙烯的现象是___________，说明乙烯具有________性。
答案以及解析
1.答案：B
2.答案：D
解析：乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以任意比混溶，A项正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法进行分离，B项正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可形成更多氢键，其沸点高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基数不同，不互为同系物，D项错误。
3.答案：C
解析：①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。
4.答案：D
解析：医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%，A正确；酒精易燃烧，向空气中喷洒大量酒精遇到明火可能发生爆炸或引起火灾，B正确；工业酒精含甲醇，甲醇有毒，故工业酒精不能饮用，C正确；84消毒液具有氧化性，能将具有还原性的乙醇氧化，酒精与84消毒液不能混合使用，D错误。
5.答案：A
解析：乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，即键①断裂，故A正确。乙醇在银催化下和反应生成乙醛，乙醇中的键①④断裂，故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140℃时发生分子间脱水，一个乙醇分子脱去羟基，另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子，即键①或键②断裂；乙醇与浓硫酸共热至170℃时发生消去反应，乙醇脱去羟基和羟基所连碳原子的相邻碳原子上的氢原子，即键②⑤断裂，故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷，乙醇中的键②断裂，故D错误。
6.答案：D
解析：甲醇含碳、氢、氧元素，属于有机物，A正确；工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，饮用工业酒精对人体有害，B正确；甲醇易燃，所以存在安全隐患，C正确；甲醇在不完全燃烧时会放出热量，D错误。
7.答案：D
解析：香叶醇分子中的碳碳双键可以发生加成反应，羟基和甲基上的H原子都可以被取代，A错误；香叶醇分子中的碳碳双键可以与溴单质发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；香叶醇分子中的碳碳双键和羟基均可以被酸性髙锰酸钾溶液氧化而使酸性髙锰酸钾溶液褪色，C错误；由香叶醇的结构简式可知其分子式为，D正确。
8.答案：B
解析：根据维生素A的结构简式知，该有机物含2种官能团：碳碳双键、羟基，A错误；维生素A含醇羟基，属于醇，B正确；1mol碳碳双键可以和1mol发生加成反应，故1mol维生素A最多可以和5mol加成，C错误；维生素A含碳碳双键和醇羟基，能被酸性溶液氧化，与羟基相连的碳原子上连有H原子，能和氧气发生催化氧化，D错误。
9.答案：（1）醇
（2）取代反应
（3）作还原剂
（4）
（5）
解析：（1）A的分子式是，该物质与浓硫酸混合加热反应产生D，D发生信息反应产生，则E是，逆推可知D是，A是。A与在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应；A分子中含有醇羟基，与金属Na可以发生置换反应，产生的C为；D是，分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生的高分子化合物F是。A是，按官能团分类，属于醇类物质。
（2）A与氯气在光照条件下发生取代反应产生氯代醇。
（3） 与Na发生置换反应产生和，在该反应中Na元素的化合价由0价变为反应后中的+1价，化合价升高，失去电子，表现还原性，所以AC的转化中Na的作用是作还原剂。
（4）A是，与浓硫酸混合加热，发生消去反应生成。
（5）F是2-丁烯在一定条件下发生加聚反应产生的聚2-丁烯，其结构简式是。
10、
（1）答案：蒸馏烧瓶；防止暴沸
解析：装置中仪器a为蒸馏烧瓶；实验室制取乙烯用乙醇与浓硫酸共热，因液体加热时易暴沸，所以加碎瓷片。
（2）答案：先加乙醇后加浓硫酸；
解析：浓硫酸稀释会释放大量的热，为防止液体飞溅，在蒸馏烧瓶中先加乙醇后加浓硫酸；实验室利用乙醇在浓硫酸的催化作用及加热的条件下发生分子内脱水制取乙烯。
（3）答案：②；①；②；③
解析：检验二氧化硫用品红溶液，检验乙烯可用酸性高锰酸钾溶液，乙烯和二氧化硫都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以先检验二氧化硫，然后检验乙烯。在检验乙烯之前用NaOH溶液除尽，再通过品红溶液不褪色确认已除干净，最后用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯。
（4）答案：A中品红溶液褪色
解析：装置A用来检验，试管中品红溶液褪色说明含有。
（5）答案：装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色；还原
解析：证明含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色，D中的酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯表现还原性。
