3.5.2有机合成-引入官能团--高二化学同步备课课件(人教版2019选择性必修3)

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名称 3.5.2有机合成-引入官能团--高二化学同步备课课件(人教版2019选择性必修3)
格式 pptx
文件大小 37.7MB
资源类型 试卷
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2024-09-24 11:06:50

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文档简介

(共22张PPT)
人教版化学 选择性必修3
主讲人
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第二课时 有机合成的主要任务
引入官能团

有机合成的主要任务-官能团的引入
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
1.引入碳碳双键
(1)醇或卤代烃的消去反应
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
乙醇

CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
2.引入碳卤键的方法
(1)醇(或酚)的取代
C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O

+3Br2
+3HBr
(过量)
OH
OH
Br
Br
Br
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
2.引入碳卤键的方法
(2)烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成
CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3

催化剂

CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
2.引入碳卤键的方法
(3)烷烃(或苯及苯的同系物)的取代
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

+ 3Cl2
光照
+ 3HCl
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
3.引入羟基的方法
(1)烯烃与水的加成
CH3CH=CH2+H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
(2)卤代烃的水解
CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl
NaOH

一.有机合成的主要任务-官能团的引入
3.引入羟基的方法
(3)酯的水解
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
稀硫酸

(4)醛、酮的还原
催化剂
CH3CH2OH
CH3CHO
+H2
O
C
CH3
CH3

H2
催化剂
OH
CH
CH3
CH3
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
3.引入羟基的方法
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
+NaCl
OH
+ HCl
ONa
+NaHCO3
OH
+ CO2+H2O
ONa
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
4.引入羧基的方法
(1)醛的氧化反应
(2)酯、酰胺的水解反应
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
稀硫酸

一.有机合成的主要任务-官能团的引入
4.引入羧基的方法
(3)某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应
C=CH—R
R'
R''
KMnO4
H+
C=O+R—COOH
R'
R''
CH≡C—R
KMnO4
H+
CO2+RCOOH
CH—
R
R'
KMnO4
H+
HOOC—
一.有机合成的主要任务-官能团的引入
4.引入羧基的方法
(4)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应

有机合成的主要任务-官能团的消除
二.有机合成的主要任务-官能团的消除
1.官能团的消除
加成反应
(1)消除不饱和键
(2)消除羟基
取代、消去、酯化、氧化
(3)消除醛基、酮羰基
加成、氧化
(4)消除碳卤键
消去、水解
(5)消除酯基、酰胺基
水解
二.有机合成的主要任务-官能团的消除
2.利用衍变关系进行转化
二.有机合成的主要任务-官能团的消除
3.增加官能团个数
R-CH2-CH2OH
R-CH=CH2
CH3CH2CH2OH
CH3CH=CH2
4.改变官能团位置

有机合成的主要任务-官能团的保护
三.有机合成的主要任务-官能团的保护
含有多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。如—OH保护过程:
三.有机合成的主要任务-官能团的保护
1.酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化,故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3),待其他基氧化后,再酸化使其转化为-OH,其过程表示为
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H+
H+
OCH3
CH3
OH
CH3
三.有机合成的主要任务-官能团的保护
1.酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化,故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3),待其他基氧化后,再酸化使其转化为-OH,其过程表示为
ONa
COOH
OH
COOH
NaOH
KMnO4/H+
H+
ONa
CH3
OH
CH3
三.有机合成的主要任务-官能团的保护
2.碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前,可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
C=C
+HX
—C—C—
X
H
C=C
NaOH/醇

C=C
+H2O
—C—C—
OH
H
H+
C=C
浓硫酸

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