1.2.2 确定有机物的实验式、分子式、分子结构--高二化学同步备课课件（人教版2019选择性必修3）
文档属性
| 名称 | 1.2.2 确定有机物的实验式、分子式、分子结构--高二化学同步备课课件（人教版2019选择性必修3） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 2.1MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2024-09-24 11:06:50 | ||
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文档简介
(共20张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第二课时
第二节 研究有机化合物的一般方法
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤：
一、确定实验式
测定有机化合物的元素组成，
以及各元素质量分数的化学方法
元素的定性分析
元素的定量分析
然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式）
通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定
一、确定实验式
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
一、确定实验式
李比希元素分析法
取一定量仅含C、H、O的有机物
加CuO
氧化
CO2
H2O
测得前后的质量差
用无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
计算C、H原子质量分数
剩余得为O原子的质量分数
测得前后的质量差
一、确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
一、确定实验式
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
现代化的元素分析仪
二、确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
二、确定分子式
质谱法
待测样品
带正电荷的分子离子和碎片离子等
高能电子流等轰击
有机分子失去电子
这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
计算机分析
以质荷比为横坐标，
以各类离子相对丰度为纵坐标
质谱图
二、确定分子式
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
二、确定分子式
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
一、确定分子结构
1.红外光谱
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
一、确定分子结构
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
一、确定分子结构
2.核磁共振氢谱
具有不同的化学位移（用δ表示），
而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
氢原子核具有磁性
电磁波照射
含氢元素的化合物
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
产生 核磁共振现象
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息
吸收峰数目＝ ，
吸收峰面积比＝ 。
氢原子数之比
氢原子类型种类
一、确定分子结构
2.核磁共振氢谱
测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目
一、确定分子结构
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
一、确定分子结构
3.X射线衍射
X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
原理：
一、确定分子结构
3.X射线衍射
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
应用：
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定量分析
质谱法
李比希元素分析法
得到相对分子质量
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
得到化学键和官能团
得到氢的种类和比值
得到键长、键角等信息
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第二课时
第二节 研究有机化合物的一般方法
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤：
一、确定实验式
测定有机化合物的元素组成，
以及各元素质量分数的化学方法
元素的定性分析
元素的定量分析
然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式）
通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并进行定量测定
一、确定实验式
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
一、确定实验式
李比希元素分析法
取一定量仅含C、H、O的有机物
加CuO
氧化
CO2
H2O
测得前后的质量差
用无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
计算C、H原子质量分数
剩余得为O原子的质量分数
测得前后的质量差
一、确定实验式
【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
【解】
（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
一、确定实验式
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。
现代化的元素分析仪
二、确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
二、确定分子式
质谱法
待测样品
带正电荷的分子离子和碎片离子等
高能电子流等轰击
有机分子失去电子
这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同
得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比）
计算机分析
以质荷比为横坐标，
以各类离子相对丰度为纵坐标
质谱图
二、确定分子式
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
二、确定分子式
符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：
质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。
H—C—O—C—H
H
二甲醚
H
H
H
H—C—C—O—H
H
乙醇
H
H
H
一、确定分子结构
1.红外光谱
应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
原理：
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
一、确定分子结构
从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。
未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图
一、确定分子结构
2.核磁共振氢谱
具有不同的化学位移（用δ表示），
而且吸收峰的面积与氢原子数成正比
氢原子核具有磁性
电磁波照射
含氢元素的化合物
氢核会吸收特定频率电磁波的能量
产生 核磁共振现象
用核磁共振仪可以记录有关信号
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同
相应的信号在谱图中出现的位置也不同
有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息
吸收峰数目＝ ，
吸收峰面积比＝ 。
氢原子数之比
氢原子类型种类
一、确定分子结构
2.核磁共振氢谱
测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目
一、确定分子结构
未知物A的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。
CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰
未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3
一、确定分子结构
3.X射线衍射
X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
原理：
一、确定分子结构
3.X射线衍射
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
应用：
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、萃取、重结晶等
元素定量分析
质谱法
李比希元素分析法
得到相对分子质量
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
得到化学键和官能团
得到氢的种类和比值
得到键长、键角等信息