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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛，
简写为：R—CHO
羰基（ C ）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，
如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（ ）
O
O
C
H
饱和一元醛的通式为：
CnH2nO
一、乙醛
1.乙醛的结构
分子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
C2H4O
H—C—C—H
H
H
O
CH3CHO
(-CHO）
O
C
H
δ
吸收强度
10
8
6
4
2
0
一、乙醛
2.乙醛的物理性质
无色、有刺激性气味的液体
沸点20.8℃，易挥发
密度比水小
与水、乙醇等互溶
一、乙醛
3.乙醛的化学性质
氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
乙醛与酸性高锰酸钾发生氧化反应
一、乙醛
3.乙醛的化学性质
氧化反应
酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸
③ 被强氧化剂氧化
④被弱氧化剂氧化
银镜反应
与新制的氢氧化铜反应
实验3-7
在洁净的试管液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
银镜反应
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
银氨溶液
滴入3滴乙醛水浴加热
试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银
AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
每摩尔醛基可生成2摩尔银：-CHO~2Ag
此反应可检验醛基的存在
银镜反应
（5）实验后，银镜用稀HNO3浸泡除去
工业上利用此反应制镜或热水瓶胆镀银
注意事项
（1）试管内壁必须洁净
（2）配制银氨溶液时，氨水不能过量（实验成败关键）
（3）必须水浴加热；不能用酒精灯直接加热
（4）加热时不可振荡和摇动试管；
实验3-8
在试管里加入2mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
一、乙醛
砖红色沉淀
实验室也可用此反应检验醛基的存在;
医学上用此反应检验尿糖
CH3COONa+ Cu2O↓ +3H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
每摩尔醛基可生成1摩尔Cu2O -CHO ~ Cu2O
一、乙醛
3.乙醛的化学性质
加成反应
催化剂
CH3CH2OH
H3C-C-H
O
+H2
注意：C=O和C＝C双键不同的是，通常情况下，
C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应
CH3-C-H
O
+H-H
CH3-C-H
O-H
H
(1)催化加氢
一、乙醛
3.乙醛的化学性质
加成反应
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向________，使氧原子带部分_______，碳原子带部分_______，从而使醛基具有较强的极性。乙醛也能和一些极性试剂发生加成反应。
氧原子
负电荷
正电荷
-C-H
O
δ-
δ+
当极性分子与醛基发生加成反应时，
带正电荷的原子或原子团连接在______上，带负电荷的原子或原子团连接在______上。
氧原子
碳原子
(2)与氰化氢（HCN）加成
一、乙醛
3.乙醛的化学性质
加成反应
H3C-C-H
O
+H-CN
H3C-CH-CN
OH
2-羟基丙腈
二、醛类
加成反应
氧化反应
催化氧化
羧酸
被弱氧化剂氧化
燃烧
CO2、H2O
银镜反应
Cu(OH)2
能使高锰酸钾溶液、溴水褪色
醛＋H2→醇
醛＋HCN→羟基腈
醛类的化学性质
二、醛类
常见的醛类
（1）甲醛
物理性质
最简单的醛
又称蚁醛
无色、有强烈刺激性气味的气体
易溶于水
甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本
二、醛类
常见的醛类
（1）甲醛
化学性质
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
-CHO ~ 4Ag -CHO ~ 2Cu2O
二、醛类
常见的醛类
（2）苯甲醛
性质用途
最简单的芳香醛
又称苦杏仁油
有苦杏仁气味的无色液体
制造燃料、香料及药物的重要原料
苯甲醛在空气中久置，被氧气氧化为苯甲酸。
CH3CH2CHO＋H2 CH3CH2CH2OH
催化剂
2CH3CH2CHO＋O2 2CH3CH2COOH
催化剂
（1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
（2）苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
思考与讨论
三、酮
酮
_______与_________相连等化合物叫做酮
羰基
两个烃基
酮结构可表示为：
O
C
R
R
O
C
CH3
CH3
丙酮
最简单的酮
三、酮
丙酮
物理性质
无色透明的液体
沸点56.2℃，易挥发
能与水、乙醇等互溶
重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
用途
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇
化学性质
三、酮
丙酮
O
C
CH3
CH3
＋
H2
催化剂
OH
CH
CH3
CH3
丙酮是丙醛的同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别它们？
可用新制氢氧化铜溶液或银氨溶液来鉴别它们。
思考与讨论
是，二者的分子式都是C3H6O
