苏教版高中化学选修五 专题四《第三单元 醛 羧酸 酯》课件（共25张PPT）
文档属性
| 名称 | 苏教版高中化学选修五 专题四《第三单元 醛 羧酸 酯》课件（共25张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 673.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-02-03 00:55:20 | ||
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文档简介
课件25张PPT。第三单元 醛 羧酸 酯 浙江省温州中学 杨振华 2016-01-12专题2 烃的衍生物基础知识2．饱和一元醛的通式是 。其官能团是 。一、醛的结构二、乙醛的物理性质乙醛是 色的 体，具有 气味。沸点 、 挥发。溶解性是能与水 等互溶。 第一部分 醛CnH2nO—CHO 三、乙醛的化学性质1．加成反应写出乙醛与氢气反应的化学方程式 。该反应的机理是：乙醇在一定的条件下被催化氧化成乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为 反应，而乙醛与氢气加成是乙醇催化氧化的相反的过程，即 反应。2．氧化反应A．银镜反应：向硝酸银溶液中逐滴加入少量的氨水，实验现象为 ，滴加入过量的氨水，实验现象为 ，有关反应的离子方程式是 。再向其中滴入几滴乙醛溶液放在水浴中，实验现象为 ，反应的离子方程式是 。据此反应，可应用于 。某同学在银镜反应实验中，没有得到光亮的银镜，试分析造成实验失败的可能的原因 。B．乙醛与氢氧化铜溶液反应：向盛有NaOH溶液的试管中，逐滴滴入CuSO4溶液，实验现象为 ，离子方程式为 ，然后加入几滴乙醛，加热至沸腾，实验现象为 ，发生反应的化学方程式为 ，据此反应，可应用于 。
说明：加成反应反应机理实质上是在 双键上发生加成，与 上的加成类似。 醛基上的氢原子由于受C＝O的影响，活性增强，不仅能被强氧化剂氧化，也能被一些弱氧化剂氧化生成乙酸。 四、乙醛的用途及工业制法写出工业上制取乙醛的化学反应方程式：
（1）乙醇氧化法： ；
（2）乙烯氧化法： ；
（3）乙炔水化法： 。五、醛类1．饱和一元醛的通式： 或 ，由于醛类物质都含有醛基，它们的性质很相似。如，它们都能被还原成 ，被氧化成 ，都能发生银镜反应等。
2．同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO，从分子组成上看比同碳原子数的烯多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2?H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的 烃相同，生成的水与同碳原子数的 烃相同。
3．甲醛的结构特点：甲醛的分子式 ，结构简式 ，结构式为 。
4．甲醛又叫 。是一种 色有 气味的
体，质量分数为 的甲醛水溶液叫 。5．写出甲醛的化学性质的有关反应：
（1）与氢气加成
（2）银镜反应
（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应
反应产物HCOO—中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液、新制得的氢氧化铜溶液反应，生成碳酸。
（4）与苯酚发生缩聚反应：
缩聚反应的定义是：
⑸甲醛与浓的烧碱混合，发生歧化反应生成醇和酸，反应式为：
⑹写出甲醛的自聚反应（生成高分子和环状三聚体）： 取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。6.酚醛树脂的制取酚醛树脂缩聚反应：有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。问题：
1.浓盐酸作用？
2.长导管作用？
3.为什么不用温度计？
4.实验结束试管如何处理？
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。六、丙酮1．丙酮的结构特点：分子式 ，结构简式 ．酮的通式 。
2．丙酮在镍催化加热时能与氢气反应，化学方程式为： ，酮类不能发生银镜反应。七、醛基的检验1.银氨溶液法：在洁净的试管里加入1mL2%的 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的 ，至最初产生的 恰好 为止（这时得到的溶液叫银氨溶液）。再滴加含醛基的化合物，振荡后 加热，如果试管壁有Ag析出，则含有醛基。
2.在新配制的Cu(OH)2滴加含醛基的化合物，振荡后加热至 ，有 生成则含醛基。 例1.某醛的结构简式为：（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。
（1）检验分子中醛基的方法是 ，化学方程式为 。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是 ，反应的化学方程式为 。
（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？
答： 。（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明分子中存在醛基。
△
(CH3)2C﹦CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+3NH3+(CH3)2C﹦CHCH2CH2COONH4+H2O
(2)在加银氨溶液氧化－CHO后，调节pH至中性再加入溴水，看是否褪色。
(CH3)2C﹦CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2CBr-CHBrCH2CH2COOH
(3)由于溴水也能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，溴水能与碱反应，应先加酸酸化后再检验双键。【点拨】当一个分子中既有醛基又有碳碳双键时，不能用强氧化性的溴水或酸化的高锰酸钾溶液检验醛基。因碳碳双键和醛基都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键与溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，醛基与溴水中的次溴酸发生氧化反应。应该用弱氧化剂氧化法，如银镜反应或加新制的Cu(OH)2溶液煮沸法检验醛基。 用足量的弱氧化剂氧化醛基后可用溴水检验碳碳双键。典型例题例2（湖北省2009届高三八校第二次联考理科综合）
已知：①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强，可与甲醛发生如下反应：
②
⑶醇可与浓氢卤酸共热反应生成卤代烃。 现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成g，合成路线如下：(15分)
⑴写出下列物质的结构简式：A__________C__________ G__________ ⑵写出下列反应的类型：Ⅲ______________________________Ⅳ____________________ ⑶写出A→B的反应方程式：__________________________________________________ ⑷已知H与g互为同分民构体，与g含有相同的含氧官能团；含有甲基；且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(…C=C＝C…结构很不稳定)。试写出其可能的结构简式: ____________________________________________________________答案.
（1）CH3CHO C(CH2OH)4
（2）酯化反应（或者取代反应） 加成反应（或者还原反应） （3）CH3CHO＋3HCHO (HOCH2)3CCHO
（4） 例3．(2007年高考广东化学卷，)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%～50%)，另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋(CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOH（肉桂酸）＋A
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1，产物A的名称是。
(2)一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为__________________________(不要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
可见，取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可)：
①____________②___________③________________
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________ (不要求标出反应条件)。
(5)Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________(填字母)的物质。(A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性【答案】(1)乙酸
(2)C6H5CH=CHCOOH＋C2H5OHC6H5CH=CHCOOC2H5＋H2O。
(3)(以下任何3条即可)
①苯环上有氯原子取代对反应有利；
②苯环上有甲基对反应不利；
③氯原子离醛基越远，对反应越不利(或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利)；
④甲基离醛基越远，对反应越有利(或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利)；
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利；
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利。
(4)C6H5Br＋CH2=CHCOOC2H5C6H5CH=CHCOOC2H5＋HBr。
(5)B。 例4．(2007年高考江苏卷，衍生物)(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO ＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。【答案】(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。
(2)CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O。。（3）基础知识一、羧（乙）酸的结构与性质 1.乙酸的分子式是 ,结构简式为 ,电子式为 ,官能团是 。2.从结构上看，乙酸可看成_____和_________相连而构成的化合物。饱和一元羧酸可用通式________表示。 3.重要的羧酸有(写结构简式):苯甲酸（____)、甲酸(______，也称蚁酸)、乙二酸 也称草酸)等。 4.CH3COOH具有酸的通性，酸性_______(大于、小于、等于)碳酸，_____于盐酸。5. Cu(OH)2+2CH3COOH__________________；
CaCO3+2CH3COOH____________________第二部分 羧酸 酯二、酯的结构与性质 1. 酯的一般通式为_______。低级酯是____气味的_____体，存在于 中。 2. 在有酸存在的条件下，酯能发生_______反应，生成相应的____和______。在有碱存在的条件下，酯能发生_______反应，生成____和______。
CH3COOC2H5+H2O ___________________
CH3COOC2H5+NaOH ______________________。三、酯化反应与酯的合成 __________________叫做酯化反应。酯化反应一般是羧酸分子里的_______与醇分子里的______结合成水，其余部分结合成____。CH3COOH+CH3CH2OH ______________ 四、酯化反应实验 1. 可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空:
⑴试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是__________________________。
⑵为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________________。
⑶实验中加热试管a的目的是：
①______________________________；
②______________________________________。
⑷试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_____________________________。
⑸反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________________。 先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸在试管中加入几片沸石（或碎瓷片）加快反应速率及时将乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙酯。液体分层，上层是有芳香气味的无色液体。2、如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
②小心均匀加热3——5分钟
⑴该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，
错误的是________(填下列 选项的标号)。
A．乙试管中的导管插入溶液中
B．导气管可能太短，未起到冷凝回流作用
C．先加浓硫酸后加乙醇、并醋酸
⑵需小心均匀加热的原因是___________
⑶从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是____________(填下列选项的标号)。
A．蒸馏 B．渗析 C．分液 D．过滤 E.结晶
（4）欲提高乙酸的转化率，可采用的措施有________________________。
（5）若用下图表示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为__等。
（6）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成_______、______________等问题。AC避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生碳化C增大乙醇的浓度 移去生成物①原料来不及反应就被蒸出 ②温度过高，发生了副反应 ③冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种）①产生大量的酸性废液(或造成环境污染) ②部分原料炭化 ③催化剂重复使用困难 ④催化效果不理想(任填两种)（7）目前对该反应的催化剂进行了新的探讨，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)
①根据表中数据，下列___________(填字母)为该反应的最佳条件。
A．120℃，4h B．80℃，2h C．60℃，4h D．40℃，3h
②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为______________。
同一反应时间反应温度/℃转化率（%）选择性（%）C乙醇脱水生成了乙醚 8、某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇，无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点见下表：
请回答：⑴浓硫酸的作用__________ ；若同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式_____________。
⑵球形干燥管C的作用是__________________。若反应前向D加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）
_________________；反应结束后D的现象是____________________。
⑶从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入
无水氯化钙，分离出_________，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。 催化剂和吸水剂CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5 + H2O冷凝和防止倒吸CO32- +H2O HCO3－+OH红色褪去，且出现分层现象。乙醇和水、C9、某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 ( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种B10、已知无机含氧酸也能与醇反应生成酯，例如：
CH3－OH+HO－NO2 CH3－ONO2+H2O。
“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸的结构式为：
则“沙林”的结构简式为( ) D11、某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。X＋Y Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是_________(填标号字母)。
A． B． C． D．
(2)Y的分子式是__________，可能的结构简式是___________________和__________________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：
F ＋H2O
该反应的类型是________________，E的结构简式是__________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为___________________。 D浓H2SO4 △C4H8O2 CH3CH2CH2COOH
CH3CH(CH3)COOH酯化反应
(或消去反应)CH2(OH)CH2CH2CHO
说明：加成反应反应机理实质上是在 双键上发生加成，与 上的加成类似。 醛基上的氢原子由于受C＝O的影响，活性增强，不仅能被强氧化剂氧化，也能被一些弱氧化剂氧化生成乙酸。 四、乙醛的用途及工业制法写出工业上制取乙醛的化学反应方程式：
（1）乙醇氧化法： ；
（2）乙烯氧化法： ；
（3）乙炔水化法： 。五、醛类1．饱和一元醛的通式： 或 ，由于醛类物质都含有醛基，它们的性质很相似。如，它们都能被还原成 ，被氧化成 ，都能发生银镜反应等。
2．同碳原子数的饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO，从分子组成上看比同碳原子数的烯多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2?H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的 烃相同，生成的水与同碳原子数的 烃相同。
3．甲醛的结构特点：甲醛的分子式 ，结构简式 ，结构式为 。
4．甲醛又叫 。是一种 色有 气味的
体，质量分数为 的甲醛水溶液叫 。5．写出甲醛的化学性质的有关反应：
（1）与氢气加成
（2）银镜反应
（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应
反应产物HCOO—中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液、新制得的氢氧化铜溶液反应，生成碳酸。
（4）与苯酚发生缩聚反应：
缩聚反应的定义是：
⑸甲醛与浓的烧碱混合，发生歧化反应生成醇和酸，反应式为：
⑹写出甲醛的自聚反应（生成高分子和环状三聚体）： 取2.5g的苯酚与一大试管中，加入2.5mL的40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。6.酚醛树脂的制取酚醛树脂缩聚反应：有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应。问题：
1.浓盐酸作用？
2.长导管作用？
3.为什么不用温度计？
4.实验结束试管如何处理？
酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。六、丙酮1．丙酮的结构特点：分子式 ，结构简式 ．酮的通式 。
2．丙酮在镍催化加热时能与氢气反应，化学方程式为： ，酮类不能发生银镜反应。七、醛基的检验1.银氨溶液法：在洁净的试管里加入1mL2%的 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的 ，至最初产生的 恰好 为止（这时得到的溶液叫银氨溶液）。再滴加含醛基的化合物，振荡后 加热，如果试管壁有Ag析出，则含有醛基。
2.在新配制的Cu(OH)2滴加含醛基的化合物，振荡后加热至 ，有 生成则含醛基。 例1.某醛的结构简式为：（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。
（1）检验分子中醛基的方法是 ，化学方程式为 。
(2)检验分子中碳碳双键的方法是 ，反应的化学方程式为 。
（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？
答： 。（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明分子中存在醛基。
△
(CH3)2C﹦CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+3NH3+(CH3)2C﹦CHCH2CH2COONH4+H2O
(2)在加银氨溶液氧化－CHO后，调节pH至中性再加入溴水，看是否褪色。
(CH3)2C﹦CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2CBr-CHBrCH2CH2COOH
(3)由于溴水也能氧化醛基，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，溴水能与碱反应，应先加酸酸化后再检验双键。【点拨】当一个分子中既有醛基又有碳碳双键时，不能用强氧化性的溴水或酸化的高锰酸钾溶液检验醛基。因碳碳双键和醛基都能被酸化的高锰酸钾溶液氧化，碳碳双键与溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应，醛基与溴水中的次溴酸发生氧化反应。应该用弱氧化剂氧化法，如银镜反应或加新制的Cu(OH)2溶液煮沸法检验醛基。 用足量的弱氧化剂氧化醛基后可用溴水检验碳碳双键。典型例题例2（湖北省2009届高三八校第二次联考理科综合）
已知：①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强，可与甲醛发生如下反应：
②
⑶醇可与浓氢卤酸共热反应生成卤代烃。 现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成g，合成路线如下：(15分)
⑴写出下列物质的结构简式：A__________C__________ G__________ ⑵写出下列反应的类型：Ⅲ______________________________Ⅳ____________________ ⑶写出A→B的反应方程式：__________________________________________________ ⑷已知H与g互为同分民构体，与g含有相同的含氧官能团；含有甲基；且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(…C=C＝C…结构很不稳定)。试写出其可能的结构简式: ____________________________________________________________答案.
（1）CH3CHO C(CH2OH)4
（2）酯化反应（或者取代反应） 加成反应（或者还原反应） （3）CH3CHO＋3HCHO (HOCH2)3CCHO
（4） 例3．(2007年高考广东化学卷，)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%～50%)，另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋(CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOH（肉桂酸）＋A
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1，产物A的名称是。
(2)一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为__________________________(不要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应，相应产物的产率如下：
可见，取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可)：
①____________②___________③________________
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________ (不要求标出反应条件)。
(5)Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________(填字母)的物质。(A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性【答案】(1)乙酸
(2)C6H5CH=CHCOOH＋C2H5OHC6H5CH=CHCOOC2H5＋H2O。
(3)(以下任何3条即可)
①苯环上有氯原子取代对反应有利；
②苯环上有甲基对反应不利；
③氯原子离醛基越远，对反应越不利(或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利)；
④甲基离醛基越远，对反应越有利(或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利)；
⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利；
⑥苯环上甲基越多，对反应越不利。
(4)C6H5Br＋CH2=CHCOOC2H5C6H5CH=CHCOOC2H5＋HBr。
(5)B。 例4．(2007年高考江苏卷，衍生物)(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
＋CH3CHO ＋H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。【答案】(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。
(2)CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O。。（3）基础知识一、羧（乙）酸的结构与性质 1.乙酸的分子式是 ,结构简式为 ,电子式为 ,官能团是 。2.从结构上看，乙酸可看成_____和_________相连而构成的化合物。饱和一元羧酸可用通式________表示。 3.重要的羧酸有(写结构简式):苯甲酸（____)、甲酸(______，也称蚁酸)、乙二酸 也称草酸)等。 4.CH3COOH具有酸的通性，酸性_______(大于、小于、等于)碳酸，_____于盐酸。5. Cu(OH)2+2CH3COOH__________________；
CaCO3+2CH3COOH____________________第二部分 羧酸 酯二、酯的结构与性质 1. 酯的一般通式为_______。低级酯是____气味的_____体，存在于 中。 2. 在有酸存在的条件下，酯能发生_______反应，生成相应的____和______。在有碱存在的条件下，酯能发生_______反应，生成____和______。
CH3COOC2H5+H2O ___________________
CH3COOC2H5+NaOH ______________________。三、酯化反应与酯的合成 __________________叫做酯化反应。酯化反应一般是羧酸分子里的_______与醇分子里的______结合成水，其余部分结合成____。CH3COOH+CH3CH2OH ______________ 四、酯化反应实验 1. 可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空:
⑴试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是__________________________。
⑵为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________________。
⑶实验中加热试管a的目的是：
①______________________________；
②______________________________________。
⑷试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_____________________________。
⑸反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________________。 先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸在试管中加入几片沸石（或碎瓷片）加快反应速率及时将乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙酯。液体分层，上层是有芳香气味的无色液体。2、如图是某学生设计的制取乙酸乙酯的实验装置图，并采取了以下主要实验操作：①在甲试管中依次加入适量浓硫酸、乙醇、冰醋酸；
②小心均匀加热3——5分钟
⑴该学生所设计的装置图及所采取的实验操作中，
错误的是________(填下列 选项的标号)。
A．乙试管中的导管插入溶液中
B．导气管可能太短，未起到冷凝回流作用
C．先加浓硫酸后加乙醇、并醋酸
⑵需小心均匀加热的原因是___________
⑶从反应后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的简便方法是____________(填下列选项的标号)。
A．蒸馏 B．渗析 C．分液 D．过滤 E.结晶
（4）欲提高乙酸的转化率，可采用的措施有________________________。
（5）若用下图表示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可能为__等。
（6）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成_______、______________等问题。AC避免液体剧烈沸腾，减少乙醇、乙酸的挥发，防止温度过高时发生碳化C增大乙醇的浓度 移去生成物①原料来不及反应就被蒸出 ②温度过高，发生了副反应 ③冷凝效果不好，部分产物挥发了（任填两种）①产生大量的酸性废液(或造成环境污染) ②部分原料炭化 ③催化剂重复使用困难 ④催化效果不理想(任填两种)（7）目前对该反应的催化剂进行了新的探讨，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)
①根据表中数据，下列___________(填字母)为该反应的最佳条件。
A．120℃，4h B．80℃，2h C．60℃，4h D．40℃，3h
②当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为______________。
同一反应时间反应温度/℃转化率（%）选择性（%）C乙醇脱水生成了乙醚 8、某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇，无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH
②有关有机物的沸点见下表：
请回答：⑴浓硫酸的作用__________ ；若同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式_____________。
⑵球形干燥管C的作用是__________________。若反应前向D加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）
_________________；反应结束后D的现象是____________________。
⑶从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入
无水氯化钙，分离出_________，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。 催化剂和吸水剂CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5 + H2O冷凝和防止倒吸CO32- +H2O HCO3－+OH红色褪去，且出现分层现象。乙醇和水、C9、某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有 ( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种B10、已知无机含氧酸也能与醇反应生成酯，例如：
CH3－OH+HO－NO2 CH3－ONO2+H2O。
“沙林”是剧毒的神经毒剂，其化学名称为甲氟磷酸异丙酯。已知甲氟磷酸的结构式为：
则“沙林”的结构简式为( ) D11、某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。X＋Y Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是_________(填标号字母)。
A． B． C． D．
(2)Y的分子式是__________，可能的结构简式是___________________和__________________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：
F ＋H2O
该反应的类型是________________，E的结构简式是__________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为___________________。 D浓H2SO4 △C4H8O2 CH3CH2CH2COOH
CH3CH(CH3)COOH酯化反应
(或消去反应)CH2(OH)CH2CH2CHO