卤代烃
[教学目标]：
1.让学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应。
2.让学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力。
3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育。
4.了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义。
[教学过程]：
[复习]：写出下列反应的方程式：
1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.
2.乙烯与水反应.
3.苯与溴在催化剂条件下反应.
4.甲苯与浓硝酸反应
[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物。
[PPT]：一、烃的衍生物概述
1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.
2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.
[PPT]：二、卤代烃对人类生活的影响.
阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
2.卤代烃的危害：
(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
[PPT]三、溴乙烷
1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.
2.分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
[提问]：
①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？
3.化学性质.
(1)溴乙烷的水解反应.
[实验2]：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
[讨论]：
①该反应属于哪一种化学反应类型？
取代反应
②该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.
③为什么要加入HNO3酸化溶液？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br- 的检验产生干扰.
[过渡]：实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.
(2)溴乙烷的消去反应.
[实验1]：按图4－4组装实验装置，①大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 + NaBr + H2O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
[讨论]：
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②乙醇在反应中起到了什么作用？
乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.
③检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？
除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？
CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)
札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上。
[小结]：
溴原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）
[PPT]四．卤代烃.
1.定义和分类.
(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
一卤代烃的通式：R—X.
(2)分类：
①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1)水解反应
[课堂练习]：试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2)消去反应
[课堂练习]：试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
4.制法
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应.
(2)不饱和烃加成.
[讨论]：
①制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？
②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？
5.卤代烃在有机合成中的应用.
[讨论]:
①欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.
②如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式.
课件24张PPT。烃的衍生物1.定义结构上，可以理解成烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而衍生成的化合物.2.分类烃的衍生物概述1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子代替而衍生出来的化合物.
2、分类：一、卤代烃概述(1)、卤代烃的用途(2) 、卤代烃的危害（1）DDT残留
（2）白色污染
（3）氟利昂对臭氧层的破坏3、卤代烃对人类生活的影响P60二、卤代烃的物理性质 P62实验现象预测判断依据：实验1：向试管中加入2吸管1-溴丙烷和
4-5滴硝酸银溶液。现 象： 溶液分层，下层是油状物；
无淡黄色沉淀。常温下，1-溴丙烷无色液体，难溶于水
密度比水大。1-溴丙烷是分子晶体，不能电离出溴离子问题思考如何证明1-溴丙烷中含有溴元素？取反应后的少量溶液于另一试
管中，先向该试管中滴加稀硝
酸至酸性，再滴加硝酸银溶液。1-溴丙烷在NaOH水溶液中加热，能发生
水解反应（取代反应）。但溶液中OH-
影响淡黄色沉淀的生成现 象：无淡黄色沉淀生成。实验现象解释实验2：向大试管中加入2吸管1-溴丙烷和
4吸管NaOH水溶液，加热。结 论：有淡黄色沉淀生成。实验探究P62实验3：向大试管中加入3吸管1-溴丙烷和
6吸管KOH乙醇溶液，如下图装
置，加热。（1）酸性高锰酸钾溶液褪色。1-溴丙烷在KOH醇溶液中加热,
能产生丙烯和Br-（2）取少量反应后混合液于另一
试管中，先滴加稀硝酸至酸性，
再加硝酸银溶液有淡黄色沉淀实验探究实验3：向大试管中加入3吸管1-溴丙烷和
6吸管KOH乙醇溶液，加热。现 象：结 论：问题思考上述实验装置中水的作用是什么？
三、化学性质官能团： 归纳总结：P63①②③④官能团
决定化合物的主要性质的基团卤代烃、碱、水①醇水解（取代）卤代烃、碱、醇①③烯烃消去1、是否所有卤代烃都能发生水解反应？
请说出你的理由。2、是否所有卤代烃都能发生消去反应？
请说出你的理由。归纳总结：能消去的卤代烃碳原子个数
要大于1个，且“邻碳有氢”交流讨论归纳总结： 1.下列卤代烃是否能发生消去反应，试写出发 生消去反应后的产物。 问题解决√2. 如何检验卤代烃中的卤族原子?小结：发生消去反应的条件P63β-C上有H××有沉淀产生说明有卤素原子中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O灰色沉淀，影响X-检验。卤代烃中卤原子的检验？思维迁移P62<观察与思考>，完成表格3、 21-溴丙烷KOH/乙醇
加热过量HNO3AgNO3溶液KMnO4试管上层清液？？1-溴丙烷KOH/水
加热过量HNO3AgNO3溶液KMnO4试管上层清液？？实验1实验2制法：
（1）烷烃和芳香烃的卤代反应
（2）不饱和烃的加成在有机合成中应用①引入羟基②引入不饱和键③ 格氏试剂P64学以致用如何用氯乙烷（CH3CH2Cl）制备乙二醇（HOCH2CH2OH）？写出化学方程式。聚氯乙烯（PVC）聚四氟乙烯化学史话DDT的分子结构模型DDT分子的结构简式交流与讨论23个原子共平面
