苏教版高中化学选修五《专题二 有机物的结构与分类》教案

文档属性

名称 苏教版高中化学选修五《专题二 有机物的结构与分类》教案
格式 zip
文件大小 68.6KB
资源类型 教案
版本资源 苏教版
科目 化学
更新时间 2016-02-03 10:19:34

图片预览

文档简介

有机物的结构、分类及命名
一、教学目标
1、知道常见有机化合物的结构,理解掌握有机物分子中的官能团。
2、了解有机化合物的分类及命名。
3、有机物中碳原子的成键特点
二、教学重难点:有机物中官能团的认识和掌握、有机物的命名。
三、教学方法:讲授法
四、教学过程
一、有机化合物的结构
(一)、有机物中碳原子的成键特点
C ——形成四根共价建
H ——形成一根共价建
O ——形成两根共价建
N ——形成三根共价建
思考:你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?为什么?

这两种图示表示的其实是同一种物质,它其实是一个空间四面体,在这个结构中单键可以旋转。根据所学内容,完成下表
有机物
甲烷
乙烯
乙炔

分子式
?
?
?
?
结构式
?
?
?
?
分子构型
?
?
?
?
碳碳键成键特点
?
?
?
?
其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?
饱和碳原子——sp3杂化 四面体型
双键碳原子——sp2杂化 平面型
叁键碳原子——sp杂化 直线型
苯环中碳原子——sp2 平面型
例:例1:以下物质中最多能有几个碳原子共面?最多有几个碳原子能在一条直线上?
CH3-CH=CH-C≡C-CF3
例2 该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
例2 该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
(二)、有机物结构的表示方法
1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2 结构简式——结构式的缩减形式
书写规则:
(1)结构式中表示单键的“——”可以省略, 例如乙烷的结构简式为:CH3CH3
(2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为:CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
(3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
(三)、同分异构体
1 同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2 同分异构体的种类
1)碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
(A) 首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。
(B)在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
(C)在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?
CH4有同分异构体吗?CH3CH3有同分异构体吗?CH3CH2CH3有同分异构体吗?
(D)3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n,那么分子式为C4H8的烯烃,可能的结构简式有哪些?
(2)官能团位置异构
在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了这一点。再比如:丙醇就有两种同分异构体:CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3
(3)官能团类别异构
例如:分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?
【答】乙醇和乙醚
A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
(4)立体异构
A 顺反异构(存在于烯烃中)
反式:相同基团在双键对角线位置
顺式:不同基团在双键对角线位置
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
顺式 反式
B 对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右
手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
二、有机物的分类
1.烃的分类
饱和链烃 烷烃 CnH2n+2
脂肪烃(链烃) 烯烃 CnH2n
不饱和链烃 二烯烃 CnH2n-2
炔烃 CnH2n-2

环烷烃 CnH2n
环 烃 苯和苯的同系物 CnH2n-6

芳 香 烃
稠环芳烃
2. 官能团及其有机化合物.
官能团名称
官能团结构
含相应官能团的有机物
碳碳双键
C=C
烯烃、二烯烃
碳碳叁键
-C≡C-
炔烃
卤素原子
- X
卤代烃
羟基
- OH
醇类 (R-OH)
酚类 ( )
醚键
- O -

醛基
- C H
醛类 ( R C H )
羰基
- C -
酮 (R-C-R’)
羧基
- C -OH
羧酸 (R C OH)
酯基
- C O -
酯类 (R C O R’)
3.常见有机物的母体和取代基
取 代 基
母 体
实 例
卤代烃
卤素原子
烯、炔、烷
H2C=CHCl 氯乙烯
苯环上连接
烷基、硝基
烷基(-CnH2n+1)
硝基(-NO2)

甲苯
硝基苯
苯环上连接
不饱和烃基
醛基
羟基
羧基
苯基
不饱和烃



苯乙烯


苯甲醛
苯酚

苯甲酸

三、有机物的命名
有机物的种类繁多,命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类.原则是“一长、二多、三近”.关键是掌握确定主链和编号的原则.
1.比较:用系统命名法命名两类有机物
无官能团
有官能团
类 别
烷 烃
烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长
同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
(小)取代基最近
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位一支名母名
支名同,要合并
支名异,简在前
支位―支名―官位―母名
符号使用
数字与数字间用“,” 数字与中文间用“一”,文字间不用任何符号
(一)烷烃的命名
烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。
1、习惯命名法(普通命名法):适用于简单化合物。
2、系统命名法。
烷烃系统命名法命名的步骤:
系统命名原则:
①长-----选最长碳链为主链。
初学者容易出现的错误是习惯于把横向排列的碳链作为主链,其它作为支链。
②多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。
③近-----离支链最近一端编号。
由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用1,2,3 …,等数字依次编号,以确定支链的位置。
④小-----支链编号之和最小。看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近-----离支链最近一端编号”的原则
⑤简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
[练习]
1.命名有机物:
解:2,5-二甲基-3-乙基己烷
2.写出下列物质的结构简式:2,4-二甲基-3-乙基己烷

解:
3.下列物质命名正确的是 ( )
A.1,3-二甲基丁烷 B.2,3-二甲基-2-乙基己烷
C.2,3-二甲基-4-乙基己烷 D.2,3,5-三甲基己烷
[参考答案]CD
烷烃的系统命名法可以简单总结如下:
选主链,称某烷;编号码,定支链;支名同,要合并,支名异,简在前,烷名写在最后面。
①名称组成:支链位置-----支链名称-----主链名称
②数字意义:阿拉伯数字-----支链位置;汉字数字-----相同支链的个数
③写母体名称时,主链碳原子在10以内的用“天干”,10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。
(二)烯烃和炔烃的命名
命名规则:
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
(4)支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习] 给下列有机化合物命名
CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯 CH3-C≡C-CH2-CH3 2-戊炔
CH3
H3C-C=CH-CH=CH-CH3 2-甲基-2,4-己二烯

CH3-CH2-CH2
CH3-CH2-CH-C=CH2 2,3-二乙基-1-己烯
C2H5
(三)卤代烃及醇的命名
1.卤代烃的命名
卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则,命名时,把卤素原子看作取代基。
例如:
CH3CCH3 2-甲基-2-氯丙烷
CH3CHCH2CH2CH2CH CH3 2-甲基-6-氯庚烷
2.醇的命名
(1)遵循烷烃的命名原则
(2)编号时,羟基所在碳原子的编号要尽可能小
(3)在命名醇时,羟基不能作为取代基来看待,例如“1-羟基-乙醇”
例:CH3CHCH3 2-丙醇 CH3CH2CH3 1-丙醇
3.醛及羧酸的命名
(1)找主链——醛基或羧基必须在主链里,其它遵循烷烃的命名方法
(2)编号——从醛基或羧基中的碳原子开始
(3)命名——醛基或羧基不看作取代基
1 2 3 1 2 3 4 5
例:CH3CHCH3 HOOCCH2CH2CH2COOH
2-甲基丙醛 1,5-戊二酸
(四)环状化合物的命名
1.苯的同系物的命名
(1)苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环。
例如:
甲苯 乙苯
(2)如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示(习惯命名)。
例如:
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
上面所讲的是习惯命名法。
(3)(系统命名法)给苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2-二甲基苯 1,3-二甲基苯 1,4-二甲基苯
2 其它环状化合物的命名
规则:以碳环作为母体,编号时如有官能团,要使官能团的编号尽量最小,其它遵循苯的同系物的命名规则
例如:
2-甲基苯酚
3-甲基环己醇
总结:有机物的命名一般总是遵循以下过程:
①找主链——碳原子数最多的一条为主链,若官能团中含有碳原子,则该官能团必须包含在主链里。
②编号——从离支链近的一端开始编号,若有官能团存在,则官能团的编号要尽可能小
③命名——官能团不作为取代基出现在有机物的名称中
五、随堂练习
一、选择
1、下列各有机物的名称肯定错误的是( )
A、3-甲基-2-戊烯 B、3-甲基-2-丁烯
C、2,2—二甲基丙烷 D、2-甲基-3-丁烯
2.与H2完全加成后,不可能生成2、2、3-三甲基戊烷的烃是(  )

A.HC≡C-C-C-CH3 B.(CH3)3C-C-CH=CH2

C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2 D.(CH3)3CC(CH3)
3.某烯烃与H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,该烯烃的名称是( )
A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯
4.下列化学式中只能表示一种物质的是( )
A.C3H7Cl B.CH2Cl2 C.C2H6O D.C2H4O2
5.下列物质经催化加氢后,可还原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是( )
A.3,3,4,4- 四甲基-1-戊 B.2,4,4- 三甲基-1戊烯
C.2,3,4,-三甲基-1-戊烯 D.2,4,4-三甲基-2-戊烯
6.下列物质①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③3-甲基已烷 ④正戊烷的沸点由高
至低的顺序正确的是( )
A.③①②④ B.①②③④ C.②③①④ D. ②①③④
7.某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷,烯烃的名称是( )
A.2.2-二甲基-3-戊烯 B.2.2-二甲基-4-戊烯
C.4.4-二甲基-2-戊烯 D.2.2-二甲基-2-戊烯
8.下列说法正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
11.某有机物分子中含有一个-C6H5,一个-C6H4,一个-CH2,一个-OH,该有机物属于酚类的结构有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
9、甲基带有的电荷数是( )
A、-3 B、0 C、+1 D、+3
10、下列有机物经催化加氢后可得到3-甲基戊烷的是( )
A、异戊二烯 B、3-甲基-2戊烯
C、2-甲基-1-戊烯 D、2-甲基-1,3-戊二烯
11、戊烷的三种同分异构体中,不可能由烯烃通过加成反应而制得的是( )
A、正戊烷 B、异戊烷 C、新戊烷 D、全不是
12.为了减少大气污染,许多城市推广汽车使用清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类,一类是压缩天然气(CNG),另一类是液化石油气(LPG)。这两类燃料的主要成分都是
(A)碳水化合物    (B)碳氢化合物    (C)氢气    (D)醇类
13、下面是某些稠环芳香烃的结构简式,这些式子表示的化合物共有( )
A、1种 B、2种 C、3种 D、4种
14、按系统命名法给下列有机物命名: