3.2醇酚同步练习 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（含答案）

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3.2醇酚
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X→Y反应中的可以用代替
B．根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性
C．Y与足量的加成产物中含2个手性碳原子
D．Y、Z可用溶液进行鉴别
2．结构决定性质，性质决定用途。下列事实解释正确的是
事实 解释
A 王水溶解铂 浓盐酸增强了浓硝酸的氧化性
B 碱金属中的熔点最高 碱金属中的价电子数最少，金属键最强
C 键角： 中心原子杂化方式不同
D 甘油是黏稠液体 甘油分子间的氢键较强
A．A B．B C．C D．D
3．下列根据实验操作与现象得出的结论正确的是
选项 实验操作 现象 结论
A 向溴水中加入苯，振荡后静置 水层颜色变浅 溴与苯发生了加成反应
B 通入淀粉溶液中 溶液变蓝 氧化性：
C 乙醇和浓硫酸共热至，将产生的气体通入溴水中 溴水褪色 乙醇一定发生了消去反应
D 向久置于空气中的漂白粉中加入盐酸 产生气泡，且无色无味 漂白粉的有效成分是
A．A B．B C．C D．D
4．下列有关说法正确的是
A．铜氨离子的模型如图①所示，该微粒中存在极性共价键、配位键、离子键
B．4-去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用，分子结构如图②所示，该有机物有4个手性碳原子，且遇FeCl3溶液显紫色
C．氢原子的电子云图如图③，氢原子核外大多数电子在原子核附近运动
D．NH5的结构与NH4Cl相似，NH5的结构式如图④所示
5．下列除去杂质的方法错误的是
选项 物质 杂质 试剂 主要操作
A 乙炔 溶液 洗气
B 乙烷 乙烯 溴水 洗气
C 水 碘 乙醇 萃取
D 乙醇 水 蒸馏
A．A B．B C．C D．D
6．用下列装置能达到实验目的是
A．分离乙醇与二甲醚(沸点：)的混合物 B．验证乙炔的还原性

C．证明乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 D．用溶液净化乙炔气体
A．A B．B C．C D．D
7．染料木素具有抗肿瘤、抗氧化、降血脂等功效，其结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是
A．能与Fe3+发生显色反应
B．易溶于水和乙醇
C．应密封保存
D．与足量H2加成后的产物中有6个手性碳原子
8．冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是
A．反应中加入可增大c的产率 B．c可与间形成配位键
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增大KI在苯中的溶解度
9．下列离子方程式书写正确的是
A．向大理石中加入CH3COOH溶液：2CH3COOH+CaCO3=Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O
B．向BaCl2溶液中通入少量CO2：Ba2++CO2+H2O=BaCO3↓+2H+
C．向Na2SO3溶液中通入足量Cl2：3+Cl2+H2O=2+2Cl-+
D．向苯酚钠溶液中通入少量CO2：2+CO2+H2O→2+
10．实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质，装置及试剂如图所示。
下列说法不正确的是
A．在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸
B．使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生
C．在浓硫酸的催化下，乙醇转变为乙烯
D．使用NaOH溶液的目的是排除CO2的干扰
11．下列各组物质中，仅使用一种试剂时不能鉴别的是
A．苯、甲苯、乙苯 B．乙醇、正庚烷、1，3-丁二烯
C．苯、乙醇、四氯化碳 D．四氯化碳、苯、甲苯
12．某有机物M的结构简式为。下列说法正确的是
A．M的分子式为 B．M的消去反应产物有3种
C．M发生催化氧化反应生成酮类物质 D．M中不存在手性碳原子
13．对如图所示两种化合物的结构描述错误的是
A．二者互为同分异构体
B．二者均为芳香族化合物
C．二者可用红外光谱或核磁共振氢谱区分
D．1molB中σ键数目为25(设为阿伏伽德罗常数的值)
14．天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图，下列有关白皮杉醇的说法正确的是
A．该分子不存在顺反异构
B．苯环上氢原子的一氯代物有3种
C．白皮杉醇能使高锰酸钾、溴水褪色，且原理相同
D．该分子中的所有原子可能共平面，且最多3个碳原子共线
15．有机物M(结构如图)的说法错误的是
A．分子式为C6H10O2
B．所有原子不可能在同一平面内
C．1mol M与足量的钠反应，可以生成22.4L氢气(标准状况下)
D．可以发生氧化反应，生成两个醛基
二、填空题
16．烃的含氧衍生物是一类非常重要的有机物。
(1)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。根据给出的该醇的同分异构体，回答下列问题：
A． B．
C． D．CH3(CH2)5CH2OH
其中，可以发生消去反应生成两种单烯烃的是 (填字母代号，下同)；不能发生催化氧化的是 。
(2)用如图所示的操作和实验现象，能验证苯酚的酸性弱于碳酸，其中操作2为 。
(3)新制氢氧化铜悬浊液常用于定量检测醛基。在含甲醛0.01mol的福尔马林中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热，得到砖红色沉淀2.88g，反应过程中有气泡产生，请写出化学方程式： 。
(4)中药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2 mol，消耗NaOH mol。
17．按要求写出下列反应的化学方程式
(1)实验室制乙烯
(2)溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热
(3)氯乙烯制聚氯乙烯
(4)乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液共热
(5)在澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊
18．化学式为C2H6O的化合物A具有如下性质：
A + Na → 慢慢产生气泡
A + CH3COOH → 有香味的产物
（1）写出A的结构简式： 。
（2）含A的体积分数为75%的水溶液可以用做 。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为 。
（4）化合物A和CH3COOH反应生成有香味的产物的结构简式为 。
19．某有机化合物的结构简式为，它可能发生的反应有： (填序号)。
①与Na反应放出氢气②与NaOH发生中和反应③一定条件下发生取代反应④一定条件下发生加成反应⑤一定条件下发生氧化反应
20．某工程塑料的单体A的结构简式如下：
回答下面问题：
(1)写出有机物A的化学式 ，有机物A中官能团的结构简式为 。
(2)1molA与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是 mol。
(3)1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是 mol。
(4)1molA与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是 mol。
(5)下面对有机物A的性质说法不正确的是___________。
A．有机物A能与溴水发生取代反应
B．有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应
C．有机物A能与FeCl3溶液作用显色
D．有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(6)用“*”标出有机物A中的手性碳原子 。
(7)写出有机物A发生加聚反应生成的高聚物的结构简式 。
21．学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、性质是重中之重。按照要求回答问题：
(1)当有机化合物分子中含有碳碳双键且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同时，就存在顺反异构现象。写出分子式为的顺式结构的结构简式： 。
(2)莽草酸的结构式如图所示。
①莽草酸与足量的金属钠反应，生成氢气 L(标况下) 。
②写出莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 。
③莽草酸与酸性高锰酸钾溶液混合，莽草酸发生 反应。
(3)有机物X的键线式如图所示，有机物Y是X的同分异构体。
①X与足量的在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有 种。
②若Y属于芳香烃，则其结构简式为 。
22．根据所学有机化学知识，回答下列问题：
(1)有机物的名称、结构简式是知识交流和传承的基础。
①1，2，3—丙三醇的俗称是 。
②的系统命名为： 。
(2)有机物种类众多的原因之一是存在广泛的同分异构现象。
①有机物C4H10O，属醇类的同分异构体有 种，其中一种不能被催化氧化，则其结构简式为 。
②分子式为C6H14的烃中，其中有一种不可能由炔烃与氢气加成得到，则该烃的结构简式为 。
(3)合成有机物已经在生产、生活中得到广泛的应用，请写出以氯乙烯为单体在催化剂的作用下合成塑料PVC(聚氯乙烯)的化学方程式： 。
(4)利用李比希法测定出某有机物中含C、H、O三种元素，对应原子个数比为3：6：1；已知该有机物的质谱图、核磁共振氢谱图分别如图所示，则其结构简式为 。
23．在阿司匹林片有效成分乙酰水杨酸官能团的检验实验中，水解后的溶液为什么要滴入几滴NaHCO3溶液？ 。
24． 的名称是
25．醇比同碳原子烃的沸点高的原因为 。
参考答案：
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
答案 B D B B C D B C A D
题号 11 12 13 14 15
答案 A A B D D
1．B
【分析】根据已知，X发生取代反应生成Y，Y发生还原反应生成Z
【详解】A．X→Y反应中有HBr的生成，的作用是消耗生成的HBr，促进反应进行完全，不可以用代替，A错误；
B．Y转化成Z发生加氢还原反应，由羰基转化为羟基，NaBH4具有还原性故，B正确；
C．Y与足量的加成产物（）中含3个手性碳原子，C错误；
D．Y、Z均不具有酚羟基，所以不可用溶液进行鉴别，D错误；
故选B。
2．D
【详解】A．王水溶解铂，是因为浓盐酸提供的能与被硝酸氧化产生铂离子形成稳定的配合物从而促进铂的溶解，浓盐酸没有增强浓硝酸的氧化性，A错误；
B．碱金属元素的价电子数相等，都为1，碱金属中Li的原子半径最小，形成的金属键最强，导致碱金属中锂的熔点最高，B错误；
C．和的价层电子对数均为4，孤电子对数分别为1、2，即两者中心原子杂化方式相同，但孤电子对数不同，孤电子对数越多，对成键电子的排斥力越大，键角越小，C错误；
D．甘油即丙三醇，分子中有3个羟基，分子间可以形成更多的氢键，且O元素的电负性较大，分子间形成的氢键较强，因此甘油是黏稠液体，D正确；
故选D。
3．B
【详解】A．向溴水中加入苯，振荡后静置，发生了萃取，溴单质从水层到苯层，并未发生反应，A不符合题意；
B．氯气通入碘化钾溶液中，将碘化钾氧化生成碘单质，与淀粉显蓝色，说明氧化性氯气大于碘，B符合题意；
C．乙醇和浓硫酸共热至，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色，可能是生成的二氧化硫使溴水褪色，C不符合题意；
D．久置空气中的漂白粉中次氯酸钙会与二氧化碳反应生成碳酸钙，碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳，但漂白粉的有效成分为次氯酸钙，D不符合题意；
答案选B。
4．B
【详解】A．铜氨离子中氮原子提供孤电子对与铜离子形成配位键，N原子与H原子形成极性共价键，但没有离子键，A项错误；
B．该分子有四个手性碳()，下方苯环上有一酚羟基，可使FeCl3溶液显紫色，B项正确；
C．电子云图表示电子在某一区域出现的概率，H原子核外只有一个电子，不存在大多数电子的说法，C项错误；
D．NH5的结构与NH4Cl相似，NH4Cl为离子化合物，则NH5的电子式为，所以NH5的结构式不是图④，D项错误；
答案选B。
5．C
【详解】A．H2S可以与CuSO4溶液反应生成CuS沉淀和硫酸，而乙炔不能和硫酸铜溶液反应，故可以用硫酸铜溶液除去乙炔中的H2S，故A正确；
B．乙烯和溴水可以发生加成反应，生成的产物为油状液体，乙烷不和溴水反应，故B正确；
C．碘能够溶于乙醇，但是水也可以溶于乙醇，三者不能分离，故C错误；
D．生石灰可以和水反应生成Ca(OH)2，和乙醇不反应，乙醇沸点较低，蒸馏即可得乙醇，故D正确；
故答案选C。
【点睛】在加入除杂试剂除杂时，不能引入新的杂质，且生成的物质易于分离。
6．D
【详解】A．利用沸点不同分离乙醇与二甲醚的混合物，温度计应该测量蒸汽的温度，所以温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处， A错误；
B．电石中的杂质CaS能够与水反应产生硫化氢，硫化氢气体也具有还原性，也能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使溶液紫色褪去，因此不能据此验证乙炔的还原性，B错误；
C．乙醇、浓硫酸共热170℃发生消去反应生成乙烯，由于高温下乙醇挥发加剧，产生的乙烯气体中混有大量乙醇蒸汽，而乙醇和乙烯均能被酸性高锰酸钾氧化从而使溶液褪色，因而不能证明乙醇与浓硫酸共热生成了乙烯，C错误；
D．电石和水生成的乙炔中含有硫化氢等杂质，硫化氢和硫酸铜反应生成难溶性的CuS沉淀，乙炔和硫酸铜不反应，所以可以用硫酸铜除去乙炔中的杂质气体，D正确；
故选D。
7．B
【详解】A．染料木素含有酚羟基，能与发生显色反应，A正确；
B．染料木素易溶于乙醇，但是难溶于水，B错误；
C．染料木素含有酚羟基，与空气接触易被氧化变质，应密封保存，C正确；
D．加成后的产物含6个手性碳用*表示如图：，D正确；
故选B。
8．C
【详解】A．a与b发生取代反应生成c和HCl，反应中加入可中和产生的HCl，促进反应正向进行，增大c的产率，A正确；
B．c中的氧原子可提供孤电子对，与形成配位键，B正确；
C．c中有4种化学环境不同的H原子：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；
D．当冠醚分子c识别后，可增大KI在苯中的电离程度，从而增大KI在苯中的溶解度，D正确；
故答案为：C。
9．A
【详解】A．大理石为难溶物、醋酸为弱酸，均不能拆：，A正确；
B．根据较强酸制较弱酸的原理可知，氯化钡和二氧化碳不反应，B错误；
C．Cl2具有氧化性，将氧化成，Cl2被还原成Cl-，由于Cl2过量，反应的离子方程式为，C错误；
D．由于Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3)，故苯酚钠与过量CO2反应生成苯酚和NaHCO3，反应的离子方程式为+CO2+H2O→+，D错误；
故答案选A。
10．D
【分析】将乙醇、浓硫酸放入圆底烧瓶，加入碎瓷片加热，乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170℃下发生消去反应生成乙烯，氢氧化钠溶液吸收SO2、乙醇，防止干扰乙烯性质的验证，乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，酸性高锰酸钾溶液褪色。
【详解】A．碎瓷片能防暴沸，所以在烧瓶中放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸，故A项正确；
B．乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170℃下发生消去反应生成乙烯，在浓硫酸作催化剂、加热140℃下发生取代反应生成乙醚，所以使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃，可减少乙醚的产生，故B项正确；
C．在浓硫酸的催化下，乙醇发生消去反应，生成乙烯，故C项正确；
D．浓硫酸具有脱水性和强氧化性，反应过程中会生成CO2、SO2，SO2、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，CO2不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则SO2、乙醇干扰乙烯的检验，CO2不干扰乙烯的检验，所以使用氢氧化钠溶液的目的是排除SO2、乙醇的干扰，故D项错误；
故本题选D。
11．A
【详解】A．均不溶于水，且密度均比水小，一种试剂不能鉴别，A错误；
B．乙醇、正庚烷、1，3-丁二烯分别与水混合的现象为：不分层、分层后有机层在上层橙黄色、分层后有机层在下层且无色，B正确；
C．苯、乙醇、四氯化碳分别与水混合的现象为：分层后有机层在上层、不分层、分层后有机层在下层，C正确；
D．四氯化碳、苯、甲苯分别与高锰酸钾混合的现象为：分层后有机层在下层、分层后有机层在上层，高锰酸钾褪色、D正确；
故选A。
12．A
【详解】A．根据键线式，M的分子式为C10H22O，A正确；
B．M中羟基发生消去反应，可能的产物只有、2种，B错误；
C．M中与羟基相连的碳原子上没有H原子，不能发生催化氧化生成酮类物质，C错误；
D．连接4个基团都不相同的饱和碳原子为手性碳原子，M中有1个手性碳原子，标记如图，D错误；
本题选A。
13．B
【详解】A．二者的分子式均为C10H14O，结构不同互为同分异构体，A正确；
B．芳香族化合物是指含有苯环结构的有机化合物，中不含苯环结构，不属于芳香族化合物，B错误；
C．红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的结构，可以区分有机物，C正确；
D．单键为σ键，双键一个σ键，一个键，中含有25个σ键，故1molB中σ键数目为25，D正确；
故选B。
14．D
【详解】A．碳碳双键两个碳所连基团不同，所以该分子存在顺反异构，A错误；
B．该分子苯环上有5种不同环境的H，苯环上氢原子的一氯代物有5种，B错误；
C．白皮杉醇中含有碳碳双键，使高锰酸钾褪色原理是发生氧化还原反应，使溴水褪色是因为发生加成反应，C错误；
D．苯为平面结构，碳碳双键为平面结构，通过单键连接，单键可以旋转，所以分子中所有原子可能共平面，最多3个碳原子共线，D正确；
故答案为：D。
15．D
【详解】A．根据结构式可知，分子式为，A正确；
B．由结构简式可知，中间体M分子中含有空间构型为四面体结构的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能在同一平面内，B正确；
C．1mol M含有2mol酚羟基，与足量的钠反应产生1molH2，，C正确；
D．该有机物中有两个羟基，其中一个羟基相连的碳上只有两个H，发生氧化后生成醛基，但另一个羟基相连碳上有一个H，发生氧化反应后生成羰基，D错误；
故选D。
16．(1) C B
(2)通入CO2
(3)HCHO+4Cu(OH)2CO2+5H2O+2Cu2O↓
(4) 3 4
【分析】（1）与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应，与羟基直接相连的碳原子上有氢原子时可以催化氧化；
（2）利用强酸制弱酸的原理进行分析判断；
（3）福尔马林为甲醛的水溶液，主要成分是甲醛，且1mol甲醛中含有2mol-CHO，据此分析计算，并书写正确的方程式；
（4）该有机物苯环上酚羟基的邻位和对位的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与Br2发生加成反应；酯基能与NaOH溶液发生水解反应；酚羟基与NaOH溶液可发生中和反应。
【详解】（1）A. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有一个氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，但只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有一个氢原子，可以发生催化氧化生成酮；
B. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，且只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化；
C. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，且能生成2种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有一个氢原子，可以发生催化氧化生成酮；
D. 该有机物与羟基直接相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成单烯烃，但只能生成一种单烯烃，同时该有机物与羟基直接相连的碳原子上有两个氢原子，可以发生催化氧化生成醛；
因此可以发生消去反应生成两种单烯烃的是C，不能发生催化氧化的是B；
（2）苯酚加水后形成浑浊，向混浊液中滴加氢氧化钠溶液，此时苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，溶液变为澄清，因此操作1为滴加氢氧化钠溶液，为了验证苯酚的酸性弱于碳酸，再向澄清的溶液中通入CO2，溶液又变为浑浊，根据强酸制弱酸原理可知又生成了苯酚，因此可得结论苯酚的酸性弱于碳酸，因此操作2为通入CO2；
（3）福尔马林为甲醛的水溶液，主要成分是甲醛，生成的砖红色沉淀为Cu2O，其物质的量为=0.02mol，反应过程中有气泡产生，说明甲醛被氧化为CO2，可知甲醛与氢氧化铜的物质的量之比为1:4，因此反应方程式为：HCHO+4Cu(OH)2CO2+5H2O+2Cu2O↓；
（4）该有机物苯环上酚羟基的邻位和对位的氢原子可被溴原子取代，碳碳双键可与Br2发生加成反应，共消耗Br23mol，酯基能与NaOH溶液发生水解反应；酚羟基与NaOH溶液可发生中和反应，共消耗NaOH4mol。
【点睛】判断醇是否能发生氧化反应需注意：醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关：。
17． CH3CH2OHCH2 = CH2↑ + H2O CH3CH2Br + NaOH CH2 = CH2↑ + NaBr + H2O nCH2 = CHCl CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa + Cu2O↓+3H2O CO2 ＋ H2O ＋ C6H5ONaNaHCO3 ＋ C6H5OH
【详解】(1)实验室用乙醇在浓硫酸和加热的条件下脱水反应生成乙烯，反应方程式为：CH3CH2OHCH2 = CH2↑ + H2O；
(2)溴乙烷和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应，生成乙烯，反应的化学方程式为：CH3CH2Br + NaOH CH2 = CH2↑ + NaBr + H2O；
(3)氯乙烯在一定条件下发生加聚反应制聚氯乙烯，反应方程式为：nCH2 = CHCl ；
(4)乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液共热，生成砖红色沉淀，反应方程式为：CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa + Cu2O↓+3H2O；
(5)碳酸酸性强于苯酚，苯酚难溶于水，则在澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，反应方程式为：CO2 ＋ H2O ＋ C6H5ONaNaHCO3 ＋ C6H5OH。
18． C2H5OH（或CH3CH2OH） 杀菌、消毒（或医用酒精） 2C2H5OH + 2Na →2C2H5ONa + H2↑ CH3COOC2H5
【详解】（1）A的化学式为C2H6O，A可能为乙醇或甲醚，根据题干中A能够与金属钠反应、能够与乙酸发生酯化反应可知，A只能为乙醇，结构简式为C2H5OH（或CH3CH2OH）；
（2）75%的乙醇溶液有较好的灭菌能力，可作为杀菌、消毒（或医用酒精）；
（3）钠和乙醇反应的化学方程式为：2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑；
（4）乙醇与乙酸反应发生的是酯化反应生成了乙酸乙酯，结构简式为：CH3COOC2H5。
19．①③⑤
【详解】①含羟基，可与Na反应放出氢气，正确；②不能与NaOH发生中和反应，错误；③含有羟基，与HBr在一定条件下可发生取代反应，正确；④不含有不饱和官能团，不能发生加成反应，错误；⑤可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，正确；故选：①③⑤。
20．(1) 、、
(2)2
(3)3
(4)1
(5)D
(6)
(7)
【详解】（1）有机物A的结构简式为，则化学式为，有机物A中官能团的结构简式为、、。答案为：；、、；
（2）氯原子、酚羟基都能与NaOH发生反应，则1molA()与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2mol。答案为：2；
（3）酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molA()与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3 mol。答案为：3；
（4）酚羟基和醇羟基都能与Na发生反应并生成H2，则1molA与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1 mol。答案为：1；
（5）A. 有机物A分子中，羟基邻位上含有2个H原子，能与溴水发生取代反应，A正确；
B. 有机物A分子中的酚羟基、碳碳双键，都能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应，B正确；
C. 有机物A属于酚类物质，能与FeCl3溶液作用显色，C正确；
D. 有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不正确；
故选D。
（6）有机物A中，只有连接氯原子的碳原子为手性碳原子，用“*”标出有机物A中的手性碳原子为。答案为：；
（7）有机物A分子中，碳碳双键能发生加聚反应，则生成的高聚物的结构简式为。答案为：。
【点睛】羟基碳原子上连接氢原子的有机物，可被酸性高锰酸钾氧化。
21．(1)
(2) 44.8 + Br2 氧化
(3) 2
【详解】（1）C4H8且属于烯烃的有机物结构有：CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、、，其中性有顺式结构的结构简式为；
（2）①莽草酸分子中含有1个羧基和3个羟基，羧基与羟基均能与钠反应，莽草酸与足量的金属钠反应，生成标准状况下的氢气的体积为222.4L/mol=44.8L；
②莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应生成，反应的化学方程式为+ Br2 ；
③莽草酸与酸性高锰酸钾溶液混合，莽草酸含有碳碳双键及醇羟基，被氧化，发生氧化反应；
（3）与足量的氢气发生加成反应生成，中只有顶点上的氢和中间上的氢两种化学环境的氢，其一氯代物有2种；
②X有3个碳碳双键和2个环，不饱和度为5,有机物Y是X的同分异构体，若Y属于芳香烃，则除苯环外还含有1个碳碳双键，其结构简式为。
22． 甘油 4-甲基-1，3-戊二烯 4 C(CH3)3OH (CH3)2CHCH(CH3)2 nCH2=CHCl CH3COCH3
【分析】为二烯烃，选取含两个碳碳双键的最长碳链为主碳链，主链含有5个碳原子，离双键近的一端编号，写出名称；属醇类的同分异构体中一种不能被催化氧化，即与羟基相连的碳上没有氢原子；有一种烃不可能由炔烃与氢气加成得到，说明相邻2个C上均不含2个H；根据质谱图可知，该有机物的相对分子质量为58，根据核磁共振氢谱图可知，分子中只有一种H原子，结合C、H、O三种原子个数比为3∶6∶1分析判断。
【详解】(1)①1，2，3-丙三醇的俗称甘油，故答案为：甘油；
②为二烯烃，选取含两个碳碳双键的最长碳链为主碳链，主链含有5个碳原子，离双键近的一端编号，4号碳原子上有一个甲基，名称为4-甲基-1，3-戊二烯，故答案为：4-甲基-1，3-戊二烯；
(2)①有机物C4H10O，属醇类的同分异构体中，碳链异构有2种，每种碳链结构中羟基位置异构又各有2种，所以属醇类的同分异构体共4种，其中一种不能被催化氧化，即与羟基相连的碳上没有氢原子，其结构简式为(CH3)3COH，故答案为：4；(CH3)3COH；
②某烃分子式为C6H14，有一种烃不可能由炔烃与氢气加成得到，可知相邻2个C上均不含2个H，则该烃的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，故答案为：(CH3)2CHCH(CH3)2；
(3)氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，即PVC塑料，反应的化学方程式为nCH2=CHCl，故答案为：nCH2=CHCl；
(4) 利用李比希法测定出某有机物中含C、H、O三种元素，对应原子个数比为3∶6∶1，则该有机物的实验式为C3H6O，根据该有机物的质谱图可知，该有机物的相对分子质量为58，则该有机物的分子式为C3H6O，根据核磁共振氢谱图可知，分子中只有一种H原子，则该有机物的结构简式为CH3COCH3，故答案为：CH3COCH3。
23．为了中和过量的硫酸。（实际与NaHCO3溶液反应的可能还有羧基）。实验观察到用NaHCO3溶液调节pH后，再滴入FeCl3溶液，溶液显现出的紫色更深。
可提出猜测：溶液的酸碱性可能影响酚羟基与Fe3+形成配合物（同学们课后可以查阅资料或进行实验验证）。
【详解】乙酰水杨酸含有酯基和羧基，先加入硫酸使酯基在酸性条件下发生水解反应得到酚羟基，根据酸性：羧基>>酚羟基，加入NaHCO3溶液与羧基反应，由于硫酸在酯基水解时作为催化剂，需要再滴入几滴NaHCO3溶液中和过量的硫酸，确保碳酸氢钠能与羧基反应，最后NaHCO3溶液调节pH后，再滴入FeCl3溶液，溶液显现出的紫色更深。
24．4，4-二甲基-2-戊醇
【详解】含有羟基，属于醇，主链上有5个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，2号碳原子连有羟基、4号碳原子连有2个甲基，名称是4，4-二甲基-2-戊醇。
25．醇分子间形成氢键
【详解】由于醇分子间存在氢键，氢键使分子间作用力变大，分子的熔沸点高，烃分子间没有氢键，熔沸点低。
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