3.5有机合成同步练习 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（含答案）

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3.5有机合成
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．一种高分子丙的合成路线如下。下列说法正确的是
A．物质M可以是
B．丙水解可重新生成乙分子和M
C．乙分子中至少有13个碳原子共平面
D．1mol丙能和3nmolNaOH溶液反应
2．已知有机物A的红外光谱图和核磁共振氢谱图如图所示，下列说法错误的是
A．A分子中至少有三种不同的化学键
B．A分子中有三种处于不同化学环境的氢原子
C．仅由核磁共振氢谱图无法得知A分子中含有的氢原子总数
D．若A的分子式为，则其结构简式可能为
3．环己酮缩乙二醇（DYTY）是最近市场上常用的有机合成香料，实验室制备DYTY的原理及实验装置如下图所示，下列说法错误的是
已知：苯的沸点为80.1℃
A．冷凝管可改用球形冷凝管，入水口都为下管口A
B．当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出
C．工作一段时间后，苯可在烧瓶与分水器中循环流动
D．当分水器中水层不再增多，说明制备实验已完成
4．S-诱抗素的分子结构如图。下列关于该物质的说法不正确的是
A．1mol该有机物与足量Na反应生成1mol H2
B．该有机物能发生取代、加成、氧化反应
C．该有机物分子存在顺反异构
D．该有机物的分子式为C15H22O4
5．利用冠醚可实现水溶液中锂镁的分离，其制备与分离过程如图。下列说法错误的是
A．甲→乙的反应类型为取代反应 B．丙中通过共价键与O原子结合
C．甲、乙、丙中仅有一种物质属于超分子 D．通过空间结构和作用力协同实现锂镁分离
6．阿斯巴甜是一种合成甜味剂，其结构简式如下。
下列关于阿斯巴甜的说法不正确的是
A．阿斯巴甜中含有4种官能团
B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
C．可以发生取代反应、加成反应
D．1 mol阿斯巴甜最多能与2 mol NaOH反应
7．奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A．该分子中存在3种官能团 B．该分子存在顺反异构
C．该物质最多与反应 D．该物质在水中的溶解度大
8．槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如图，下列有关该物质的说法不正确的是
A．1mol该物质最多与8mol 发生反应，反应后存在手性碳原子
B．该物质含有4种含氧官能团且均能与溶液反应
C．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
D．1mol该物质和足量的水或NaOH溶液反应，最多消耗的、NaOH物质的量之比为3∶2
9．化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下，下列说法不正确的是
A．Y的分子式为
B．类似上述反应，可发生
C．Y与HCl以物质的量发生加成反应时可得4种产物
D．依据红外光谱可确证Ⅹ与Y存在不同官能团
10．某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂X可能为溶液 B．用红外光谱（IR）可检测到M中含有酯基
C．Y的结构简式为 D．N可以发生取代、加成、氧化等反应
11．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
①
②有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇。
③F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J，G经氧化可转化为J。
下列说法错误的是
A．物质A的化学名称为苯甲酸 B．D与E的反应为取代反应
C．J含有三种官能团 D．E和G反应得到K的过程中，的作用是还原剂
12．对氨基苯甲酸通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上的邻对位定位基，羧基为苯环上的间位定位基)。下列说法错误的是
A．反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热
B．若反应①和②对换，最终会得到是
C．实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
D．甲苯和对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同
13．下列关于有机物的叙述，不正确的是
A．等质量的乙烯与聚乙烯完全燃烧生成的后者与前者一样多
B．光照条件下，异丙苯[]与发生取代反应生成的一氯代物有2种
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．某有机物完全燃烧后生成二氧化碳和水，说明该有机物中必定含有碳、氢、氧3种元素
14．研究有机物X的方法如下：
(1)将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2.；
(2)X分子的质谱图与红外光谱图如下图所示；
(3)X的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1
下列说法正确的是
A．X的摩尔质量为136
B．X分子中含有羰基和醚键
C．X分子中所有原子可能共面
D．X分子的含有羧基的芳香类同分异构体共有4种
15．苯甲醛具有强还原性，实验室以甲苯和为原料制备苯甲醛的主要流程如图。
已知：苯甲醛沸点为179℃，甲苯沸点为110.6℃；无水的作用是干燥除水。
下列说法错误的是
A．操作为过滤 B．作氧化剂
C．操作需要的仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管等 D．蒸馏时选用直形冷凝管
二、填空题
16．邻羟基苯甲酸(俗名水杨酸)其结构简式为如图所示：

(1)水杨酸既可以看成是 类物质，同时也可以看成 类物质。
(2)将其与 溶液作用生成物的化学式为C7H5O3Na，将其与 溶液作用生成物的化学式为C7H4O3Na2。
(3)水杨酸的不同类同分异构体中，属于酚类且也具有苯环的化合物的结构简式为 ，它还可看成是 类物质。
(4)比水杨酸多一个CH2原子团，且与水杨酸属于同系物的取代基数目不同的物质的结构简式为 。
(5)比水杨酸多一个CH2原子团，且与水杨酸不属于同系物的物质的结构简式为 。
17．是一种在建筑及医疗设备、包装和电器制造中使用的化合物，其结构如图所示。回答下列问题：
(1)的分子式为 ，其所含官能团名称为 。
(2)分子中能共面的碳原子最多有 个，其一氯代物有 种。
(3) (填“能”或“不能”，下同)使溴的四氯化碳溶液褪色， 使酸性溶液褪色。
(4)若可由某氯代烃发生消去反应得到，则反应的化学方程式为 。
18．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种。
(2)下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_______(填字母)。
A．能使酸性溶液褪色
B．1mol乙烯基乙炔能与发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)有机物A与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃，则A的结构简式为 。
(4)写出与苯互为同系物，且一氯代物只有两种的有机物的结构简式(举两例)： 、 。
(5)以乙炔为原料，自选必要的无机试剂，设计制备聚氯乙烯的合成路线： 。(用结构简式表示有机物，箭头上注明试剂和反应条件)
19．有机合成涉及的选择性主要有化学选择性、区域选择性和立体选择性等，是学习的重点。
(1)画出以下两个氧化反应主要产物A和B的结构式： 。
A B
(2)烯基环氧化合物(烯基与环氧直接相连)是重要的合成前体。如下由消旋底物C为原料制备烯基环氧化合物E的路线具有很好的非对映选择性(非对映选择性过量值>10：1)。随后，E可以在乙酸的作用下转化为内酯G1和G2。

①画出产物D的立体结构式，并判断哪些属于主要产物(在你所画的结构式上圈出即可) 。
②由D到E的转化过程属于哪类重排反应类型 。
③画出关键中间体F的立体结构式，并判断产物G1中三个手性中心的绝对构型 。
(3)烯基环氧化合物H在Lewis酸(LA)催化下经中间体I和J转化为产物；但不同的Lewis酸会形成不同的产物，如LA为BF3·Et2O时主要产物为K；而TMSOTf催化下则为L。

①依据以上信息，画出关键中间体I和J及产物K和L的立体结构式(分离后没有得到六元环并六元环的产物，K含氧杂氮杂五元环L含六元环并七元环) 。
②简述为何在BF3·Et2O催化下的产物为K 。
20．已知：RCNRCH2NH2。请写出以CH2COOHCH2COOH和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OHCH2===CH2CH3CH2Cl
21．化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：i.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ii.(R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
已知H2C=CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线 (乙醚及其它无机试剂任选)。
22．苯酚具有重要用途，请观察如下合成路线：
（1）请结合相关信息，写出以苯酚和乙烯为原料制备有机物 的合成路线流程图（无机试剂任用）： 。
（2）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: 、 (任写两种）。
23．A与CO、H2O以物质的量之比1：1：1反应获得B，符合绿色化学的理念。E是有芳香气味、难溶于水的油状液体，有关物质的转化关系如下图所示。
请回答：
(1)A的官能团的名称是 。
(2)D→E的反应类型是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．B能使溴的溶液褪色
B．可用碳酸钠溶液鉴别B和C
C．D在一定条件下可得到高分子化合物
D．等物质的量的B和乙烯，完全燃烧时耗氧量相同
(4)写出C→E的化学方程式 。
24．按要求填空：
(1)中官能团的名称为 和 。
(2)的分子式为 ，1mol该有机物完全燃烧需消耗氧气的物质的量为 mol。
(3)某有机物的结构为，其名称是 。
25．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一、莽草酸的结构简式如图：
(1)莽草酸的分子式是 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是 。
(4)17.4g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是 。
参考答案：
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
答案 A D B D C D B B C B
题号 11 12 13 14 15
答案 C C D D C
1．A
【详解】
A．物质M可以是，能发生反应n+n→+nCH3OH，A正确；
B．乙到丙有甲醇生成，故应该是丙分子和甲醇反应重新生成乙分子和， B错误；
C．苯是平面结构，苯环处于对位的碳原子及其相连的原子在同一直线上，碳碳单键可以旋转，乙分子中至少有9个碳原子共平面，连接两个苯环的碳原子为四面体结构，乙分子中至多有13个碳原子共平面，故C错误；
D．1mol丙水解产生nmol碳酸和2nmol酚羟基，氢氧化钠溶液足量时，能和4nmolNaOH溶液反应，D错误；
故选A。
2．D
【详解】A．根据图示，A分子中至少有C-O、O-H、C-H三种不同的化学键，A正确；
B．核磁共振氢谱图中有三个峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，B正确；
C．核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；
D．若A为，则无O-H键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，D错误；
故选D。
3．B
【分析】由题意可知，该实验的实验目的是利用环己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇，反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇，装置中苯的作用是作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，分水器的作用是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出。
【详解】A．冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，冷凝管可改用球形冷凝管，入水口都为下管口，A正确；
B．由分析可知，当观察到分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，而不是苯，B错误；
C．苯不溶于水，密度比水小，根据分水器的原理可知，工作一段时间后，苯可在烧瓶与分水器中循环流动，C正确；
D．当分水器中水层不再增多，说明该反应已不再生成水，因此反应完成，D正确；
故选B。
4．D
【详解】A．1mol该有机物含有1mol羟基和1mol羧基，与足量Na反应生成1mol H2，A正确；
B．该有机物含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，可发生取代、加成、氧化反应等，B正确；
C．该有机物分子中碳碳双键的两个碳上所连原子、原子团不相同，存在顺反异构，C正确；
D．该有机物的分子式为C15H20O4，D错误；
故选D。
5．C
【详解】
A．两分子甲与两分子反应生成乙和4个HBr，发生的是取代反应，故A正确；
B．丙中通过配位键与O原子结合，配位键也是共价键，故B正确；
C．乙和丙都是超分子，故C错误；
D。由流程图可知，通过空间结构和作用力协同可以实现锂镁分离，故D正确；
答案选C。
6．D
【详解】A．从阿斯巴甜的分子结构可知，其含有羧基、氨基、酰胺基、酯基4种官能团，故A正确；
B．该分子中羧基碳、酰胺基中的碳原子、酯基碳都是sp2杂化，其余碳原子均为sp3杂化，故B正确；
C．该分子中苯环可以发生加成反应，羧基、氨基、酯基等结构可以发生取代反应，故C正确；
D．该分子中羧基、酰胺基、酯基均能消耗NaOH，1mol阿斯巴甜最多能消耗3molNaOH，故D错误；
故答案为：D。
7．B
【详解】A．该分子含有碳氯键、碳碳双键、醚键和羟基4种官能团，A错误；
B．该分子含有碳碳双键且双键上碳连接的原子团不相同，存在顺反异构，B正确；
C．该分子含有1个氯原子，该物质最多与反应，C错误；
D．该物质分子中烃基所占比例大，且碳氯键、醚键都不是亲水基团，故该物质在水中的溶解度小，D错误；
故选B。
8．B
【详解】A．该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1mol该物质最多能与8mol氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；
B．该物质中存在羟基、醚键、羰基3种含氧官能团，只有酚羟基能与碳酸钠反应， B错误；
C．该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，C正确；
D．该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1mol该物质能与5molBr2发生取代反应，和1molBr2发生加成反应，1mol该物质含有4mol酚羟基，能与4molNaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6：4=3：2，D正确；
故答案选B。
9．C
【详解】A．根据Y的结构简式可知其分子式为，故A正确；
B．根据题干的反应，可以发生，故B正确；
C．Y()与HCl以物质的量1：1发生加成反应时，发生1，2-加成反应时可得4种产物，发生1，4-加成反应时可得2种产物，共可得6种产物，故C错误；
D．依据红外光谱可确证X(碳碳双键、羰基)与Y(碳碳双键、羟基)存在不同官能团，故D正确；
答案选C。
10．B
【分析】
苯酚与试剂X反应生成苯酚钠，X可以是NaOH或Na2CO3，苯酚钠与氯乙酸发生取代反应生成M，M与Y(丙烯醇)反应生成N。
【详解】A．苯酚生成苯酚钠，可以用NaOH或Na2CO3，则试剂X可能为溶液，A正确；
B．用红外光谱(IR)可检测到M中含有C=O键，C-O-C键等，不能检测到酯基，B错误；
C．由以上分析，Y的结构简式为，C正确；
D．N中有酯基和碳碳双键，可以发生取代、加成、氧化等反应，D正确；
答案选B。
11．C
【分析】
有机物B能与溶液反应，但不产生；B加氢可得环己醇，则B是苯酚，A和B反应生成C，且有机物A能与溶液反应产生，其钠盐可用于食品防腐，再结合C的分子式，可知A为苯甲酸，C为苯甲酸苯酚酯，结合信息②可知D为：，D与E发生取代反应，则E为，F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。在一定条件下，G经氧化可转化为J。则F的结构简式为，G的结构简式为 ，F在碱性条件下水解、酸化，得G和J，且G经氧化可转化为J，则J为，以此解题。
【详解】A．由分析可知A的化学名称是苯甲酸，故A正确；
B．由分析可知，D与E的反应为取代反应，故B正确；
C．由分析可知，J为，含有碳碳双键和羧基，有两种官能团，故C错误；
D．E为，G为，产物K的结构中无碳氧双键，也没有碳碳双键，加H去O可判断发生还原反应，因此在的作用下发生还原反应，作为还原剂，故D正确；
故答案选C。
12．C
【详解】A．由合成路线可知，反应①为甲苯的硝化反应，反应①的条件是浓硝酸，浓硫酸，加热，A正确；
B．若反应①和②对换，由于-COOH为苯环上间位定位基，故硝基将取代苯环上与羧基处于间位的H原子，还原后羧基与氨基处于间位，B正确；
C．反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化，C错误；
D．题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，D正确；
故选C。
13．D
【详解】A．乙烯的化学式为，聚乙烯的化学式为，可以看到，聚乙烯和乙烯在分子组成上是完全相同的，同等质量的乙烯和聚乙烯，必然拥有同样多数目的碳原子和氢原子，故燃烧生成的二氧化碳一样多，A正确；
B．烷基只有两种不等效H原子，所以光照条件下，异丙苯[]与发生取代反应生成的一氯代物有2种，B正确；
C．苯与的最简式相同，因而等质量物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，C正确；
D．某有机物完全燃烧后生成二氧化碳和水，说明该有机物中必定含有碳、氢2种元素，无法确定是否含有氧元素，D错误；
故选D。
14．D
【分析】将6.8g的X也就是0.05mol的X，完全燃烧生成3.6g的H2O，也就是0.2mol的H2O，和8.96L( 标准状况)的CO2也就是0.4mol的CO2，根据物质的量之比就是个数之比，可知X的分子式为：C8H8Ok，由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，故k= 2，分子式为C8H8O2， X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，据此分析解题。
【详解】A．由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，摩尔质量为136，缺少单位，故A项错误；
B．由红外光谱图知，X含有苯环，占6个C原子，还含有C=O、C-O-C、C- C、C-H，存在的是酯基，不是醚键、羰基，故B项错误；
C．以上分析可知，结构简式为，甲基上的所有原子不能在同一平面，故C项错误；
D．X为芳香类要符合下列条件：含有羧基，其结构简式为：邻、间、对位共3种同分异构体，1种，故同分异构体共4种，故D项正确；
故本题选D。
15．C
【分析】Mn2O3在酸性环境下将甲苯氧化为苯甲醛，分液将硫酸锰溶液和有机相I分离，在硫酸镁作用下除去有机相I余下水分，经过过滤操作将无水硫酸镁和有机相II分离，利用甲苯和苯甲醛沸点不同经过蒸馏将二者分离，据此分析；
【详解】A．据分析，硫酸镁的作用是除去有机相I余下水分，需将固体无水硫酸镁与液态有机相分离，操作II为过滤，A正确；
B．Mn2O3在酸性环境下将甲苯氧化为苯甲醛，起到氧化剂的作用，B正确；
C．据分析，经过操作I后分离出溶液和有机相，说明操作I是分液操作，不需要蒸馏烧瓶、冷凝管等，C错误；
D．蒸馏分离苯甲醛和甲苯时应选用直形冷凝管，D正确；
故选C。
16． 酚 羧酸 NaHCO3 NaOH（或Na2CO3） 酯类 （或 、 ）、 、
【分析】（1）水杨酸中含有-OH、-COOH，以此分析类别；
（2）由化学式可知，Na原子个数为2，则与Na或NaOH、Na2CO3反应；Na原子个数为1时，只有-COOH反应，则与NaHCO3反应；
（3）属于酚类且也具有苯环的化合物，则-COOH变为-OOCH；
（4）比水杨酸多一个CH2原子团，与水杨酸属于同系物，则酚-OH的位置不变，多一个甲基或在苯环与-COOH之间加1个CH2；
（5）比水杨酸多一个CH2原子团，苯环上有两个取代基，且与水杨酸不属于同系物的两类物质，为酯或醇。
【详解】（1）含酚-OH，则属于酚，含-COOH，则属于羧酸，故答案为酚；羧酸；
（2）由化学式可知，Na原子个数为1时，只有-COOH反应，则与NaHCO3反应，Na原子个数为2，则与Na或NaOH、Na2CO3反应，溶液为NaOH（或Na2CO3）；
故答案为NaHCO3；NaOH（或Na2CO3）；
（3）属于酚类且也具有苯环的化合物，则-COOH变为-OOCH，结构简式为 ，含-COOC-，属于酯类；
（4）比水杨酸多一个CH2原子团，与水杨酸属于同系物，则酚-OH的位置不变，多一个甲基或在苯环与-COOH之间加1个CH2，则符合条件的结构简式为 （或 、 ）、 ；
（5）比水杨酸多一个CH2原子团，苯环上有两个取代基，且与水杨酸不属于同系物的两类物质，为酯或醇，其结构简式分别为 、 。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握有机物官能团与性质的关系为解答的关键，侧重酚、羧酸及同分异构体的考查。
17．(1) C26H20 碳碳双键
(2) 26 3
(3) 能 能
(4) +NaOH+NaCl+H2O
【解析】(1)
由结构简式可知，的分子式为C26H20，其所含官能团名称为碳碳双键；
(2)
与苯环和碳碳双键直接相连的原子共面，分子中能共面的碳原子最多有26个；分子中存在3种环境的氢原子，其一氯代物有3种；
(3)
中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，能被酸性高锰酸钾氧化，使酸性溶液褪色；
(4)
可由某氯代烃发生消去反应得到，则氯原子应该在中双键一端的碳原子的位置，则该氯代烃为： ，反应的化学方程式为+NaOH +NaCl+H2O。
18．(1) C4H4 1
(2)D
(3)
(4) (合理即可)
(5)CH≡CHCH2=CHCl
【解析】（1）
根据正四面体烷的每个顶点代表一个碳原子，碳可以形成4对共用电子对，每个碳原子都连有一个氢原子，正四面体烷的分子式为C4H4；分子为正四面体对称结构，分子中只有1种H原子，每个C原子上只有1个H原子，二氯取代产物有1种，故答案为：C4H4；1。
（2）
A．乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，而碳碳双键和碳碳三键都能使酸性溶液褪色，故A说法正确；
B．1mol乙烯基乙炔中含1mol碳碳双键、1mol碳碳三键，1mol碳碳双键能和发生加成反应，1mol碳碳三键能和发生加成反应，所以1mol乙烯基乙炔能与发生加成反应，故B说法正确；
C．乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团，故C说法正确；
D．乙炔和乙烯基乙炔的最简式均为CH，二者最简式相同，则等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故D说法错误；
故答案为：D。
（3）
环辛四烯的分子式为C8H8，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链-CH=CH2，属于芳香烃的同分异构体A的结构简式为，故答案为：。
（4）
与苯互为同系物,侧链为烷基，一氯代物只有两种，说明该有机物只有2种H原子，则与苯互为同系物，且一氯代物只有两种的有机物，必须考虑对称结构，考虑最简单取代基-CH3情况，符合条件的有机物的结构简式为：或，故答案为：；。
（5）
聚氯乙烯可由CH2=CHCl发生加聚反应制备，CH2=CHCl可由乙炔与HCl在一定条件下发生加成反应制备，则以乙炔为原料，制备聚氯乙烯的合成路线设计为：CH≡CHCH2=CHCl，故答案为：CH≡CHCH2=CHCl。
19．(1)
(2) [3，3]-σ重排反应
(3) 相比TMSOTf，BF3·Et2O与氧的结合能力更弱，使得氧可以捕获碳正离子，形成五元杂环产物
【解析】略
20．
【详解】CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，与发生酯化反应生成．CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，再与反应得到，合成路线流程图为，。
点睛：能准确信息获取并灵活迁移运用是解题关键，CH3CH2Cl发生水解反应生成CH3CH2OH，与发生酯化反应生成．CH3CH2Cl与KCN发生取代反应生成CH3CH2CN，用氢气还原得到CH3CH2CH2NH2，再与反应得到，据此进行分析。
21．
【详解】已知H2C=CH2CH3CHO。乙烯与HBr发生加成反应得到溴乙烷，溴乙烷与Mg在乙醚环境中反应得到C2H5MgBr，再与CH3CHO发生信息反应i即可制得，合成流程为：。
22． 或
【详解】从图中可知：与在苯环上引入侧链，模仿这个反应，与乙烯反应对位引入两个碳，加氢还原，再消去得到双键，最后将双键用O3氧化得到产物，故合成路线如下：（2）D分子式为C10H8O，不饱和度为2，且分子中只有三种不同化学环境的氢，结构高度对称：故满足条件的同分异体为 或或。
23．(1)碳碳三键
(2)加成反应或还原反应
(3)B
(4)
【分析】B的分子式为C3H4O2，由A、CO、H2O按物质的量之比为1:1: 1反应生成B可知，A的分子式为C2H2，故A为乙炔，结构简式为。由E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知E为酯，根据E的分子式为C5H10O2可知E为饱和酯，由B→D→E的转化关系及D转化为E的反应条件可知是先发生酯化反应再发生加成反应，由B→C→E的转化关系及C转化为E的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应，故C为CH3CH2COOH，D为CH2=CHCOOCH2CH3，E为CH3CH2COOCH2CH3。
(1)
A为乙炔,结构简式为，A的官能团的名称是碳碳三键；
(2)
D→E的反应类型是加成反应或还原反应；
(3)
A．B为CH2=CHCOOH，含有碳碳双键能使溴的溶液褪色，故A正确；
B．B为CH2=CHCOOH，C为CH3CH2COOH，二者都可以与碳酸钠溶液反应，故不能鉴别B和C，故B错误；
C．D为CH2=CHCOOCH2CH3，在一定条件下可以发生加聚反应得到高分子，故C正确；
D．B为CH2=CHCOOH，可以写成，等物质的量的B和乙烯，完全燃烧时耗氧量相同，故D正确；
故答案为B。
(4)
C→E为酯化反应，化学方程式为；
24． 羟基 羧基 C4H8O 5.5 5-甲基-2-庚烯
【详解】(1)中官能团-OH的名称为羟基和-COOH的名称为羧基。故答案为：羟基；羧基；
(2)含有4个碳原子、一个碳碳双键、一个氧原子，分子式为C4H8O，1mol该有机物完全燃烧需消耗氧气的物质的量为()mol =5.5mol。故答案为：5.5；
(3)某有机物的结构为，主链是7个碳，2号位有碳碳双键，5号位有甲基，其名称是5-甲基-2-庚烯。故答案为：5-甲基-2-庚烯。
25．(1)C7H10O5
(2)+Br2
(3)+C2H5OH+H2O
(4)2.24L
(5)消去反应
【详解】（1）根据莽草酸的结构简式可知，其分子式为：C7H10O5；
（2）莽草酸环上的C═C键具有和乙烯类似的性质，可以和Br2发生加成反应，反应的方程式为+Br2 ；
（3）莽草酸中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，反应的方程式为+C2H5OH+H2O；
（4）莽草酸和NaHCO3发生的反应可以表示为：+ NaHCO3→+H2O+CO2↑，生成标准状况下二氧化碳的体积为；
（5）根据莽草酸和物质B结构的简式可知，莽草酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成B，其原理类似CH3CH2OH和浓硫酸共热生成CH2=CH2，所以反应类型是消去反应。
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