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第45讲 卤代烃 醇 酚
【备考目标】 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。
考点1 卤代烃
1．概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团为，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。
2．物理性质
3．化学性质
(1)水解反应
C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
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(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质 卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，形成双键或三键
(2)不能发生消去反应的两类卤代烃
①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子，如：CH3Cl；
②与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如：、。
(3)同一卤代烃发生消去反应可以生成不同产物
有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3 (或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
(4)卤代烃发生消去反应可以生成三键
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4．卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加成聚合反应。如
nCHCl===CH2；
nCF2===CF2―→
5．卤原子的检验
(1)实验原理
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
(2)实验步骤
①取少量卤代烃于一试管中；②加入NaOH水溶液；③加热，反应一段时间；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液，观察现象。
[注意] 加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)卤代烃都能发生水解反应和消去反应(× )
(2)溴乙烷属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成乙醇(× )
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√ )
(4)卤代烃发生消去反应的产物有2种(√ )
(5)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(× )
题组练习
一、卤代烃的性质
1．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是( )
A． B．
C．CH3Cl D．
解析：选B。分子中与—Cl相连碳的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，A错误；能发生消去反应，且生成的烯烃只有一种，B正确；CH3Cl分子中只含有1个C原子，不能发生消去反应，C错误；能够发生消去反应生成两种烯烃，D错误。
2．某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③⑤ B．①③④⑥ C．①②④⑤ D．②③⑤⑥
解析：选C。①含有碳碳双键可以和溴发生加成反应，正确；②含有碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，正确；③左侧双键碳上连有2个氢原子，不存在顺反异构，错误；④含有碳碳双键可以发生加聚反应，生成该产物，正确；⑤氯原子所连碳的邻位碳上没有氢，不能发生消去反应，正确；⑥不能电离出Cl－，不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，错误。
二、卤代烃与有机合成
3．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
解析：选D。与Cl2在光照时发生取代反应产生，在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应产生，与Br2发生加成反应产生，在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应产生。根据上述分析可知A是环戊烯，A错误；反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4 加成反应，可生成，D正确。
4．有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：(R、R′、R″代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________；D中含氧官能团的名称是______________________。
(2)③的反应类型是_________________________________________________。
(3)反应②的化学方程式为__________________________________________________。
(4)X的结构简式为________________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成的路线____________________________________________________________。
解析：根据信息知，环戊烷和单质溴在光照时发生取代反应生成A为，A和NaOH的水溶液发生水解反应生成B为，B被氧化生成D为，根据信息知生成E为，E发生消去反应生成F为，F和溴发生加成反应生成X为，X发生消去反应生成H。(6)苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，苯甲醇与HBr发生取代反应产生，和Mg、无水乙醚反应生成C6H5—CH2MgBr，该物质和苯甲醛反应酸化得到醇，再发生消去反应生成。
答案：(1)一溴环戊烷 酮羰基 (2)消去反应
【总结提升】 1.卤代烃在有机合成中的四大应用
(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁
(2)改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。
(4)保护官能团
如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。
2．卤代烃在有机合成中的经典路线
(1)一元合成路线
RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子)
考点2 醇
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式可写为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
2．分类
3．物理性质
(1)乙醇的物理性质
色、味、态 无色、有特殊香味的液体
挥发性 易挥发
溶解性 与水以任意比互溶
(2)醇的物理性质及变化规律
物理性质 规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高；②同碳数的一元醇＜二元醇＜多元醇；③醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
4.化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr、△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
O2(Cu)、△ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸、170 ℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸、140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH、浓硫酸、△ ① 取代反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
[注意] 醇的消去反应与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和—OH(或—X)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。
5．醇的两大反应规律
(1)消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如CH3OH、等都不能发生消去反应。
(2)催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(× )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√ )
(3)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(√ )
(4)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应(× )
(5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃(√ )
题组练习
一、醇的结构与物理性质
1．下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是( )
A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小
解析：选B。乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中只有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，C正确。
2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
解析：选D。乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，所以二者均能与水以任意比混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；同系物官能团的种类和个数分别相同，所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D错误。
二、醇的化学性质
3．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
解析：选C。两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，D正确。
4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是______________。
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是______________。
解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。
答案：(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
考点3 酚
1．概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
2．苯酚的物理性质
颜色状态 溶解性 毒性
无色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化而呈粉红色 常温下，苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水互溶；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，再用水冲洗
3.苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)羟基氢原子的活泼性——弱酸性
苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红，电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋。
①与NaOH溶液反应的化学方程式：。
②与Na2CO3溶液反应的化学方程式：。
(2)苯环上邻、对位氢原子的活泼性——取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式：。
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应(与H2)
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气和酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。
(6)缩聚反应
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)与互为同系物(× )
(2)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤(× )
(3)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(× )
(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3(× )
题组练习
一、酚的性质
1．有关某有机物()的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看做酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
解析：选C。根据有机物的结构简式可知，苯环上连有羟基，烃基上也有羟基，所以该物质可以看作醇类，也可看做酚类，A正确；有机物的结构中苯环上羟基的邻、对位有4个，所以1 mol该物质可以和4 mol的溴发生取代反应，故B正确；由有机物的结构知有5个羟基与苯环相连，所以1 mol该物质可以与5 mol NaOH反应，C错误；因为有机物的结构中含有7个羟基，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，D正确。
2．(2021·湖北高考)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4′ 二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
解析：选B。聚醚砜是缩聚反应得到的高分子化合物，不溶于水，A项错误；对苯二酚为对称结构，含有2种类型氢原子，在核磁共振氢谱有2组峰，C项错误；对苯二酚含有酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，D项错误。
二、理解基团之间的相互影响
3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
解析：选B。甲苯中苯环对—CH3的影响，使 —CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色，A正确；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的，B错误；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，C正确；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，D正确。
4．没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
解析：选C。分子式为C15H14O5，A项错误；从它含有的官能团来看，属于酚类、醇类和醚类，其中的3个酚羟基可以与NaOH反应，醇羟基与NaOH不反应，1 mol该物质与3 mol NaOH恰好完全反应，B项错误；该物质在浓硫酸的作用下，醇羟基可以发生消去反应，C项正确；该物质可以与溴水发生取代反应(取代苯环上的氢原子)，但不能与溴水发生加成反应，D项错误。
高考真题
1．(2024·浙江6月卷，12，3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是( )
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
答案：D
解析：丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。A项，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；B项，H促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确+；C项，从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D项， Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。
2．(2024·全国新课标卷，2，3分) 一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是( )
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解
答案：B
解析：A项，同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；
B项，题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；C项，生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；D项，W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比苯乙烯易降解，D不正确；故选B。
3．(2023·湖北高考)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
解析：选B。该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个手性碳原子，如图“*”所示：
，C错误；1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。
4．(2023·辽宁高考)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度
解析：选C。该反应为，为取代反应，A项正确；a中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；c为对称结构，含有如所示4种等效氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；c可识别K＋，因此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。
巩固练习
一、选择题(每题5分，共10题，共50分)
1．下列关于2 溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2 溴丁烷中C—Br键较C—C键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
解析：选A。溴原子的原子半径大于碳原子，则2 溴丁烷中C—Br键的键长比C—C键的键长要长，A错误； 2 溴丁烷在氢氧化钠溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠溶液排除氢氧根离子对溴离子检验的干扰，加入硝酸银溶液会有淡黄色沉淀生成，则用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可鉴定2 溴丁烷中含有溴元素，B正确；一定条件下密度比水大的2 溴丁烷发生消去反应生成密度比水小的1 丁烯或2 丁烯，用水分离2 溴丁烷和1 丁烯或2 丁烯后，向上层1 丁烯或2 丁烯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液会褪色，则用水、酸性高锰酸钾溶液可鉴定2 溴丁烷发生消去反应生成的1 丁烯或2 丁烯，C正确； 2 溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下反应时，2 溴丁烷可能发生消去反应生成1 丁烯或2 丁烯，也可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成2 丁醇，所得产物可能为1 丁烯、2 丁烯、2 丁醇，可能有3种，D正确。
2．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示：
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
下列说法不正确的是( )
A．异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶2∶1∶6
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
解析：选D。异丁醇的羟基碳上有2个氢，在一定条件下经催化氧化生成异丁醛，而叔丁醇的羟基碳上无氢，不能被催化氧化，D错误。
3．薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应
解析：选A。分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基两种官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C正确；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
4．有机化合物M的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为C6H10Br2
C．试剂1为NaOH醇溶液 D．若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O
解析：选C。反应①中与Br2发生加成反应可生成，A正确；与Br2发生加成反应生成，与H2在催化剂条件下发生加成反应生成，Y的结构简式为：，其分子式为C6H10Br2，B正确；在NaOH水溶液中发生取代反应生成，与CH3COOH发生酯化反应生成，试剂1为NaOH水溶液，C错误；根据酯化反应原理：酸脱羟基醇脱氢，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，D正确。
5．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )
A．常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能与Na、K等金属反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色
解析：选C。苯酚显弱酸性，且酸性弱于碳酸，但环己醇不显酸性，C错误。
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．
C． D．
解析：选B。CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链，A错误对应的X为，生成的烯烃有2种，符合题目要求，B正确；对应的X发生消去反应生成一种烯烃，C错误；对应的X为，不能发生消去反应，D错误。
7．苯酚的性质探究实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法错误的是( )
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
解析：选D。若5 mL蒸馏水恰好能够溶解1 g苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为S＝20 g，步骤1形成的是悬浊液，故说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确；[Fe(C6H5O)6]3－是一种络合物，苯酚酸根离子中O原子提供孤电子对，Fe3＋提供空轨道，B正确；步骤3中由于浓溴水为少量，溴与苯酚生成的2，4，6 三溴苯酚将溶解在过量的苯酚中，因此不能观察到沉淀产生，C正确；由于酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO，故步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3，D错误。
8．黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一，其结构简式为。下列关于黄芩素说法不正确的是( )
A．分子中含有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中能被氧化 D．能和溴水发生取代反应、加成反应
解析：选A。根据物质结构简式可知：该物质分子中含有羟基、醚键、酮羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应，分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与H2等发生加成反应，D正确。
9．(2023·河南郑州模拟)有机化合物X是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是( )
A．含醚键、羟基和酮羰基三种含氧官能团 B．所有碳原子可能共平面
C．苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构) D．能与Fe3＋发生显色反应
解析：选C。由题给X的结构简式可知，该物质结构中含醚键、羟基和酮羰基三种含氧官能团，A正确；该分子中存在碳碳双键、酮羰基、苯环决定的平面结构，单键可以旋转，所有碳原子可能共平面，B正确；该分子结构对称，所以苯环上的一氯代物有3种，C错误；该物质结构中含酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。
10．(2023·湖南郴州三模)《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。3 O 咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应
C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗3 mol Br2
解析：选B。环状结构中含有饱和碳原子，分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A错误；分子中含有羟基可发生取代反应、氧化反应和消去反应，含有碳碳双键可发生加聚反应，B正确；醇羟基和酚羟基均能与钠反应，酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应，1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶3，C错误；酚羟基邻、对位上的氢原子可与Br2发生取代反应，同时生成HBr，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol该物质与溴水反应，最多消耗4 mol Br2，D错误。
二、非选择题(共2题，共25分)
11．(9分)麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为______________。(2分)
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗________mol Br2。(2分)
(3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________________mol NaOH。反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。(5分)
解析：(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻、对位的氢被取代，最多消耗5 mol Br2。(3)有机物分子中含有4个酚羟基，则1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH。
答案：(1)C15H14O6 (2)5 (3)4
12．(16分)金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸(G)”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：；
R1COCl＋R2OH―→R1COOR2(其他产物略)。
回答下列问题：
(1)的化学名称为__________。(2分)
(2)A→B的反应类型为________。(2分)
(3)C的结构简式为____________。D中含氧官能团的名称为________。(4分)
(4)写出D→E的第①步反应的化学反应方程式______________________________________。(3分)
(5)E→F反应的目的________________________________________________。(2分)
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a．有六元碳环；
b．有3个—Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c．能与NaHCO3溶液反应；
d．核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为_______________________(写出一种即可)。(3分)
解析：利用题给信息，A与发生反应生成B为，B与CO、H2O反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为。
答案：(1)1，2 二氯乙烯 (2)加成反应 (3) 羧基
(4)＋5NaOH＋3NaCl＋NaBr＋H2O
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)(或)
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第45讲 卤代烃 醇 酚
【备考目标】 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。
考点1 卤代烃
1．概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团为 ，饱和一元卤代烃的通式为 。
2．物理性质
3．化学性质
(1)水解反应
C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为 。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成
含 的化合物的反应。
②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为： 。
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(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水、溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质 卤代烃分子中的—X被水中的—OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，形成双键或三键
(2)不能发生消去反应的两类卤代烃
①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子，如：CH3Cl；
②与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如：、。
(3)同一卤代烃发生消去反应可以生成不同产物
有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHCH2===CH—CH2—CH3 (或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。
(4)卤代烃发生消去反应可以生成三键
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4．卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加成聚合反应。如
nCHCl===CH2 ；nCF2===CF2―→
5．卤原子的检验
(1)实验原理
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色( 、 、 )可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
(2)实验步骤
①取少量卤代烃于一试管中；②加入NaOH水溶液；③加热，反应一段时间；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液，观察现象。
[注意] 加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)卤代烃都能发生水解反应和消去反应( )
(2)溴乙烷属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成乙醇( )
(3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯( )
(4)卤代烃发生消去反应的产物有2种( )
(5)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀( )
题组练习
一、卤代烃的性质
1．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物只有一种的是( )
A． B． C．CH3Cl D．
2．某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③存在顺反异构
④在一定条件下可以聚合成
⑤在NaOH醇溶液中加热，不能发生消去反应
⑥能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③⑤ B．①③④⑥ C．①②④⑤ D．②③⑤⑥
二、卤代烃与有机合成
3．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
4．有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：
已知：(R、R′、R″代表烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________；D中含氧官能团的名称是______________________。
(2)③的反应类型是_________________________________________________。
(3)反应②的化学方程式为_______________________________________________。
(4)X的结构简式为________________。
(5)写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
(6)参考上述流程，以苯甲醇为原料，其他无机试剂任选，写出合成的路线
________________________________________________________________________。
【总结提升】 1.卤代烃在有机合成中的四大应用
(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁
(2)改变官能团的个数
如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
(3)改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。
(4)保护官能团
如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。
2．卤代烃在有机合成中的经典路线
(1)一元合成路线
RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H原子)
考点2 醇
1．概念
与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式可写为
或 。
2．分类
3．物理性质
(1)乙醇的物理性质
色、味、态 无色、有特殊香味的液体
挥发性 易挥发
溶解性 与水 ；
(2)醇的物理性质及变化规律
物理性质 规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而 ；②同碳数的一元醇＜二元醇＜多元醇；③醇分子间存在 键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐
4.化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式
Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr、△ ； ； ；
O2(Cu)、△ ； ； ；
浓硫酸、170 ℃ ； ； ；
浓硫酸、140 ℃ ； ； ；
CH3COOH、浓硫酸、△ ； ； ；
[注意] 醇的消去反应与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和—OH(或—X)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。
5．醇的两大反应规律
(1)消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为，如CH3OH、等都不能发生消去反应。
(2)催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度( )
(3)1 丙醇和2 丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
(4)CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应( )
(5)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( )
题组练习
一、醇的结构与物理性质
1．下列关于醇类物质的物理性质的说法中，不正确的是( )
A．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘
C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质
D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小
2．结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是( )
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物
二、醇的化学性质
3．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是______________。
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是______________。
考点3 酚
1．概念
羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
2．苯酚的物理性质
颜色状态 溶解性 毒性
色晶体，有特殊气味，易被空气中的氧气氧化而呈 常温下，苯酚在水中的溶解度 ，当温度高于65 ℃时，能与水 ；苯酚 溶于乙醇等有机溶剂 苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤，再用水冲洗
3.苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。
(1)羟基氢原子的活泼性——弱酸性
苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红，电离方程式为 。
①与NaOH溶液反应的化学方程式： 。
②与Na2CO3溶液反应的化学方程式： 。
(2)苯环上邻、对位氢原子的活泼性——取代反应
与饱和溴水反应的化学方程式： 。
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用产生 溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应(与H2)
(5)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气和酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。
(6)缩聚反应
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)与互为同系物( )
(2)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤( )
(3)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3( )
题组练习
一、酚的性质
1．有关某有机物()的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看做酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
2．(2021·湖北高考)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4′ 二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
二、理解基团之间的相互影响
3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
4．没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确的是( )
A．分子式为C15H12O5
B．1 mol该物质与4 mol NaOH恰好完全反应
C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
D．该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
高考真题
1．(2024·浙江6月卷，12，3分)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是( )
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高Y→Z转化的反应速率
C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
2．(2024·全国新课标卷，2，3分) 一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是( )
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比苯乙烯更难降解
3．(2023·湖北高考)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
4．(2023·辽宁高考)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度
巩固练习
一、选择题(每题5分，共10题，共50分)
1．下列关于2 溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是( )
A．2 溴丁烷中C—Br键较C—C键的键长短但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可鉴定其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可鉴定其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
2．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示：
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
下列说法不正确的是( )
A．异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶2∶1∶6
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
3．薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O B．含有两种官能团
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应
4．有机化合物M的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为C6H10Br2
C．试剂1为NaOH醇溶液 D．若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O
5．苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )
A．常温时在水中的溶解性都比乙醇差
B．都能与Na、K等金属反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色
6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．C． D．
7．苯酚的性质探究实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。下列说法错误的是( )
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
8．黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一，其结构简式为。下列关于黄芩素说法不正确的是( )
A．分子中含有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中能被氧化 D．能和溴水发生取代反应、加成反应
9．(2023·河南郑州模拟)有机化合物X是一种姜黄素类似物，其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是( )
A．含醚键、羟基和酮羰基三种含氧官能团 B．所有碳原子可能共平面
C．苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构) D．能与Fe3＋发生显色反应
10．(2023·湖南郴州三模)《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。3 O 咖啡酰奎尼酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应
C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗3 mol Br2
二、非选择题(共2题，共25分)
11．(9分)麻黄成分中含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图：
(1)该有机物的分子式为______________。(2分)
(2)1 mol该有机物与足量饱和溴水反应，最多消耗________mol Br2。(2分)
(3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________________mol NaOH。反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。(5分)
12．(16分)金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸(G)”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：；R1COCl＋R2OH―→R1COOR2(其他产物略)。回答下列问题：
(1)的化学名称为__________。(2分)
(2)A→B的反应类型为________。(2分)
(3)C的结构简式为____________。D中含氧官能团的名称为________。(4分)
(4)写出D→E的第①步反应的化学反应方程式____________________________________。(3分)
(5)E→F反应的目的______________________________________________________。(2分)
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a．有六元碳环；b．有3个—Cl，且同一个C上只连1个氯原子；c．能与NaHCO3溶液反应；d．核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为_______________________(写出一种即可)。(3分)
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