课件31张PPT。(鲁科版)有机化学基础(选修)第二章 官能团与有机化学反应—烃的衍生物醛和酮 糖类宁德市高级中学 叶昌明第三节甲醛HHH一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构
(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基
(或氢原子)相连,通式为
官能团是醛羰基,也称醛基,
结构式: 结构简式 : —CHO
饱和一元醛通式为
—COH ×CnH2nO (n=1,2,3······)(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基
饱和一元酮通式为
CnH2nO(n=3,4,5······)2、醛、酮的命名?选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。?编号码 从靠近羰基一端开始编号。?写名称 与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名||6 5 4 3 2 1 4 3 2 15
63–甲基己醛4–甲基–2 –己酮3、醛、酮的同分异构体碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O 的醛同分异构体,说明同分异构类型(课本P69《交流研讨》)4、常见简单醛、酮的物理性质
强烈刺激性气味的无色气体有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体,又称苦杏仁油与水任意比互溶,溶解多种有机物制造脲醛树脂、酚醛树脂等重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚阅读课本P70,填写下表交流·研讨 请根据醛、酮的结构特点,利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质,完成下表。不饱和羰基有推电子作用,使其更活泼氧化反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应–COOH二、醛、酮的化学性质化合价R-CHCl-CHO 试根据乙醛与HCN反应的产物,找出加成规律,写出下表另外两个反应的产物。思考1.羰基的加成反应与乙醛的加成与极性试剂的加成方法导引(P72)2-甲基-α-羟基丙腈乙醛与几种试剂的加成反应过程α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子醛、酮自身加成(羟醛缩合反应)交流探究上式也可直接写成:与氨的衍生物加成(P73)
–C–C–H︱化合价:+2-1=+1化合价:+2碳的化合价处于-4—+4 之间
既能发生氧化反应又能发生还原反应2.氧化反应和还原反应1.试管内壁应洁净
2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(此实验成败关键)(1)氧化反应①银镜反应Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 每摩尔醛基可生成2摩尔银:-CHO~2Ag银氨溶液要现配现用:防止生成易爆炸的物质②被新制的氢氧化铜氧化每摩尔醛基氧化成羧基需 新制Cu(OH)2 2摩尔③乙醛的催化氧化(2)还原反应氧化反应、还原反应总结醛基或酮羰基与H2催化加氢,发生还原反应,生成醇醛基被氧化剂氧化,加氧,发生氧化反应,生成羧酸(酮羰基较难被氧化) 从结构上看,糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。三、糖类1.单糖 单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖,二者互为同分异构体,分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为: 葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基,是一种六碳醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用,生成环状半缩醛。(P75拓展视野[不要求])葡萄糖的化学性质应用:此反应在医学上可用于尿糖的检测。(1)羟基的性质:(2)醛基的性质:与羧酸发生酯化反应②与新制Cu(OH)2反应现象:有砖红色沉淀(Cu2O)生成。①银镜反应现象:有银镜生成果糖:是自然界中甜度最大的单糖,是一种六碳酮糖。核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖,其结构简式分别为:2.双糖 双糖又称二糖,一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基,具有还原性,蔗糖分子中没有醛基,无还原性。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同:3.多糖 多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素,它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的,组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别,没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同,都是葡萄糖 淀粉是植物的主要能量储备形式,也是人类膳食中糖类的主要来源。淀粉遇到碘溶液时会显蓝色是淀粉的一种特殊性质,利用这一性质可以鉴定淀粉的存在。 纤维素是自然界里分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分,木材成分的50%和棉花成分的90%都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大,如棉花的相对分子质量为60万,苎麻纤维的相对分子质量几乎达到200万。 纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元(C6H10O5),其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基,它的组成通式也可以写成[C6H7O2(OH)3]n。纤维素比淀粉难以水解,但可以表现出醇的性质,如可以通过酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)等。葡萄糖不水解,有还原性蔗 糖
麦芽糖无还原性,能水解
有还原性,能水解淀 粉
纤维素无还原性,能水解单糖二糖多糖小结:糖的分类、代表物、特征
4.糖类和生命活动 糖类是人类最重要、最廉价的能量来源。1g糖类物质可产生16.7kJ的热量,有人形象地称其为“生命的燃料”。与脂肪、蛋白质相比,由糖类转化为葡萄糖来维持血糖水平,更有利于提高人体的耐力;人的劳动强度越大,由糖类提供的能量所占比重也越大。
糖类是生物体合成其他化合物的基本原料,并可充当生物体的结构材料。糖类还能辅助脂肪的氧化,防止酸中毒,维持心脏和神经系统的正常功能,促进肠蠕动和消化液的分泌。 核糖和脱氧核糖是核糖核酸(RNA)及脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。核酸在细胞核中起遗传作用,与生命现象有关,在生理学上具有重要意义。DNARNA同学们,再见!课件18张PPT。(鲁科版)有机化学基础(选修)第三章 有机合成及其应用—合成高分子化合物有机化合物结构的测定宁德市高级中学 叶昌明第二节 结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法很多,归根结底都是依据它们自身所具有的物理性质和化学性质来进行的。测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式,以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。有机化合物元素组成相对分子质量分子式官能团及碳骨架状况分子结构定性定
量分析化学分析
仪器分析相对分子质量 测定测定有机化合
物结构流程图1、确定有机化合物的元素组成一、有机化合物分子式的确定1、确定有机化合物的元素组成一、有机化合物分子式的确定2、求出有机化合物的实验式 由各元素的质量或质量分数,除以各自的相对原子质量,所得数值相比可求出各元素原子的个数比,即得最简式,又叫实验式。实验式(最简式)和分子式的区别与联系 (1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
(2)分子式=(最简式)n,由相对分子质量除以最简式的式量,即求出n值,也就求出了分子式。(1)依据气体的密度(标准状况): Mr=22.4×ρ(2)依据气体的相对密度(D): Mr=DA ×MA(3)气体的摩尔质量:M= (4)质谱法(P110) 根据有机化合物的质谱图,可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小,其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。3. 测定有机化合物的相对分子质量的方法确定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品,实验测得:生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况),请通过计算确定其实验式。确定分子式 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0,请确定其分子式。案例:医用胶单体的结构确定(P113)4、有机物分子式的确定的基本方法(1)直接法(物质的量法)直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。例1、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12LCO2(标准状况)和0.05molH2O 。又测得该化合物对氢气的相对密度为15 ,求该有机物的分子式。 (2)方程式法:
利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。(3)最简式法最简式又称实验式,指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 例2 某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。 (4)通式法
例题3、0.16g某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应,产生56mL氢气(标准状况下)。求饱和一元醇的分子式?(5)商余法(只适用于烃)
例4、写出下列烃的分子式:
相对分子质量为142的烃的分子式为______________C10H22二、有机化合物结构式的确定1. 有机化合物分子不饱和度的计算 不饱和度也称缺氢指数,用字母Ω表示,它可以通过有机化合物的分子式计算得出。这个数值能为测定分子结构提供分子中是否有不饱和键或碳环等不饱和结构的信息。几种官能团的不饱和度不饱和度计算公式:分子的不饱和度Ω=n(C)+1-n(H)/22. 确定有机化合物的官能团 有机化合物的官能团都有着相对独立和明确的化学性质,所以可以通过化学反应对其进行鉴别和确定,从而推断有机化合物的可能官能团。 实际上,用化学方法来确定有机化合物结构的工作有时是相当复杂的,由于科学技术的发展,近代有机化合物结构的测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现,使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。仪器分析图谱阅读P112《拓展视野》光谱分析的作用紫外光谱仪红外光谱仪核磁共振谱仪推导结构式:我们已经求出:某医用胶的分子式为:C8H11NO2,试计算该样品的不饱和度,推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键。案例:医用胶单体的结构确定(P113) 有机化合物的结构测定不仅应用于有机合成中,在分子生物学、天然产物化学、医药学以及石油化工、环境科学、材料科学和国防科学等领域里也都有广泛的应用。为了满足这些领域的需求,化学工作者们正在不断改进结构测定所需要的手段和方法。同学们,再见!课件20张PPT。(鲁科版)有机化学基础(选修)第三章 有机合成及其应用—合成高分子化合物合成高分子化合物宁德市高级中学 叶昌明第三节天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等合成高分子: 合成纤维、合成树脂、合成橡胶等高分子化合物一、高分子化合物1.高分子化合物概述(1)小分子:相对分子质量通常不上千,通常称为
低分子化合物,简称小分子
如:烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等(2)高分子化合物:是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的一类化合物。简称高分子,或称高聚物、聚合物。
高分子化合物的相对分子质量达几万甚至几千万。
高分子材料都是混合物
如:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等(3)高分子化合物的结构特点高分子化合物通常结构并不复杂,往往由简单的结构单元重复连接而成。例如:制备聚苯乙烯的反应为:单体:能用来合成高分子化合物的小分子化合物。链节:重复结构单元是组成高分子链的基本单位, 称作链节。链节数(或聚合度):链节的数目n称为链节数。 做课本117页 交流·研讨(4)高分子化合物的分类①按高分子化合物的来源分类:
天然高分子化合物(天然橡胶、纤维素、淀粉)
合成高分子化合物(合成橡胶、合成纤维、塑料)④按高分子化合物的工艺性质和使用分类:
塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料等②按高分子化合物分子链的连接形式分类:
线型高分子、支链型高分子、体型高分子③按合成高分子化合物的受热时的不同行为分类:
热塑性高分子、热固性高分子根据结构中链节连接方式分类,有机高分子化合物可以有线型结构和体型结构两种
A. 线型结构
成千上万个链节以共价键连成一条长链;长链之间相互缠绕,以分子间作用力紧密结合;可以不带支链,也可以带支链。
如:聚乙烯、聚氯乙烯中以C-C键连接成长链;淀粉、纤维素中以C-C键和C-O键连接成长链
B. 体型结构
高分子链上有能与别的单体或物质起反应的基团,发生反应后,高分子链之间形成化学键,产生了一些交联,形成的体型网状结构。
如:硫化橡胶中,长链与长链之间又形成化学键,产生网状结构而交联在一起。
热塑性和热固性
加热到一定温度范围,开始软化,然后再开始熔化成可以流动的液体;冷却后,又成为固体--热塑性(如聚乙烯)。
加工成型后受热不再熔化,就叫热固性(如电木)。2、高分子化合物的合成——聚合反应
聚合反应:由小分子化合物合成高分子化合物的反应。
(1)加成聚合反应:是指不饱和单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应,简称加聚反应。如:由异戊二烯合成聚异戊二烯由甲基丙烯酸甲酯合成有机玻璃聚甲基丙烯酸甲酯由乙烯合成聚乙烯由四氟乙烯合成聚四氟乙烯由氯乙烯合成聚氯乙烯小结1.加聚反应的特点:
2. 碳氧双键、碳碳叁键也能发生加聚反应(2)缩合聚合反应:是指单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的反应,简称缩聚反应。合成纤维聚酰胺(尼龙-66)——形成肽键的缩聚H2N(CH2)6NH2+HOOC(CH)4COOH + 2nH2O合成聚乳酸——形成酯基的缩聚缩聚反应官能团:双官能团-OH -COOH -NH2 聚酯类聚酰胺类其它缩聚反应:酚醛树脂的制备练习:P119《迁移·应用》3、 由高聚物判断单体 掌握了聚合反应的原理,可推出高聚物单体的判断思路:高聚物中每两个C原子为一个单元,把单键变双键即得单体,如 CH2=CHCNCH2=CHCOOH 若高聚物中仍有碳碳双键,可能为二烯烃的加聚产物,如CH2=CH2 相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子 聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他原子只有聚合物有聚合物和小分子聚乙烯、聚氯乙烯
聚丙烯、乙丙树脂
聚苯乙烯
ABS工程塑料
有机玻璃、合成橡胶尼龙-66
涤纶、锦纶小结:聚合反应 二、高分子化学反应 1.高分子化学反应:
有高分子化合物参与的化学反应称为高分子化学反应。 2. 高分子化学反应的应用
(1)合成带有特定功能基团的高分子化合物(2)合成不能由小分子物质直接聚合得到的高分子化合物工业上是用聚乙酸乙烯酯与CH3OH发生酯交换反应得到聚乙烯醇。( 3)橡胶的硫化及其作用(P120)
( 4)高分子化合物的降解及作用(P120)三、合成高分子材料1. 常见高分子材料
塑料、合成橡胶、合成纤维(三大合成材料)、涂料、黏合剂、密封材料等
(1)塑料:组成、性能的影响因素:
①树脂:是一种俗称,凡是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物都是树脂。
②助剂:填料、增塑剂、稳定剂、脱膜剂、发泡剂。(P121)
(2)涂料: (P122)
(3)黏合剂: (P122)
(4)密封材料:合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,经过一定加工过程制成的材料。2、功能高分子材料(2)常用功能高分子离子交换树脂光敏高分子导电高分子医用高分子膜用高分子(1)功能高分子材料:在合成高分子的主链或支链接上带有某种特定功能的官能团,使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求,这样形成的高分子称为功能高分子材料。离子交换树脂①定义:由一种不溶的高分子骨架和若干活性基团组成的具有离子交换能力的树脂。②应用:用于物质的分离和提纯
阳离子交换树脂(硬水软化原理)
阴离子交换树脂医用高分子 ①分类:硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。
②特点:生物相溶性好、安全无毒。
③应用:用于制造机械和人造器官。同学们,再见!