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第47讲 生物大分子
【备考目标】 1.了解糖类、核酸、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
考点1 糖类
1．糖类
(1)概念
从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
(2)分类
2．单糖
(1)葡萄糖的结构
多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，与果糖[多羟基酮CH2OH(CHOH)3CCH2OHO]互为同分异构体。
(2)葡萄糖的性质
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式均为 C12H22O11
都能发生水解反应
不同点 不含醛基 含有醛基
水解产物：葡萄糖、果糖 水解产物：葡萄糖
相互关系 互为同分异构体
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)淀粉与纤维素的比较
淀粉 纤维素
分子式 (C6H10O5)n
物理性质 无甜味，不溶于冷水，在热水中部分溶解 无甜味，不溶于水
还原性 均为非还原性糖，不能与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应
水解反应 都能发生水解反应生成葡萄糖，水解的化学方程式：(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
[注意] ①淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，二者不互为同分异构体。
②淀粉遇碘变蓝色，“碘”指的是碘单质。
(2)检验淀粉水解程度的实验
①实验步骤
②实验现象及结论
情况 现象A 现象B 结论
a 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解
b 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解
c 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示(× )
(2)单糖就是分子组成简单的糖(× )
(3)蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍 (× )
(4)往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成 (√ )
(5)淀粉、纤维素均为天然高分子化合物，且二者互为同分异构体(× )
(6)淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要(× )
(7)纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质(× )
(8)纤维素和壳聚糖均属于多糖(√ )
题组练习
一、糖类的结构与性质
1．核糖与脱氧核糖分别是生物体遗传物质核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分，其结构简式如下图所示。下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是( )
A．核糖与脱氧核糖均为非还原糖 B．核糖与脱氧核糖互为同分异构体
C．核糖与脱氧核糖、葡萄糖互为同系物 D．核糖与脱氧核糖均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：选D。核糖与脱氧核糖分子中含有醛基，属于还原糖，A错误；核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式是C5H10O4，二者分子式不同，B错误；核糖与脱氧核糖、葡萄糖不互为同系物，C错误；核糖与脱氧核糖分子中的羟基与醛基均会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故二者均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
2．以富含纤维素的农作物为原料，合成PEF树脂的路线如图所示，下列说法错误的是( )
A．纤维素属于有机高分子
B．葡萄糖和果糖互为同分异构体
C．纤维素水解成葡萄糖的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
D．5 HMF→FDCA发生的是取代反应
解析：选D。纤维素的分子式为(C6H10O5)n，n值较大，相对分子质量很大，纤维素属于高分子，A项正确；葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6，二者结构不同， B项正确；纤维素在催化剂作用下和水反应(即水解)生成葡萄糖，C项正确； 5 HMF→FDCA反应中，5 HMF中的醛基、醇羟基转化成了FDCA中的羧基，发生了氧化反应，D项错误。
二、淀粉水解程度的实验探究
3．为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
解析：选C。实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉时，不能有NaOH存在，B正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D正确。
4．为了检验淀粉水解的产物，设计如图实验方案：
请回答下列问题：
(1)淀粉水解的化学方程式为__________________________________________。
(2)试剂1为稀硫酸，作用是_______________________________；
水浴加热的优点是________________________________________________________。
(3)试剂2为___________，加入试剂2的作用为__________________________________(用离子方程式表示)。
(4)为检验淀粉是否已完全水解，取少量水解液于试管中，加入碘水，则证明淀粉未完全水解的现象是____________________。
(5)用2% AgNO3溶液和2%氨水配制银氨溶液的操作是__________________________________。
解析：(2)稀硫酸在淀粉的水解过程中作催化剂，加快淀粉的水解速率；水浴加热的优点是受热均匀，便于控制温度。
(3)向水解液中加入NaOH溶液中和硫酸，使溶液呈碱性，则试剂2为NaOH溶液，反应的离子方程式为H＋＋OH－===H2O。
(4)如果加入碘水后溶液显蓝色，则证明淀粉没有完全水解。
(5)配制银氨溶液时要注意加入试剂的顺序，具体操作是在一支洁净的试管中，加入一定量2%AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%氨水，直至最初产生的白色沉淀恰好溶解，便得到银氨溶液。
答案：(1)(C6H10O5)n,淀粉＋nH2O
(2)作催化剂 受热均匀，便于控制温度
(3)NaOH溶液 H＋＋OH－===H2O
(4)溶液显蓝色
(5)在一支洁净的试管中，加入一定量2% AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%氨水，直至最初产生的白色沉淀恰好溶解
考点2 氨基酸与蛋白质
1．氨基酸的组成、结构与性质
组成与结构 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α 氨基酸。α 氨基酸的结构简式可表示为
性质 两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。以H2NCH2COOH为例：①与盐酸反应的化学方程式：②与NaOH溶液反应的化学方程式：＋NaOH→＋H2O
成肽反应 两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。例如：＋―→＋H2O。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质
2．蛋白质的组成与性质
(1)组成
蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，由氨基酸通过缩聚反应产生，属于天然有机高分子化合物。
(2)性质
3．酶
(1)绝大多数酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)天然的氨基酸都是晶体，一般能溶于水(√ )
(2)氨基酸都不能发生水解反应(√ )
(3)天然蛋白质水解最终可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多种氨基酸(× )
(4)α 氨基丙酸与α 氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽(× )
(5)蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N(× )
(6)向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解(× )
(7)蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应(× )
题组练习
一、氨基酸的结构与性质
1．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )
A．构成蛋白质的α 氨基酸的结构简式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
解析：选B。α 氨基酸的结构简式为，A正确；两个氨基酸分子脱水缩合可形成二肽，C正确；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素，D正确；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有13种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的，B错误。
2．科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是( )
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸具有两性
C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体
解析：选C。由半胱氨酸的结构简式可知，分子中氨基和羧基连在同一个碳原子上，所以半胱氨酸属于α 氨基酸，A项正确；因为氨基为碱性基团，羧基为酸性基团，所以半胱氨酸具有两性，B项正确；两分子的半胱氨酸脱水形成二肽应是氨基与羧基脱水缩合的结果，形成的二肽的结构简式应为，C项不正确；因是氨基酸的铵盐，故电离出的NH与OH－在加热条件下反应会放出氨气，D项正确。
二、蛋白质的性质
3．下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A．蛋白质是由多种α 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
解析：选A。氨基酸生成蛋白质发生的是分子间的脱水反应而不是加聚反应，A项错误。
4．(1)向鸡蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析：________(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性：______________。
A．HCl溶液 B．CuSO4溶液 C．(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液 G．Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
(2)请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。
________________________________________________________________________。
答案：(1)CG ABDEFH (2)盐析是物理变化，是可逆的，加水后蛋白质仍然可以溶解；变性是化学变化，是不可逆的，加水后蛋白质不能重新溶解。盐析可用于分离、提纯蛋白质，而变性可用于消毒、杀菌
考点3 核酸
1．核酸的组成
核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。核酸分子的结构层次如下所示：
(1)戊糖：分为核糖和脱氧核糖，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。
(2)碱基：具有碱性的杂环化合物，RNA的碱基和DNA的碱基不同，共同的类别有3种。
(3)水解及产物的缩合过程
2．核酸的结构
(1)DNA分子：由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧；两条链上的碱基通过氢键作用结合成碱基对，腺嘌呤与胸腺嘧啶配对，鸟嘌呤与胞嘧啶配对，遵循碱基互补配对原则。
(2)RNA分子：与DNA类似，以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖由核糖替代了脱氧核糖、碱基由尿嘧啶替代了胸腺嘧啶，RNA分子一般成单链状结构，比DNA小的多。
3．生物功能
DNA分子 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，决定生物体的一系列性状
RNA分子 负责传递、翻译和表达DNA分子所携带的遗传信息
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)根据组成，核酸分为DNA和RNA(√ )
(2)DNA大量存在于细胞质和细胞壁中(× )
(3)DNA的两条脱氧核苷酸链之间通过磷酯键连接(× )
(4)DNA和RNA的碱基组成相同，五碳糖不同(× )
(5)细胞中的DNA一定有氢键，RNA一定没有氢键(× )
题组练习
1．核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，所以患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是( )
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
解析：选D。核酸是由磷酸、五碳糖和碱基通过一定的方式结合而成的，A错误；核酸水解的最终产物是磷酸、五碳糖和碱基，B错误；核酸是高分子化合物，但核苷酸不是高分子化合物，C错误；核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，分别是RNA和DNA，他们共同对蛋白质的合成和生物遗传起到重要作用，D正确。
2．图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是( )
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2 脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2 脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
解析：选D。脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性共价键，故A错误；2 脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不相似，二者不互为同系物，且脱氧核糖中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；由结构简式可知，胞嘧啶含有的官能团为肽键、氨基和碳碳双键等，故C错误。
高考真题
1．(2024·北京卷，4，3分)下列说法不正确的是( )
A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D．向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
答案： C
解析： A项，葡萄糖氧化生成CO2和H2O是放热反应，在人体内葡萄糖缓慢氧化成CO2和H2O为人体提供能量，A项正确；B项，核酸是一种生物大分子，分析核酸水解的产物可知，核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷进一步水解得到戊糖和碱基，故核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，B项正确；C项，氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH，形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH，该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键，C项错误；D项，鸡蛋清溶液为蛋白质溶液，NaCl溶液属于轻金属盐溶液，向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液，蛋白质发生盐析，D项正确；故选C。
2．(2024·安徽卷，1，3分)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( )
A．煤煤油 B．石油乙烯
C．油脂甘油 D．淀粉乙醇
答案： C
解析： A项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，干馏的过程不产生煤油，煤油是石油分馏的产物，A错误；B项，石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开，石油分馏不能得到乙烯，B错误；C项，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，C正确；D项，淀粉是多糖，其发生水解反应生成葡萄糖，D错误；故选C。
3．(2024·山东卷，11，4分)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有CO2产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
答案： D
解析： A项，淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确；B项，发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确；C项，发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确；D项，发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误；故选D。
4．(2023·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
解析：选C。通过X射线衍射，可以测定青蒿素晶体的空间结构，故A正确；蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，过滤可分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；乙醛和新制氢氧化铜加热生成砖红色沉淀，醋酸能和新制氢氧化铜发生中和反应，苯和新制氢氧化铜不反应，出现分层，故可以用新制氢氧化铜鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
5．(2023·湖南高考)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是( )
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol 电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
解析：选B。据题图可知，Br－在阳极被氧化为Br2，Br2和水反应生成HBrO，HBrO氧化葡萄糖为葡萄糖酸，自身被还原为Br－，故NaBr在反应过程中起催化和导电作用，A项正确；1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖酸，转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸，故每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中应通过4 mol电子，B项错误；葡萄糖酸分子中含有—COOH和—OH，可发生分子内酯化反应形成含有六元环状结构的产物，C项正确；葡萄糖分子中含羟基、醛基，能发生氧化、取代、还原、加成反应，连有—OH的碳原子的邻位碳原子上有H原子，在一定条件下能发生消去反应，D项正确。
6．(2023·湖北高考)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
解析：选D。纤维素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A正确；根据纤维素单链结构，可知纤维素分子中含有羟基，羟基之间形成氢键，无法与H2O形成氢键，导致纤维素难溶于水，B正确；氢氧化钠中的OH－能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键，纤维素和水之间形成了较多氢键，从而促进纤维素的溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。
巩固练习一
一、选择题(每题5分，共11题，共55分)
1．(2023·浙江名校联考)明代李时珍的《本草纲目》中关于烧酒有如下记载：“近时惟以糯米，或粳米，或黍，或林，或大麦蒸熟，和曲酿瓮中七日，以甑蒸取。”下列说法错误的是( )
A．糯米、粳米、大麦等谷物中均含有淀粉
B．古法酿酒工艺中有多种酶参与催化反应
C．酒化酶将葡萄糖转化为乙醇时，温度越高反应速率一定越快
D．“以甑蒸取”过程中涉及蒸馏操作
解析：选C。因为酶具有活性，温度太高酶会失去活性，导致酶失效，反应速率降低。
2．核酸是细胞内携带遗传信息的物质，以下关于DNA与RNA特点的比较，叙述正确的是( )
A．在细胞内存在的主要部位相同 B．所含的五碳糖不同
C．核苷酸之间的连接方式不同
D．所含的碱基相同
解析：选B。DNA主要分布在细胞核中，而RNA主要分布在细胞质中，A错误；构成DNA的五碳糖是脱氧核糖，构成RNA的五碳糖是核糖，B正确；核苷酸之间的连接方式相同，都是通过磷酯键相连，C错误；构成DNA和RNA的碱基不完全相同，前者是A、C、G、T，后者是A、C、G、U，D错误。
3．将放射性同位素标记的某种物质注入金丝雀体内后，经检测，新产生的细胞的细胞核具有放射性。注入的物质可能是( )
A．脱氧核糖核苷酸 B．核糖核苷酸 C．脱氧核糖核酸 D．核糖核酸
解析：选A。由于DNA主要存在于细胞核中，DNA的基本组成单位是脱氧核糖核苷酸。如果注射的是脱氧核糖核酸，它一般情况下是不能被细胞直接吸收的，如果注射的是脱氧核糖核苷酸，它可以被吸收进细胞，在细胞分裂过程中DNA复制时被用来合成脱氧核糖核酸。
4．谷氨酸有生发防脱、治疗皱纹等功效，工业上利用谷氨酸制备味精(主要成分为谷氨酸单钠)。下列有关说法正确的是( )
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B．谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C．谷氨酸能与NaOH、NaHCO3溶液反应，不能与盐酸反应
D．谷氨酸溶于热水不可能存在
解析：选B。谷氨酸分子式为C5H9NO4，A错误；谷氨酸分子中与氨基相连的碳原子为手性碳原子， B正确；谷氨酸含有羧基、氨基，羧基能与NaOH、NaHCO3溶液反应，氨基能与盐酸反应， C错误；羧基能发生部分电离，氨基具有碱性能与氢离子结合，所以谷氨酸溶于热水可能存在，D错误。
5．下列实验结论中正确的是( )
选项 实验操作 现象 结论
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液变蓝 说明淀粉没有水解
B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有氧化性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 水解的产物为非还原糖
D 将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有还原性
解析：选D。A项，也有可能是淀粉部分水解，错误；B项，重铬酸钾具有强氧化性，能把乙醇氧化，橙色溶液变为绿色，说明乙醇具有还原性，错误；C项，银镜反应需要在碱性条件下进行，错误；D项，实验表明葡萄糖被氧化，说明葡萄糖具有还原性，正确。
6．(2023·辽宁名校联考)据报道，在300～400 ℃的高温下，将砂糖(主要成分为蔗糖)用加热方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态，再放进硫酸中高温加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C36H50O25。下列有关说法正确的是( )
A．蔗糖的水解产物之一在碱性条件下加热，可与银氨溶液反应
B．“半成品碳”是碳元素的一种新单质，与C60都是碳元素的同素异形体
C．向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列反应，浓硫酸主要体现吸水性和酸性
D．焦糖烯是一种新型的烯烃，其能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：选A。蔗糖水解生成果糖和葡萄糖，葡萄糖是还原糖，可以与银氨溶液发生银镜反应，A正确； “半成品碳”再放进硫酸中高温加热，可以生成分子式为C36H50O25的“焦糖烯”，因此可知“半成品碳”不能是碳单质，B错误；浓硫酸与蔗糖反应过程中，主要体现脱水性、强氧化性，C错误；焦糖烯中含有O元素，不是烯烃，D错误。
7．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是( )
A．形成半缩醛时发生了取代反应
B．葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H10O6
C．物质A分子不具有手性
D．半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应
解析：选D。形成半缩醛时，可以看成醇羟基与醛基发生了分子内的加成反应，葡萄糖和A、B分子式均为C6H12O6，三者互为同分异构体，A、B错误，D正确；物质A的1个分子中含有5个手性碳原子，具有手性，C错误。
8．(2023·山东烟台联考)我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工合成。有关物质的转化过程示意如下：
下列说法错误的是( )
A．反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量
B．反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生变化
C．核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致
D．C6→淀粉的过程中只涉及O—H键的断裂和形成
解析：选D。已知H2在氧气中燃烧是一个放热反应，则可知反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量，A正确；已知CO2中C原子周围的价层电子对数为2＋(4－2×2)＝2，则C原子为sp杂化，而CH3OH中C原子均以单键与周围的3个H和一个O原子形成4个σ键，则该C原子为sp3杂化，则反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生了变化，B正确；核磁共振可以检测有机物中不同环境的H原子种类，X射线衍射可以检测晶体的结构，则可用核磁共振、X射线衍射等技术检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致，C正确；由题干反应历程图可知，C6→淀粉的过程中涉及O—H键和O—C键的断裂，C—O键的形成，D错误。
9．(2023·广东模拟)脑啡肽分子的结构简式如下图，下列有关脑啡肽分子的说法错误的是( )
A．分子间可形成氢键 B．分子中含有3个手性碳原子
C．由五种氨基酸分子缩合生成 D．能发生取代反应、氧化反应
解析：选C。由结构简式可知，脑啡肽分子中含有羧基、羟基和氨基，分子间可形成氢键， A正确；脑啡肽分子中含有如图*所示的3个连有不同原子或原子团的手性碳原子B正确；脑啡肽分子是由、、、共4种氨基酸分子缩合生成， C错误；脑啡肽分子中含有的羧基、羟基和氨基，能发生取代反应、氧化反应， D正确。
10．如图为DNA分子的局部结构示意图，下列说法不正确的是( )
A．DNA由多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链构成
B．图中框内的结构可以看成是由脱氧核糖分子与H3PO4分子、碱基分子通过分子间脱水连接而成的
C．胸腺嘧啶()中含有酰胺基官能团
D．DNA分子的四种碱基均含N—H键，一个碱基中的N—H键的H原子只能与另一个碱基中的N原子形成氢键
解析：选D。DNA分子的四种碱基均含N—H键，一个碱基中的N—H键的H原子能与另一个碱基中的N、O原子形成氢键，D错误。
11．(2023·河北保定联考)淀粉的结构可用表示，其中表示链延长，Xm表示，Yp表示。下列说法中不正确的是( )
A．淀粉属于糖类，糖类满足通式Cx(H2O)y
B．淀粉的单体的一种结构可表示为(忽略立体异构)
C．X互相连接形成直链淀粉，嵌入Y后形成支链淀粉
D．淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响
解析：选A。淀粉是多糖，属于糖类，但糖类不一定满足通式Cx(H2O)y，如脱氧核糖(C5H10O4)，A错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，图示为葡萄糖的结构简式，B正确；从题中可以看出，X为直链结构，X互相连接形成直链淀粉，Y中含支链，嵌入Y后形成支链淀粉，C正确；淀粉的性质受链长、支链及直链结构的影响，即受m、n、p、q大小的影响，D正确。
二、非选择题(共1题，共10分)
12．(10分)蛋白质是生命的物质基础，氨基酸是蛋白质的基本组成单位，回答下列问题：
(1)某蛋白质的结构片段如图1所示。
①该片段完全水解可得到________种氨基酸。(2分)
②其中相对分子质量最小的一种氨基酸缩合为一种六元环状结构，该缩合物的结构简式为______________________________。(2分)
(2)苯丙氨酸的结构简式为，W是其芳香族化合物的同分异构体，结构中含硝基且核磁共振氢谱有3组峰，则W的结构简式为______________________。(3分)
(3)酪氨酸的结构简式如图2所示。下列有关酪氨酸的说法不正确的是________(填字母)。(3分)
a．属于α 氨基酸 b．核磁共振氢谱有7组峰
c．能与FeCl3溶液发生显色反应 d．1 mol酪氨酸最多可与1 mol NaOH反应
解析：(1)①氨基、羧基和肽键的结构简式分别是—NH2、—COOH、—CO—NH—，观察题图可知，构成该多肽片段的氨基酸的R基分别是—CH3、—H、—CH3、—CH2—SH、—H，其中有2个氨基酸的R基均是—H，有2个氨基酸的R基均是—CH3，其他R基均不相同，即R基有3种，所以将该多肽片段完全水解后会得到3种氨基酸；②其中相对分子质量最小的一种氨基酸为甘氨酸，缩合为一种六元环状结构，该缩合物的结构简式为。(2)该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但结构中含硝基且核磁共振氢谱有3组峰，苯环上含有一种氢原子的化合物应该满足对称结构，W的结构简式为或。(3)酚羟基、—COOH都可与NaOH反应，1 mol 酪氨酸最多可与2 mol NaOH反应，故d错误。
答案：(1)①3 ② (2)或 (3)d
热点题型(十三) 陌生有机化合物的结构与性质
近几年高考试题中常常考查陌生有机化合物，解答此类试题的突破点是——官能团。官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。
1．常见有机物的官能团和性质
有机物 官能团 主要化学性质
烷烃 － ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃 ①能与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其同系物 － ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋做催化剂)；②能与H2发生加成反应；③苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 —X ①能与NaOH水溶液共热发生取代反应；②能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①能与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④能与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④能与醛发生缩聚反应
醛 ①能与H2加成生成醇；②能被O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2等氧化剂氧化
酮 能与H2加成生成醇
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 能发生水解反应，在酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
氨基酸 ①能与酸或碱反应；②分子间能发生缩聚反应
硝基化合物 —NO2 一定条件下，硝基能被还原为—NH2，如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
酰胺 水解反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
2.常见有机反应中的定量关系
化学反应 定量关系
单烯烃 与X2、HX、H2等加成 1∶1
单炔烃 与X2、HX、H2等加成 1∶2
醇 与钠反应 2 mol 羟基最多生成 1 mol H2
醛 与银氨溶液、新制氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag或1 mol Cu2O; 1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag
羧酸 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2；2 mol羧基最多生成1 mol H2
物质转化过程中相对分子质量的变化 ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH ②RCH2OHCH3COOCH2R M M－2 M＋14 M M＋42③RCOOHRCOOCH2CH3 M M＋28
【典例】 (2023·山东高考)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构 B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
[解题模板] 推断陌生有机化合物结构与性质的思路
解析：选D。由克拉维酸的分子结构可以看出，碳碳双键两端的碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
【对点练】 1.(2023·辽宁沈阳联考)有机物阿可拉定的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面 B．能发生取代反应和加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机物最多可与8 mol H2反应
解析：选D。苯环、酮羰基、碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，阿可拉定分子中所有碳原子可能共平面，A正确；由结构简式可知，阿可拉定分子中含有的苯环、酮羰基、碳碳双键能发生加成反应，有机物分子中含有的羟基能表现酚或醇的性质，一定条件下能发生取代反应，B正确；阿可拉定分子中含有的碳碳双键、酚羟基、醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，C正确；由结构简式可知，阿可拉定分子中含有的苯环、酮羰基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol阿可拉定分子最多可与9 mol氢气反应，D错误。
2．(2023·湖南长沙统考)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是( )
A．不能用酸性KMnO4鉴别X和Y B．Y可以和水形成氢键
C．Z中所有碳原子不一定在同一平面上 D．1 mol Z与NaOH溶液反应时，最多可消耗7 mol NaOH
解析：选D。Y含碳碳双键和醇羟基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，X含酚羟基，也能使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，A正确； Y含多个羟基，可与水形成氢键，B正确；由于单键可旋转，则所有碳原子不一定在同一平面上，C正确； 酚羟基、酯基、羧基能和NaOH反应，Z分子中含有5个酚羟基、1个羧基、1个能水解生成酚羟基的酯基，所以1 mol Z最多能消耗8 mol NaOH，D错误。
巩固练习二
一、选择题(每题5分，共6题，共30分)
1．(2023·北京高考)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
解析：选D。K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误； M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；由上述分析知反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确。
2．(2023·河北石家庄联考)有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法错误的是( )
A．分子中所有碳原子不可能共平面
B．与不互为同系物
C．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
D．该分子中有四个手性碳原子
解析：选D。分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，该物质中不可能所有碳原子共面，A正确；二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，B正确；既含羧基，又含醛基的同分异构体有：、、、(序号代表醛基的位置)，共12种，C正确；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中有3个手性碳原子，位置为：，D错误。
3．(2023·河南濮阳模拟)已知三种化合物甲()、乙()、丙()。下列说法错误的是( )
A．甲、乙、丙三者互为同分异构体 B．乙分子中含有手性碳原子
C．甲和乙都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙、丙均能与NaHCO3溶液反应
解析：选B。甲、乙、丙分子式均为C7H12O2，结构不同，互为同分异构体，A正确；乙中所有的碳原子均至少连接两个相同的原子或原子团，所以没有手性碳原子，B错误；甲中的醇羟基和乙中的碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；乙和丙均含有羧基，所以可以与NaHCO3溶液反应，D正确。
4．(2023·福建漳州统考)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，分子结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物的化学式为C18H18O2N2Cl B．该物质中所有碳原子一定共平面
C．该物质在一定条件下可以发生水解反应 D．1 mol该物质最多可以和6 mol H2发生加成反应
解析：选C。根据有机物中碳成键的规则，补齐题给有机物中碳原子和氢原子可知，该有机物的化学式为C18H19O2N2Cl，A错误；该有机物的结构中氮原子与周围的3个碳原子形成三角锥形结构，所有碳原子一定不共平面，B错误；该有机物结构中含有氯原子，在一定条件下可以发生水解反应，C正确；该有机物中苯环和碳氮双键都可以和氢气发生加成反应，1 mol该物质最多可以和7 mol H2发生加成反应，D错误。
5．莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C8H11O6N3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色
解析：选C。由题干EIDD—1931的结构简式可知，其分子式为C9H13N3O6，A错误；由题干EIDD—2801的结构简式可知，其分子中五元环上的碳原子均为sp3杂化，以及异丙酸酯基上有一个碳原子连有2个甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B错误；根据质量守恒和题干转化信息可知，该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH，C正确；由题干EIDD—2801和EIDD—1931的结构简式可知，两物质分子中均含有碳碳双键，均能被酸性K2Cr2O7氧化，但不能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色，而是转化为含Cr3＋溶液的绿色溶液，D错误。
6．(2023·福建泉州质量检测)研究人员利用下列反应合成重要的药物分子丙。下列说法错误的是( )
A．甲分子中所有原子可能共平面 B．甲与乙反应生成丙为加成反应
C．1 mol丙分子最多与5 mol H2反应 D．丙分子中含有2个手性碳原子
解析：选A。甲分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子是sp3杂化，为四面体结构，则所有原子不可能共平面，A错误；乙中羰基断裂，甲中亚甲基断裂C—H键，甲与乙反应生成丙为加成反应，B正确；丙分子中苯环和碳碳三键都能与氢气发生加成反应，1 mol苯环能与3 mol氢气加成，1 mol碳碳三键能与2 mol氢气加成，则1 mol丙分子最多与5 mol H2反应，C正确；连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，丙分子中与氨基连接的碳原子、与羟基连接的碳原子是手性碳原子，则含有2个手性碳原子，D正确。
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第47讲 生物大分子
【备考目标】 1.了解糖类、核酸、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用，了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的生物功能。
考点1 糖类
1．糖类
(1)概念
从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。大多数糖类化合物的通式为 ，所以糖类也叫碳水化合物。
(2)分类
2．单糖
(1)葡萄糖的结构
多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，与果糖[多羟基酮CH2OH(CHOH)3CCH2OHO]互为 。
(2)葡萄糖的性质
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
蔗糖 麦芽糖
相同点 分子式均为 C12H22O11
都能发生 反应
不同点 不含醛基 含有醛基
水解产物： ； 水解产物： ；
相互关系 互为同分异构体
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)淀粉与纤维素的比较
淀粉 纤维素
分子式 ；
物理性质 无甜味，不溶于冷水，在热水中部分溶解 无甜味，不溶于水
还原性 均为非还原性糖，不能与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应
水解反应 都能发生水解反应生成葡萄糖，水解的化学方程式： ；
[注意] ①淀粉和纤维素具有相同的最简式，都含有单糖单元，但由于单糖单元的数目不相同，即n值不同，二者不互为同分异构体。
②淀粉遇碘变蓝色，“碘”指的是碘单质。
(2)检验淀粉水解程度的实验
①实验步骤
②实验现象及结论
情况 现象A 现象B 结论
a 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解
b 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解
c 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)糖类物质的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示( )
(2)单糖就是分子组成简单的糖( )
(3)蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍 ( )
(4)往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成 ( )
(5)淀粉、纤维素均为天然高分子化合物，且二者互为同分异构体( )
(6)淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要( )
(7)纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可以作为人类的营养物质( )
(8)纤维素和壳聚糖均属于多糖( )
题组练习
一、糖类的结构与性质
1．核糖与脱氧核糖分别是生物体遗传物质核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分，其结构简式如下图所示。下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是( )
A．核糖与脱氧核糖均为非还原糖 B．核糖与脱氧核糖互为同分异构体
C．核糖与脱氧核糖、葡萄糖互为同系物 D．核糖与脱氧核糖均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
2．以富含纤维素的农作物为原料，合成PEF树脂的路线如图所示，下列说法错误的是( )
A．纤维素属于有机高分子
B．葡萄糖和果糖互为同分异构体
C．纤维素水解成葡萄糖的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6
D．5 HMF→FDCA发生的是取代反应
二、淀粉水解程度的实验探究
3．为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
4．为了检验淀粉水解的产物，设计如图实验方案：
请回答下列问题：
(1)淀粉水解的化学方程式为__________________________________________。
(2)试剂1为稀硫酸，作用是_______________________________；
水浴加热的优点是________________________________________________________。
(3)试剂2为___________，加入试剂2的作用为__________________________________(用离子方程式表示)。
(4)为检验淀粉是否已完全水解，取少量水解液于试管中，加入碘水，则证明淀粉未完全水解的现象是____________________。
(5)用2% AgNO3溶液和2%氨水配制银氨溶液的操作是______________________________。
考点2 氨基酸与蛋白质
1．氨基酸的组成、结构与性质
组成与结构 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。组成蛋白质的氨基酸几乎都是α 氨基酸。α 氨基酸的结构简式可表示为 ；
性质 两性 氨基酸分子中既含有酸性基团 ，又含有碱性基团 ，因此，氨基酸是两性化合物。以H2NCH2COOH为例：①与盐酸反应的化学方程式： ；②与NaOH溶液反应的化学方程式： ；
成肽反应 两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。例如： ；。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质
2．蛋白质的组成与性质
(1)组成
蛋白质含有 等元素，由氨基酸通过 反应产生，属于天然有机高分子化合物。
(2)性质
3．酶
(1)绝大多数酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)天然的氨基酸都是晶体，一般能溶于水( )
(2)氨基酸都不能发生水解反应( )
(3)天然蛋白质水解最终可以得到α 氨基酸、β 氨基酸等多种氨基酸( )
(4)α 氨基丙酸与α 氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽( )
(5)蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N( )
(6)向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解( )
(7)蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应( )
题组练习
一、氨基酸的结构与性质
1．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )
A．构成蛋白质的α 氨基酸的结构简式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
2．科学家发现半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法中不正确的是( )
A．半胱氨酸属于α 氨基酸
B．半胱氨酸具有两性
C．两分子半胱氨酸脱水形成二肽的结构简式为
D．与NaOH溶液混合加热时，可放出一种碱性气体
二、蛋白质的性质
3．下列关于蛋白质的说法不正确的是( )
A．蛋白质是由多种α 氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物
B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解
D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
4．(1)向鸡蛋清溶液中，加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生盐析：________(填字母，下同)；加入下列哪些溶液可以使蛋白质发生变性：______________。
A．HCl溶液 B．CuSO4溶液 C．(NH4)2SO4溶液 D．甲醛溶液
E．酒精溶液 F．NaOH溶液 G．Na2SO4溶液 H．Pb(Ac)2溶液
(2)请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。
________________________________________________________________________。
考点3 核酸
1．核酸的组成
核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。核酸分子的结构层次如下所示：
(1)戊糖：分为 和 ，对应的核酸分别是 (RNA)和 (DNA)。
(2)碱基：具有碱性的杂环化合物，RNA的碱基和DNA的碱基不同，共同的类别有3种。
(3)水解及产物的缩合过程
2．核酸的结构
(1)DNA分子：由两条多聚核苷酸链组成，两条链 盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的 和 交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧；两条链上的碱基通过 作用结合成碱基对，腺嘌呤与 配对，鸟嘌呤与 配对，遵循碱基互补配对原则。
(2)RNA分子：与DNA类似，以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖由 替代了脱氧核糖、碱基由 替代了胸腺嘧啶，RNA分子一般成单链状结构，比DNA小的多。
3．生物功能
DNA分子 具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，决定生物体的一系列性状
RNA分子 负责传递、翻译和表达DNA分子所携带的遗传信息
【基点判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)根据组成，核酸分为DNA和RNA( )
(2)DNA大量存在于细胞质和细胞壁中( )
(3)DNA的两条脱氧核苷酸链之间通过磷酯键连接( )
(4)DNA和RNA的碱基组成相同，五碳糖不同( )
(5)细胞中的DNA一定有氢键，RNA一定没有氢键( )
题组练习
1．核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，所以患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是( )
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
2．图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是( )
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2 脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2 脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
高考真题
1．(2024·北京卷，4，3分)下列说法不正确的是( )
A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D．向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
2．(2024·安徽卷，1，3分)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( )
A．煤煤油 B．石油乙烯
C．油脂甘油 D．淀粉乙醇
3．(2024·山东卷，11，4分)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有CO2产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
4．(2023·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
5．(2023·湖南高考)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是( )
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol 电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
6．(2023·湖北高考)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
巩固练习一
一、选择题(每题5分，共11题，共55分)
1．(2023·浙江名校联考)明代李时珍的《本草纲目》中关于烧酒有如下记载：“近时惟以糯米，或粳米，或黍，或林，或大麦蒸熟，和曲酿瓮中七日，以甑蒸取。”下列说法错误的是( )
A．糯米、粳米、大麦等谷物中均含有淀粉
B．古法酿酒工艺中有多种酶参与催化反应
C．酒化酶将葡萄糖转化为乙醇时，温度越高反应速率一定越快
D．“以甑蒸取”过程中涉及蒸馏操作
2．核酸是细胞内携带遗传信息的物质，以下关于DNA与RNA特点的比较，叙述正确的是( )
A．在细胞内存在的主要部位相同 B．所含的五碳糖不同
C．核苷酸之间的连接方式不同
D．所含的碱基相同
3．将放射性同位素标记的某种物质注入金丝雀体内后，经检测，新产生的细胞的细胞核具有放射性。注入的物质可能是( )
A．脱氧核糖核苷酸 B．核糖核苷酸 C．脱氧核糖核酸 D．核糖核酸
4．谷氨酸有生发防脱、治疗皱纹等功效，工业上利用谷氨酸制备味精(主要成分为谷氨酸单钠)。下列有关说法正确的是( )
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B．谷氨酸分子中有1个手性碳原子
C．谷氨酸能与NaOH、NaHCO3溶液反应，不能与盐酸反应
D．谷氨酸溶于热水不可能存在
5．下列实验结论中正确的是( )
选项 实验操作 现象 结论
A 淀粉溶液中加入碘水 溶液变蓝 说明淀粉没有水解
B 将乙醇与酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有氧化性
C 蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热 未出现银镜 水解的产物为非还原糖
D 将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热 产生砖红色沉淀(Cu2O) 葡萄糖具有还原性
6．(2023·辽宁名校联考)据报道，在300～400 ℃的高温下，将砂糖(主要成分为蔗糖)用加热方法使其形成焦糖与碳之间的“半成品碳”状态，再放进硫酸中高温加热，生成了一种叫“焦糖烯”的物质，其分子式为C36H50O25。下列有关说法正确的是( )
A．蔗糖的水解产物之一在碱性条件下加热，可与银氨溶液反应
B．“半成品碳”是碳元素的一种新单质，与C60都是碳元素的同素异形体
C．向蔗糖中加入浓硫酸发生一系列反应，浓硫酸主要体现吸水性和酸性
D．焦糖烯是一种新型的烯烃，其能使溴的四氯化碳溶液褪色
7．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是( )
A．形成半缩醛时发生了取代反应 B．葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H10O6
C．物质A分子不具有手性 D．半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应
8．(2023·山东烟台联考)我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工合成。有关物质的转化过程示意如下：
下列说法错误的是( )
A．反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量
B．反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生变化
C．核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致
D．C6→淀粉的过程中只涉及O—H键的断裂和形成
9．(2023·广东模拟)脑啡肽分子的结构简式如下图，下列有关脑啡肽分子的说法错误的是( )
A．分子间可形成氢键 B．分子中含有3个手性碳原子
C．由五种氨基酸分子缩合生成 D．能发生取代反应、氧化反应
10．如图为DNA分子的局部结构示意图，下列说法不正确的是( )
A．DNA由多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链构成
B．图中框内的结构可以看成是由脱氧核糖分子与H3PO4分子、碱基分子通过分子间脱水连接而成的
C．胸腺嘧啶()中含有酰胺基官能团
D．DNA分子的四种碱基均含N—H键，一个碱基中的N—H键的H原子只能与另一个碱基中的N原子形成氢键
11．(2023·河北保定联考)淀粉的结构可用表示，其中表示链延长，Xm表示，Yp表示。下列说法中不正确的是( )
A．淀粉属于糖类，糖类满足通式Cx(H2O)y
B．淀粉的单体的一种结构可表示为(忽略立体异构)
C．X互相连接形成直链淀粉，嵌入Y后形成支链淀粉
D．淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响
二、非选择题(共1题，共10分)
12．(10分)蛋白质是生命的物质基础，氨基酸是蛋白质的基本组成单位，回答下列问题：
(1)某蛋白质的结构片段如图1所示。
①该片段完全水解可得到________种氨基酸。(2分)
②其中相对分子质量最小的一种氨基酸缩合为一种六元环状结构，该缩合物的结构简式为______________________________。(2分)
(2)苯丙氨酸的结构简式为，W是其芳香族化合物的同分异构体，结构中含硝基且核磁共振氢谱有3组峰，则W的结构简式为______________________。(3分)
(3)酪氨酸的结构简式如图2所示。下列有关酪氨酸的说法不正确的是________(填字母)。(3分)
a．属于α 氨基酸 b．核磁共振氢谱有7组峰
c．能与FeCl3溶液发生显色反应 d．1 mol酪氨酸最多可与1 mol NaOH反应
热点题型(十三) 陌生有机化合物的结构与性质
近几年高考试题中常常考查陌生有机化合物，解答此类试题的突破点是——官能团。官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。
1．常见有机物的官能团和性质
有机物 官能团 主要化学性质
烷烃 － ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃 ①能与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其同系物 － ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋做催化剂)；②能与H2发生加成反应；③苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 —X ①能与NaOH水溶液共热发生取代反应；②能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH ①能与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④能与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④能与醛发生缩聚反应
醛 ①能与H2加成生成醇；②能被O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2等氧化剂氧化
酮 能与H2加成生成醇
羧酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 能发生水解反应，在酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)
氨基酸 ①能与酸或碱反应；②分子间能发生缩聚反应
硝基化合物 —NO2 一定条件下，硝基能被还原为—NH2，如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
酰胺 水解反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
2.常见有机反应中的定量关系
化学反应 定量关系
单烯烃 与X2、HX、H2等加成 1∶1
单炔烃 与X2、HX、H2等加成 1∶2
醇 与钠反应 2 mol 羟基最多生成 1 mol H2
醛 与银氨溶液、新制氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag或1 mol Cu2O; 1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag
羧酸 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2；2 mol羧基最多生成1 mol H2
物质转化过程中相对分子质量的变化 ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH ②RCH2OHCH3COOCH2R M M－2 M＋14 M M＋42③RCOOHRCOOCH2CH3 M M＋28
【典例】 (2023·山东高考)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构 B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
[解题模板] 推断陌生有机化合物结构与性质的思路
【对点练】 1.(2023·辽宁沈阳联考)有机物阿可拉定的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面 B．能发生取代反应和加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机物最多可与8 mol H2反应
2．(2023·湖南长沙统考)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是( )
A．不能用酸性KMnO4鉴别X和Y B．Y可以和水形成氢键
C．Z中所有碳原子不一定在同一平面上 D．1 mol Z与NaOH溶液反应时，最多可消耗7 mol NaOH
巩固练习二
一、选择题(每题5分，共6题，共30分)
1．(2023·北京高考)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
2．(2023·河北石家庄联考)有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法错误的是( )
A．分子中所有碳原子不可能共平面
B．与不互为同系物
C．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
D．该分子中有四个手性碳原子
3．(2023·河南濮阳模拟)已知三种化合物甲()、乙()、丙()。下列说法错误的是( )
A．甲、乙、丙三者互为同分异构体 B．乙分子中含有手性碳原子
C．甲和乙都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙、丙均能与NaHCO3溶液反应
4．(2023·福建漳州统考)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，分子结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物的化学式为C18H18O2N2Cl B．该物质中所有碳原子一定共平面
C．该物质在一定条件下可以发生水解反应 D．1 mol该物质最多可以和6 mol H2发生加成反应
5．莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化过程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C8H11O6N3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色
6．(2023·福建泉州质量检测)研究人员利用下列反应合成重要的药物分子丙。下列说法错误的是( )
A．甲分子中所有原子可能共平面 B．甲与乙反应生成丙为加成反应
C．1 mol丙分子最多与5 mol H2反应 D．丙分子中含有2个手性碳原子
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