第九单元 有机化学基础
一、选择题
1．(2023·潮州期末)以乙烯为主要原料合成某些有机化合物的路线如下：
下列有关说法正确的是( )
A．X的结构简式为CH3OCH3
B．反应①为加聚反应，反应②为加成反应
C．反应③为取代反应
D．乙烯、聚乙烯均能使溴水褪色
答案：B
解析：乙烯与水加成生成乙醇，所以X为乙醇；乙醇催化氧化生成乙醛，所以Y为乙醛；乙烯加聚得到聚乙烯。依据分析可知，X为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，A错误；依据分析可知，乙烯加聚得到聚乙烯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，B正确；乙醇催化氧化生成乙醛，反应③为氧化反应，C错误；聚乙烯中不含不饱和键，不能使溴水褪色，D错误。
2．(双选)2022年诺贝尔化学奖授予三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出突出贡献的科学家。该反应部分原理如下：
下列说法正确的是( )
A．X与H2加成最多消耗5 mol H2
B．该反应类型属于取代反应
C．Z分子中含有1个手性碳原子
D．X与Y反应还可生成
答案：AD
解析：由结构简式可知，X分子中含有的苯环和碳碳三键在一定条件下可以与氢气发生加成反应，则1 mol X最多消耗5 mol 氢气，A正确；由结构简式可知，该反应为X与Y发生加成反应生成Z，B错误；由结构简式可知，Z分子中不含有连接4个不同的原子或原子团的手性碳原子，C错误；两种物质分子含有的苯环连接在含有氮原子的五环上的位置不同，因此可以得到两种不同产物，D正确。
3．(2023·广州模拟)下列关于有机化合物M(结构简式如下图)的说法正确的是( )
A．M分子中处于同一直线上的原子数最多为9
B．M分子中仅含有1个手性碳原子
C．1 mol M可以消耗1 mol NaOH
D．M不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
解析：乙炔分子中所有原子共直线，苯分子中处于对角线的原子共直线，故题述分子中共直线的原子数最多为6，A错误；M分子中含有2个手性碳原子，如图，用“*”标出的C原子为手性碳原子：，B错误；M分子中所含的酯基可在碱性条件下发生水解反应，根据其结构简式可知，1 mol M可以消耗1 mol NaOH，C正确；M分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
4．(2022·潮州期末)司替戊醇(d)的合成路线如下图所示。下列有关判断正确的是( )
A．b的一氯代物有4种
B．c的分子式为C14H15O3
C．a能与H2发生加成反应
D．d分子中所有碳原子可能处于同一平面
答案：C
解析：b分子中只存在2种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物有2种，A不正确；c分子中含有14个C、3个O，不饱和度为7，所以H原子数应为14×2＋2－7×2＝16，分子式为C14H16O3，B不正确；a分子中的苯环、—CHO都能与H2发生加成反应，C正确；d分子中含有季碳原子()，所有碳原子不可能处于同一平面，D不正确。
5．(双选)苯炔不对称芳基化反应如下：
下列说法错误的是( )
A．箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼
B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应
C．有机物X分子、有机物Y分子均含有1个手性碳原子
D．有机物Y分子中苯环上的一氯代物有4种
答案：BD
解析：箭头b所示C—H键和苯炔发生了加成反应，说明箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼，A正确；苯炔含有碳碳三键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，B错误；有机物X分子()、有机物Y分子()，均含有1个手性碳原子，C正确；有机物Y分子中苯环上的5个氢原子有3种等效氢，故其一氯代物有3种，D错误。
6．(2023·青岛模拟)ADP的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．框内所有原子共面
B．ADP核磁共振氢谱共有13个吸收峰
C．1 mol ADP与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH
D．ADP一定条件下可发生氧化、消去、取代、加成反应
答案：B
解析：框内有1个全部以单键存在的N原子外，其余C、N原子均采用sp2杂化，框内结构为平面形，故框内所有原子共面，A正确；根据结构特点，最左侧2个羟基是相同的，分子中共有12种不同化学环境的氢原子，故核磁共振氢谱共有12个吸收峰，B错误；根据结构特点，1 mol ADP水解后生成2 mol H3PO4，与足量氢氧化钠反应消耗6 mol NaOH，C正确；ADP中含有羟基，一定条件下可发生氧化、消去、取代反应，环中含有不饱和键，能发生加成反应，D正确。
7．(2023·武汉联考)壳聚糖是一种可食性“人工果蜡”的主要成分，具有抑菌和保持果蔬光泽度的作用。壳聚糖是以氨基葡萄糖为单体的聚合物，其结构简式如图所示。下列关于壳聚糖的叙述正确的是( )
A．单体的分子式为C6H11O4N
B．分子中手性碳原子的数目为5
C．不溶于酸溶液，具有生物可降解性
D．分子中的氨基氮原子可与Ag＋配位来增强抑菌作用
答案：D
解析：由壳聚糖结构可知其单体为，单体的分子式为C6H13O5N，A错误；一个链节中含5个手性碳原子，则分子中手性碳原子数目为5n，B错误；该结构中含有氨基，能与酸反应生成盐，且含多个羟基，具有亲水性，因此能溶于酸溶液，C错误；分子中氨基氮原子含孤对电子，Ag＋存在空轨道，两者可形成配位键，而Ag＋具有杀菌消毒能力，D正确。
8．(2023·黄山联考)有机物Q的合成路线(反应条件和其他产物已经略去)如图所示，下列说法错误的是( )
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应
B．在Z―→O的过程中，发生还原反应
C．Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同
D．P和Q均易溶于水
答案：D
解析：由题干信息可知，1 mol X中含有2 mol醇酯基，则1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应，A正确；由题干转化信息可知，有机化学中有机物加氢失氧的反应是还原反应，在Z→O即羧基转化为醇羟基的过程中，发生还原反应，B正确；Y能使溴水褪色是因为发生了加成反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，褪色原理不同，C正确；由题干信息可知，Q为醚类物质，P是卤代烃，二者均难溶于水，D错误。
9．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下。下列有关说法正确的是( )
A．a、b均属于芳香烃
B．d分子中所有原子均处于同一平面上
C．a、c均能与溴水反应
D．c、d均能发生氧化反应
答案：D
解析：a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，A错误；d分子中所有碳原子均处于同一平面，但两端均为饱和碳原子，所有原子一定不共面，B错误；a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，C错误；c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，D正确。
二、非选择题
10．(2023·荆州模拟)一种由有机物A制备有机物F的合成路线如图所示。
已知：①
+R2CHO；
②R3CHOR3COOH；
③ (其中R、R1、R2、R3、R4、R5为氢或烃基)。
回答下列问题：
(1)E―→F的反应类型是________________。
(2)写出C―→D的化学方程式：________________。
(3)A的结构简式为________________，其分子中所含官能团的名称为________。
(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：________________。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为6∶4∶4∶3∶2∶1
(5)已知。参照上述合成路线，设计以1，3－丁二烯、2－丁烯和醋酸为原料制备二乙酸－3，4－二甲基－1，6－己二醇酯()的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案：(1)还原反应 (2)＋C2H5OH＋H2O (3) 碳碳双键
(4)(或，或，或) (5)
解析：(4)E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其结构中含有酚羟基，核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为6∶4∶4∶3∶2∶1，说明其结构中含有6种氢原子，且原子个数比为6∶4∶4∶3∶2∶1；结构中含有、，结合E的分子式C13H20O2和E的结构简式可知，其不饱和度为4；结构中含有酚羟基，说明结构中含有苯环，苯环的不饱和度就是4，则满足条件的E的同分异构体有、、、。第九单元 有机化学基础
一、选择题
1．(2023·潮州期末)以乙烯为主要原料合成某些有机化合物的路线如下：
下列有关说法正确的是( )
A．X的结构简式为CH3OCH3
B．反应①为加聚反应，反应②为加成反应
C．反应③为取代反应
D．乙烯、聚乙烯均能使溴水褪色
2．(双选)2022年诺贝尔化学奖授予三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出突出贡献的科学家。该反应部分原理如下：
下列说法正确的是( )
A．X与H2加成最多消耗5 mol H2
B．该反应类型属于取代反应
C．Z分子中含有1个手性碳原子
D．X与Y反应还可生成
3．(2023·广州模拟)下列关于有机化合物M(结构简式如下图)的说法正确的是( )
A．M分子中处于同一直线上的原子数最多为9
B．M分子中仅含有1个手性碳原子
C．1 mol M可以消耗1 mol NaOH
D．M不能使酸性KMnO4溶液褪色
4．(2022·潮州期末)司替戊醇(d)的合成路线如下图所示。下列有关判断正确的是( )
A．b的一氯代物有4种
B．c的分子式为C14H15O3
C．a能与H2发生加成反应
D．d分子中所有碳原子可能处于同一平面
5．(双选)苯炔不对称芳基化反应如下：
下列说法错误的是( )
A．箭头b所示C—H键比箭头a所示C—H键活泼
B．苯炔不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水反应
C．有机物X分子、有机物Y分子均含有1个手性碳原子
D．有机物Y分子中苯环上的一氯代物有4种
6．(2023·青岛模拟)ADP的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．框内所有原子共面
B．ADP核磁共振氢谱共有13个吸收峰
C．1 mol ADP与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH
D．ADP一定条件下可发生氧化、消去、取代、加成反应
7．(2023·武汉联考)壳聚糖是一种可食性“人工果蜡”的主要成分，具有抑菌和保持果蔬光泽度的作用。壳聚糖是以氨基葡萄糖为单体的聚合物，其结构简式如图所示。下列关于壳聚糖的叙述正确的是( )
A．单体的分子式为C6H11O4N
B．分子中手性碳原子的数目为5
C．不溶于酸溶液，具有生物可降解性
D．分子中的氨基氮原子可与Ag＋配位来增强抑菌作用
8．(2023·黄山联考)有机物Q的合成路线(反应条件和其他产物已经略去)如图所示，下列说法错误的是( )
A．1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应
B．在Z―→O的过程中，发生还原反应
C．Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不同
D．P和Q均易溶于水
9．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下。下列有关说法正确的是( )
A．a、b均属于芳香烃
B．d分子中所有原子均处于同一平面上
C．a、c均能与溴水反应
D．c、d均能发生氧化反应
二、非选择题
10．(2023·荆州模拟)一种由有机物A制备有机物F的合成路线如图所示。
已知：①
+R2CHO；
②R3CHOR3COOH；
③ (其中R、R1、R2、R3、R4、R5为氢或烃基)。
回答下列问题：
(1)E―→F的反应类型是________________。
(2)写出C―→D的化学方程式：________________。
(3)A的结构简式为________________，其分子中所含官能团的名称为________。
(4)写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：________________。
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为6∶4∶4∶3∶2∶1
(5)已知。参照上述合成路线，设计以1，3－丁二烯、2－丁烯和醋酸为原料制备二乙酸－3，4－二甲基－1，6－己二醇酯()的合成路线(其他无机试剂任选)。
