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2025年高考化学考向分析
有机化合物结构特点与研究方法
有机物分子共线、共面判断
大招21 对应练习
解题觉醒
第一步,看清楚题目要求,是“至少”还是“最多”?是“共线”还是“共面”?
第二步,选定主体结构,凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题,以碳碳双键的结构
为主体;凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以碳碳三键的结构为主体;凡出现
苯环结构形式的原子共面问题,以苯环的结构为主体;等等。
第三步,画出结构判断,甲烷型(四面体形,任意3原子共面)、乙烯型(平面结构,6
原子共面)、苯型(平面结构,12原子共面)、甲醛型(平面结构,4原子共面)、乙
炔型(直线形,4原子共线)等。
1.(2023海南)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草
苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草苷
酸说法正确的是( )
D
A.分子中含有平面环状结构
B.分子中含有5个手性碳原子
C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D.其在弱碱性介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【解析】
车叶草苷酸分子中的一个五元环、两个六元环结构都不是平面环状结构。
手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子,该分子中含有的手性碳原
子如图标注所示: ,共9个。
钠盐是离子化合物,钠盐易溶于水而难溶于有机溶剂甲苯。
该分子结构中含有多个羟基,羟基中的氧原子含有孤对电子,在弱碱性介质中可
与某些过渡金属离子形成配合物。
2.(2021河北)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关
于该化合物,下列说法正确的是( )
B
A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键
【解析】 苯的同系物必须是只含有1个苯环、侧链
为烷基 (分子组成相差一个或若干个
原子团)的同类芳香烃,分子通式为 ,
由结构简式可知,苯并降冰片烯的苯环侧链不是烷基,分
子通式也不符合 ,不属于苯的同系物。
第一步,看清题目要求,是“碳原子”“最多”“共面”。
第二步,选定主体结构,苯并降冰片烯中含有苯环和碳碳
苯并降冰片烯分子的结构对称,分子中含有5种等效氢( ),则
一氯代物有5种。
苯环不是单双键交替的结构,苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键。
双键,选用苯环和碳碳双键作为主体结构。第三步,画出结构判断。
3.(2022浙江1月选考)关于化合物 ,下列说法正确的是
( )
C
A.分子中至少有7个碳原子共直线 B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐 D.不能使酸性 稀溶液褪色
【解析】 第一步,看清题目要求,是“碳原子”“至
少”“共直线”。第二步,选定主体结构,题给结构中含有
碳碳三键和苯环,求原子共直线时选用苯环(4原子共线)
和碳碳三键(4原子共线)作为主体结构。第三步,画出
结构判断。
①号碳原子是饱和碳原子( 杂化),因此分子中最多有5个碳原子共直线
(①~⑤号碳原子)。
手性碳原子需要满足两个条件:①必须是饱和碳原子( 杂化);②连接的4个
原子或原子团要完全不同。
分子中含有2个手性碳原子。
该物质含有酯基( ),与碱(如 )溶液发生水解反应生成盐;有亚
氨基( ),与酸(如)溶液发生反应生成盐。(【拓展】氨基 、亚氨
基()的原子都有孤电子对,可以接受 ,因此可以与酸反应,视为广义的碱)
分子中含有碳碳三键,能使酸性 稀溶液褪色。
4.(2023陕西咸阳模拟)某化妆品的组分 具有美白功效,原来从杨树中提取,现可用
如图反应制备。下列有关叙述错误的是( )
C
A.、和 均能使溴水褪色
B.、 分子中所有原子都可能处于同一平面
C. 分子中最多有12个碳原子共面
D. 苯环上的一氯代物有6种
【解析】 、 中均含有酚羟基,均可与溴水发生
取代反应使其褪色; 中含有碳碳双键,可与溴水发生
加成反应使其褪色。
第一步,看清题目要求,是“所有原子”“可能共平
面”。
第二步,选定主体结构。 中含有苯环结构,求原子共
平面选用苯环作为主体结构; 中含有苯环、碳碳双键,
求原子共面时选用苯环、碳碳双键为主体结构。
第三步,画出结构判断。
第一步,看清题目要求,是“碳原子”“最多”“共面”。
第二步,选定主体结构。 中含有苯环结构,求原子共平面选
用苯环作为主体结构。
第三步,画出结构判断。
该分子中含有两个苯环,每个苯环上的碳原子共面,①②号碳原子间的碳碳单键、①③
号碳原子间的碳碳单键可以旋转,两个苯环结构可以共平面;但是①号碳原子为饱和碳
原子,连接了②、③、④共3个碳原子,这4个碳原子最多只能有3个碳原子共平面,因
此该有机物分子中最多有13个碳原子共平面。
中苯环上含有6种不同化学环境的氢原子,即 (数字表示苯环
上不同化学环境的氢原子所在位置),则 苯环上的一氯代物有6种。
5.(2023天津南开区模拟)某有机物的结构简式为 ,对该有机物分子的
描述正确的是( )
D
A.最多有7个碳原子共线 B.所有碳原子都在同一平面上
C.其一氯代物最多有5种 D.最多有25个原子共面
【解析】 第一步,看清题目要求,是“碳原子”“最多”“共线”。第二步,选定主体结
构。有机物中含有苯环结构,求原子共线选用苯环作为主体结构。
第三步,画出结构判断。
,圈起来的碳原子分别共直线,①号碳原子为饱和碳原子
( 杂化),形成四面体结构,4条直线中不可能有2条重合,因此该有机物分子中最
多有4个碳原子共线。
看清题目要求,是“所有碳原子”“共平面”, ①号碳原子为饱和碳
原子,连接了②、③、④、⑤共4个碳原子,这5个碳原子最多只能有3个碳原子共平面,
因此该有机物分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。
该物质分子结构对称,含有6种不同化学环境的氢原子,即
(数字表示不同化学环境氢原子的位置),则该物质的一氯代物最多有6种。
看清题目要求,是“最多”“共面”, ,根据单键
可以旋转,分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键,可使左、右侧2个
苯环和中心碳原子位于同一平面上,再分别旋转2个甲基的碳氢键及与其所连接的苯环
间的碳碳单键,则该有机物分子最多有25个原子共面。
同分异构体与同系物的判断
6.(2023山东)有机物 的异构化反应如图所示,下列说法错误的是( )
C
A.依据红外光谱可确证、 存在不同的官能团
B.除氢原子外, 中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的 的同分异构体有4种
(不考虑立体异构)
D.类比上述反应, 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【解析】 红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团,由
、 结构简式可知二者存在不同的含氧官能团,可以用红外光谱确证。
,存在两个碳碳双键构成的平面结构,由
于单键可以旋转,因此除氢原子外, 中其他原子可能共平面。
的分子式为,不饱和度为2,含有醛基和碳碳双键的 的同分异构体可以
看成是取代 中1个氢原子得到的产物,其中含有手性碳原子的碳骨架结构
有 , , , , ,共5种(不考虑立体
异构)。
中的1、2、3: 与选项中化合物的1、2、3:
具有类似的结构,类比题干中的反应,可推知异构化产物
为 ,含有碳碳双键和醛基,可发生银镜反应和加聚反应。
7.(2022全国乙)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:
下列叙述正确的是( )
D
A.化合物1分子中的所有原子共平面
B.化合物1与乙醇互为同系物
C.化合物2分子中含有羟基和酯基
D.化合物2可以发生开环聚合反应
【解析】 看清题目要求,是“所有原子”“共平面”,
化合物1为环氧乙烷,两个碳原子还各连接两个氢原子
( ),都是饱和碳原子( 杂化)
结构相似(官能团的种类及个数都要相同),分子组成相差若干个 的有机物互
为同系物,化合物1没有羟基,与乙醇结构不相似,因此两者不互为同系物。
化合物2中含有酯基,不含羟基 。
(【杰哥支招】只要有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面),化合物1分子中不可
能所有原子共平面。
化合物2可以发生开环聚合( )形成
高分子化合物 。
8.(2022河北,双选)在沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘和 。
下列说法正确的是( )
CD
A.和互为同系物 B. 分子中最多有12个碳原子共平面
C. 的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有10种
【解析】 由题目信息可知,和 均属于二异丙基萘,即萘环上有两个异丙基
,和的区别是这两个异丙基的相对位置不一样,但和 的分子式相
同,故两者互为同分异构体。
第一步,看清题目要求,是“碳原子”“最多”“共平面”。第二步,选定主体结构,题
给结构中含有萘环,求原子共平面时选用萘环(18原子共面)作为主体结构。第三步,
画出结构判断。
分子中最多有14个碳原子共平面。
分子中有5种不同化学环境的 ( ),因此其一溴代物有5种。
萘分子中有8个,但是只有两种不同化学环境的,分别用 、 表示,其分别
有4个,如图 ,先将1个取代在 位置,则另一个取代另一个
的位置,有7种( );再将1个取代在 位置,则另一个取代另一个 的
位置,有3种( ),因此,萘的二溴代物有10种。
9.(2023四川成都质检)柠檬酸苯甲酯的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正
确的是( )
D
A.既是柠檬酸的同系物,也是苯甲醇的同系物
B.能发生加成反应,不能发生取代反应
C.该物质与足量碳酸氢钠反应得
D.苯环上的二氯代物有6种
【解析】 柠檬酸不含酯基,苯甲醇也不含酯基,
三者的结构不相似,它们不是同系物。
该物质分子中含有苯环,可以发生加成反应;含有
酯基、羧基、羟基以及烃基氢原子,可以发生取代反应。
由于苯环上已有1个取代基(用 表示),且该取代基不是氯原子,该物质苯环
上的二氯代物即为 、2个氯原子取代苯环上的氢原子(【杰哥支招】苯环上有3个取
代基时同分异构体情况:“全同3、二同6、全异10”)的物质,
(数字表示 的位置),共6种。
该物质含有羧基,可与足量碳酸氢钠反应生成 ,但题中
该物质的物质的量未知,并不能计算出生成 的质量。
有机物分子式和结构式的确定
10.(2024辽宁朝阳地区月考)(只含C、、元素)完全燃烧生成 和
(标准状况)。的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为。 分子中
只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。
关于 的下列叙述正确的是( )
A.化合物 的摩尔质量为136
B.化合物 分子中含有官能团的名称为醚键、羰基
C.符合题中 分子结构特征的有机物有1种
D. 分子中所有原子处于同一平面
√
【解析】 ①利用燃烧法找出实验式:完全燃烧生成(即 )
和标准状况下(即),因此含有 原子的质量为
,所以
,则, 的实验
式为 。
②利用质谱图知相对分子质量,并确定分子式:由质谱图可以知道, 的相对分子质量
(即质荷比的最大值)为136,因此的分子式为 。
③利用红外光谱可以知道所含的结构:苯环、、、和 。
④利用核磁共振氢谱,结合分子式、红外光谱与题目信息,确定结构式: 分子中只含
一个苯环且苯环上只有一个取代基,可知苯环上的 在核磁共振氢谱上有3组峰,且峰
面积之比为,又的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 ,则核磁共振氢
谱中峰面积占“3”的为甲基(【技法】如果核磁共振氢谱中峰面积比中有“3”,优先考虑
甲基 ;如果有“6”,优先考虑2组对称的甲基;如果有“9”,优先考虑3组对称的
甲基),可知 的结构简式为 。
由的质谱图,可知的相对分子质量为136,摩尔质量为 。
由的结构简式: 可知, 分子中存在的官能团是酯基。
符合题中 分子结构特征的有机物就只有1种。
由的结构简式可知,含有甲基 ,因此不可能所有的原子处于同一平面。
11.(2023陕西西安中学期末)由C、、 三种元素组成的有机物
,含有两种官能团。称取 ,与足量金属钠充分反应,生
成氢气(标准状况)。另取,在铜丝作用下,与足量 加热,反应得到产
物, 与足量新制氢氧化铜悬浊液反应,析出砖红色固体,经洗涤、干燥、称量得
。则:
(1) 的相对分子质量为____。
88
(2) 的结构简式为______________________________________。
、
【解析】 含C、、三种元素的有机物含有两种官能团,其能与 反应放出氢气,
说明含有或 ;在铜作催化剂并加热的条件下被催化氧化为可与新制氢氧
化铜悬浊液发生反应生成砖红色沉淀的,确定中含有。假设中不含 ,
则与足量金属钠充分反应,生成标准状况下氢气 ,根据
可知,含有; 与足量新制氢氧化铜悬浊液反应,析
出的砖红色固体为,的物质的量为,根据可知
含有,其中的来自所含的,即 中含有
、,不含,假设成立,则中含有 和
,即分子中羟基和醛基数目相等。
根据题目信息,可推知分子应含有1个和1个
(如果和各有2个,再加1个碳原子相对分子质量就超过100了)。假设 的
分子式为,相对分子质量为, 为烃基,则:
求得的相对分子质量为88,所以烃基 的摩尔质量为
,根据商余法,推得 为
。因能够发生催化氧化制醛,所以 所连C上必须有两个
,因此可能的结构简式为、 。
1.(2023山东济南模拟)对羟基苯
甲醛是一种用途极广的有机合成中
间体。两种主要工业合成路线如图
所示。
下列说法正确的是( )
C
A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物
B.对羟基苯甲醇中碳原子均为 杂化
C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D.对羟基苯甲醛中所有原子一定共平面
【解析】 由题图知,苯酚的
分子式为 ,对羟基苯甲醇的
分子式为 ,同系物是指结构
相似,分子组成上相差一个或若干
个 原子团的有机物,则二者不
互为同系物。
对羟基苯甲醇中苯环上的碳原
子为杂化, 中的碳原
子为饱和碳原子( 杂化)。
若苯环上有1个取代基,则取
代基为或 ,有2种;
若苯环上有2个取代基,取代基为
和 ,除去本身,有“邻、
间”2种,则共有4种。
看清题目要求,是“所有原子” “共平面”, ,单键可以旋转,则该
物质分子中所有原子不一定共平面。
2.(2020全国Ⅱ)吡啶( )是类似于苯的芳香化合物。乙烯基吡啶 是合成
治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
D
A. 只有两种芳香同分异构体
B. 中所有原子共平面
C. 是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
【解析】 ( )的同分异构体:①
将甲基挪动到 的间位C上( );②将甲基
挪动到的对位C上( );③将环上的 和甲
看清题目要求,是“所有原子”“共平面” (【技法】看到“所有原子共平面”,先找饱
和碳原子,若有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面), 中有两个饱和碳原子
( ),只要有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面。
基的1个C和1个互换,即构成苯环结构加上一个氨基 ,形成苯胺
( ),因此 共有三种芳香同分异构体。
结构相似(官能团的种类及个数都要相
同),分子组成相差若干个 原子团的有机物
互为同系物,有原子而乙烯没有 原子,二
者分子式也不可能相差的整数倍, 不是
乙烯的同系物。
反应②中,的羟基与邻位碳原子上的 一起脱去,形成碳碳双键
( ),此即为消去反应。
3.(生活情境)(2023河北唐山模拟改编)布洛芬 是一种非甾体抗炎退热类药物,
常用的一种合成路线如下。下列说法正确的是( )
D
A.的分子式为 B. 分子中最多有7个碳原子共平面
C.分子中所有碳原子共平面 D. 的一氯取代物有6种
【解析】 方法一,数数法 若给的是有机物的结构简式,先用 将每个C补足到4个
共价键,然后写出分子式。方法二,利用不饱和度计算 分子中有13个C与2个 ,含1
个苯环结构(4个不饱和度)和1个羧基(1个不饱和度),不饱和度为5,因此 的个数
为,分子式为(【杰哥支招】建议“双管齐下”,补
写出分子式后,再用不饱和度验算,这样最稳妥)。
第一步,看清题目要求,是“碳原子”“最多”“共平面”。第二步,选定主体结构,题
给结构中含有苯环,求原子共平面时选用苯环(12原子共面)作为主体结构。第三步,
画出结构判断,如图 ,无论④号和⑦号碳原子间的单键如何旋转,⑦号碳原
子(取代苯环上 的碳原子)一定和①~⑥号碳原子(苯环上的碳原子)共面,但⑧号
碳原子就有可能共面(通过旋转⑦号和⑧号之间的单键可以使④、⑦、⑧号碳原子在同
一平面上,即均在苯环形成的平面上(【提醒】⑦号碳原子为饱和碳原子,连有2个C
和2个 ,可以和其中任意两个原子共平面(甲烷型,任意3原子共平面))),也有可
能不共面,因此异丁基苯分子中“至少”有7个碳原子共平面,而不是“最多”有7个碳原子
共平面。
看清题目要求,是“碳原子”“共平面”, ,①号碳原子为饱和
碳原子,连接了3个碳原子,这4个碳原子最多只能有3个碳原子共平面, 中最多有11个
碳原子共平面。
如图 ,可知该有机物有6组等效氢原子,因此 有6种一氯代物。
4.(双选)甲基 氯环己烷( )存在如图转化关系。下列说法错误的是
( )
BC
A. 分子一定存在顺反异构
B. 的所有同分异构体均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 的同分异构体中,含 结构的有9种(不考虑立体异构)
D.的同分异构体中,含2个手性碳原子的醛只有2, 二甲基戊醛
【解析】 与 的醇溶液共热,发生消去反
应,生成的可能是 或 , 中碳碳双键的碳原子上
连接不同的原子或原子团,故 一定存在顺反异构。
的分子式是 ,若同分异构体中无碳碳双键或碳碳三键,如 ,则不能
使酸性高锰酸钾溶液褪色。
与水溶液共热,发生取代反应,生成的 的结构简式为 ,分子式
为, 的同分异构体中含 结构的
有 、 、 、 、 、
、 、 、 、 、
、 ,共12种。
的同分异构体中含2个手性碳原子的醛只有2, 二甲基戊醛( ,*
表示手性碳原子位置)。
5.(2023山东淄博三模)环丙叉环丙烷 具有特殊的结构,其转化关系如图所示。下
列说法正确的是( )
D
A. 的二氯代物有3种
B. 的所有原子都处于同一平面
C. 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
D.和 可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
【解析】 由于的等效 只有一组( ) ,采用定一移一法,先将1个
原子固定(四个位置的哪一个都可以,都是等效的),再讨论第2个 原子取代的位
置,共有四种 (【提醒】由于碳碳双键不能旋转,因此第二个氯取代在2号
位置、3号位置是不一样的),因此 的二氯代物有4种。
中除了碳氧双键的那个碳原子以外,其余的碳原子都是饱和碳原子( 杂化),
所有原子不可能都处于同一平面。
中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能在氢氧化钠的乙醇溶
液中加热发生消去反应。
和 的官能团不同,可用红外光谱区分;但两种结构中都只有一种化学环境的氢
原子,核磁共振氢谱都是一组波峰,无法区分。
6.(2023广东佛山二模)对乙酰氨基酚可用于感冒发热、关节痛、神经痛及偏头痛等,
其结构如图所示。下列关于对乙酰氨基酚的说法错误的是( )
D
A.在冷水中几乎不溶,可以溶于热水
B.可以发生加成反应、氧化反应和取代反应
C.该分子中所有碳原子可能共平面
D.该分子含有硝基的芳香族同分异构体共有13种
【解析】 该分子中含有酚羟基,故该分子的性质和苯酚的相似,
在冷水中几乎不溶,可以溶于热水。
含有苯环,可以发生加成反应;含有酚羟基,可以发生氧化反
应;含有甲基、酚羟基,可以发生取代反应。
如 所示(数字代表平面序数),通过旋转碳氮单键可使2个平面
重叠,故该分子中所有碳原子可能共平面。
方法一 根据题意可得,①若苯环上有1个取代基,则其结构为
或 ,②若苯环上有2个取代基,则其结构为
(数字代表的位置)或 (数字代表
的位置),③若苯环上有3个取代基(分别为、 、
),其结构为 、 、
(数字代表 的位置),故该分子含有硝基的芳香族同分异构
体共有14种。
方法二分析题意可知,符合条件的同分异构体含有硝基和苯环,则
剩下的两个碳原子均为饱和碳原子,可以为一个乙基或两个甲基。
①若硝基在苯环上,则另外的取代基为乙基时有3种结构;另外的取
代基为两个甲基时(符合苯环上三取代的两同一异),有6种结构。
②若硝基在苯环侧链,则取代基为和 时,有3种结
构;取代基为 或 时各有1种结构,共有14种。
7.(前沿科技)(2023福建部分地市三检)2022年诺贝尔化学奖授予了生物正交反应和
点击化学的开拓者。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为
下列说法错误的是( )
A
A.A中有一个手性碳,双键为顺式构型
B.B中杂环上四个氮原子共平面
C.C的结构简式为
D.D中苯环上的一氯代物有6种
【解析】 中只有一个手性碳,如图所示:
( 所示的碳原子为手性碳原子);
中碳碳双键上所连的两个 在碳碳双键的
两侧,故双键为反式构型。
分子中的杂环可认为是四个氮原子代替苯环中的碳原子,所以四个氮原子共平面。
进一步解释:B分子中的每个均形成2个 键,还有1个孤电子对,故采取 杂化,
空间结构为平面三角形,则每个上都有1个电子在垂直于该平面的 轨道上,故B中杂
环上的6个原子可形成 ,杂环上的6个原子均共面。
中含有双键,B中含有共轭双键,A和B可以发生
第尔斯-阿尔德反应,具体过程如
下: 。
中有两个苯环,且两个苯环不对称,每个苯环上的一氯代物有3种,所以D中苯
环上的一氯代物有6种,如图: 。
8.(2023湖北黄冈检测)中石化的《丁
烯双键异构化的方法》获得第二十届中
国专利优秀奖。在和 下,
丁烯双键异构化反应的机理如图所示。
下列说法错误的是( )
C
A.上述两种烯烃均能发生加成反应、氧化反应
B.比 的稳定性差
H
C.由、、 的键能可计算出该异构化反应的焓变
D.以上两种丁烯分子,每个分子中最多都有8个原子共平面
【解析】 两种烯烃都含有碳碳
双键,故均能发生加成反应和氧化反
应。
能量越低越稳定,根据题图知
的能量更低、更稳定。
和 互为同分异构体,所含的、、 的数目
相同,所以根据给定的键能无法计算异构化反应的焓变。
看清题目要求,是“最多”“共平
面”。 ,①号碳原子
为饱和碳原子,连接的4个原子最多只
能有2个原子位于乙烯平面内,若②号
碳原子(饱和碳原子)位于乙烯平面
内,则②号碳原子连接的3个氢原子只
能有1个位于乙烯平面内(【杰哥提醒】
②号碳原子连接的①号碳原子已经位
于乙烯平面内), 中最
多有8个原子共平面; ,③、
④号碳原子为饱和碳原子,其连接的3
个氢原子最多只能有1个位于乙烯平面
内, 中最多有8个原子共平
面。
谢谢
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