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第2章 烃
2.3.1 苯
选择题（共9小题）
1．下列叙述正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯
C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层
2．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯
沸点/℃ 80.1 156.2 225 220.13
熔点/℃ 5.5 -30.7 7.1 87.33
下列说法正确的是
A．苯易与H2、Br2等物质发生加成反应
B．溴苯与两种二溴苯互为同系物
C．苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D．用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
3．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）
A．液溴和溴苯 B．溴苯和苯 C．硝基苯和水 D．苯和硝基苯
4．2005年11月13日，中石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸，排出的约100吨苯、苯胺、硝基苯、二甲苯等苯类污染物和污水流入了松花江，造成松花江水大面积污染、哈尔滨全城停水四天。下列说法正确的是 （ ）
A．苯、硝基苯、二甲苯均为芳香族化合物
B．苯、硝基苯、二甲苯均为芳香烃
C．苯、硝基苯、二甲苯均为苯的同系物
D．苯、硝基苯、二甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、苯、硝基苯 B．苯、己烷、溴苯
C．苯、乙酸、己烯 D．苯、乙醛、乙酸
6．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ）
A．苯与液溴在光照条件下能发生取代反应生成溴苯
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与高锰酸钾溶液反应而使之褪色
7．常压下，苯的沸点低于甲苯，熔点却高于甲苯。苯的熔点更高的原因可能是
A．苯具有芳香性 B．苯中的化学键强度更强
C．苯分子间作用力更小 D．固态时苯分子排列更紧密
8．下列实验能成功的是
A．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 B．苯和硝基苯采用分液的方法分离
C．苯可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．用水鉴别：苯、乙醇、四氯化碳
9．下列说法正确的是( )
A．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
B．聚氯乙烯分子中含碳碳双键
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
二、填空题
10．已知：溴苯的熔点为 30.8℃，沸点156℃。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：
（1）冷凝管的作用___。
（2）E中小试管内CCl4作用___。
（3）用实验证明制取溴苯的反应是取代反应还需添加的试剂是___。
（4）写出图中装有碱石灰的仪器的名称___。
（5）苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点220℃）和邻二溴苯（沸点224℃），在实验得到的溴苯中还含有二溴苯，可通过___（填分离方法）提纯得到溴苯，写出生成对二溴苯的化学方程式___。
11．硝基苯是重要的有机中间体。实验室制取少量硝基苯的装置如下图所示。根据题意完成下列填空：
（1）写出制取硝基苯的化学方程式______。
（2）该实验先在大试管中配制混合酸，配制混合酸的注意事项是：____并及时冷却；混合酸冷却后才能加入苯的可能原因是：_______。
（3）大试管上方的长玻璃导管的作用是：______。
（4）用胶头滴管吸取少许反应液，滴到水中，当观察到油珠下沉时，表示硝基苯已生成。这样操作利用了硝基苯的哪些性质：______。
（5）将除去混酸后的粗硝基苯先用冷水洗涤，再用10%碳酸钠溶液洗至不显酸性，最后用水洗至中性。洗涤和分离粗硝基苯的仪器是______(填仪器名称)。
（6）经上述洗涤的硝基苯中仍含少量的间二硝基苯、苯杂质，依据下面物质性质表，回答以下问题：继续提纯硝基苯的最佳方法是_____，选择该提纯方法的理由____。硝基苯有毒，如果少量的液体溅在皮肤上，应用______擦洗。
a.苯 b.酒精 c.硫酸 d.水
物质 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/ml) 溶解性
苯 5.5 80 0.8765 难溶于水，易溶于有机溶剂
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水，易溶于乙醇、苯等有机溶剂
间二硝基苯 89 301 1.57 难溶于水，易溶于乙醇、苯等有机溶剂
12．通过对实验事实的验证与讨论，认识苯的结构。
提出问题：苯分子是碳碳单键与碳碳双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使___________褪色。
（2）实验验证：
①苯不能使___________褪色。
②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键___________；6个碳原子和6个氢原子都在同一___________上。
（3）得出结论：苯中的碳碳键跟烯烃中的双键___________，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子___________一般的碳碳单键与碳碳双键交替的环状结构。
（4）应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用___________表示，用表示苯分子结构式是不确切的。
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第2章 烃
2.3.1 苯
选择题（共9小题）
1．下列叙述正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．用苯和浓硝酸、浓硫酸反应混合即可制得硝基苯
C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层
【答案】C
【解析】
A. 将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯，选项A错误；B. 用苯和浓硝酸、浓硫酸混合控制水浴在50℃～60℃，反应可制得硝基苯，选项B错误；C. 由苯制取溴苯和硝基苯都是取代反应，其反应原理相同，选项C正确；D. 溴苯和硝基苯与水分层，溴苯、硝基苯的密度都比水大，都在下层，选项D错误。答案选C。
2．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，还常常同时生成邻二溴苯、对二溴苯等次要产物，形成粗溴代苯混合物。有关物质的沸点、熔点如下：
苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯
沸点/℃ 80.1 156.2 225 220.13
熔点/℃ 5.5 -30.7 7.1 87.33
下列说法正确的是
A．苯易与H2、Br2等物质发生加成反应
B．溴苯与两种二溴苯互为同系物
C．苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内
D．用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出对二溴苯
【答案】C
【解析】
A、因为Br2不够活泼，不能与苯发生加成反应，H2也需要较高的条件才可能与苯发生加成反应，故A错误；B、溴苯与两种二溴苯相差一个Br一个H原子，不符合同系物的条件，故B错误；C、苯上的碳都是SP2杂化，苯及各种二溴苯分子中所有的原子分别都在同一平面内，故C正确；D、对二溴苯的沸点高于苯，用蒸馏的方法可从粗溴代苯混合物中首先分离出苯，故D错误。故选C。
3．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）
A．液溴和溴苯 B．溴苯和苯 C．硝基苯和水 D．苯和硝基苯
【答案】C
【解析】
A.液溴和溴苯能互溶，不能用分液漏斗分离，A错误；
B.溴苯和苯能互溶，不能用分液漏斗分离，B错误；
C.硝基苯和水不溶，因此能用分液漏斗分离，C正确；
D.苯和硝基苯能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误；
故合理选项是C。
4．2005年11月13日，中石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸，排出的约100吨苯、苯胺、硝基苯、二甲苯等苯类污染物和污水流入了松花江，造成松花江水大面积污染、哈尔滨全城停水四天。下列说法正确的是 （ ）
A．苯、硝基苯、二甲苯均为芳香族化合物
B．苯、硝基苯、二甲苯均为芳香烃
C．苯、硝基苯、二甲苯均为苯的同系物
D．苯、硝基苯、二甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】
A．芳香族化合物是指含有苯环的有机物，苯、硝基苯、二甲苯都含有苯环，A正确；
B．硝基苯中含有氮元素，不属于烃，B不正确；
C．硝基苯中含有氮元素，与苯、二甲苯的组成元素不同，不是它们的同系物，C不正确；
D．苯、硝基苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不正确；
故选A。
5．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、苯、硝基苯 B．苯、己烷、溴苯
C．苯、乙酸、己烯 D．苯、乙醛、乙酸
【答案】B
【解析】
A、乙醇可以与水互溶，而苯和硝基苯不能溶于水，但苯的密度比水小，而硝基苯的密度比水大，故可以用水进行鉴别，故A可用一种试剂可以鉴别；
B、三种物质均无特征反应；溴苯不溶于水，密度大于水，而苯、己烷均不溶于水，密度均小于水，无法区分，故B不能用一种物质鉴别；
C、苯不能与溴水发生反应，但能发生萃取过程；乙酸与溴水互溶，不分层；己烯可以与溴水中的溴发生加成反应，使溴水褪色，故可用溴水进行鉴别，故C可用一种试剂可以鉴别；
D、分别向三种溶液中加入新制氢氧化铜悬浊液，乙酸与氢氧化铜发生中和反应，Cu（OH）2溶解得蓝色溶液；苯与氢氧化铜互不反应；乙醛与新制氢氧化铜的悬浊液混合后加热，出现砖红色沉淀，可以区分，故D可用一种试剂可以鉴别；
综上所述，本题选B。
6．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ）
A．苯与液溴在光照条件下能发生取代反应生成溴苯
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D．苯可以与高锰酸钾溶液反应而使之褪色
【答案】C
【解析】苯与液溴在铁作催化剂条件下能发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯中不含有碳碳双键，故B错误；苯分子碳碳键是介于单键、双键之间的独特键， 6个碳碳化学键完全相同，故C正确；苯不能与高锰酸钾溶液反应，故D错误。
7．常压下，苯的沸点低于甲苯，熔点却高于甲苯。苯的熔点更高的原因可能是
A．苯具有芳香性 B．苯中的化学键强度更强
C．苯分子间作用力更小 D．固态时苯分子排列更紧密
【答案】D
【解析】
与甲苯相比，苯具有高度的对称性，在固体中紧密排列，而具有较高熔点（苯为5.5，甲苯-95），故选D。
8．下列实验能成功的是
A．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯 B．苯和硝基苯采用分液的方法分离
C．苯可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．用水鉴别：苯、乙醇、四氯化碳
【答案】D
【解析】
A.由苯制备溴苯的反应物为液溴和苯，反应条件是Fe3+作催化剂，错误；
B.硝基苯和苯能够互溶，采用分液不能达到分离，可采用蒸馏进行分离，错误；
C.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；
D.苯和四氯化碳均不溶于水，且苯的密度小于水，而四氯化碳密度大于水，乙醇能与水任意比混溶，故可用水鉴别苯、乙醇、四氯化碳，正确。
9．下列说法正确的是( )
A．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
B．聚氯乙烯分子中含碳碳双键
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
【答案】A
【解析】
A.一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应，A正确；
B.聚氯乙烯分子中不含碳碳双键，B错误；
C.环己烷和苯与酸性高锰酸钾溶液都不反应，且两者都难溶于水、密度比水小，不能用酸性高锰酸钾酸性溶液鉴别，C错误；
D.溴苯和苯混溶，且二者都不溶于水，不能用水分离，D错误；
答案为A。
二、填空题
10．已知：溴苯的熔点为 30.8℃，沸点156℃。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：
（1）冷凝管的作用___。
（2）E中小试管内CCl4作用___。
（3）用实验证明制取溴苯的反应是取代反应还需添加的试剂是___。
（4）写出图中装有碱石灰的仪器的名称___。
（5）苯与溴还可能发生副反应生成对二溴苯（沸点220℃）和邻二溴苯（沸点224℃），在实验得到的溴苯中还含有二溴苯，可通过___（填分离方法）提纯得到溴苯，写出生成对二溴苯的化学方程式___。
【答案】（1）冷凝回流兼导气 （2）吸收HBr中混有的Br2（或防倒吸） （3） 硝酸银溶液（或硝酸银溶液和稀硝酸） （4）球形干燥管 （5） 蒸馏（或分馏） +2Br2+2HBr
【解析】
（1）反应过程中由于苯和液溴反应放热，使反应物蒸发除去，导致产率较低，在反应装置上增加一个冷凝管可以使蒸发出的反应物液化流回反应装置中，故答案为：冷凝回流兼导气；
（2）由于溴易挥发，所以为了除去溴化氢中极少量的单质溴，需要四氯化碳，同时由于溴化氢不溶于CCl4，则该装置还可以用于防止倒吸，故答案为：吸收HBr中混有的Br2（或防倒吸）；
（3）如果发生取代反应，则一定生成溴化氢，因此可以通过检验溴离子来验证，试剂是硝酸银溶液；
（4）图中装有碱石灰的仪器是球形干燥管；
（5）由于溴苯和二溴苯的沸点有明显差异，故可以用蒸馏（或分馏）的方法将溴苯和二溴苯分开；生成对二溴苯的方程式为+2Br2+2HBr。
11．硝基苯是重要的有机中间体。实验室制取少量硝基苯的装置如下图所示。根据题意完成下列填空：
（1）写出制取硝基苯的化学方程式______。
（2）该实验先在大试管中配制混合酸，配制混合酸的注意事项是：____并及时冷却；混合酸冷却后才能加入苯的可能原因是：_______。
（3）大试管上方的长玻璃导管的作用是：______。
（4）用胶头滴管吸取少许反应液，滴到水中，当观察到油珠下沉时，表示硝基苯已生成。这样操作利用了硝基苯的哪些性质：______。
（5）将除去混酸后的粗硝基苯先用冷水洗涤，再用10%碳酸钠溶液洗至不显酸性，最后用水洗至中性。洗涤和分离粗硝基苯的仪器是______(填仪器名称)。
（6）经上述洗涤的硝基苯中仍含少量的间二硝基苯、苯杂质，依据下面物质性质表，回答以下问题：继续提纯硝基苯的最佳方法是_____，选择该提纯方法的理由____。硝基苯有毒，如果少量的液体溅在皮肤上，应用______擦洗。
a.苯 b.酒精 c.硫酸 d.水
物质 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/ml) 溶解性
苯 5.5 80 0.8765 难溶于水，易溶于有机溶剂
硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水，易溶于乙醇、苯等有机溶剂
间二硝基苯 89 301 1.57 难溶于水，易溶于乙醇、苯等有机溶剂
【答案】（1）
将浓硫酸滴加到浓硝酸中，且边滴边振荡 加快热量散发,防止硝酸分解
冷凝作用
油状液体，难溶于水，密度比水大
分液漏斗
蒸馏 苯、硝基苯和间二硝基苯互溶，沸点不同 b
【解析】
（1）浓硝酸和苯在浓硫酸作用下加热反应生成硝基苯，该反应的化学方程式为：；
（2）浓硫酸溶于水温度升高，容易使液体飞溅，混合时应将浓硫酸滴加到浓硝酸中，且边滴边振荡,并及时冷却，其目的是加快热量散发，防止硝酸分解；
（3）苯和硝酸沸点较低，易挥发，可用长玻璃导管冷凝，故长玻璃导管的作用是冷凝作用；
（4）胶头滴管吸取少许反应液，滴到水中，当观察到油珠下沉时，表示硝基苯已生成，则可得出硝基苯是油状液体，难溶于水，密度比水大；
（5）硝基苯和水互不相溶，可用分液的方法分离，故分离粗硝基苯的仪器是：分液漏斗；
（6）苯、硝基苯和间二硝基苯互溶，沸点不同，可用蒸馏的方法分离；硝基苯难溶于水，酒精与硝基苯混溶，如果少量的液体溅在皮肤上，应用酒精洗涤，但不能用苯和硫酸，苯对人体有害，故提纯硝基苯的方法是：蒸馏；用酒精擦洗，选b。
12．通过对实验事实的验证与讨论，认识苯的结构。
提出问题：苯分子是碳碳单键与碳碳双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使___________褪色。
（2）实验验证：
①苯不能使___________褪色。
②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键___________；6个碳原子和6个氢原子都在同一___________上。
（3）得出结论：苯中的碳碳键跟烯烃中的双键___________，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子___________一般的碳碳单键与碳碳双键交替的环状结构。
（4）应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用___________表示，用表示苯分子结构式是不确切的。
【答案】（1）酸性溶液(或溴水)
①酸性溶液 ② 完全相同 平面
（3）不同 不同于
【解析】
（1）分子中含碳碳双键的物质可使酸性高锰酸钾溶液（或溴水）褪色，故答案为：酸性溶液(或溴水；
（2）①实验验证苯不能使酸性高锰酸钾溶液（或溴水）褪色；故答案为：酸性溶液；
②苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，碳原子为sp2杂化，所有原子共平面，答案为：完全相同；平面；
（3）根据上述实验事实，苯结构简式中的双键与乙烯中的双键不同，说明苯分子并不是碳碳单、双键交替出现的环状结构；故答案为：不同；不同于；
（4）为了表示苯分子中的6个碳碳键完全相同，可用表示苯分子，故答案为：。
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