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第3章 烃的衍生物
3.5.1 有机合成--构建碳骨架
选择题（共10小题）
1．下列反应可以使碳链增长的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
2．通常情况下，下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是
A．氢氧化钠的水溶液
B．氢氧化铜碱性悬浊液
C．溴的四氯化碳溶液
D．氢气(镍作催化剂)
3．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是因为
A．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯环能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲基使苯环的活性增强
D．苯环使甲基的活性增强
4．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是（ ）
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：
C．溴丁烷→丁炔：
D．乙烯→乙炔：
5．已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物。如1,3-丁二烯与乙烯反应可表示为：，则异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是
A．A B．B C．C D．D
6．1912年，法国化学家格利雅（Victor Grignard）因发展了有机镁试剂（也称为格式试剂，简写为RMgX）及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是（ ）
A．RMgBr+H2OROH B．RMgBr+R’BrR—R’
C．RMgBr+CO2RCOOH D．RMgBr+RCH2CH2OH
7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂:RCHO+R'CHO，在该条件下，下列烯烃分别经过上述条件氧化后产物可以生成甲醛的是
A．
B．
C．
D．
8．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：，被氧化为和；被氧化为和，由此推断分子式为的烯烃的氧化产物最多有（ ）
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
9．有机物W是一种合成中间体，其合成方法如图，下列说法不正确的是
A．反应①为氧化反应
B．M与环己醇互为同系物
C．N分子式为C8H16O
D．反应②原子利用率100%
10．人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：
下列说法正确的是
A．M 属于芳香烃 B．N 与乙醇互为同系物
C．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 D．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应
二、填空题
11．用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下。
（1）W中—R是_____。
（2）A的结构简式是_________。
（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是_________。
（4）D→X过程中所引入的官能团分别是_________。
（5）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。
由Y生成四溴双酚F的反应方程式是________。
12．二烯烃是有机化工中的重要物质，分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构，含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。完成下列填空：
(1)下列物质中不含有共轭结构的是______。（填编号）
a.
b.
c.
d.CH3CH2CH=CH2
(2)共轭二烯烃的加成位置有多种可能，天然橡胶的单体与溴反应的产物可能有_______种。
(3)共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳双键、叁键的化合物进行加成。例如：
则要制备，含共轭结构的原料可以是___________。（写结构简式）
13．共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、碳碳三键的不饱和化合物进行1，4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应，例：。补充下列反应的化学方程式：
(1) +______
(2) ______+______
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第3章 烃的衍生物
3.5.1 有机合成--构建碳骨架
选择题（共10小题）
1．下列反应可以使碳链增长的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
【答案】A
【解析】
A. CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热，发生取代反应生成，使碳链增加一个碳原子，A符合；
B. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成烯烃，碳原子数不变，B不符合；
C. CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成醇，碳原子数不变，C不符合；
D. CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照，发生取代反应生成多溴代烃，碳原子数不变，D不符合；
答案为A。
2．通常情况下，下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是
A．氢氧化钠的水溶液
B．氢氧化铜碱性悬浊液
C．溴的四氯化碳溶液
D．氢气(镍作催化剂)
【答案】A
【解析】
试题分析：A、酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A正确；B、氢氧化铜的悬浊液能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B不正确；C、含有碳碳双键或碳碳三键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C不正确；D、碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，D不正确，答案选A。
3．甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是因为
A．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．苯环能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲基使苯环的活性增强
D．苯环使甲基的活性增强
【答案】D
【解析】
A．烷烃中没有不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B．苯环中无碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C．甲苯中由于苯环对甲基的影响，易被氧化为苯甲酸而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D．甲苯中由于苯环对甲基的影响，易被氧化为苯甲酸而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确；答案为D。
4．在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是（ ）
A．乙烯→乙二醇：
B．溴乙烷→乙醇：
C．溴丁烷→丁炔：
D．乙烯→乙炔：
【答案】B
【解析】
A．乙烯与溴加成后水解可实现乙烯合成乙二醇，合成路线可行，故A不选；
B．CH3CH2Br 可以直接水解生成乙醇，合成路线不简洁，故B选；
C．溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯，再与溴加成后发生消去反应生成1-丁炔，合成路线可行，故C不选；
D．乙烯与溴加成后消去可实现乙烯转化为乙炔，合成路线可行，故D不选；
故选B。
5．已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物。如1,3-丁二烯与乙烯反应可表示为：，则异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是
A．A B．B C．C D．D
【答案】C
【解析】
异戊二烯(2-1,3-丁二烯)的结构简式为,丙烯的结构简式为,异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)与丙烯反应,异戊二烯的两个碳碳双键断裂,中间两个半键形成碳碳双键,边上两个半键与丙烯中的两个半键相连接形成环状,所以生成物的是或；
故答案为C。
6．1912年，法国化学家格利雅（Victor Grignard）因发展了有机镁试剂（也称为格式试剂，简写为RMgX）及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是（ ）
A．RMgBr+H2OROH B．RMgBr+R’BrR—R’
C．RMgBr+CO2RCOOH D．RMgBr+RCH2CH2OH
【答案】A
【解析】
A．RMgBr+H2OROH反应中负电性的烃基R-与负电性的-OH结合，不符合上述反应机理，故A错误；
B．RMgBr+R’BrR—R’ 反应中负电性的烃基R-与正电性的- R’结合，符合上述反应机理，故B正确；
C．RMgBr+CO2RCOOH反应中负电性的烃基R-与正电性的- COOH结合，符合上述反应机理，故C正确；
D．RMgBr+RCH2CH2OH反应中负电性的烃基R-与正电性的- CH2CH2OH结合，符合上述反应机理，故D正确；
故选A。
7．烯烃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂:RCHO+R'CHO，在该条件下，下列烯烃分别经过上述条件氧化后产物可以生成甲醛的是
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】
试题分析：根据题示信息，氧化后产物中有甲醛时，则该有机物中需含有“CH2=”结构，故选B。
8．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：，被氧化为和；被氧化为和，由此推断分子式为的烯烃的氧化产物最多有（ ）
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【解析】
烯烃C4H8有如下三种同分异构体：、和，根据题中信息，C4H8中碳碳双键被氧化断裂，碳碳双键变成碳氧双键，则氧化产物最多有、、、，共有4种，B符合题意。
答案选B。
9．有机物W是一种合成中间体，其合成方法如图，下列说法不正确的是
A．反应①为氧化反应
B．M与环己醇互为同系物
C．N分子式为C8H16O
D．反应②原子利用率100%
【答案】C
【解析】
A.连接醇羟基的碳原子上有H原子，可与酸性高锰酸钾发生氧化反应，A正确；
B. M与环己醇在分子组成上相差2个“-CH2”原子团，且结构相似，两者互为同系物，B正确；
C.N分子式为C8H14O，C错误；
D.反应②为加成反应，原子利用率100%，D正确；
答案选C。
10．人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：
下列说法正确的是
A．M 属于芳香烃 B．N 与乙醇互为同系物
C．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 D．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应
【答案】D
【解析】
A．烃是指只含C、H两种元素的有机化合物，M为，不属于烃，A错误；
B．结构相似，分子之间相差若干个CH2的有机物互称为同系物，乙醇的分子式C2H6O，N的分子式C2H6O2，不互为同系物，B错误；
C．缩聚反应是指由一种或多种单体相互缩合生成高分子的反应，其主产物称为缩聚物，除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，合成聚氨酯的反应属于加聚反应，C错误；
D．聚氨酯中含有肽键，在一定条件下可发生水解反应，D正确；故答案为：D。
二、填空题
11．用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下。
（1）W中—R是_____。
（2）A的结构简式是_________。
（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是_________。
（4）D→X过程中所引入的官能团分别是_________。
（5）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。
由Y生成四溴双酚F的反应方程式是________。
【答案】(1)-CH3 (2) (3)反应（水解反应） (4)氯原子（或—Cl）、羟基（—OH）
(5)
【解析】
A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH3，B为．苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，由（5）中E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X，则X发生催化氧化生成E为，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为，H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在浓硫酸条件下发生水解反应生成PCL为．苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为．
12．二烯烃是有机化工中的重要物质，分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构，含共轭结构的多烯烃称为共轭烯烃。完成下列填空：
(1)下列物质中不含有共轭结构的是______。（填编号）
a.
b.
c.
d.CH3CH2CH=CH2
(2)共轭二烯烃的加成位置有多种可能，天然橡胶的单体与溴反应的产物可能有_______种。
(3)共轭二烯及其衍生物可以与含碳碳双键、叁键的化合物进行加成。例如：
则要制备，含共轭结构的原料可以是___________。（写结构简式）
【答案】（1）bd （2）4 （3）
【解析】
(1) 分子中存在单双键交替出现的结构称为共轭结构，下列物质中不含有共轭结构的是bd；
(2)天然橡胶的单体为异戊二烯，与溴发生加成反应，产物可能为CH2BrCHBrC(CH3)=CH2，CH2=CHC(CH3)BrCH2Br，CH2BrCH=C(CH3)CH2Br，CH2BrCHBrC(CH3)BrCH2Br，有4种。
(3)根据逆推法原理，原料可以为
13．共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、碳碳三键的不饱和化合物进行1，4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应，例：。补充下列反应的化学方程式：
(1) +______
(2) ______+______
【答案】（1） （2）
【解析】
(1)根据双烯合成原理，加成时1，3-丁二烯中断裂两个碳碳双键，丙烯断裂碳碳双键，1，3-丁二烯在2、3号碳之间形成新的碳碳双键，1，3-丁二烯的1、4号碳与丙烯的双键碳相连形成六元环，即产物为：；
(2)根据双烯合成原理，由产物推导相应反应物时断裂如图所示的化学键，，相邻碳原子形成碳碳双键，故对应反应物为：、。
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