中小学教育资源及组卷应用平台
第3章 烃的衍生物
3.5.2 有机合成—官能团的引入
选择题（共10小题）
1．有机合成的关键是引入官能团和构建碳骨架。下列反应不能引入-OH的是（ ）
A．加成反应 B．水解反应 C．消去反应 D．还原反应
2．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：
a、酯化反应，b、取代反应， c、消去反应，d、加成反应，e、水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应正确组合是
A．a、b、c B．d、e C．b、d、e D．b、c、d、e
3．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．将CH2=CH-CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH-COOH
C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
4．下列说法不正确的是
A．可发生消去反应引入碳碳双键
B．可发生催化氧化引入羧基
C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D．与CH2=CH2可发生加成反应引入环
5．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1molD可以消耗1molNaHCO3
6．下列反应中，不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是
A．醇发生消去反应 B．卤代烃发生消去反应
C．醇发生催化氧化反应 D．乙酸乙酯发生水解反应
7．下列说法正确的是
A．光照下，最多能与发生取代反应，产物中物质的量最多的是
B．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键
C．消去反应不是引入碳碳双键的唯一途径
D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与发生加成反应
8．下列反应中，不能引入碳碳双键的是
A．乙醇的消去反应
B．溴乙烷的消去反应
C．乙醇的催化氧化反应
D．乙炔与HCl的加成反应
9．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其新的合成方法之如下：CH3-C≡CH+CH3OH+ACH2=C(CH3)COOCH3，下列说法正确的是
A．已知该反应的原子利用率为100%，则A为CO2
B．CH2=C(CH3)COOCH3分子中所有碳原子一定共面
C．该方法的优点是原料无爆炸危险
D．CH3- CCH与丙烯的化学性质相似，可以发生加成、氧化反应
10．原儿茶醛具有抗炎和增加冠脉血流量的作用，是四季青叶中抗心绞痛的有效成分，可由香兰素合成。其合成方法如下：
下列说法错误的是
A．由香兰素合成原儿茶醛的反应属于取代反应
B．可用氯化铁溶液鉴别香兰素和原儿茶醛
C．香兰素和原儿茶醛均能发生银镜反应和还原反应
D．香兰素和原儿茶醛均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
11．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是( )
A．甲可以发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是+
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
二、填空题
12．碳烯(：CH2)是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，B分子中含有3个—CH3，且能完成下列转化关系：
(1)C的结构简式是______，D所含官能团的电子式为______。
(2)写出下列转化的化学反应方程式：
反应①______；
反应②______。
(3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式______。
(4)请设计实验方案，验证反应②是消去反应：______。
(5)M是合成的单体。已知2CH3CHO：以乙醇为起始原料，迭用必要的无机试剂合成M，写出合成路线流程图______。
13.羟基丁酸可以用于合成一种生物降解塑料PHB。在合成PHB的众多途径中，有一种副产品少、污染小、原子利用率高的路线，同时，3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E：
已知：i. 共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：
ii.
iii. 步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基。
（1）PHB______（填“有”或“无”）固定熔沸点；它与E______（填“互为”或“不互为”）同分异构体。
（2）由i推测，下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是__________（填序号）；
a b
c d
（3）写出反应类型：②_____________， ③_____________。
（4）写出结构简式：A _____________ ，C _____________。
（5）①理论上B也可以由1,3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：_________。
②满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为__________。
i. 能发生银镜反应 ii. 分子中仅含2种化学环境不同的氢原子
（6）写出化学方程式：
反应④_________；反应⑤________。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)中小学教育资源及组卷应用平台
第3章 烃的衍生物
3.5.2 有机合成—官能团的引入
选择题（共10小题）
1．有机合成的关键是引入官能团和构建碳骨架。下列反应不能引入-OH的是（ ）
A．加成反应 B．水解反应 C．消去反应 D．还原反应
【答案】C
【解析】
A. 羰基或醛基与氢气的加成反应可引入羟基，与题意不符，A错误；
B. 酯基在酸性条件下的水解反应可引入羟基，与题意不符，B错误；
C. 消去反应产生不饱和键，不能引入羟基，符合题意，C正确；
D. 羰基或醛基与氢气的还原反应可引入羟基，与题意不符，D错误；
答案为C。
2．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：
a、酯化反应，b、取代反应， c、消去反应，d、加成反应，e、水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应正确组合是
A．a、b、c B．d、e C．b、d、e D．b、c、d、e
【答案】C
【解析】
试题分析：酯化反应引入酯基官能团、卤代烃取代反应生成醇引入羟基官能团、消去反应引入碳碳双键、烯烃与水加成反应引入羟基官能团、卤代烃或酯水解反应引入羟基官能团，故C正确。
3．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是( )
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．将CH2=CH-CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH-COOH
C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
【答案】C
【解析】
A.甲苯在光照下与氯气反应，主反应为甲基上的氢原子被取代，故A错误；
B. 碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B错误；
C. 卤代烃水解、烯烃加成、酯的水解和醛的还原等能够引入羟基，故C正确；
D. 三种单体在一定条件下发生加成和加聚反应能生成该物质，故D错误。
故答案选：C。
4．下列说法不正确的是
A．可发生消去反应引入碳碳双键
B．可发生催化氧化引入羧基
C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D．与CH2=CH2可发生加成反应引入环
【答案】B
【解析】
A.与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子，则可发生消去反应引入碳碳双键，故A正确；
B.中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，故B错误；
C. CH3CH2Br为卤代烃，卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下发生水解反应（或取代反应）可引入羟基，故C正确；
D. 可发生1,4—加成，则与CH2=CH2可发生加成反应生成环己烯，故D正确。答案选B。
5．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是
A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化
C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)
D．1molD可以消耗1molNaHCO3
【答案】C
【解析】
A．A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，分子中含有苯环，可以被氢气还原，也可以在空气燃烧被氧化，既能发生氧化反应又能发生还原反应，选项A正确；
B．酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确；
C．与B属于同类有机物的同分异构体有、、、共4种，选项C不正确；
D．D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，选项D正确；
答案选C。
6．下列反应中，不能在有机物分子中引入新的碳碳双键或碳氧双键的是
A．醇发生消去反应 B．卤代烃发生消去反应
C．醇发生催化氧化反应 D．乙酸乙酯发生水解反应
【答案】D
【解析】
A.醇发生消去反应生成能生成碳碳双键，故A不符合题意；
B.卤代烃发生消去反应能生成碳碳双键，故B不符合题意；
C.醇发生催化氧化反应能生成碳氧双键，故C不符合题意；
D.乙酸乙酯发生水解反应不能形成碳碳双键或碳氧双键，故D符合题意；
故选D。
7．下列说法正确的是
A．光照下，最多能与发生取代反应，产物中物质的量最多的是
B．核酸是生物体遗传信息的载体，通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化学键
C．消去反应不是引入碳碳双键的唯一途径
D．乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与发生加成反应
【答案】C
【解析】
A．，生成的可与进一步反应，依次又生成了难溶于水的油状液体：，每一步均会生成HCl，所以产物最多的是HCl，故A错误；
B．氢键属于分子间作用力，不属于化学键，故B错误；
C．消去反应是引入碳碳双键的途径，但不是唯一途径，还可以是三键加成后生成碳碳双键，故C正确；
D．苯不含独立的碳碳双键，是介于单键和双键之间的化学键，故D错误；
答案为C。
8．下列反应中，不能引入碳碳双键的是
A．乙醇的消去反应
B．溴乙烷的消去反应
C．乙醇的催化氧化反应
D．乙炔与HCl的加成反应
【答案】C
【解析】
A. 乙醇的消去反应能形成碳碳双键，故不符合题意；
B. 溴乙烷的消去反应能形成碳碳双键，故不符合题意；
C. 乙醇的催化氧化反应能形成碳氧双键，故符合题意；
D. 乙炔与HCl的加成反应能形成碳碳双键，故不符合题意。
故选C。
9．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其新的合成方法之如下：CH3-C≡CH+CH3OH+ACH2=C(CH3)COOCH3，下列说法正确的是
A．已知该反应的原子利用率为100%，则A为CO2
B．CH2=C(CH3)COOCH3分子中所有碳原子一定共面
C．该方法的优点是原料无爆炸危险
D．CH3- CCH与丙烯的化学性质相似，可以发生加成、氧化反应
【答案】D
【解析】
A.已知该反应的原子利用率为100%，则产物只有CH2=C(CH3)COOCH3，根据质量守恒定律可以判断A为CO，不可能是CO2，A不正确；
B.根据乙烯的平面结构可知，结构中的1 、2 、3、 4号四个碳原子一定共平面，而5号碳与之可能共平面，B不正确；
C. 已知该反应的原子利用率为100%，则产物只有CH2=C(CH3)COOCH3，根据质量守恒定律可知A为一氧化碳，一氧化碳、丙炔等都属于可燃性气体，存在爆炸危险，C错误；
D. CH3-C≡CH的官能团为碳碳三键，丙烯的官能团为碳碳双键，两者都属于不饱和烃，其性质与丙烯的性质相似，丙烯能发生加成反应和氧化反应，所以该物质可以发生加成、氧化反应，D正确。
综上所述，本题选D。
10．原儿茶醛具有抗炎和增加冠脉血流量的作用，是四季青叶中抗心绞痛的有效成分，可由香兰素合成。其合成方法如下：
下列说法错误的是
A．由香兰素合成原儿茶醛的反应属于取代反应
B．可用氯化铁溶液鉴别香兰素和原儿茶醛
C．香兰素和原儿茶醛均能发生银镜反应和还原反应
D．香兰素和原儿茶醛均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
【答案】B
【解析】A. 香兰素分子中的甲基被碘化氢分子中的氢原子取代，故由香兰素合成原儿茶醛的反应属于取代反应，A正确；B. 香兰素和原儿茶醛均含有酚羟基，故不能用氯化铁溶液鉴别香兰素和原儿茶醛，B不正确；C. 香兰素和原儿茶醛均含有醛基和苯环，故其均能发生银镜反应和还原反应（催化加氢），C正确；D. 香兰素和原儿茶醛均含有醛基和酚羟基，这两种官能团均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，D正确。本题选B。
11．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已经略去)。下列说法不正确的是( )
A．甲可以发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是+
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】B
【解析】
A．甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨基、羧酸和苯的性质，甲中氨基、羧基能发生取代反应，苯环能发生加成反应，故A不符合题意；
B．反应I为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：+ +HCl，故B符合题意；
C．反应III中 CHO被氧化、然后酸化得到戊为，戊发生水解反应得到甲，步骤 IV的反应类型是取代反应或水解反应，故C不符合题意；
D．-NH2易被氧化，反应III中加入了氧化剂氧化醛基，反应I中氨基反应生成肽键，IV中水解生成氨基，所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确；
故答案为：B。
二、填空题
12．碳烯(：CH2)是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C—H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8g CO2和4.5g H2O，B分子中含有3个—CH3，且能完成下列转化关系：
(1)C的结构简式是______，D所含官能团的电子式为______。
(2)写出下列转化的化学反应方程式：
反应①______；
反应②______。
(3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式______。
(4)请设计实验方案，验证反应②是消去反应：______。
(5)M是合成的单体。已知2CH3CHO：以乙醇为起始原料，迭用必要的无机试剂合成M，写出合成路线流程图______。
【答案】（1）(CH3)2CHCH2Cl （2）
（3） HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2
（4）将反应后的气体，通入溴水中，若溴水褪色则说明反应②是消去反应
（5）
【解析】
(1)有上述分析可知，C的结构简式为(CH3)2CHCH2Cl， D为(CH3)2CHCH2OH，所含官能团为羟基，其电子式为，故答案为：(CH3)2CHCH2Cl ；；
(2) 反应①为异丁烯的加聚反应，反应方程式为；；反应②为(CH3)2CHCH2Cl在氢氧化钠醇溶液中价格发生消去反应生成异丁烯，反应方程式为：，故答案为：；；
(3) H为(CH3)2CHCOOH，能与NaOH溶液反应则分子中含有-COO-或-COOH，能发生银镜反应则分子中含有-CHO,因分子只含有2个氧原子，可知分子中含有一个HCOO-基团，则符合条件的同分异构为HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2，故答案为：HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2；
(4) 将反应后的气体，通入溴水中，若溴水褪色则说明反应中生成了异丁烯，证明反应为消去反应，故答案为：将反应后的气体，通入溴水中，若溴水褪色则说明反应②是消去反应；
(5) 的单体为，根据已知反应，首先用乙醇制备乙醛，合成路线为：，故答案为：【答题空7】；
13.羟基丁酸可以用于合成一种生物降解塑料PHB。在合成PHB的众多途径中，有一种副产品少、污染小、原子利用率高的路线，同时，3-羟基丁酸也可以通过两步反应形成另一种高聚物E：
已知：i. 共轭二烯烃（如异戊二烯）与含有碳碳叁键的有机物作用时能形成环状化合物：
ii.
iii. 步骤②只有一种产物；E的结构中含有甲基。
（1）PHB______（填“有”或“无”）固定熔沸点；它与E______（填“互为”或“不互为”）同分异构体。
（2）由i推测，下列有机物具有类似共轭二烯烃性质的是__________（填序号）；
a b
c d
（3）写出反应类型：②_____________， ③_____________。
（4）写出结构简式：A _____________ ，C _____________。
（5）①理论上B也可以由1,3-丁二烯与烃F来合成，则F的名称（系统命名法）：_________。
②满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为__________。
i. 能发生银镜反应 ii. 分子中仅含2种化学环境不同的氢原子
（6）写出化学方程式：
反应④_________；反应⑤________。
【答案】（1）无 不互为 （2） bd （3） 氧化 加成(或还原) （4） CH2=C(CH3)-C(CH3)=CH2 CH3COCH2COOH （5） 2-丁炔 OHC-CH2-O-CH2-CHO
（6）nCH3CH(OH)CH2COOH+ nH2O CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O
【解析】
(1)PHB是高聚物，分子中n值不同，为混合物，没有固定的熔点；PHB与E都属于高聚物，但n值不同，二者不是同分异构体；
(2)C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，
a．中不含不饱和键，不具有类似共轭二烯烃性质，故a不符合；
b．中存在C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，故b符合；
c．中不存在C=C双键通过C-C单键连接，不具有类似共轭二烯烃性质，故c不符合；
d．中存在C=C双键通过C-C单键连接，具有类似共轭二烯烃性质，故d符合；
故答案为：bd；
(3)反应②属于氧化反应，反应③属于加成反应(或还原反应)；
(4)由上述分析可知，A为，C为CH3COCH2COOH；
(5)①．理论上B也可以由1，3-丁二烯与烃F来合成，则F为CH3-C≡C-CH3，名称为2-丁炔；
②．C的同分异构体满足下列条件：i．能发生银镜反应，含有醛基-CHO或-OOCH；ii．分子中仅含2种化学环境不同的氢原子，分子中含有2种H原子，符合条件的同分异构体为OHC-CH2-O-CH2-CHO；
(6)反应④为：nCH3CH(OH)CH2COOH+(n-1)H2O；反应⑤为：CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
