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第3章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线设计与实施
选择题（共10小题）
1．下面是逆合成分析法中的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线：③观察目标分子的结构。正确的顺序为
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
【答案】B
【解析】
逆合成分析法可表示为：目标化合物→中间→基础原料。故正确的顺序为③②①，答案选B。
2．由溴乙烷制下列流程途径合理的是
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①④② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
【答案】B
【解析】
要制取乙二酸乙二酯()，须先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二醇可由乙烯与X2加成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为：，发生的反应依次为消去、加成、取代、氧化和酯化(取代)反应，故选B。
3．由于双键上的氢原子很难发生取代反应，故2-氯-1，3- 丁二烯()不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析过程为：
则有关说法正确的是
A．上述逆合成过程中②、④的反应类型均为消去反应
B．上述逆合成过程中，③的反应条件为NaOH的醇溶液、加热
C．上述五种物质中只有一种物质所有原子不可能都在同一平面内
D．上述逆合成途径中有2种物质有顺反异构
【答案】D
【解析】A. 上述逆合成过程中②为消去反应、④的反应类型均为取代反应，故A错误；B. ③的反应条件为NaOH的水溶液，故B错误；C.根据有机物的结构判断，五种物质所有原子都不可能在一个平面，故C错误；D.在本题中这两种物质具有顺反异构，故D正确。
4．MMA []是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线。
路线一：
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA与水在一定条件下能发生取代反应
【答案】B
【解析】
A．路线一中的副产物为NH4HSO4,其电离出的H+显酸性，可腐蚀设备，故A正确；
B．线路一中①为加成反应，②中有碳碳双键生成，为消去反应，故B错误；
C．原子利用率百分之百指反应没有副产物生成，所有原子均被利用。路线二无副产物生成，故C正确；
D．MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，故D正确。
本题选B。
5．吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
A．Epy属于芳香族化合物 B．Vpy中所有原子可能共平面
C．Mpy和Vpy是同系物 D．此合成路线符合绿色化学要求
【答案】B
【解析】
A．含有苯环的化合物属于芳香族化合物，因Epy中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；
B．由VPy分子结构可知，该分子中含有平面结构和碳碳双键平面结构，环与侧链由碳碳单键相连，由于碳碳单键可以旋转，这两个平面可能重合，所以VPy分子中所有原子可能共平面，B正确；
C．根据结构可以看出，Mpy为，而Vpy中除了含结构以外，还有碳碳双键，不饱和度和结构不同，组成上相差的也不是n个-CH2-，则两者不互为同系物，C错误；
D．绿色化学要求目标产物对原子的利用率达到100%，反应①甲醛中碳氧双键断裂，氧原子接氢原子，碳原子与甲基碳原子结合，属于加成反应，符合绿色化学要求，但反应②属于醇的消去反应，反应物的原子利用率达不到100%，所以该合成路线不符合绿色化学要求，D错误；
故选B。
6．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：
下列说法正确的是（ ）
A．过程ⅰ发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
【答案】D
【解析】
A．异戊二烯与丙烯醛共同发生加成反应，生成4-甲基-3-环己烯甲醛，不是取代反应，A错误；
B．通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键，所以M为4-甲基-3-环己烯甲醛，结构简式为，B错误；
C．根据合成路线，可以合成对二甲苯和间二甲苯，不能合成邻二甲苯，C错误；
D．该合成路线包含2步，第一步为加成，第二步为脱水，2步的碳原子利用率均为100%，D正确；
故选D。
7．以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 )所经历的反应的正确顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③⑤④
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥·
【答案】C
【解析】
试题分析：由乙醇经消去反应得乙烯；与溴加成得到卤代烃；经水解反应得到二元醇；经氧化反应得到二元酸；通过酯化反应得到产物。
8．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的重要原料，新旧合成方法如下：
旧合成方法：（CH3）2C=O+HCN（CH3）2C（OH）CN
（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4 CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4
新合成方法：CH3CCH+CO+CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3
下列叙述中，正确的是
A．甲基丙烯酸甲酯属于高分子 B．新合成方法的原料无爆炸危险
C．新合成方法的原料利用率高 D．新合成方法的原料都是无毒物质
【答案】C
【解析】
A、相对分子质量在10000以上的有机物属于有机高分子，甲基丙烯酸甲酯不属于高分子化合物，选项A错误；B、新合成方法的原料均为可燃物，有爆炸危险，选项B错误；C、新合成方法的反应属于加成反应，原子利用率达到100%，故原料利用率高，选项C正确；D、新合成方法的原料中一氧化碳、甲醇均是有毒物质，选项D错误。答案选C。
9．环己醇()的传统合成(方法1)和改良合成(方法2)方法如下：
方法1：+副产物
方法2：
下列有关说法错误的是
A．方法2的反应类型均为加成反应
B．环己醇六元环上的一氯代物有3种
C．方法2较方法1的原子经济性更高
D．乙醇与环己醇并不互为同系物
【答案】B
【解析】
A．由题干信息可知，方法2的反应类型均为加成反应，A正确；
B．环己醇六元环上的一氯代物有如图所示的4种，B错误；
C．由题干信息可知，方法1会生成副产物，而方法2不会，故方法2较方法1的原子经济性更高，C正确；
D．同系物是指结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故乙醇与环己醇的结构不相似，故并不互为同系物，D正确；
故答案为：B。
10．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法错误的是
A．从绿色化学角度分析方法一优于方法二
B．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
C．BHT与都能使酸性KMnO4褪色
D．方法一的反应类型是取代反应，方法二的反应类型是加成反应
【答案】D
【解析】
A. 从绿色化学角度分析，方法一为加成反应，原子利用率为100%，优于方法二的取代反应，A正确；
B. BHT与苯酚互为同系物，BHT中含有的碳原子数目比苯酚多，推测其在水中的溶解度小于苯酚，B正确；
C. BHT与都含有酚羟基且苯环上连有甲基，都能使酸性KMnO4褪色，C正确；
D. 方法一的反应类型是加成反应，方法二的反应类型是取代反应，D错误；
答案为B。
二、填空题
11．哈佛大学教授Elias James Corey因提出“逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术的变成了严格的思维逻辑科学而获得1990年诺贝尔化学奖。逆合成分析法可示意如下：
下图是某同学运用逆合成分析法分析合成二乙酸－1，4－环己二醇酯的中间体和基础原料的示意图，请回答有关问题：
（1）基础原料A的电子式为___。由A到A1，最少经过___步反应。
（2）写出下列物质转化时的反应条件和反应类型：
①B→B7。反应条件：___，反应类型___；
②B7→B6。反应条件：___，反应类型___。
（3）写出下列反应的化学方程式，注明反应条件：
①B5→B4：___；
②B3→B2：___。
【答案】（1） 2 （2）光照 取代 强碱的醇溶液 消去
（3）
【解析】
试题分析：（1） 基础原料A为乙烯，乙烯的电子式为。由A到A1，最少经过乙烯氧化成乙醛，乙醛氧化成乙酸两步反应。（2）① B→B7。反应条件是光照，反应类型是取代反应；② B7→B6。反应条件是强碱的醇溶液，反应类型是消去反应。
（3）反应的化学方程式为① B5→B4：①
②
12．以常见有机物A为原料，合成抗炎症药物的中间体H，其过程如图：
已知：Ⅰ.
Ⅱ. (具有较强的还原性)
III.苯环上有烷基时，新引入的取代基连在苯环上烷基的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环上羧基的间位。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为_______。
(2)C的化学名称为_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)反应⑤的反应类型为_______。
(5)E与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_______ 。
(6)符合下列条件的D的同分异构体有_______种，
a.属于芳香族化合物，且含有两个甲基
b.能发生银镜反应
c.与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是_______。
(7)反应②的作用是_______ ，合成中不能将④的反应过程置于反应③之前进行，是由于_______。
【答案】（1）羧基 （2）邻甲基苯酚(2-甲基苯酚) （3） （4） 还原反应
（5） +3NaOHCH3COONa+2H2O+ （6） 16 （7） 保护酚羟基，以防被氧化 H中的氨基处于羧基的间位，若在反应③前引入硝基，则处于甲基(后氧化为羧基)的邻对位
【解析】
(1)A为乙酸CH3COOH，则A中所含官能团的名称为羧基；
(2)C为，化学名称为邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)；
(3)F的结构简式为；
(4)反应⑤为发生还原反应生成H；
(5)E为，与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOHCH3COONa+2H2O+；
(6)D为，符合下列条件的D的同分异构体，a.属于芳香族化合物，且含有两个甲基，说明含有苯环和2个-CH3；b.能发生银镜反应，说明含有-CHO；c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则苯环上有四个取代基：2个-CH3、1个-CHO、1个-OH；①若为，苯环上H原子被-OH、-CHO取代，则当-OH在中1号位置，-CHO有3种位置，当-OH在中2号位置，-CHO有3种位置，故有6种同分异构体；②若为，苯环上H原子被-OH、-CHO取代，则当-OH在
中1号位置，-CHO有2种位置，当-OH在中2号位置，-CHO有2种位置，当-OH在中3号位置，-CHO有3种位置，故有7种同分异构体；③若为，苯环上H原子被-OH、-CHO取代，则-OH有1种位置，而-CHO有3种位置；故符合条件的同分异构体共有16种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是；
(7)由于反应③中酸性高锰酸钾能氧化酚羟基，因此反应②中的酚羟基先参与反应，经过E的水解反应和酸化后，又恢复为酚羟基，故反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化；合成中不能将④的反应过程置于反应③之前进行，是由于H中的氨基处于羧基的间位，若在反应③前引入硝基，则处于甲基(后氧化为羧基)的邻对位。
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第3章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线设计与实施
选择题（共10小题）
1．下面是逆合成分析法中的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线：③观察目标分子的结构。正确的顺序为
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
2．由溴乙烷制下列流程途径合理的是
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
A．②③①④② B．③①②④② C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
3．由于双键上的氢原子很难发生取代反应，故2-氯-1，3- 丁二烯()不能通过1，3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析过程为：
则有关说法正确的是
A．上述逆合成过程中②、④的反应类型均为消去反应
B．上述逆合成过程中，③的反应条件为NaOH的醇溶液、加热
C．上述五种物质中只有一种物质所有原子不可能都在同一平面内
D．上述逆合成途径中有2种物质有顺反异构
4．MMA []是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线。
路线一：
路线二：
下列有关说法中不正确的是
A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性
B．路线一中涉及的反应全部为加成反应
C．路线二中原子利用率理论上为100%
D．MMA与水在一定条件下能发生取代反应
5．吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
A．Epy属于芳香族化合物 B．Vpy中所有原子可能共平面
C．Mpy和Vpy是同系物 D．此合成路线符合绿色化学要求
6．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意图如下：
下列说法正确的是（ ）
A．过程ⅰ发生了取代反应
B．中间产物M的结构简式为
C．利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯
D．该合成路线理论上碳原子的利用率为100%
7．以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 )所经历的反应的正确顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③⑤④
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥·
8．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的重要原料，新旧合成方法如下：
旧合成方法：（CH3）2C=O+HCN（CH3）2C（OH）CN
（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4 CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4
新合成方法：CH3CCH+CO+CH3OHCH2=C（CH3）COOCH3
下列叙述中，正确的是
A．甲基丙烯酸甲酯属于高分子 B．新合成方法的原料无爆炸危险
C．新合成方法的原料利用率高 D．新合成方法的原料都是无毒物质
9．环己醇()的传统合成(方法1)和改良合成(方法2)方法如下：
方法1：+副产物
方法2：
下列有关说法错误的是
A．方法2的反应类型均为加成反应
B．环己醇六元环上的一氯代物有3种
C．方法2较方法1的原子经济性更高
D．乙醇与环己醇并不互为同系物
10．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法错误的是
A．从绿色化学角度分析方法一优于方法二
B．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
C．BHT与都能使酸性KMnO4褪色
D．方法一的反应类型是取代反应，方法二的反应类型是加成反应
二、填空题
11．哈佛大学教授Elias James Corey因提出“逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术的变成了严格的思维逻辑科学而获得1990年诺贝尔化学奖。逆合成分析法可示意如下：
下图是某同学运用逆合成分析法分析合成二乙酸－1，4－环己二醇酯的中间体和基础原料的示意图，请回答有关问题：
（1）基础原料A的电子式为___。由A到A1，最少经过___步反应。
（2）写出下列物质转化时的反应条件和反应类型：
①B→B7。反应条件：___，反应类型___；
②B7→B6。反应条件：___，反应类型___。
（3）写出下列反应的化学方程式，注明反应条件：
①B5→B4：___；
②B3→B2：___。
12．以常见有机物A为原料，合成抗炎症药物的中间体H，其过程如图：
已知：Ⅰ.
Ⅱ. (具有较强的还原性)
III.苯环上有烷基时，新引入的取代基连在苯环上烷基的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环上羧基的间位。
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为_______。
(2)C的化学名称为_______。
(3)F的结构简式为_______。
(4)反应⑤的反应类型为_______。
(5)E与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_______ 。
(6)符合下列条件的D的同分异构体有_______种，
a.属于芳香族化合物，且含有两个甲基
b.能发生银镜反应
c.与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是_______。
(7)反应②的作用是_______ ，合成中不能将④的反应过程置于反应③之前进行，是由于_______。
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