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第5章 合成高分子
5.1.2 合成高分子的基本方法-缩聚反应
选择题（共11小题）
1．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是
A．加聚反应后有机化合物分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应的原子利用率均为100%
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
2．有机物可以通过不同的反应得到①、②、③三种物质．生成这三种有机物的反应类型依次为
A．酯化、取代、缩聚 B．酯化、消去、缩聚
C．取代、消去、加聚 D．取代、消去、酯化
3．硅橡胶是由二甲基二氯硅烷经两种反应而制得的，这两种反应依次是
A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．取代、加聚
4．下列说法正确的是
A．酚醛树脂可由邻羟甲基苯酚发生缩聚反应得到
B．合成的单体是乙烯和2－丁烯
C．己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物
D．由合成的聚合物为
5．下列高聚物由两种单体缩聚而成的是
A．
B．
C．
D．
6．有机反应从不同角度可能属于不同反应类型，下列有关有机反应类型的描述正确的是
A．乙醇可以通过消去反应生成乙醛 B．乙醛可以通过加成反应生成乙酸
C．苯酚可以通过苯发生水解反应制取 D．可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯
7．缩合聚合反应和加成聚合反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩合聚合反应的是
A．乙烯生成聚乙烯
B．四氟乙烯生成聚四氟乙烯
C．乙烯和氯气生成二氯乙烷
D．对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯和水
8．尼龙 66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是
A．尼龙—66的结构简式是
B．合成尼龙 66的反应属于缩合聚合反应
C．合成尼龙 66的反应基础是酯化反应
D．尼龙 66的长链结构中含有肽键
9．氰酸铵(NH4CNO)受热转化成尿素[ CO(NH2)2]的反应在有机化学史上具有里程碑事件，打破了“有机物 不能有无机物制得”的观念。在后来的实验中发现，尿素可以由氨气和二氧化碳反应生成，尿素也可以在一定 条件下失去氨而缩合，如两分子尿素失去一分子氨，则形成二聚物--缩二脲。下列关于尿素及其缩合产物的说法中错误的是（ ）
A．与尿素分子式相同的物质有不止一种
B．可以推测，尿素也可以缩合形成聚合产物
C．缩二脲中有肽键，因此缩二脲是一种二肽
D．若尿素生成三聚产物--缩三脲，则生成一分子缩三脲的同时，失去两分子氨
10． 聚碳酸酯的透光性良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等，原来合成碳酸酯的一种原料是用有毒的光气，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯与某物质缩合聚合，该物质属于
A．二烯类 B．二醇类 C．二酚类 D．二卤化物
11．分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是
①乙烯、丙烯、苯乙烯 ②乙酸、乙二醇
③1,6 己二醇，1,6 己二胺 ④对苯二甲酸、乙二醇
⑤α 氨基乙酸、α 氨基丙酸 ⑥α 羟基丙酸
A．①③⑤⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
二、填空题（共3题）
12．基于聚碳酸酯的3D打印材料PC－PBT为一种新型复合材料。该共混聚合物既具有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性，在低温下能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，通常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如下：
已知以下信息：
I．烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍。
II．D的核磁共振氢谱为单峰。
回答下列问题：
(1)烃A的结构简式为___________，E中官能团的名称为___________。
(2)反应①的条件为___________，反应②的类型为___________。
(3)由C→D的反应方程式为_______。
(4)F的结构简式为___________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种。
①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③1 mol该物质最多可与2 mol NaOH或1 mol NaHCO3反应
(6)写出以1，3－丁二烯和对苯二甲酸为原料(其他试剂任选)合成PBT即聚对苯二甲酸丁二酯()的线路：_________。
13．I.今有化合物：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：_______
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______
(3)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_______
II.下列化合物中：
HO(CH2)3COOH
b.HO(CH2)2OH
c.CH3CH=CH—CN
d.CH3CH2CH(CH3)COOH
e.HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是_______，加聚物的结构简式为_______；
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是_______，缩聚物的结构简式为_______；
(3)两种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是_______和_______，缩聚物的结构简式为_______。
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第5章 合成高分子
5.1.2 合成高分子的基本方法-缩聚反应
选择题（共11小题）
1．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是
A．加聚反应后有机化合物分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应的原子利用率均为100%
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【答案】C
【解析】
A．加聚反应中有机化合物分子中不饱和键断开，不饱和度减小，A正确；
B．加聚反应是含有双键的烯类单体之间发生加成，缩聚反应是含有两个（或两个以上）官能团的单体之间脱去小分子，可以看作取代反应，B正确；
C．缩聚反应的产物有小分子，原子利用率不为100%，C错误；
D．加聚反应中不饱和键发生加成，缩聚反应中官能团之间脱去小分子，均有官能团发生变化，D正确；
答案选C。
2．有机物可以通过不同的反应得到①、②、③三种物质．生成这三种有机物的反应类型依次为
A．酯化、取代、缩聚 B．酯化、消去、缩聚
C．取代、消去、加聚 D．取代、消去、酯化
【答案】B
【解析】
三种反应类型分别为酯化反应，消去反应和缩聚反应，其中酯化反应也可叫取代反应。
3．硅橡胶是由二甲基二氯硅烷经两种反应而制得的，这两种反应依次是
A．消去、加聚 B．水解、缩聚 C．氧化、缩聚 D．取代、加聚
【答案】B
【解析】
试题分析：首先经水解生成，然后再缩聚去掉小分子H2O生成硅橡胶。答案选B。
4．下列说法正确的是
A．酚醛树脂可由邻羟甲基苯酚发生缩聚反应得到
B．合成的单体是乙烯和2－丁烯
C．己二酸与乙醇可缩聚形成高分子化合物
D．由合成的聚合物为
【答案】A
【解析】
A．邻羟甲基苯酚发生缩聚反应脱去水可得到酚醛树脂，故A正确；
B．根据“见双键，四个碳，无双键，两个碳”规律画线断开，然后将半键闭合，可得到的单体为1，3－丁二烯和丙烯，故B错误；
C．己二酸与乙醇可发生酯化反应生成己二酸二乙酯，但不能缩聚形成高分子化合物，故C错误；
D．发生加聚反应生成的聚合物为，故D错误；
故答案为A。
5．下列高聚物由两种单体缩聚而成的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【解析】
试题分析：A、 的单体是 2-甲基-1,3-丁二烯，只有一种单体，是加聚反应的结果，A错误；B、的单体是1,3-丁二烯和CH2=CHCN，有2种单体，是加聚反应的结果，B错误；C、是通过加聚反应生成的，C错误；D、的单体是甘氨酸和苯丙氨酸通过缩聚反应生成的，D正确。
6．有机反应从不同角度可能属于不同反应类型，下列有关有机反应类型的描述正确的是
A．乙醇可以通过消去反应生成乙醛 B．乙醛可以通过加成反应生成乙酸
C．苯酚可以通过苯发生水解反应制取 D．可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯
【答案】D
【解析】
A、乙醇可以通过催化氧化反应生成乙醛，A错误；
B、乙醛可以通过氧化反应生成乙酸，B错误；
C、苯不能发生水解反应，C错误；
D、对苯二甲酸与乙二醇可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯，D正确。
答案选D。
7．缩合聚合反应和加成聚合反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩合聚合反应的是
A．乙烯生成聚乙烯
B．四氟乙烯生成聚四氟乙烯
C．乙烯和氯气生成二氯乙烷
D．对苯二甲酸和乙二醇生成聚酯和水
【答案】D
【解析】
A.乙烯生成聚乙烯属于加聚反应，错误；B.属于加聚反应，错误；C.属于加成反应，错误；D.属于缩聚反应，正确；故答案：D
8．尼龙 66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺[H2N—(CH2)6—NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是
A．尼龙—66的结构简式是
B．合成尼龙 66的反应属于缩合聚合反应
C．合成尼龙 66的反应基础是酯化反应
D．尼龙 66的长链结构中含有肽键
【答案】C
【解析】
尼龙 66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子化合物，分子中含有肽键()，在一定条件下可以发生水解。
9．氰酸铵(NH4CNO)受热转化成尿素[ CO(NH2)2]的反应在有机化学史上具有里程碑事件，打破了“有机物 不能有无机物制得”的观念。在后来的实验中发现，尿素可以由氨气和二氧化碳反应生成，尿素也可以在一定 条件下失去氨而缩合，如两分子尿素失去一分子氨，则形成二聚物--缩二脲。下列关于尿素及其缩合产物的说法中错误的是（ ）
A．与尿素分子式相同的物质有不止一种
B．可以推测，尿素也可以缩合形成聚合产物
C．缩二脲中有肽键，因此缩二脲是一种二肽
D．若尿素生成三聚产物--缩三脲，则生成一分子缩三脲的同时，失去两分子氨
【答案】C
【解析】
A.NH4CNO、CO(NH2)2物质的分子式相同，则与尿素分子式相同的物质有不止一种，A正确；
B.三分子尿素失去二分子氨，生成物具有3个酰胺键，则尿素也可以缩合形成聚合产物，B正确；
C.缩二脲不能水解生成氨基酸，因此缩二脲不属于二肽，C错误；
D.根据题意，每生成一个酰胺键，生成一分子氨，则尿素生成三聚产物--缩三脲，则生成一分子缩三脲的同时，失去两分子氨，D正确；
故合理选项是C。
10． 聚碳酸酯的透光性良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等，原来合成碳酸酯的一种原料是用有毒的光气，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯与某物质缩合聚合，该物质属于
A．二烯类 B．二醇类 C．二酚类 D．二卤化物
【答案】C
【解析】
试题分析：由聚碳酸酯的结构简式及题给信息可知其单体为 CH3O-CO-OCH3和，后者属于二酚类物质。故选C。
11．分别用下列各组物质作为单体，在一定条件下，通过缩合聚合反应能合成高分子化合物的是
①乙烯、丙烯、苯乙烯 ②乙酸、乙二醇
③1,6 己二醇，1,6 己二胺 ④对苯二甲酸、乙二醇
⑤α 氨基乙酸、α 氨基丙酸 ⑥α 羟基丙酸
A．①③⑤⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
【答案】C
【解析】
常见的缩聚反应主要有羟基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元醇的缩聚、羟基酸的缩聚)、酚和醛的缩聚以及氨基和羧基的缩聚(包括二元羧酸和二元胺的缩聚、氨基酸的缩聚)等。根据缩聚反应的特点，单体必须含有两个或两个以上的官能团，③中含有—COOH和—NH2；④中含有—COOH和—OH；⑤中含有—COOH和—NH2；⑥中含有—COOH和—OH。
二、填空题（共3题）
12．基于聚碳酸酯的3D打印材料PC－PBT为一种新型复合材料。该共混聚合物既具有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性，在低温下能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为，通常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如下：
已知以下信息：
I．烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍。
II．D的核磁共振氢谱为单峰。
回答下列问题：
(1)烃A的结构简式为___________，E中官能团的名称为___________。
(2)反应①的条件为___________，反应②的类型为___________。
(3)由C→D的反应方程式为_______。
(4)F的结构简式为___________。
(5)符合下列条件的F的同分异构体有___________种。
①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③1 mol该物质最多可与2 mol NaOH或1 mol NaHCO3反应
(6)写出以1，3－丁二烯和对苯二甲酸为原料(其他试剂任选)合成PBT即聚对苯二甲酸丁二酯()的线路：_________。
【答案】（1）CH2=CHCH3 羟基 （2） NaOH溶液，加热 缩聚反应
（3）2CH3CHOHCH3+O22CH2COCH3+2H2O （4） （5） 10
（6）CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH
【解析】
(1)烃A的结构简式为CH2=CHCH3；E()中官能团为羟基，故答案为：CH2=CHCH3；羟基；
(2)反应①为CH3CHBrCH3发生的水解反应，反应的条件为NaOH溶液，加热；反应②为双酚A与发生的缩聚反应，故答案为：NaOH溶液，加热；缩聚反应；
(3)C→D是醇(CH3CHOHCH3)的催化氧化，反应的反应方程式为2CH3CHOHCH3+O22CH2COCH3+2H2O，故答案为：2CH3CHOHCH3+O22CH2COCH3+2H2O；
(4)根据上述分析，F的结构简式为，故答案为：；
(5)F的结构简式为，①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③1 mol该物质最多可与2 mol NaOH或1 mol NaHCO3反应，说明含有1个羧基，符合条件的F的同分异构体中含有两个苯环，并且含有1个羟基和1个羧基，根据其中一个苯环上只有一个取代基，羟基、羧基和一个苯环连在同一个苯环上，即苯环上有三个不同的取代基，有10种同分异构体，故答案为：10；
(6)以1，3－丁二烯和对苯二甲酸为原料合成聚对苯二甲酸丁二酯()，需要首先合成1，4-丁二醇，可以利用1，3－丁二烯的1，4加成引入两个溴原子，然后将溴原子水解，再将碳碳双键加成即可，因此合成路线为CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH，故答案为：CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH。
13．I.今有化合物：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：_______
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：_______
(3)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：_______
II.下列化合物中：
HO(CH2)3COOH
b.HO(CH2)2OH
c.CH3CH=CH—CN
d.CH3CH2CH(CH3)COOH
e.HOOC(CH2)4COOH
(1)可发生加聚反应的化合物是_______，加聚物的结构简式为_______；
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是_______，缩聚物的结构简式为_______；
(3)两种分子间可发生缩聚反应生成酯键的化合物是_______和_______，缩聚物的结构简式为_______。
【答案】I。（1）醛基、羟基 （2） 甲、乙、丙互为同分异构体 （3）乙>甲>丙
II.（1） c （2） a （3）b e
【解析】
I.(1)丙为，其含有的含氧官能团为醛基、羟基，正确答案：醛基、羟基；
(2)甲、乙、丙的分子式都为C8H8O2，并且含有的官能团种类不完全相同，所以甲、乙、丙互为同分异构体，正确答案：甲、乙、丙互为同分异构体；
(3)羧基的酸性大于羟基，羟基大于醛基，所以甲的分子结构中含酚羟基，显弱酸性，乙分子结构中含羧基，显酸性且酸性比酚羟基的酸性强，丙分子结构中含醛基和醇羟基，醇羟基电离出H+比H2O电离出H+困难，所以甲、乙、丙三者酸性由强至弱排列的顺序为：乙>甲>丙，正确答案：乙>甲>丙；
II.(1)加聚反应：含有碳碳双键或者碳碳叁键的相对分子质量小的化合物在一定条件作用下，生成相对分子质量大的化合物，根据加聚反应的定义，c中含有碳碳双键，所以c能够发生加聚反应，其结构简式是： ，正确答案：C；；
(2)具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子(如H2O、HX、醇等)的化学反应，根据缩聚反应的定义，a中同时有羧基和羟基可进行酯化缩聚，其缩聚反应生成的缩聚产物的结构简式：，正确答案：a；；
(3)b、e 分别为二元醇和二元羧酸可发生酯化缩聚反应，在发生反应时：醇脱羟基上的氢原子，羧酸脱羧基上的羟基，其缩聚产物的结构简式：，正确答案：be；。
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