课件19张PPT。溴乙烷的化学性质北海市第五中学 吴艳芳2014年广西高中化学优质课展示卤代烃
1 H H
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H—C—C—Br
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H H结构分析 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂；
由于官能团（－Br）的作用，乙基可能被活化。
化学性质推断溴乙烷的结构特点温故知新
1如何检验CH3CH2Br中含有溴元素？溴乙烷是非电解质，不溶于水，不能电离出溴离子。 第一步：必须将Br变成Br-第二步：加入AgNO3溶液生成淡黄色沉淀AgBr探究新知
1CH3CH2Br + H-OH ????????????CH3CH2OH + HBrNaOH + HBr == NaBr + H2O溴乙烷的水解反应 （属于取代反应）合并后得到: （水被约去）碱性条件下更容易反应探究新知
1请设计取代反应生成溴离子的实验装置 第一步：必须将Br变成Br - —— 取代反应可以实现第二步：加入AgNO3生成淡黄色沉淀AgBr-探究新知
1Ag+ + OH- == AgOH（白色）↓
2AgOH == Ag2O(褐色) + H2O
褐色掩蔽AgBr的浅黄色反应后溶液
溴乙烷探究新知
1AgNO3 + NaBr == AgBr↓+ NaNO3NaOH + HNO3== NaNO3 + H2O1.溴乙烷水解2.稀硝酸中和氢氧化钠3.取上层清液滴加硝酸银溶液检验Br -探究新知 用何种光谱的方法可以方便检验出取代产物中有乙醇生成？探究新知当反应进行完全时，反应后的溶液还分层吗？
1在乙醇溶液中，溴乙烷分子是如何断键的？ H H
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H—C—C—Br
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H H H H
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C = C
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H H+ HBr这是取代反应吗？消去反应探究新知乙烯NaOH + HBr = NaBr + H2O? 有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。与氢氧化钠乙醇溶液消去反应探究新知CH2-CH2CH2=CH2↑+ HBr乙醇
△
1不属于辩证思考满足什么条件才有可能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 ?水解反应有无这要求？无
1验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管，除CH3CH2OH蒸汽辩证思考CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 比较溴乙烷的取代反应和消去反应对比提高知识延伸知识延伸1．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚： ① 滴加AgNO3溶液；② 加NaOH溶液；③ 加热；④加催化剂MnO2；⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液；⑥ 过滤后取滤渣；⑦ 用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 ；
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 。④③⑤⑦①学贵有用②③⑦①用化学方程式表示下列转变NaOH 醇 △Br2 水△ NaOH 水 消去加成取代卤代烃在有机合成中的应用 ① 制备醇② 制备烯烃或炔烃
1典型物质同类溴乙烷 卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路温故知新水解反应机理探究新知卤代烃教学环节设计
引入 ：亲爱的同学们，欢迎大家走进今天的溴乙烷专题课。
过渡：卤代烃可以看作是由卤素原子取代烷烃中的H得到的，所以在一定条件下，卤素原子也容易被其他基团所取代。我们回顾一下溴乙烷的结构，溴乙烷的C-Br键相比于其他键更活泼，容易断开发生化学反应，使得溴乙烷活性增强。今天我们继续典型卤代烃溴乙烷的学习，重点研究溴乙烷的化学性质。
探究一：如何检验溴离子？
提问：溴乙烷的官能团是溴原子，可以用什么试剂来检验？（硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀）
指导：那大家用第一支试管中取样做一下，看看有没有这个现象
实验1：第一支试管装溴乙烷+硝酸银溶液反应
（实验并无沉淀，说明溴乙烷不能电离出溴离子）
讲解：溴乙烷是非电解质，不溶于水，不能电离出溴离子。那我们必须用化学方法将溴乙烷中的溴原子取代出来变成溴离子，再进行检验。水分子可以帮助我们！水分子中有羟基，可以利用羟基取代出溴原子。
CH3CH2-Br + H-OH →CH3CH2-OH + HBr
这就是溴乙烷的水解反应，属于取代反应的一种。这个水解反应在碱性条件下更容易进行。
HBr+NaOH=NaBr+H2O 将两条方程式合并后就成为
CH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH + NaBr
引导：那么我们怎么证明产物中有溴离子呢？请大家设计出取代反应生成溴离子的实验装置
1．溴乙烷的水解——取代成醇（后补）：
指导：设计一个实验应该注意哪些问题？（考虑药品的状态和反应条件。）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠水溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？（充分振荡；加热）清楚后就马上动手实验一下，是不是和你想的一致？并填写好实验后的问答。
实验2.取第二支试管加入氢氧化钠溶液，加热；加入硝酸银溶液，（观察有灰黑色沉淀析出。）
引导：为什么产生的沉淀不是淡黄色，而是这样的灰黑色呢？
分析：Ag+ + OH- == AgOH↓（白色）最终将转化 2AgOH == Ag2O（褐色）+ H2O；
（此时溶液是碱性的，氢氧根离子的存在干扰了溴化银的检验，褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验失败。）
指导：实验方案可以怎么改进？（所以必须用硝酸将溶液酸化！）
那到底应该加多少硝酸呢？（溶液转变为酸性为止）老师给大家提供了蓝色石蕊试纸这时候就派上用场了。
实验3.取第三支试管加入氢氧化钠溶液，加热；加入硝酸，直到溶液呈酸性（石蕊试纸变红），加入硝酸银溶液（观察有浅黄色沉淀析出，此实验证明有溴离子生成。）
讨论：1.检验溴乙烷中含有溴元素的方法？（取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，加热；加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出）
2.用何种波谱的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成？
（乙醇可以用物理方法如质谱、红外或核磁共振氢谱检验）
3.当反应进行完全时，反应后的溶液还分层吗？再观察一下？
（有的并不再分层了，说明溴乙烷已完全水解）
过渡：此实验可作为卤代烃变换为醇的一种方法，也是证明溴乙烷中含有溴元素的方法。水解反应的条件是氢氧化钠水溶液，如果改变溶剂，即用溴乙烷与乙醇溶液共热，又将发生怎样的反应，生成何种产物？我们来看一段视频
讲解：CH3CH2Br→CH2＝CH2+HBr
乙醇作用下，溴原子和氢原子离开碳原子重接结合成溴化氢小分子，C-C之间变成了C=C。那这个反应还是取代吗？（不是）
讲解：这是一种新的反应类型，消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。溴乙烷的消去同样在碱性条件下更容易反应，所以我们还是加入氢氧化钠。
将CH3CH2Br→CH2＝CH2+HBr HBr＋NaOH→NaBr＋H2O合并后得到
△
CH3CH2Br＋NaOH→CH2＝CH2+NaBr＋H2O
乙醇
深化：检验乙烯气体，除了溴水，还有其他试剂吗？
（除用酸性高锰酸钾溶液外，还可用溴的四氯化碳溶液。但是使用酸性高锰酸钾的时候必须先通入水中，因为乙醇也能使酸性高锰酸钾褪色。）
讨论：是否所有一卤代烃都可以发生消去反应？
（卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去。）
交流：列表比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。?
??
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水、加热
醇、加热
生成物
乙醇、溴化钠
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同反应，生成不同的产物
指导：反应物都一样，不同的是一个水溶液，一个乙醇溶液。乙醇和水做溶剂区别在哪？
?（溶剂不同，导致断键部位不同）
小结：本节课我们实验探究学习了溴乙烷的物理性质和化学性质，归纳溴乙烷在不同条件下发生取代反应和消去反应的区别及反应本质的分析，从而掌握了分析卤代烃性质的方法。
卤代烃教学环节设计
引入 ：亲爱的同学们，欢迎大家走进今天的溴乙烷化学性质专题课。老师给大家带了一组模型，就是这个。每个小球表示一个原子，黑色的表示碳原子，白色的表示氢原子，每根棍子表示一个单键。请大家告诉老师这是什么物质呀？（乙烷）那如果用褐色的小球代表溴原子，你能做出溴乙烷的模型吗？（学生动手展示）
过渡：通过前面的学习，我们已经知道溴乙烷可以看作是由溴原子取代乙烷中的H得到的，溴乙烷的官能团是溴原子，而且C-Br键相比于其他键更活泼，更容易断开发生化学反应，使溴乙烷活性增强。只要满足相应的条件，溴原子也容易被其他基团所取代。今天我们继续典型卤代烃溴乙烷的学习，重点研究它的化学性质。
提问：溴乙烷是非电解质，不溶于水，不能电离出溴离子。溴元素是以溴原子的形式存在的，所以我们不能直接用硝酸银溶液检验溴原子。那我们必须用化学方法将溴原子取代出来变成溴离子，再进行检验。
提示：取代反应是指有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应
指导：水分子可以帮助我们！水分子可以和溴乙烷分子发生取代反应。水分子中有羟基，可以利用羟基取代出溴原子。请大家动手用模型试验一下断键的原理，之后完成化学方程式
CH3CH2-Br + H-OH →CH3CH2-OH + HBr
讲解：这个取代反应也称为溴乙烷的水解反应。这个水解反应在碱性条件下更容易进行。我们加入一定量的氢氧化钠促进反应。那么，在碱性条件下溴元素会不会以溴化氢的形式存在呢？（不会。HBr+NaOH=NaBr+H2O） 很好，将两条方程式合并后就成为
CH3CH2—Br + NaOH CH3CH2—OH + NaBr
引导：这样，我们就成功地将溴原子转变成了可以被检验出的溴离子，那么我们怎么证明产物中有溴离子呢？可以用什么试剂来检验？（硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀）
指导：设计一个实验应该注意哪些问题？（考虑药品的状态和反应条件。）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠水溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？（充分振荡）清楚后就马上动手实验一下，是不是和你想的一致？
实验1取第一支试管加入氢氧化钠溶液，振荡；加入硝酸银溶液，（观察有灰黑色沉淀析出。）
引导：为什么产生的沉淀不是淡黄色，而是这样的灰黑色呢？
分析：此时溶液是碱性的，Ag+ + OH- == AgOH↓（白色）
最终将转化 2AgOH == Ag2O（褐色）+ H2O；
（氢氧根离子的存在干扰了溴化银的检验，褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验失败。）
指导：实验方案可以怎么改进？（所以必须用硝酸将溶液酸化！）
实验2.取第三支试管加入氢氧化钠溶液，振荡；取上层清液加入硝酸，再加入硝酸银溶液（观察有浅黄色沉淀析出，此实验证明有溴离子生成。）
讨论：1.检验溴乙烷中含有溴元素的方法？（取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出）
2.用何种波谱的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反应的反应物中有乙醇生成？
（乙醇可以用物理方法如质谱、红外或核磁共振氢谱检验）
3.当反应进行完全时，反应后的溶液还分层吗？再观察一下？
（有的并不再分层了，说明溴乙烷已完全水解）
过渡：此实验，溴乙烷水解反应可作为证明溴乙烷中含有溴元素的方法，也是将溴乙烷变换为乙醇的一种方法。溴乙烷是难溶于水的，却也能和水分子发生取代。而溴乙烷是易溶于乙醇的，如果改变溶剂，即用溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液，又将发生怎样的反应，生成何种产物？我们来看一段视频
讲解：由视频我们可以知道溴乙烷可以和氢氧化钠乙醇溶液发生反应生成乙烯，大家还记得乙烯的结构吗？（CH2=CH2）那么这个反应又是如何断键的呢？请大家利用手上的模型探究一下断键的部位。（CH3CH2Br→CH2＝CH2+HBr）乙醇作用下，溴原子和氢原子离开碳原子重接结合成溴化氢小分子，C-C之间变成了C=C。那这个反应还是取代吗？（不是）
讲解：这是一种新的反应类型，消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应。溴乙烷的消去同样在碱性条件下更容易反应，所以我们还是加入氢氧化钠。
将CH3CH2Br→CH2＝CH2+HBr HBr＋NaOH→NaBr＋H2O合并后得到
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CH3CH2Br＋NaOH→CH2＝CH2+NaBr＋H2O
乙醇
深化：检验乙烯气体，除了溴水，还有其他试剂吗？（除用酸性高锰酸钾溶液外，还可用溴的四氯化碳溶液。但是使用酸性高锰酸钾的时候必须先通入水中，因为乙醇有还原性也能使酸性高锰酸钾褪色。）
讨论：是否所有一卤代烃都可以发生消去反应？（卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去。）练习。
交流：列表比较溴乙烷的取代反应和消去反应?
指导：反应物都一样，不同的是一个水溶液，一个乙醇溶液。溶剂不同，导致断键部位不同，生成了不同的产物。
小结：本节课我们实验探究学习了溴乙烷的物理性质和化学性质，归纳溴乙烷在不同条件下发生取代反应和消去反应的区别及反应断键原理本质的分析，从典型物质延伸到一般，从而掌握了分析卤代烃性质的方法。
