第1课时 天然气的利用 甲烷
[经典基础题]
题组1 甲烷的结构与性质
1．CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
A．CH3Cl不存在同分异构现象
B．CH2Cl2不存在同分异构现象
C．CHCl3不存在同分异构现象
D．CH4是气体分子
2．等体积的甲烷和氯气混合于同一集气瓶中，加盖后置于光亮处，下列有关此实验的现象和结论中，不正确的是( )
A．集气瓶中气体颜色变浅
B．集气瓶内壁有油状液滴生成
C．集气瓶中只有CH3Cl和HCl
D．集气瓶中含有4种有机产物
3．下列关于甲烷的叙述中，错误的是( )
A．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、 强氧化剂不起反应
B．甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D．甲烷的四种取代物都难溶于水
4．甲烷和氯气以物质的量比1∶1混合，在光照条件下，得到的有机产物是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④ CCl4 ⑤HCl
A．只有① B．①和②的混合物
C．只有④ D．①②③④的混合物
题组2 烷烃的结构与性质
5．下列属于烷烃的特征性质的是( )
A．在空气中完全燃烧的产物只有CO2和H2O
B．它们都是非电解质，且几乎不溶于水
C．分子通式为CnH2n＋2(n≥1)，可与氯气在光照下发生取代反应
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可与溴水中的溴发生取代反应
6．下列物质中，属于烷烃的是( )
A．C8H16 B．CH3CH2OH
C． D．CH2===CH2
7．有关烷烃的叙述：①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③碳原子数相邻的两个烷烃在分子组成上相差一个甲基，其中正确的是( )
A．①和③ B．②和③
C．只有① D．①和②
题组3 同系物的判断
8．下列说法正确的是( )
A．HO与DO互为同系物
B．CH3CH2CH3与CH3CH2CH(CH3)2互为同系物
C．丙烷是CH4的同系物，能使溴水因反应褪色
D．在光照条件下，丁烷不能与氯气发生取代反应
9．下列关于同系物的说法中，错误的是( )
A．同系物具有相同的分子式
B．同系物符合同一通式
C．碳原子数相邻的同系物彼此在组成上相差一个“CH2”原子团
D．同系物的化学性质相似
10．将0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后得3.36 L(标准状况)CO2和3.6 g H2O。下列说法正确的是( )
A．一定有甲烷 B．一定有乙烷
C．一定没有甲烷 D．可能有乙烷
[能力提升题]
11．下列各组物质互为同系物的是________，互为同分异构体的是________。
①与CH3CH2CH2CH3；
②CH3CH3与CH3—CH===CH2；
③CH3CHCH3 CH2CH3与
④CH3—CH3与
12．如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：______________
__________________________________________________________。
(2)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1，则得到的产物为________。
A．CH3Cl HCl
B．CCl4 HCl
C．CH3Cl CH2Cl2
D．CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl
(3)经过足够长的时间反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A．升高 B．降低
C．不变 D．无法确定
试解释U形管右端的玻璃管中水柱变化的原因：______________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)若水中含有Na2SiO3，则在U形管左端会观察到
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)右端玻璃管的作用是_____________________________________________________。
13．(1)有机化合物中，碳原子之间可以形成________或碳环。某有机物的结构简式为请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：________________，该有机物________(填“属于”或“不属于”)烷烃。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型
①A的结构简式为______________________，B的同分异构体的结构简式为__________________。
②C的名称为__________，D的分子式为__________。
③烷烃分子中碳原子间以________相连，随碳原子数增加，烷烃的熔沸点依次________，液态时密度依次________。
④化学式为C5H11Cl的有机物，分析表明：分子中有两个“—CH3”，两个“—CH2—”，一个“”和一个“—Cl”，写出符合条件的有机物的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是______________，上述四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是______。在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气____(填字母序号)。
a．1 mol b．1.5 mol c．2 mol d．2.5 mol
(4)取一定质量的丙烷完全燃烧，产生的CO2的物质的量__________(填“大于”、“等于”、“小于”)H2O的物质的量。
14．(1)某学习小组为验证烃分子中含有碳、氢两种元素并测定产生CO2的质量，将其燃烧产物通过：a.浓硫酸 b．澄清石灰水 c．无水硫酸铜 d．碱石灰
正确的操作顺序为________。
(2)该学习小组的同学欲推测烃A的结构，他们测得A的相对分子质量为72，该烃中碳元素的质量分数为83.3%，完全燃烧0.1 mol A，生成22 g CO2气体。请回答下列问题：
A的分子式为________，A可能的结构简式有______种，若A没有支链，则其结构简式是________________________________，若A的一氯代物只有一种，则A的结构简式为__________________。
答案精析
第1课时 天然气的利用 甲烷
1．B 2.C
3．B [CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，而不是不能被任何氧化剂氧化，A正确，B错误；CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，生成4种有机产物，它们是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均难溶于水，故C、D均正确。]
4．D [CH4与Cl2在光照时发生取代反应，反应不停留 在某一步反应上，所以不管二者物质的量之比为多少，反应一旦开始，CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 与CCl4均会生成，HCl为无机物。]
5．C [含C、H或含C、H、O元素的有机物完全燃烧的产物均只有CO2和H2O，A不是烷烃的特征性质；大多数有机物都难溶于水，很多有机物都是非电解质，如蔗糖，这是大多数有机物的性质，而不是烷烃的特征性质，B不正确；分子组成符合CnH2n＋2(n≥1)的烃一定是烷烃，烷烃可与氯气在光照条件下发生取代反应，C正确；烷烃与溴水、酸性高锰酸钾均不反应，D不正确。]
6．C [A不符合烷烃通式CnH2n＋2(n≥1)；B 不是烃(含O元素)；D项分子中碳原子间不是单键结合，不是烷烃。]
7．D [相邻烷烃在分子组成上相差一个“CH2”原子团，而不是—CH3。]
8．B [从化学组成上分析，水是由氢、氧两种元素组成的，二者属同一种物质；CH3CH2CH3与CH3CH2CH(CH3)2都属于烷烃，分子组成上相差2个“CH2”原子团，二者互为同系物；同系物化学性质相似，故丙烷不能使溴水因反应而褪色 ，丁烷能与Cl2发生取代反应。]
9．A [结构相似(则化学性质相似)，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物，同系物具有同一通式，故A错误，B、C、D正确。]
10．A [0.1 mol两种气态烃中含有：n(C)＝n(CO2)＝0.15 mol，n(H)＝2n(H2O)＝0.4 mol，其平均分子式为C1.5H4。故一定有甲烷，没有乙烷。]
11．④ ③
解析 ①前者是环状，后者是链状，两者不互为同系物，分子式不相同，不互为同分异构体。②前者全是单键，后者不全是单键，两者不互为同系物，分子式不相同，不互为同分异构体。③两者分子式相同，互为同分异构体。④两者分子式不同，相差3个“CH2”原子团，结构相似，都是以单键形成的链烃，互为同系物。
12．(1)CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl (2)D (3)B 反应中气体的物质的量减小，且生成的HCl能够溶解于水中，所以左侧压强减小，故右侧玻璃管中的水柱下降 (4)有白色胶状沉淀生成 (5)平衡气压
解析 (1)因Cl2足量，若充分反应，则CH4中的四个H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl，CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。
(2)甲烷与氯气的取代反应是多步反应，多个反应同时发生，并非一步反应完成后，下一步反应才能进行，而且每一步反应进行的程度不可控制，所以二者无论以何种比例混合(Cl2足量时除外)，都得到四种氯代产物和HCl。
(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水，压强减小，U形管右端液面下降，左端液面上升。
(4)因左端生成HCl溶于水后发生反应2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以观察到有白色胶状沉淀生成。
(5)为了平衡气压，在U形管右端插有一个玻璃管。
13．(1)碳链 碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、碳氢单键 不属于
(2)①CH3—CH2—CH3 ②正戊烷 C5H12 ③碳碳单键 升高 增大
(3)C4H10 CH4 b (4)小于
解析 (2)④可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种同分异构体分别进行氯代。写出各同分异构体的结构式，并标记出等效氢，再从中找出符合条件的结构式。
正戊烷的一氯代物有3种，符合条件的有2种，即：
异戊烷的一氯代物有4种，符合条件的有2种，即：
新戊烷的一氯代物只有1种，不符合条件。
(3)设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。若同为1 mol烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋”的大小，“x＋”的值越大，消耗O2越多，C4H10耗氧量最多。若同为1 g烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“”的大小，“”的值越大，消耗O2越多，CH4消耗O2最多。烷烃分子中，每增加一个碳原子，就增加一个“CH2”原子团，则1 mol烷烃增加1 mol“CH2”原子团，完全燃烧多消耗1.5 mol O2。
(4)丙烷的分子式为C3H8，其完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为3∶4，所以CO2的物质的量比H2O的少。
14．(1)cabd (2)C5H12 3 CH3CH2CH2CH2CH3
解析 (1)本实验的实验方案：检验水→除去水→检验并吸收CO2→防止空气中水与CO2对测定CO2质量的干扰。CO2的质量为澄清的石灰水吸收CO2前后质量的变化值。无水硫酸铜遇水变成蓝色晶体，可用于检验产物中水的存在，澄清的石灰水中通入CO2，溶液变浑浊，用于检验CO2。浓硫酸可用于吸收产物中的水蒸气，碱石灰用于吸收空气中的CO2和H2O。因此连接顺序为cabd。
(2)0.1 mol A中含有碳原子个数为＝0.5 mol，每个分子中含有C原子个数为5个。H原子质量分数为1－83.3%＝16.7%，该烃分子中H原子个数为72 g·mol－1×16.7%÷1 g·mol－1≈12，所以该烃的分子式为C5H12。
C5H12的所有同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH2CH3；共3种。没有支链的结构为CH3CH2CH2CH2CH3，一氯代物只有一种的是。
第2课时 石油炼制 乙烯
[经典基础题]
题组1 石油的炼制
1．右图是石油分馏塔的示意图。a、b、c三种馏分中( )
A．a的沸点最高
B．b的熔点最低
C．c的平均相对分子质量最大
D．每一种馏分都是纯净物
2．下列说法错误的是( )
A．石油中含有C5～C12的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B．含C20以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C．石油裂解产物中含有乙烯、丙烯等
D．石油裂解是为了得到高质量的轻质油
题组2 乙烯、乙炔的性质及迁移应用
3．1 mol CH2===CH2与Cl2发生完全加成反应，然后使该加成产物与Cl2在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗Cl2的总物质的量是( )
A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol
4．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
A．乙烯分子里碳、氢原子个数比为1∶2
B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等
C．乙烯能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol Br2
D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．制取一氯乙烷最好的方法是( )
A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应
C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烯和氢气、氯气反应
6．已知乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应会放出CO2，下列操作中既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )
A．混合气体通过盛有水的洗气瓶
B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C．混合气体通过装有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D．混合气体与过量H2混合
7．下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
8．下列关于乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )
A．能燃烧生成二氧化碳和水
B．能发生加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氯化氢反应生成氯乙烯
9．丙烯(CH2===CH—CH3)中含有碳碳双键，由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质不正确的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
B．分子中3个碳原子在同一直线上，所有的原子在同一平面上
C．能在空气中燃烧
D．与HCl在一定条件下能发生加成反应生成两种产物
[能力提升题]
10．标准状况下，0.56 L CH4和C2H4的混合气体通入足量溴水中，溴水增重0.28 g(假设C2H4完全被吸收)，则乙烯占混合气体体积的( )
A．20% B．40% C．60% D．80%
11．含有两个碳原子的烃除乙烷、乙烯外，还有乙炔。乙炔的分子结构如右图所示。回答下列问题：
(1)乙炔的分子式是________，结构式是__________，分子空间结构是__________________。
(2)乙炔分子中含有__________，能发生加成反应。写出下列反应的化学方程式。
①将乙炔通入足量的溴的四氯化碳溶液中：_________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________。
②乙炔与氯化氢等物质的量发生加成反应：__________________________________________
______________________________________________________________________________________________________。
12．请回答下列问题：
(1)根据你所学的有机化学反应类型，对下列反应进行分类。
①用乙烯与氯化氢制氯乙烷
②乙烷在空气中燃烧
③乙烯使溴水褪色
④乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
⑤乙烷和氯气在光照条件下反应
其中属于取代反应的是________；属于加成反应的是________；属于氧化反应的是________。
(2)石油催化裂化的主要目的是____________________________________________________
____________________，石油裂解的主要目的是____________________________________
____________________________________。
(3)石油是工业的血液，主要是由多种烃组成的混合物。
①通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是________。
a．石油的产量 b．乙烯的产量
c．天然气的产量 d．汽油的产量
②工业上获得乙烯的主要方法是__________________________________________________
______________________。
③石油分馏可得到沸点依次________(填“升高”或“降低”)的石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青等多种产品。石蜡属于烷烃，用氯气漂白后燃烧时放出HCl气体，这是由于石蜡漂白时与氯气发生________(填“取代”或“加成”)反应。
(4)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。
①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确？________(填“正确”或“不正确”)，理由是__________________________________________________________
______________。
②上述实验可能涉及的反应类型有______________________________________________。
13．现有A、B、C、D四种烃，其球棍模型如图所示，代表H原子，代表C原子，请回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式：A_______________________________________________、
B____________、C____________、D____________，说出B、C结构上的两点差异：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(2)将B通入溴水和酸性KMnO4溶液中，二者反应类型分别为______________、______________，为了鉴别B和C，并除去C中混有的少量B气体，可将混合气体通过装有________(填试剂名称)的洗气瓶。
(3)为了安全，点燃D前应________，D燃烧时的实验现象为___________________________
_____________________________________________，
写出D与Br2的CCl4溶液反应的化学方程式：______________________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(4)等质量的上述四种烃，完全燃烧时耗O2最多的是________，生成H2O最多的是________。
(5)B完全燃烧后，产物H2O、CO2的物质的量之比为________，0.1 mol某烃在足量的O2中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃的分子式为________。
(6)上述四种烃中在120℃、1.01×105 Pa条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是____________。
14．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验；先以乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O)，生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再与溴水反应。
请你回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不 能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴水褪色的物质，就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是__________________________，在验证过程中必须全部除去。为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：
请回答：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂：
Ⅰ________、Ⅱ________、Ⅲ________。(填序号)
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．溴水 D．酸性高锰酸钾溶液
(3)为验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_____________________________________________________________。
15．实验室用下列仪器组装一套石油分馏的装置，并进行相关实验，可以得到汽油和煤油。
(1)写出下列仪器的名称：
①____________；②____________；③____________。
(2)将以上仪器按从左到右顺序，用字母a、b、c…进行连接：e接( )接( )接( )接( )接( )接( )接( )接( )接( )。
(3)A是________(填“进水口”或“出水口”，下同)，B是________。
(4)蒸馏时，温度计水银球应在______________________________________________(位置)。
(5)在①中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是______________________________________
__________________________________________________________________________________________________________。
(6)在实验结束后，为了探究石油中是否含有烯烃，某学生用③中的物质做了一个探究实验，其操作、现象及结论是_________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案精析
第2课时 石油炼制 乙烯
1．C [石油经加热后从下部进入分馏塔中，随着气体的上升温度逐渐降低，沸点高的馏分首先冷凝从下部流出，越往上馏分沸点越低，故a处馏分沸点最低，A错误；b处馏分熔点介于a、 c之间，B错误；c处的沸点在a、b、c处最高，其平均相对分子质量最大，C正确；石油分馏的馏分都是混合物，D错误。]
2．D [石油裂解的目的是得到所需纯度的乙烯、丙烯等气态短链烃。而催化裂化的目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，二者不能混为一谈。]
3．C [1 mol CH2===CH2与1 mol Cl2反应生成1 mol CH2ClCH2Cl，而1 mol CH2ClCH2Cl与4 mol Cl2反应生成1 mol CCl3CCl3和4 mol HCl，则两个反应中共消耗5 mol Cl2。]
4．C
5．C [乙烷和氯气发生取代反应，除生成一氯乙烷外，还生成二氯乙烷、三氯乙烷等多种有机物，不能得到纯净的一氯乙烷，该方法不是最好。乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，得不到一氯乙烷。乙烯和氯化氢发生加成反应生成一氯乙烷，且没有副产物生成，故该方法最好。乙烯和氢气、氯气均能发生加成反应，不会生成一氯乙烷。]
6．B [乙烷是饱和烃，极难溶于水，与酸性KMnO4溶液、溴水、H2都不反应。而乙烯是不饱和烃，难溶于水，能与酸性KMnO4溶液反应，但产生CO2；与H2发生加成反应生成CH3CH3，但又混入了H2；它与溴水反应生成液态的CH2BrCH2Br而留在洗气瓶中，达到提纯乙烷的目的。]
7．B [CH2===CH2发生加成反应应该是双键断开，双键碳原子上加一个原子或原子团，所以加成后每个碳原子上至少有两个H原子，B选项不符合；A为乙烯与H2加成的产物，C为乙烯与H2O加成的产物，D为乙烯与HBr加成的产物。]
8．D [乙烷、乙烯、乙炔均能燃烧生成二氧化碳和水；乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)中均含有碳碳不饱和键，既能与Br2、H2等物质发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；乙炔能与氯化氢加成生成氯乙烯，乙烷与氯化氢不反应，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，故选项D符合题意。]
9．B [丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构，性质有相似之处。丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，丙烯也能和溴水中的Br2发生加成反应，A正确；CH2===CH—CH3可以看作乙烯结构中的一个H原子被一个—CH3所取代，所以3个C原子不在同一直线上，—CH3中的C原子与3个H原子不在同一平面上，B不正确；丙烯与乙烯的组成元素是相同的，可以燃烧，C正确；乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷，CH2===CH—CH3与HCl加成有两种产物，即：Cl—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3，它们互为同分异构体，D正确。]
10．B [混合气体通入溴水中，被吸收的是C2H4，增重的0.28 g为乙烯的质量，n(C2H4)＝0.01 mol，V(C2H4)＝0.224 L，体积分数为40%。]
11．(1)C2H2 H—C≡C—H 直线形结构(分子中的4个原子在同一直线上) (2)碳碳叁键(—C≡C—) ①CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 ②CH≡CH＋HClCH2===CHCl
12．(1)⑤ ①③ ②④
(2)提高汽油等轻质油的产量与质量 得到乙烯、丙烯等气态短链烃
(3)①b ②石油裂解 ③升高 取代
(4)①不正确 因为CH2===CH2也可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体 ②取代反应和加成反应
解析 (1)乙烯与HCl制取氯乙烷及乙烯与溴水中的Br2均发生加成反应；乙烷燃烧被氧化为CO2、乙烯被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，二者是氧化反应；乙烷与Cl2反应属于取代反应。
(3)①乙烯的发展带动了以石油为原料的石油化工的发展，因此乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。②以石油分馏产品为原料进行裂解得到乙烯、丙烯等小分子烃。③石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡、沥青中的碳原子个数依次增加，沸点依次升高。石蜡主要成分是烷烃，所以它与氯气发生取代反应，生成的氯代产物在燃烧时产生HCl气体。
(4)CH4在光照条件下与Cl2通过取代反应生成的液态产物为CH2Cl2、CHCl3、CCl4；C2H4与Cl2通过加成反应生成液态有机物CH2ClCH2Cl，因此不能确定是否含有CH4。
13．(1)CH4 CH2===CH2 CH3CH3 CH3—CH===CH2 乙烷中有碳碳单键，乙烯中有碳碳双键 乙烯为平面结构，乙烷为空间立体结构
(2)加成反应 氧化反应 Br2的CCl4溶液
(3)验纯 火焰明亮并伴有黑烟 CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
(4)CH4 CH4 (5)1∶1 C6H12 (6)CH4、C2H4
解析 (4)等质量的烃完全燃烧耗O2量由决定，生成CO2量由C的质量分数决定，生成H2O的量由H的质量分数决定。越大，耗O2量越多，生成水量越多，生成CO2量越少。
(5)B(C2H4)中C、H原子个数之比为1∶2，所以C2H4完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。0.1 mol某烃在足量的O2中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol，则该烃分子中含有6个C原子和12个H原子，分子式为C6H12。
(6)CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，烃CxHy在120 ℃、1.01×105 Pa条件下，反应前后气体体积不变，则1＋x＋＝x＋，则y＝4，CH4、C2H4符合条件。
14．(1)不能 AC
(2)SO2 SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr B A C
(3)如果发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证
解析 在实验室制备乙烯的过程中，由于浓硫酸具有强氧化性，可以将一部分乙醇氧化，本身被还原成SO2，SO2具有较强的还原性，可以将溴水还原，所以，要想证明乙烯能与溴水反应，必须除去SO2。一般来说，除SO2只能用NaOH溶液。验证SO2有没有被彻底除去，在Ⅰ装置后必须加一个盛有品红溶液的试剂瓶，Ⅱ中盛放的是品红溶液。在确认完全除去SO2后将气体通入盛有溴水的试管中，溴水褪色，则一定是乙烯与溴水反应的结果。但不能认为，二者发生的一定是加成反应。证明二者发生的不是取代反应，根据两种反应的特点，加成反应只有一种产物，而取代反应除了有机产物外，还有HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。
15．(1)①蒸馏烧瓶 ②冷凝管 ③锥形瓶
(2)c d a k l b f g w (3)进水口 出水口 (4)蒸馏烧瓶支管口处
(5)防止暴沸 (6)用一支洁净的试管，取约2～3 mL 容器③中的馏出物，再向试管中滴加3～4滴酸性KMnO4溶液(或溴水)，若溶液颜色不消失，则石油中不含有烯烃；若溶液颜色消失，则石油中含有烯烃
解析 实验装置的一般安装顺序为“自下而上，从左到右”。冷凝管采用逆流原理，即上口为出水口，下口为进水口；温度计需要测定馏分的温度，所以温度计水银球与蒸馏烧瓶支管口应在同一水平线上，以保证水银球被馏分蒸气包围。
第3课时 煤的综合利用 苯
[经典基础题]
题组1 煤的综合利用
1．下列说法正确的是( )
A．煤的干馏产物主要是各类有机物
B．石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏和液化都属于化学变化
C．从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯
D．石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，并且碳链越长，越易分解
2．下列叙述中不正确的是( )
A．煤的气化是对其进行加热直接变为气体
B．煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭
C．煤的干馏和石油的分馏的本质差别：干馏是化学变化而分馏是物理变化
D．工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到，其存在于干馏所得的煤焦油中
3．如图是实验室模拟煤的干馏的实验装置，下列有关叙述错误的是( )
A．图示实验中发生了化学变化
B．实验后水溶液呈碱性，溶液Y是黑色黏稠的煤焦油，上层X是粗苯等
C．气体Z易燃，可以还原氧化铜
D．液体Y是一种纯净物
题组2 苯的结构与性质
4．下列说法正确的是( )
A．相等物质的量的乙烯与苯充分燃烧耗氧量相等
B．乙烯可使酸性KMnO4溶液褪色，故乙烯与甲烷的混合气体可通过酸性KMnO4溶液而分离
C．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应
D．等质量的苯和乙炔充分燃烧，耗氧量相等
5．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
6．下列实验中，不能获得成功的是( )
A．用水检验苯和溴苯
B．苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯
D．苯、液溴、溴化铁混合制溴苯
7．下列反应中，不属于取代反应的是( )
A．在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯
B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C．乙烯与溴生成1,2-二溴乙烷
D．在光照条件下甲烷和氯气反应制氯仿
8．鉴别苯、硝基苯、己烯应选用的最佳试剂组是( )
①溴水 ②酸性KMnO4溶液 ③发烟硫酸 ④液溴
A．①② B．②③
C．③④ D．①
9．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．苯 B．氯化铁
C．乙烯 D．乙烷
[能力提升题]
10．关于苯乙烯CHCH2 的下列叙述中，正确的是( )
A．1 mol苯乙烯只能与1 mol氢气发生加成反应
B．苯乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯乙烯不能使溴水褪色
D．8个碳原子有可能都在同一平面上
11. (1)下列物质中，在一定条件下既发生加成反应，也能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是________(填下列物质代号，下同)；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1的是______，并写出该物质与浓硝酸、浓硫酸混合液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
A．甲烷 B．乙烷 C．苯 D．乙烯
(2)现在同学们学过了取代反应、加成反应，请完成下表。
①由乙烯制氯乙烷；②乙烷与氯气光照；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；⑤由苯制取溴苯；⑥乙烷在空气中燃烧；⑦由苯制取硝基苯；⑧由苯制取环己烷。
反应类型
取代反应
加成反应
代号
写出下列代号反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑧________________________________________________________________________。
12．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。
(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和______，因此它可以使紫红色的__________________________________________________
______________________溶液褪色。
(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。
(3)实验结论：上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)，是一种________________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子______(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？____________________________________________
______________________________________________________________________________。
13．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol 丁可以和3 mol H2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
(1)甲的结构简式：________，乙的结构式：________。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_________________________
_______________________________________________。
14．某化学课外小组查阅资料知：苯和液溴在有溴化铁(FeBr3)存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。他们设计了下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。
如图是制取溴苯的装置。试回答：
(1)装置A中发生反应的化学方程式是______________________________________________
__________________________________________________________________________________________________。
(2)装置C中看到的现象是________________________________________________________
______________________，证明_________________________________________________。
(3)装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是__________________，原因是____________________________________。
如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？
________(填“是”或“否”)，理由是______________________________________。
(4)实验完毕后将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯________(填“上”或“下”)层为溴苯，这说明溴苯__________________且___________________________________。
答案精析
第3课时 煤的综合利用 苯
1．D
2．A [A项煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到CO、 H2、CH4等气体；B项煤干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质；C项煤干馏时发生了分解反应，是化学变化；分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分，是物理变化；D项苯、甲苯等主要存在于煤焦油中。]
3．D [煤的干馏是化学变化，产物煤焦油中一部分物质比水重，而粗苯比水轻，试管中液体分为三层，因为焦炉煤气中有氨气，所以溶液呈碱性，又因为含有CO、H2等气体，所以能还原氧化铜， 但不管哪种产物，没分离前都是混合物。]
4．D [1 mol乙烯耗氧量为3 mol,1 mol苯耗氧量为7.5 mol，故苯耗氧多，A错；乙烯可与KMnO4反应，但是被氧化生成CO2，从而使CH4中混有CO2杂质，B错；苯不与KMnO4反应，使溴水褪色属于萃取，C错。]
5．B [A项，反应①生成溴苯，不溶于水，与水分层，错误；C项，反应③生成硝基苯，不是烃，错误；D项，苯分子中无碳碳双键，错误。]
6．C [苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。]
7．C [苯和溴单质、苯和浓硝酸可以发生取代反应，甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，乙烯与溴单质发生加成反应，C项符合。]
8．A [苯萃取溴水中的溴，上层为橙红色，下层为无色；硝基苯萃取溴水中的溴，下层为橙红色，上层为无色；己烯能使溴水褪色，两层皆为无色。苯与酸性高锰酸钾溶液分层，下层为紫红色；硝基苯与酸性高锰酸钾溶液分层，上层为紫红色；己烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。故选A。]
9．C [乙烯既能通过与溴发生加成反应而使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯、氯化铁、乙烷既不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。]
10．D [A项，1 mol 苯乙烯最多与4 mol 氢气加成，错误；B项，有碳碳双键存在，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；C项，碳碳双键能与溴发生加成反应，错误。]
11. (1)C C
(2)②⑤⑦ ①③⑧
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
解析 (1)甲烷和乙烷不能发生加成反应，苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2∶1，即C、H原子的个数比为1∶1，符合条件的是C6H6。按要求写出相应的化学方程式即可。(2)①为加成反应；②为取代反应；③为加成反应；④为氧化反应；⑤为取代反应；⑥为氧化反应；⑦为取代反应；⑧为加成反应。
12．(1) C—C C===C 酸性KMnO4
(2)溶液分层，下层溶液紫红色不褪去
(3)错误 (4)相同 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 在
(5)不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深
13．(1)CH2===CH2 H—C≡C—H
解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2CH2===CH2，CH2=== CH2＋H2CH3CH3，故甲为CH2===CH2，乙为CH≡CH；再结合②、③知丙为乙烷，丁为苯。
14．(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3,
(2)导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成 有HBr生成
(3)液体变橙色 反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中 否 逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应
(4)下 不溶于水 密度比水大
解析 本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加装置B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。
